一张图窥视有机官能团间的相互转化
高三有机化学中有机物间相互转化关系图
高三有机化学中有机物间相互转化关系图高三有机化学中有机物间相互转化关系图Document number：WTWYT-WYWY-BTGTT-YTTYU-2018GT一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物：⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）⑶ + 2价的Fe6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 32FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质如⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO3 = NaBrO + NaHCO 3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等；变色Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应）△下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷醇类物质（乙醇等）⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）⑹天然橡胶（聚异戊二烯）⑺苯的同系物2、无机物：⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁）⑶－2价的S（硫化氢及硫化物）⑷ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）⑸双氧水（H2O2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A)官能团：无；通式：C n H2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
高三有机化学中有机物间相互转化关系图
一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 36FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 32FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等）⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应）△2、无机物：⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe （亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑷ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H 2O 2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
高三有机化学中有机物间相互转化关系图word版本
高三有机化学中有机物间相互转化尖系图、有机物间相互转化尖系HOCH地0HBrCH.CHM-ECHrCHC 比241CH3CH2ONa WC£H5GH3COOC2H5、能与漠水发生化学反应而使漠水褪色或变色的物质1有机物：（1）不饱和坯（烯泾、決屋、二烯怪等）⑵不饱和疑的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）⑸天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：（1）—2价的S （硫化氢及硫化物）（2） + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）（3） + 2 价的Fe6FeS0 4- 3Br2= 2F® （S04）3 +2FeB I6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCla + 2FeBr3 J 父巳2Fel2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2b+,Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H+、Mg 与HBrO 的反应）（4） Zn、Mg等单质女口（5） -1价的I （氢碘酸及碘化物）变色（6）NaOH 等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐Br2+H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO21 + H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCOa、能萃取漠而使漠水褪色的物质上层变无色的（P>1）:卤代坯（CCI4、氯仿、漠苯等）、CS2等;下层变无色的（P V1 ）:直镭汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷怪、液态饱和姪（如己烷等）等四、能使酸性高镒酸钾溶液褪色的物质1、有机物：（1）不饱和坯（烯怪、快姪、二烯坯等）（2）不饱和泾的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）（3）石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）（4）醇类物质（乙醇等）（5）含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）（6）天然橡胶（聚异戊二烯）⑺苯的同系物2、无机物:（1）氢卤酸及卤化物（氢漠酸、氢碘酸、浓盐酸、漠化物、碘化物）（2）+ 2价的Fe （亚铁盐及氢氧化亚铁）（3）-2价的S （硫化氢及硫化物）（4）+4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）⑸双氧水（H2O2 ）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质（1）烷姪A ） 官能团：无；通式：CnH2n +2 ；代表物：CH4B ） 结构特点：键角为109。
有机物的转化衍生关系
四、各类有机物之间的衍变和转化关系
掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系，并根据此衍变关系合成和推断有机物 各类有机物之间的相互转化，实质是官能团之间的互换和变化，一般有以下几种 ★ 相互取代关系，如卤代烃与醇，实质是卤原子和羟基之间的相互取代 ★ 氧化还原关系：醇与醛、羧酸之间的相互转化 ★ 消去加成关系：如乙醇和乙烯
★ 结合重组关系；如醇和羧酸之间的酯化以及酯的水解
1、各类链烃及其衍生物间的关系
2、具体物质
C H 3CH
C H 2CH
2C H
COOH
O O
O O
CH 3C 2H 5OC 2H 5
CH 3COOH CH 3COOC 2H 5C H 3CH 2Br C H 2CH 2Br Br
C H 2CH O O
C OCH 2CH 2O C []n
CH 3CH 2OH CH 3CH 4
CHO
3、写方程式
（1）有机物转化网络图一
（2）有机物转化网络图二。
高三有机化学中有机物间相互转化关系图
一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 36FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 32FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等）⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应）△2、无机物：⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe （亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑷ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H 2O 2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
有机官能团转化规律
NO2
1
官能团转化与引入关系图
1. CH3—CH2 OH ( 消去反应
浓硫酸 170℃
) CH2=CH2
(加成反应)
CH2—CH2 Cl Cl
(水解或取代)
CH2—CH2 OH OH
(氧化反应 )
酯化
H—C—C—OH O O
(氧化 )
缩聚
HO—C—C—OH O O
生物发酵
葡萄糖 2. CH3—CH2 Cl
光合作用
[CH2—CH2—O]n CO2+H2O ) CH2=CH2 (加成反应 )
(加聚反应)
CH2—O—C=O
CH2—CH2 O ) CH2=CH Cl
OO HOCH2CH2-O-C-C-OH [OCH2CH2OCOCO]n
CH2—O—C=O
(消去反应
CH2—CH2 Cl Cl
(消去反应
(加成反应 )
CH2—CH—Cl Cl Cl
(加成反应 ) (水解或取代) CH2—CH—Br Br Cl 3. CH2=CH2 5. CH≡CH
3 分子成环 硝化取代 —NO2 加成 HCN
(水解或取代) CH2—CH OH O
加成 HCN
氧化
CH2—C—OH OH O CH2 = CH COOH
4. CH3—CH2 CN
CH3—COOH
CH2=CH—Cl
[CH2—CHCl]n
油 脂
动 植 物
蛋 白 质
CH3
H2 Ni 浓 H2SO4 HNO3 Cl —OH OH 浓 H2SO4 HNO3 CH3 浓 H2SO4 HNO3 O2N— —NO2 NO2 O2N— —NO2 —NO2 Fe 稀盐酸 —NH2
高三有机化学中有机物间相互转化关系图
一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的64 + 32 = 22(4)3 + 2362 + 32 = 43 + 2322 + 32 = 23 + 2I 2⑷ 、等单质 如⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ 等强碱、23和3等盐 2 + H 2O = +2 + 23 = 2 + 2↑+ H 2O + 23 = + 3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（4、氯仿、溴苯等）、2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等）⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物变色 + 2 2 （其中亦有与、与的反应） △2、无机物：⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的（亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑷ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H 2O 2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无 ；通式：22；代表物：4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
有机物衍生关系及官能团的引入和消除
1、官能团的引入和转换： 、官能团的引入和转换：
(7)酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反 酯基的引入方法： 酯化反应的发生； 酯基的引入方法 应的发生。 应的发生。 (8)硝基的引入方法：硝化反应的发生。 硝基的引入方法： 硝基的引入方法 硝化反应的发生。 (9)氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢 氨基的引入方法： 的还原； 氨基的引入方法 的加氢 还原； 蛋白质的水解。 还原；③肽、蛋白质的水解。 (10) 氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃 氰基的引入方法： 烯烃与 的加成； 的加成 的加成。 与HCN的加成。 的加成
有机合成题的常规解题方法
顺合成法： 顺合成法： 逆合成法： 逆合成法： 综合比较法： 综合比较法：
例题
以对二甲苯和乙醇为主要原料合成聚酯纤维
O HO C O C O CH2CH2O H n
例题
已知①溴单质通常与 起加成反应， 已知①溴单质通常与>C=C<起加成反应，但在高温下 起加成反应 溴易取代与>C=C<直接相连的碳原子上的氢原子②与 直接相连的碳原子上的氢原子② 溴易取代与 直接相连的碳原子上的氢原子 苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被 溴取代
CH2 CH2 CH3 CH CH CH2 OH OH OH
例题
有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳 链上增加一个碳原子。 链上增加一个碳原子。
应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质 应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、 等物质 为主要原料， 为主要原料，通过六步反应合成
例题
已知： 已知：
CH 3 CH 2 CH 2 Br 消去→ CH 3 CH = CH 2 加成 → CH 3 C H CH 3 − HBr + HBr | Br