高三有机化学一轮复习知识点归纳

专题一官能团与有机物类别、性质的关系考纲解读：有机化学是高中化学的主干知识,是高考化学中必考内容之一,学习有机化学就是学习官能团,考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构,了解官能团在化合物中的作用,掌握个主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系物的概念加以应用; 知识网络11有机物：;2有机物种类繁多的原因：; 3同系物; 4烃：; 2、官能团 1定义：2常见官能团：－C＝C－以乙烯为例1.加成反应：与H2、X2、HX、H2O等2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色3．加聚反应：－C≡C－以乙炔为例1．加成反应：与H2、X2、HX、H2O等如：乙炔使溴水褪色2．氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO4褪色醇－OH以乙醇为例1．与活泼金属Al之前的反应2．取代反应：1与HX2分子间脱水：3．氧化反应：①燃烧：②催化氧化：4．消去反应：5．酯化反应：会注意：醇氧化规律1R－CH2OH→R－CHO2－OH所连碳上连两个烃基,氧化得酮3－OH所连碳上连三个烃基,不能被氧化不完全氧化但可燃烧;酚－OH以苯酚为例1．弱酸性：1与活泼金属反应放H22与NaOH：酸性：H2CO3＞酚－OH 2．取代反应：能与卤素;3．与FeCl3的显色反应：4、强还原性,可以被氧化;5、可以和氢气加成;－X以溴乙烷为例1取代反应：NaOH的水溶液得醇2消去反应：NaOH的醇溶液－CHO以乙醛为例1．加成反应：2．氧化反应：1能燃烧2催化氧化：3被新制CuOH2、银氨溶液氧化;－COOH以乙酸为例1．弱酸性：酸性：R－COOH＞H2CO3＞酚－OH＞HCO3－RCOOH RCOO－＋H＋具有酸的通性;2．酯化反应：R－OH＋R,－COOH催化剂加热R,COOR＋H2O－COOC—以乙酸乙酯为例水解反应：酸性条件碱性条件—CONH—水解反应3、三羟基对比羟基种类代表物Na NaOH NaHCO3Na2CO3-OH活泼性酸性醇羟基C2H5OH√×××增强中性酚羟基C6H5OH√√×√<H2CO3羧羟基CH3COOH√√√√>H2CO34．四种有机分子的空间结构5、重要有机物的物理性质归纳〔O〕1溶解性：有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸； 微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C 2H 5-O-C 2H 5注意：水溶性规律;有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团包括官能团有密切关系;在有机物分子常见的官能团中,—OH 、—CHO 、—COC —、—COOH 、—SO 3H 等,皆为亲水基,—R 、—NO 2、—X 、—COOR —等皆为憎水基;一般来讲,有机物分子中当亲水基占主导地位时,该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时,则难溶于水;由此可推知：①烃类均难溶于水,因其分子内不含极性基团;②含有—OH 、—CHO 、及—COOH 的各类有机物如醇、醛、酮、羧酸,其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水;③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水;如CH 3CH 2ONa 、CH 3COONa 、C 6H 5ONa 等; 2密度：比水轻的：①烃含苯及其同系物、矿物油②酯含油脂③一氯烷烃 比水重：①溴苯②溴乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚 3有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛4常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃新戊烷除外②CH 3Cl ③HCHO 5有特殊气味或香味：①苯②甲苯③CH 3COOC 2H 5④CH 3CH 2OH6、几类重要的有机物1糖类：又叫碳水化合物,一般符合C n H 2O m 的通式,但是符合该通式的不一定就属于糖类,不符合该通式的也可以属于糖类;葡萄糖：CH 2OHCHOH 4CHO 既含醛基,又含多个羟基;故葡萄糖既有醛的通性,又有多元醇的通性：单糖C 6H 12O 61氧化反应：能发生银镜反应和与新制CuOH 2反应,也能在体内完全氧化2醛基发生与H 2发生加成反应3酯化反应4分解制乙醇果糖：结构、性质不要求,但葡萄糖与果糖互为同分异构体; C 6H 12O 6糖蔗糖：1非还原性糖,即不含醛基2水解得到一葡一果 类二糖C 12H 22O 11：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体;麦芽糖：1还原性糖,即含有醛基2水解得到两分子葡萄糖; 淀粉：1非还原性糖2水解最终得到葡萄糖3遇I 2变蓝色多糖C 6H 10O 5n 淀粉、纤维素的通式都为C 6H 10O 5n ,但两者并非同分异构体 纤维素：含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个醛基;1非还原性糖2水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难;3酯化2．氨基酸和蛋白质1两性两性←氨基酸蛋白质2盐析可逆含－COOH 、3变性不可逆 －NH 2含肽键4颜色反应 5灼烧有烧焦羽毛气味 6水解得氨基酸 典型例题：例1：某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图;图中“棍”代表单键或双键 或三健;不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种 A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醇钠例2：下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中A 、B 、C 、D 标出分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是－H 2O 缩聚＋H 2O 水解例3：08海南卷在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3：2的化合物是例4:08北京崇文12．珍爱生命,远离毒品;以下是四种毒品的结构简式,下列有关说法正确的是A．K粉的分子式为C13H16 ClNOB．这四种毒品都属于芳香烃C．1mol大麻最多可与含4molBr2的浓溴水发生反应D．摇头丸不可能发生加成反应例5、08北京丰台17．我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂;某种兴奋剂的结构简式如右图所示,有关该物质的说法正确的是A．该化合物的分子式为C16H18 O3B．该分子中的所有碳原子一定在同一平面上C．遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物D．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol专题二同分异构体和同系物考纲要求1、了解同分异构现象普遍存在的本质原因;2、掌握同分异构和同系物的概念,会辨认同系物和列举同分异构体;考点一、同系物：知识点：1、定义：2、同系物的判断规律典型例题:例1：下列各物质互为同系物的是OH CH2OH和A.B．CH3CH2OH和CH3OCH3C．CH3一CH=CH2和CH3CH2CH3D．CH3CH2OH和CH3OH例2、下列各组物质中,一定互为同系物的是A、分子式为CH2O2和C3H6O2的物质B、分子式为CH2O和结构简式为CH3CHO的物质C、分子式为CH4O和C2H6O的物质D、苯酚和苯甲醇C6H5CH2OH强化训练：1、下列物质是苯的同系物的是2、下列各组中物质一定互为同系物的是与与与与C5H10Cl23、下列各组物质中,互为同系物的是A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH＝CHCH3B．甲苯和苯乙烯C．CH≡CCH2CH3和CH2＝CHCH2CH3D．CH2＝CHCH3和CH2＝CHCH2CH34、下列各组物质间,互为同系物的是A．CH3CH2CH2Cl、CH3ClB．CH2Cl2、CH3ClC．CH3C6H4Cl、C6H5ClD．CH2=CHCH2Cl、CHCl=CHCH35、下列叙述正确的是A、同系物具有相同的性质B、同系物的结构相似,所以物理性质也相似C、同系物互为同分异构体D、同系物具有相似的结构,化学性质也相似6、下列各物质中,互为同系物的一组是①C2H5COOH②C6H5—COOH③硬脂酸④油酸⑤丙烯酸⑥CH3CH2CHOA．①③B．③⑤C．④⑥D．⑤⑥考点二、同分异构体的种类知识点：1、同分异构体的概念;2、同分异构体的类型：1碳架异构：例1：1熟练地写出分子式为C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分异构体的结构简式：2熟练写出符合—C3H7、—C4H9的所有同分异口构;2位置异构：指官能团在链的不同位置上形成的异构现象;如：1－氯丙烷,2－氯丙烷常见的官能团有：卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等;例2410例3：书写满足下列条件的同分异构体的结构简式：①分子式为C5H10,能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式②分子式为C5H12O的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式③写出符合C5H10O属于醛的同分异构体的结构简式④写出符合C5H10O2属于羧酸的同分异构体的结构简式⑤写出符合C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式3例4：邻甲基苯甲酸有多种同分异构体,其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有A、6种B、5种C、4种D、3种例5、实验室将化学式为C8H16O2的酯水解,得到A和B两种物质,A氧化可转变为B,符合上述性质的酯的结构种类有A．2种B．1种C．4种D．3种例6:08海南卷分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有A．3种B．4种C．5种D．6种例7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业;乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成;1写出A 人的结构简式：A,C ：;2D 有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式： 和;专题三有机反应类型考点一、有机反应基本类型有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等,此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等;其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型;1．同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称,如： (1) 卤代,硝化,磺化,酯化等均属于取代反应2卤代烃,酯,多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应,二糖,多糖的水解反应一般认为不属于取代反应3油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应,也是取代反应 4醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应有关反应类型的关系可图示为:2．把握官能团的反应特征 掌握碳碳不饱和键、-OH 、-CHO 、-COOH 、-COOR 、C 6H 5-的特征反应,弄清官能团之间相互影响如-COOH 、-COO-中的C=O不与H 2加成;3．掌握一些反应物间量的关系①烃基或苯环上的H 被Br 2取代时,不要误认为1个Br 2取代2个 H 原子;②要注意1mol 酚酯RCOOC 6H 5发生水解反应最多可消耗2mol NaOH ：RCOOC 6H 5+2NaOH →RCOONa+C 6H 5ONa+H 2O; 4．理清一些反应对结构的特殊要求;醇消去反应要求邻碳有H 、氧化反应要求本碳有H; ５．搞清反应实质识记断键点反应类型 断键点 反应条件 卤代烃水解反应 断C-X NaOH 水溶液,加热 醇分子间脱水反应 一醇断C-O 键,另一醇断O-H 键 浓H 2SO 4,加热 酯化反应 羧酸断C-OH 键,醇断O-H 键 浓H 2SO 4,加热 酯水解反应 断酯基中的C-O 键 催化剂,加热 肽的水解反应 断肽键中的C-N 键 催化剂 烃的卤代反应 断C-H 键 光照或催化剂6、聚合反应：由小分子生成高分子的反应;1加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应;要求掌握乙烯式的加聚：2缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子,同时生成小分子一般是水分子的聚合反应;常见的是：羟基与羟基成醚结构、羟基与羧基形成高分子酯、羧基与氨基形成蛋白质之间的缩聚;练习：写出：乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发生的一系列反应： 三、条件不同反应类型不同的例子 1温度不同,反应类型不同 CH 3CH 2OHCH 2CH 2+H 2O2CH 3CH 2OHC 2H 5OC 2H 5+H 2O 2溶剂不同,反应类型不同 CH 3CH 2Br+H 2OC 2H 5OH+HBrCH 3CH 2Br+NaOHCH 2CH 2+NaBr+H 2O 3浓度不同,反应类型不同 C 6H 10O 5n +nH 2OnC 6H 12O 6C 6H 10O 5n 6nC+5nH 2O 典型例题：例1：某有机物的结构式为： 它在一定条件下能发生的反应有：①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥例2：以下物质；1甲烷；2苯；3聚乙烯；4聚乙炔；52-丁炔；6环己烷；7邻二甲苯；8苯乙烯;既能使KMnO 4酸性溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是： A 、3458B 、4578C 、458D 、34578例3：有机化学中取代反应范畴很广;下列6个反应中属于取代反应范畴的是填写相应的字母例4:08海南卷下列有机反应中,不属于取代反应的是例5:08北京宣武油酸是一种不饱和脂肪酸,其分子结构如右图所示;下列说法不正确．．．的是170℃ 浓硫酸 140℃ 浓硫酸△ NaOH △ 乙醇稀H 2SO 4浓H 2SO 4A．油酸的分子式为C18H34 O2B．油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应C．1mol油酸可与2mol氢气发生加成反应D．1mol甘油可与3mol油酸发生酯化反应专题四有机推断和有机合成命题趋向综观近几年化学高考试题,作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言,其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续,②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式;一、知识网络1、知识网1单官能团2、知识网2双官能团二、知识要点归纳1、由反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去醇羟基②酯化反应含有羟基、羧基稀硫酸△①酯的水解含有酯基②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△卤代烃消去－XH2、催化剂加成碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环O2/Cu、加热醇羟基－CH2OH、－CHOHCl2Br2/Fe苯环2、根3、根加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基应4、注意有机反应中量的关系⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；⑶含－OH有机物与Na反应时,－OH与H2个数的比关系；⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；⑸RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2 M＋14⑹RCH2OH →CH3COOCH2RM M＋427RCOOH →RCOOCH2CH3酯基与生成水分子个数的关系M M＋28关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量三、注意问题1．官能团引入:官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子－X烃与X2取代,不饱和烃与H X或X2加成,醇与H X取代碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基-CHO某些醇－C H2O H氧化,烯氧化,糖类水解,炔水化羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化,苯的同系物被强氧化剂氧化酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环—COO—二元酸和二元醇的酯化成环2①识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关②据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换,保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推,综合比较选择最佳方案 3．合成原则:①原料价廉,原理正确②路线简捷,便于操作,条件适宜③易于分离,产率高 4．解题思路:①剖析要合成的物质目标分子,选择原料,路线正向、逆向思维,结合题给信息 ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 四、重要的图式试写出X 的结构简式写出D 发生银镜反应的方程式：〖变化〗有机物X 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO 3反应;其变化如图所示：试写出X 和E 的结构简式ADB稀硫酸浓硫酸△E 六元环NaOH 溶液典型例题溶液发生显色反应;例1：14分08年西城有机物A可发生如下转化,其中C能与FeCl312反应,34与A具有相同官能团—COOH和—COO—的A的同分异构体很多,请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式___________________,___________________,___________________;例2：2004年天津,27烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮;例如：上述反应可用来推断烯烃的结构;一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C;化合物B含碳%,含氢%,B无银镜反应,催化加氢生成D;D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E;反应图示如下：回答下列问题：1B的相对分子质量是___________；C−→−F的反应类型为____________；D中含有官能团的名称是_________;2D+F−→−G的化学方程式是_______________;3A的结构简式为_______________;4化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有_________种;。