糖类(分类与理化性质)..
第二章 糖化学
第二章 糖化学
第一节 单糖
L
第二章 糖化学 第一节 单糖
异头物：α、β的确定
α异头物
β 异头物
第二章 糖化学 第一节 单糖
旋光性：当一束平面偏振光通过某种物质的 溶液后，使其偏振面发生了偏转时，即称这 种物质为旋光性物质。能使偏振光的振动面 向右旋转(顺时针方向)的物质称为右旋光性 物质(+)，否则是左旋光性物质(-) 比旋光性度：用来衡量旋光物质的旋光强度 的，在一定条件下是一个物理常数，影响因 素很多
第二章 糖化学
第三节
多糖
糖 原
均一多糖(同多糖)：由一种单糖缩合而成
淀 粉 纤 维 素
第二章 糖化学
第三节
多糖
非均一多糖(杂多糖)：由不同类型单糖缩合而成
N－乙酰－葡萄糖胺
第二章 糖化学
第三节
多糖
一、结构多糖：构成生物结构的多糖 1.纤维素：由D-葡萄糖以β（1，4）糖苷键连接起来的
线形聚合物。纤维素是一种无色无味的物质，经弱酸 水解可得纤维二糖，浓硫酸作用于纤维素可生成20% 的葡萄糖。它不溶于水,人体不能消化纤维素
第二章 糖化学 第三节
多糖
一、结构多糖：构成生物结构的多糖
2.几丁质：它是某些无坐脊椎动物外骨骼如虾壳和蟹壳等的主要 结构组成成分。由N-乙酰-葡萄糖胺通过β-1,4-糖苷键相互连接在 一起的线性多聚糖，也是一种均一多聚物 白色、无定形的半透明物质。据研究资料估计自然界中每年生成 的几丁质约有一百亿吨 在天然聚合物中几丁质的贮存量占第二位，仅次于纤维素
第二章 糖化学
第一节 单糖
一、构型和构象 （一）构型 1.构型的概念：是指一个分子由于其中各原子特 有的固定空间排列，而使该分子所具有的特定立 体化学形式。当某一物质由一种构型转变为另一 种构型时，要求共价键的断裂和重新形成 2.构型的划分：以甘油醛分子为基准，在其开链 结构式投影图中，将氧化程度高的基团(醛基或 酮基)写在上方，最下面的是伯醇基(-CH2OH)， 与其相连的一个不对称碳原子上羟基的排列方位 决定单糖分子的构型。羟基在右边的为D型，在 左边的为L型
生物化学第一章糖化学知识点归纳
CHO
H C OH
CH2OH
CHO
Ｄ-甘油醛
CHO
Ｄ-赤藓糖 H C OH
H C OH
HO C H Ｄ-苏阿糖
H C OH
CHO
CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
Ｄ-核糖 H C OH D-阿拉 H C OH Ｄ-木糖 HO C H
H C OH 伯糖
（一）糖蛋白
糖蛋白是一类糖链与蛋白质一定部位以共价键结合的复合物，以蛋白质为 主体，糖基含量变化较大，在0.3%-70%。分子总体性质更接近蛋白。
1.糖链与蛋白的连接方式 ①O-糖苷键型：糖基的异头碳通过糖苷键与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟
脯氨酸的羟基相连。 ②N-糖苷键型：糖基的异头碳通过N-糖苷键与Asn的酰胺基相连。 ③酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。 ④S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
三糖(trisacck，ride)，水解时产生3分子单糖，如棉子糖。
四、糖的分类
（3）多糖(polysaccharide)：是由多个单糖分子缩合而成的。 同多糖（均质多糖）： 相同的单糖基组成，如淀粉、糖原、葡聚糖 ； 杂多糖（不均质多糖）： 不同的单糖基组成，如果胶、粘多糖、透明质酸 。
多糖中有些是糖类和蛋白质、脂类等非糖物质共价结合成的复合物 总称为结合糖或复合糖，如：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。
HCOH CH2O
HHCOH HCOH
CH2O H
葡萄糖酸
COOH HCOH HOCH HCOH HC萄糖胺
CH2OH
5
OH
OH
第十七章 糖类
化学工业出版社
2．水解反应
在酸或酶的作用下，１分子麦芽糖可水解 生成2分子葡萄糖。
C12H22O11+H2O H或酶 2C6H12O6
化学工业出版社
（三）D-核糖（C5H10O5）和D-脱氧核糖（ C5H10O4）
核糖和脱氧核糖它们是生物体内重要的戊醛 糖。
在自然界中均不以游离态存在，常与磷酸和一 些有机含氮杂环结合而存在于核蛋白中，是组成 核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）的重 要成分，在细胞中起遗传作用，与生命现象有着 密切联系。
化学工业出版社
（二）D-果糖（C6H12O6）
果糖是最甜的一种单糖，广泛分布于水果和蜂 蜜中。
人体内果糖也能与磷酸形成酯，如:果糖-6-磷 酸酯和果糖-1,6-二磷酸酯，是体内糖代谢的中间 产物，在糖代谢过程中有着重要作用。果糖-1,6二磷酸酯还是一种高能营养性药物，有增强细胞 活力和保护细胞的功能，可作为心肌梗死及各类 休克的辅助药物。
H OH C O
CH2OH α型
37% 112°
H
O
C
OH
HO
OH
OH
CH2OH
开链式
0.1%
52°
HO
H
C
O
CH2OH β型 63%
19°
化学工业出版社
知识拓展
环状结构的哈沃斯式透视式
和吡喃相似，又称为吡喃型单糖。
CH2OH
H
OH
H
பைடு நூலகம்
化学糖类的知识点总结
化学糖类的知识点总结一、糖类的基本概念糖类是一类含有可溶性羟基的碳水化合物，它们通常是由碳、氢、氧三种元素组成的，化学式一般为（CH2O）n，其中 n 为大于或等于 3 的整数。
糖类在自然界中广泛存在，包括蜂蜜、水果、蔬菜、奶制品等食物中，在生物体内则广泛存在于细胞膜、核酸、蛋白质等生物大分子中。
根据其分子结构和性质，糖类可以分为以下几类：1. 单糖：是由一个具有多个羟基的碳链所组成的糖类，最简单的单糖是三碳的甘油醛(Glyceraldehyde)和四碳的醣醇(Erythrose)；2. 双糖：是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，如蔗糖（麦芽糖、大葡萄糖）、乳糖等；3. 多糖：是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的多聚糖，如淀粉、纤维素、糖原等。
在糖类中，单糖是最基本的单位，其他复杂的糖类都是由单糖经过酶催化反应而形成。
同时，单糖也是生物体内最重要的糖类之一，如葡萄糖、果糖、半乳糖等，它们是细胞内能量的重要来源，也是构成生物大分子如核酸、蛋白质等的基本结构单元。
二、糖类的结构特点糖类的结构特点主要体现在其碳骨架、立体构型和环结构上。
1. 碳骨架：糖类的碳骨架通常是由连续的碳原子所组成的，每个碳原子上都含有一个羟基和一个醛基或酮基，由于羟基和醛基/酮基的特性，糖类具有较强的亲水性，因此可以在水溶液中自发形成环状结构。
2. 立体构型：糖类分子的碳原子上的羟基与醛基或酮基之间的空间排列方式不同，导致糖类分子具有不同的立体构型，常见的有 D 型和 L 型两种构型，它们之间的转化是通过酶的催化反应来完成的。
3. 环结构：糖类在水溶液中通常以环状结构存在，环状结构常见的有六元环和五元环两种类型，其中六元环的糖称为吡喃糖，五元环的糖称为呋喃糖。
糖类的结构特点决定了它们的生物学功能和化学性质，同时也为糖类的合成、分离和分析提供了重要的依据。
三、糖类的代谢途径糖类在生物体内主要通过糖酵解、糖异生和糖原合成三种途径进行代谢。
中药化学讲义第二章-糖类
CH2OH
D-葡萄糖
甲基五碳醛糖 六碳醛糖
CH2OH
D-果糖 六碳酮糖
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋 喃糖和吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）
CHO CH2OH
O
~
D-葡萄糖
糖处游离状态时用Fischer式表示 苷化后成环用Haworth式表示
的甲壳素；分子呈直链型，不溶于水； • 为动植物储存养料：如淀粉、肝糖元等；分子多为支链型
分子，可溶于热水成胶体溶液，可经酶催化水解释放单糖 以供应能量。
据单糖的种类分为：
• 均多糖（homosaccharide)：由一种单糖组成。如：葡聚糖。 • 杂多糖（heterosaccharide)：如：葡萄甘露聚糖。
⑹在构象相同的糖中: a键(竖键)-OH多则易水解。 ⑺芳香属苷较脂肪属苷易水解。
如：酚苷 > 萜苷、甾苷 ⑻苷元为小基团苷键横键比竖键易水解
( e > a ) （横键易质子化）
苷元为大基团苷键竖键比横键易水解
( a > e ) （苷的不稳定性促使其易水解）
（二）乙酰解反应
目的：确定糖与糖之间的连接位置 1．常用试剂：醋酐 + 酸 2．反应条件：一般是在室温放置数天。 3．反应机理：
O glc
CH2OH
O glc COCH3
③ 酯苷 苷元中羧基与糖缩合而成的苷，其苷键既有缩醛 性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱所水解。
R=H 山慈菇苷 A 水解 R=H 山慈菇内酯 A
R=OH山慈菇苷 B
R=OH 山慈菇内酯 B
HO
O OH HO
HO
生物化学糖类化学
核酮糖
木酮糖
阿洛酮糖
2021/8/11
山梨糖
塔格糖
10
第一节
概述
二. 糖 的 分 类
糖类物质是一大类物质的总称，它分为单糖、寡 糖、多糖和结合糖、衍生糖五类
根据能否水解和水解后的产物将糖类分为： 糖类
单糖
寡糖
多糖
2021/8/11
11
糖类化合物
单糖 ：不能水解的最简单糖类，是多羟基的 醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）
2021/8/11
34
（二）.分类
醛糖 按功能基分：
酮糖
2021/8/11
丙糖
按碳原子数分：
丁糖 戊糖
己糖
…… ……
35
第二节 单糖
一
（二）.分类
.
定
最简单的单糖
义
（含三个碳原子）
和
O
分
C－H H－C－OH
类
CH2OH
CH2OH C＝O CH2OH
甘油醛（醛糖）
二羟丙酮（酮糖）
2021/8/11
性
和 开
甘油醛异构体的比旋光度数值相等，但方向相反，
分别记为左旋 l（ - ） 、与右旋 d （ + ）
链 外消旋体：等量的对映（差向、旋光）异构体混合
结 时，则旋光性相互抵消，无旋光性的混合体。记为d
构
l（±）2021/8/11
41
第二节 单糖
二 （一）.旋光性
.
单 糖 注意！
的
旋
旋光物的构型D或L与实际旋光性d
链
结 （4）.旋光异构体的性质：化学性质和大部分物理性质相同，
构
只对偏202振1/8/光11 影响不同。
糖类知识点总结
糖类知识点总结一、糖类的分类糖类主要分为简单糖和复杂糖两大类。
1. 简单糖简单糖又称单糖，是由一个糖分子组成的碳水化合物，包括葡萄糖、果糖和半乳糖等。
简单糖可以迅速被人体吸收并转化为能量，是人体的主要能量来源之一。
2. 复杂糖复杂糖是由多个简单糖分子组成的多糖，包括淀粉、纤维素和糖原等。
复杂糖需要经过消化吸收后才能转化为能量，具有较高的生物利用率和营养价值。
二、糖类的作用糖类在人体中起着多种重要作用。
1. 提供能量糖类是人体的主要能量来源，能够为人体提供热量和动力，维持正常的新陈代谢和生命活动。
2. 调节血糖适量摄入糖类能够帮助维持血糖稳定，避免血糖过高或过低对人体健康的影响。
3. 维持生命活动糖类不仅是能量的来源，还是构成细胞结构的重要成分之一，对人体的生长发育和维持生命活动都起着重要作用。
4. 促进吸收糖类能够促进维生素和矿物质的吸收，提高人体的免疫力和抗病能力。
5. 增加食品口感糖类能够增加食品的甜味，改善食品口感，增加食欲，促进消化吸收。
6. 饱腹感适量的糖类摄入能够产生饱腹感，避免过度进食，有利于保持良好的体重和身体健康。
三、糖类的摄入量世界卫生组织建议，人体每天应摄入总能量的55%~75%来自碳水化合物，而糖类是碳水化合物的重要组成部分。
根据不同年龄段和活动量的不同，人体对糖类的摄入量也有一定的需求。
1. 成年人成年人每天对糖类的摄入量应占总能量的50%左右，其中简单糖和复杂糖各占一半。
2. 儿童儿童的活动量相对较大，对能量的需求也较高，因此每天应保证适量的糖类摄入，以满足其日常生长发育和活动的能量需求。
3. 运动员运动员在训练和比赛中能量消耗很大，对糖类的需求也较高，为确保身体能量的充足，他们应保证摄入足够的糖类。
四、糖类的营养价值糖类是人体必需的营养物质，它在维持生命活动、提供能量和促进吸收等方面起着重要作用，具有较高的营养价值。
1. 热量高糖类是能量的主要来源，1克糖类产生4千卡热量，可以为人体提供大量的热量和动力。
糖类知识点总结归纳
糖类知识点总结归纳一、知识概念1、糖类概述糖是一类碳水化合物，是维持生命活动所必需的营养素，也是维持生活和保持健康的重要物质。
糖类可以分为单糖、双糖和多糖三种类型。
其中，单糖是由单一分子组成的碳水化合物，最简单的单糖包括葡萄糖、果糖和半乳糖等。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键相连而成，最常见的双糖是蔗糖和乳糖。
多糖则是由多个单糖分子通过糖苷键相连而成，如淀粉、糖原和纤维素等。
2、糖类的分类根据单糖的不同，糖类可以分为葡萄糖类、果糖类、半乳糖类和氨基葡萄糖类四大类。
其中，葡萄糖类的代表物质是葡萄糖，它是动植物细胞中最常见的单糖。
果糖类主要包括果糖和蔗糖，它们在水果和甘蔗中含量较高。
半乳糖类主要包括半乳糖和乳糖，它们主要存在于乳制品中。
氨基葡萄糖类的代表物质是氨基葡萄糖，它是构成细胞壁的重要成分。
3、糖的生物学功能糖是细胞内外能量储备和供应的主要物质，它通过新陈代谢过程，转化为ATP分子，为人体提供能量。
此外，糖还是维持生命活动所必需的营养物质，可以调节人体的体温、维持酸碱平衡、促进细胞的生长和发育等。
二、糖类的代谢1、糖的吸收和消化体内的糖类主要是通过消化道吸收的，消化道主要吸收三种糖类：葡萄糖、果糖和半乳糖。
糖在消化道内主要经过淀粉酶和蔗糖酶的作用而变成葡萄糖，再通过肠道上皮细胞的运输蛋白进入血液循环，最终被肝脏和其他组织细胞所利用。
此外，糖类还可以经过代谢过程，被储存为糖原。
2、糖的利用和合成糖类被摄入后，主要是被细胞利用，转化成ATP分子为人体提供能量。
糖的代谢主要分为糖酵解和糖酵解两大过程。
糖酵解是指糖分子被分解成丙酮酸和磷酸酯化合物，再转化成乳酸或乙酸，最终转化成ATP分子。
糖异生是指糖分子通过多道途被合成成脂肪和蛋白质。
3、糖的储存体内的糖类主要通过两种形式储存：一种是以糖原的形式储存在肝脏和肌肉组织中；另一种是以脂肪的形式储存在脂肪细胞内。
当机体需要能量时，肝脏和肌肉组织可以通过糖原来合成葡萄糖，进而供给身体需要的能量。
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O OH OH OH
CH2OH H
HOH2C
O OH OH
CH2OH H
一、糖的分类
4. 去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二个羟基被氢原子取代的糖， 常见的有6-去氧糖(甲基五碳糖)、2,6-二去氧糖及 其 3-O- 甲 醚 等 。 这 类 糖 有 L- 鼠 李 糖 (L-
三、多聚糖(polysaccharides, 多糖)
定义 聚合度 性质 举例
糖等。
第七章 糖类
1 3 2 3 4
糖的分类 糖的理化性质 糖的提取分离 糖的结构测定
一、糖的分类
一、单糖 单糖是多羟基醛或酮类化合物，已发现 200多 种 , 含 3C～ 8C, 多以结合态存在，以五碳糖和六 碳糖最多见。
一、糖的分类
主要可分为以下几种：
1. 五碳醛糖 2. 六碳醛糖 3. 六碳酮糖 4. 去氧糖 单 糖
蔗糖(sucrose) 非还原糖 2-O-β-Dglucopyranosyl-Dfructofuranose D-葡萄糖 1α 2β-D-果糖
一、糖的分类
植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上
其它单糖而成的非还原性糖，四糖和五糖是三糖结
构再延长，也是非还原性糖。
O O O O O O O O
一、糖的分类
若两个糖均以端基脱水缩 合形成的聚糖就没有还原性
一、糖的分类
化学命名： 把除末端糖之外的叫糖基，并标明连接位置和
苷键构型。
一、糖的分类
O O O OH
O
化学命名举例
O
O
樱草糖(primverose) 还原糖 6-O-β-Dxylopyranosyl-Dglucopyranose 也可命名 D-木糖 1β 6-D葡萄糖
5. 糖醛酸 6. 支碳链糖 7. 氨基糖 8. 单糖的衍 生物
一、糖的分类
1. 五碳醛糖(aldopentoses) 有 L- 阿 拉 伯 糖 （ L-arabinose,Ara ） ， D- 木 糖 (D-xylose,Xyl)，D-来苏糖(D-lyxose,Lyx)，D-核糖 (D-ribose)等。
L-阿拉伯糖：
CHO H C OH HO C H HO C H CH2OH HO O OH OH OH OH HO O OH OH HOH2C OH O OH OH
一、糖的分类
2. 六碳醛糖(aldohexoses) 常见的有 D- 葡萄糖（ D-glucose,Glu ）， D- 甘 露糖(D-mannose,Man)，D-阿洛糖(D-allose,All)，
COOH O OH OH OH OH OH OH HO H O O OH COOH O OH OH OH OH
一、糖的分类
6. 支碳链糖 糖链中含有支链，如 D- 芹糖 (D-apiose) 和 D- 金 缕梅糖(D-hamamelose), 结构如下：
CHO H OH HOH2C OH CH2OH CHO HOH2C OH H OH H OH CH2OH
H H HO HO
H H H H
H H HO HO
L-鼠李糖 D-毛地黄毒糖 (L-rhamaose,Rha) (D-digitoxose)
L-夹竹桃糖 (L-oleandrose)
一、糖的分类
5. 糖醛酸 (uronic acid) 单糖分子中的伯醇羟基氧化成羧基，常结合成 苷类或多糖存在，常见的如葡萄糖醛酸 (glucuronic acid)和半乳糖醛酸(galactocuronic)。
D-半乳糖(D-galactose,Gal)等。其中最常见的是D葡萄糖：
H HO H H CHO C OH C H C OH C OH CH2OH CH2OH O OH OH OH OH HOH2C HO HO HOH2C HO C H OH OH
O OH OH
O
OH
一、糖的分类
3. 六碳酮糖(ketohexose, hexulose) 如 D- 果 糖 (D-fructose,Fru) ， L- 山 梨 糖 (Lsorbose)等。下图为α-D-果糖：
二、低聚糖(oligosaccharides，寡糖)： 由2～9个单糖通过苷键键合而成的直链或支链 的聚糖称低聚糖。
一、糖的分类
按单糖基个数分
二糖、三糖、四糖等
糖的分类
按有无游离的 醛基或酮基分
还原糖（如槐糖sophodrose， 樱草糖primverose） 非还原糖（如海藻trehalose， 蔗糖sucrose）
HO H H HO
HO HO H HO
L-卫矛醇 ( L-ebonymitol)
D-山梨醇 ( D-sorbitol)
一、糖的分类
（2）环醇—环状的多羟基化合物
OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
肌醇 (inositols)
D-槲皮醇 (quercitol )
一、糖的分类
一、糖的分类
7. 氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。 如庆大霉素的结构：
OH O OH NH2 O NHCH3 OH
CH2NH2 O O
NH2 NH2
绛红糖胺
2-脱氧链酶胺
加洛糖胺
一、糖的分类
8. 单糖的衍生物
（1）糖醇—单糖的醛基或酮基被还原成羟基
CH2OH H OH OH H CH2OH CH2OH OH H OH OH CH2OH
rhamaose,Rha)，L-夫糖(L-fucose)和D-鸡纳糖(Dguinovose) ， D- 毛地黄毒糖 (D-digitoxose) ， L- 夹 竹桃糖(L-oleandrose)，D-地芰糖。
一、糖的分类
结构如下：
CHO OH OH H H CH3 CHO H OH OH OH CH3 CHO OH OCH3 H H CH3
第七章 糖类
Saccharides
第七章 糖类
糖类又称作碳水化合物 (carbohydrates) ，是 植物光合作用的初生产物，除了作为植物的贮藏养 料和骨架成分外，还是天然产物生物合物在自然界广泛存在，在植物 中占其干重的80%-90%，和核酸、蛋白质、脂质 一起合称为生命活动所必需的四大类化合物。按 照其聚合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多