官能团的转化
有机化合物的合成与官能团转化
有机化合物的合成与官能团转化在化学的广袤世界里，有机化合物的合成与官能团转化是极其重要的研究领域。
这不仅是实验室里的科学探索，更是与我们日常生活息息相关的技术应用。
有机化合物的合成，简单来说，就是通过一系列的化学反应，将相对简单的起始原料转化为具有特定结构和功能的复杂有机分子。
这个过程就像是搭积木，我们选择合适的“积木块”（起始原料），然后按照一定的规则和方法把它们拼接在一起，形成我们想要的“建筑物”（目标化合物）。
而官能团转化则是在已经存在的有机化合物分子中，对特定的官能团进行化学变化，从而改变分子的性质和功能。
官能团就像是有机分子的“功能部件”，它们决定了分子的化学性质和反应活性。
先来说说有机化合物的合成方法。
最常见的方法之一是逐步合成法，也称为线性合成。
这种方法就像是一步一个脚印，从起始原料开始，通过一系列的化学反应，逐个引入所需的官能团，逐步构建目标分子的结构。
比如，要合成一种含有苯环和羟基的化合物，我们可能先从苯开始，通过一系列的取代反应引入羟基等官能团。
另一种重要的合成方法是会聚合成法。
它有点像先分别制作好几个“模块”，然后将这些模块拼接在一起，形成最终的产物。
这种方法可以大大缩短合成路线，提高合成效率。
在合成过程中，选择合适的反应条件至关重要。
温度、压力、溶剂、催化剂等因素都会影响反应的进行和产物的生成。
比如，有些反应需要在高温高压下进行，而有些则在常温常压下就能顺利进行；有的反应在极性溶剂中效果好，有的则在非极性溶剂中表现更佳。
接下来谈谈官能团转化。
醇可以通过氧化反应转化为醛或酮，醛进一步氧化可以得到羧酸。
例如，乙醇在适当的氧化剂作用下可以被氧化为乙醛，乙醛继续氧化则能变成乙酸。
而羧酸和醇可以在一定条件下发生酯化反应，生成酯类化合物。
烯烃是一类重要的官能团，它们可以通过加成反应引入其他原子或基团。
比如，乙烯和氯化氢加成可以得到氯乙烷。
胺类官能团也有丰富的转化方式。
例如，通过酰化反应可以在胺基上引入酰基。
有机物官能团的转化
通过选择合适的金属有机试剂和反应条件，可实现官能团转化的选 择性控制。
其他新兴技术
光催化法
利用光催化剂吸收光能并转化为 化学能，驱动官能团的转化，如 光催化氧化、光催化还原等。
电化学法
通过电化学手段实现官能团的氧 化或还原，具有高效、环保等优 点，如电化学合成、电化学降解 等。
微波辅助法
进展
近年来，动力学研究方法在有机物官能团转化反应机理研究中取得了重要进展。例如，微观动力学模 拟方法的出现，使得研究人员可以在原子水平上模拟反应过程，进而揭示反应的详细机理。此外，一 些新的实验技术，如超快光谱学、飞秒化学等，也为动力学研究提供了有力支持。
计算化学在官能团转化中应用
计算化学方法
计算化学方法在有机物官能团转化反应机理 研究中发挥着越来越重要的作用。常用的计 算化学方法包括量子化学计算、分子动力学 模拟、蒙特卡罗模拟等。这些方法可以模拟 和预测反应的详细过程，揭示反应的微观机 制。
官能团转化优化药物性质
通过官能团的转化可以改善药物的溶解性、稳定 性以及吸收等性质，从而提高药物的生物利用度 。
天然产物全合成中应用
官能团转化构建复杂结构
天然产物往往具有复杂的分子结构，通过官能团的转化可以构建这些复杂结构，如多环体 系、手性中心等。
官能团转化实现立体选择性合成
在天然产物的全合成中，需要实现高立体选择性的合成，官能团的转化可以提供有效的手 段来控制分子的立体构型。
温和条件
酶催化反应通常在温和的条件下进行，如常温常压，有利于节约 能源和保护环境。
生物兼容性
酶作为生物催化剂，具有良好的生物兼容性，可用于生物医药和 食品工业等领域。
金属有机法
金属有机试剂的多样性
有机化学官能团转化
有机化学官能团转化有机化学官能团转化是研究有机分子中官能团之间的转化反应的学科。
官能团是有机分子中具有化学特征的功能性团，不同的官能团赋予了有机分子不同的化学性质和反应活性。
有机化学官能团转化研究的目的是通过改变有机分子中的官能团，实现特定的化学转化，从而获得所需要的化合物。
在有机合成、药物研发、材料科学等领域，官能团转化技术被广泛应用。
一、醇的官能团转化醇是有机化合物中一种常见的官能团，它包含了羟基官能团，具有亲电性。
醇的官能团转化可以通过醇的脱水、酯化、醚化等反应实现。
1. 醇的脱水反应：醇可以通过脱水反应生成烯烃、醚等化合物。
一种常见的脱水反应是酸催化下的醇酸脱水反应，其中酸催化剂可以是磷酸、硫酸等。
例如，乙醇可以通过磷酸的作用脱水生成乙烯。
2. 醇的酯化反应：醇可以与酸反应生成酯。
酯是一类广泛应用的化合物，常用于香料、溶剂、润滑剂等领域。
酯化反应可以通过酸催化或酶催化实现。
例如，乙醇可以与乙酸反应生成乙酸乙酯。
3. 醇的醚化反应：醇可以与醚化剂反应生成醚。
醚是一类重要的有机溶剂，常用于化学合成和溶剂提取等领域。
醚化反应可以通过酸催化或碱催化实现。
例如，乙醇可以与乙醚化剂反应生成乙醚。
二、羰基化合物的官能团转化羰基化合物是一类含有羰基官能团的有机化合物，常见的羰基化合物有酮、醛、酸等。
羰基化合物可以通过还原、氧化、羰基加成等反应实现官能团转化。
1. 羰基化合物的还原反应：还原反应是将羰基化合物中的羰基还原为对应的醇。
还原反应常用的还原剂有金属氢化物、亚硫酸盐等。
例如，乙醛可以通过亚硫酸盐的还原反应生成乙醇。
2. 羰基化合物的氧化反应：氧化反应是将羰基化合物中的羰基氧化为对应的酸。
氧化反应常用的氧化剂有过氧化氢、酸性高锰酸钾等。
例如，乙醛可以通过酸性高锰酸钾的氧化反应生成乙酸。
3. 羰基化合物的羰基加成反应：羰基加成反应是在羰基化合物的羰基碳上加入亲核试剂，生成加成产物。
羰基加成反应中常用的亲核试剂有胺、水、醇等。
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题(含答案)
2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题【必备知识】1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)引入官能团方法—OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反应(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R —CH 2OHO 2H 2R —CHO ――→O 2R —COOH 。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH 3CH 2OH ――→消去－H 2O CH 2===CH 2――→加成＋Cl 2ClCH 2—CH 2Cl ――→水解HOCH 2—CH 2OH 。
③通过某种手段改变官能团的位置，如(4)官能团的保护 被保护的 官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH 醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键化醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：2．增长碳链或缩短碳链的方法举例增长碳链缩短碳链3．有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为：(1)以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
第二章官能团化和官能团转化的基本反应
CH CH
CH2
9
2.1 官能团化
2.1.3 炔烃的官能团化
10
2.1 官能团化
2.1.4 芳烃的官能团化
1.芳环上的亲电取代反应
CH3 + CO + HCl H3C CH3
AlCl3
CH3 H3C
CHO CH3
80%
OH HO
HCl + CH3CN ZnCl2
OH HO C
NH2 Cl- H2O CH3
28
2.2 官能团的转换
2.2.7 羧酸及其衍生物的转换
RCH2OH LiAlH4 RCOOH
l2
/H H OH O/O R' H2
SO C
+ OH H 2O/H 或
l5 或
+
PC l3 或 PC
ArCOR RCHO
ArH AlX3
NH 3,
Na/C2H5OH 或 LiAlH4
1 2
R
H2 Pd-BaSO4 1 LiAlH4 RCH2OH 2 H3+O R'MgX RCOR' 醚，低温 R' 2 R'MgX C R' 醚，室温 OH (RCO)2O
hv/NBS/CaCO3 THF/H2O
H3CCOO
H3CCOO 81%
O
8
2.1 官能团化
用NBS进行溴化,因为反应涉及烯丙基自由基中间体， 所以得到溴代烃的混合物
RCH2CH
NBS CH2 (PhCO ) R 2 2
CH CH Br R
CH2
NBS
R
CH CH Br
CH2
.
CH CH CH2 + R
有机化学的官能团转化和合成路线选择
实验数据记录要准确、完 整、清晰
数据分析要及时、准确、 科学
实验数据要与理论结果进 行对比分析
实验数据要定期整理、归 档和备份
实验结果：详细记录实验过程 中的各项数据和现象
结果分析：对实验结果进行深 入分析，探究原因和规律
讨论：针对实验结果展开讨论， 提出改进措施和未来研究方向
结论：总结实验结果和讨论， 得出结论并给出建议
汇报人：XX
XX,a click to unlimited possibilities
汇报人：XX
01
03
02
04
常见官能团：醇、 酚、醚、醛、酮、 羧酸、酯等
官能团性质：决 定有机化合物的 化学性质
官能团转化：通过 化学反应实现官能 团之间的相互转化
合成路线选择：根 据目标化合物选择 合适的官能团和合 成路线
官能团定义：有机化学中具有特定 结构和性质的原子或原子团
转化方式：氧化、还原、水解、酯 化、加成等
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转化原理：通过化学反应将一个官 能团转变为另一个官能团
转化条件：催化剂、反应温度、压 力等
烯烃转化为醇：通过加成反应， 如氢气加成
醇转化为醚：通过取代反应， 如与卤素反应
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合成路线的选择原则：根据目标分 子的结构特点，选择合适的合成路 线，以实现官能团的定向转化
合成路线的绿色化：选择环保、经 济的合成路线，降低对环境的负面 影响，实现绿色化学
官能团转化是合成路线选择的基础，通过 了解官能团的性质和转化规律，可以设计 合理的合成路线。
合成路线的选择应考虑官能团的转化效率 和成本，选择高效、低成本的转化路径可 以提高合成效率。
了解有机化合物的官能团转化反应
了解有机化合物的官能团转化反应有机化合物的官能团转化反应是有机化学中的重要内容之一。
它指的是通过一系列化学反应，将有机分子中的一种官能团转变为另一种官能团的过程。
这种转化反应对于有机合成和药物研发等领域具有重要的意义。
本文将介绍一些常见的有机化合物官能团转化反应，并探讨其在实际应用中的意义。
一、醇的官能团转化反应醇是一种常见的有机化合物官能团，通过一系列反应，可以将醇转化为其他官能团，如醛、酮、酯等。
其中，醇的氧化反应是一个重要的官能团转化方法。
一种常用的氧化剂是酸性高锰酸钾溶液，它可以将主链上的一级醇氧化为醛，将主链上的二级醇氧化为酮。
此外，还可以通过醇的酯化反应将醇转化为酯，该反应通常使用酸催化剂，如硫酸。
二、醛和酮的官能团转化反应醛和酮是有机化合物中常见的官能团，它们可以通过多种反应转化为其他官能团。
例如，可以通过还原反应将醛和酮还原为相应的醇。
还原反应通常使用金属氢化物作为还原剂，如氢气和催化剂。
此外，醛和酮还可以通过羟醇化反应将其转化为醇和醚。
羟醇化反应通常使用亲核试剂，如醇和醚等。
三、酸和酸衍生物的官能团转化反应酸和酸衍生物是有机化合物中常见的官能团，它们可以通过多种反应转化为其他官能团。
例如，可以通过酸的酯化反应将酸转化为酯。
酯化反应通常使用醇和酸催化剂。
此外，酸还可以通过酸的羰基化反应或酸的卤代反应转化为醛或酰卤。
四、胺的官能团转化反应胺是有机化合物中重要的官能团，它可以通过一系列反应转化为其他官能团。
例如，可以通过胺的酰胺化反应将胺转化为酰胺。
酰胺化反应通常使用酸催化剂。
此外，胺还可以通过烷基化反应将其转化为胺的烷基衍生物。
五、烯烃的官能团转化反应烯烃是有机化合物中具有双键结构的官能团，它可以通过多种反应转化为其他官能团。
例如，可以通过烯烃的加成反应将烯烃转化为环烷烃。
加成反应通常使用亲电试剂，如酸、醛等。
此外，烯烃还可以通过烯烃的氧化反应或烯烃的卤代反应转化为相应的官能团。
总结起来，有机化合物的官能团转化反应是有机合成中的重要内容，通过这些反应，可以将有机分子中的一种官能团转变为另一种官能团。
有机化学基础知识点整理官能团和官能团转化
有机化学基础知识点整理官能团和官能团转化有机化学基础知识点整理——官能团和官能团转化有机化学是研究和合成有机化合物的科学，它是化学的一个重要分支。
在有机化学中，官能团是指具有一定化学性质和功能的结构单元。
官能团的存在使得有机化合物具有多种不同的性质和用途。
官能团转化则是通过化学反应将一个官能团转化为另一个官能团的过程，是有机合成中常用的一种方法。
下面将整理一些常见的官能团和官能团转化反应。
1. 羟基官能团（-OH）羟基官能团是指含有氧原子与一个氢原子结合的官能团，常见的有乙醇、苯酚等。
羟基官能团与有机酸反应可以形成酯，与醛或酮反应则可以发生缩合反应。
例如，乙醇与乙酸反应可以生成乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）：CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O2. 卤素官能团（-X）卤素官能团是指含有氯、溴或碘等卤素原子的官能团，常见的有氯代烷烃、溴代芳烃等。
卤素官能团可以通过亲电取代反应来进行官能团转化。
例如，氯代烷烃可以与氨反应生成胺：CH3CH2Cl + NH3 → CH3CH2NH2 + HCl3. 羰基官能团（C=O）羰基官能团是指含有碳氧双键的官能团，常见的有酮、醛、羧酸等。
羰基官能团可以通过还原反应还原为醇，或通过加成反应转化为其他官能团。
例如，醛可以与氨反应生成氨基醇：CH3CHO + NH3 → CH3CH(NH2)OH4. 烯烃官能团（C=C）烯烃官能团是指含有碳碳双键的官能团，常见的有烯烃、芳烃等。
烯烃官能团可以通过加成反应、氢化反应、羟化反应等转化为其他官能团。
例如，乙烯可以与氯气反应生成1,2-二氯乙烷：CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl5. 氨基官能团（-NH2）氨基官能团是指含有氮原子的官能团，常见的有胺类化合物。
氨基官能团可以通过酰化反应、羰基化反应等转化为其他官能团。
例如，乙胺可以与酸酐反应生成酰胺：CH3CH2NH2 + CH3COOCl → CH3CH2NHCOCH3 + HCl这只是有机化学中官能团和官能团转化的一部分内容，还有很多其他官能团和官能团转化的反应。
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有机反应类型与官能团之间的转化
一、有机化学反应类型归纳
1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
包括：卤代反应、硝化反应、磺化反应、卤代烃的水解反应、酯化反应、酯的水解反应、醇分子间脱水反应等。
2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
包括：与氢气的加成反应 (烯、二烯、炔的催化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；醛、酮催化加氢；油脂的加氢硬化)|、与卤素单质的加成反应、与卤化氢的加成反应、与水的加成反应等。
3．脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。
包括分子内脱水(消去反应)和分子间脱水(取代反应)。
4．消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。
包括醇的消去反应和卤代烃的消去反应。
5．水解反应：广义的水解反应，指的凡是与水发生的反应，中学有机化学里能够与水发生水解反应的物质，一般指的卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。
6．氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。
包括：
(1)醇被氧化：羟基的O—H键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断裂，去掉氢原子形成C＝O键。
注意：叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化：
；
(2)醛被氧化：醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基：
；
(3)乙烯氧化：2CH2＝CH2+O22CH3CHO；
(4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。
(5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应；
(6)苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。
7．还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。
包括：
(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
(2) C6H5-NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5-NH2 + 3FeCl2 + 2H2O
8．酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。
9．聚合反应：是指由小分子单体相互发生反应生成高分子化合物的反应。
包括加聚反应和缩聚反应。
10．裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。
深度裂化叫裂解。
11．显色反应、颜色反应：
(1)苯酚溶液滴加氯化铁溶液——显紫色。
(2)淀粉溶液加碘水——显蓝色。
(3)蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸——显黄色
二、官能团之间的转化知识梳理
例：有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应；B为五元环酯。
提示： CH3—CH=CH—R CH2Br—CH=CH—R
请填写下列空白：
(1)A中所含官能团是____________ (名称)。
(2)B、H结构简式为__________、__________。
(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)
D→C_________________________________；
E→F(只写①条件下的反应)______________。
⑷F的加聚产物的结构简式为____________。
【解析】解本题是可首先确定A的结构简式，1 mol A能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应，说明A分子中含有二个醛基，且A的碳链无支链，可确定A为戊二醛，结构简式为OHC(CH2)3CHO，同时可得I为HOOC(CH2)3COOH。
然后推断B的结构简式，B的分子式为C5H8O2且属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，本题关键之处就在于确定甲基的位置，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应，根据题目提示C中必有CH3—CH=CH—R结构，结合上述分析C的结构简式为CH3—CH=CH—CH2COOH，由此可以确定羟基的位置，即D的结构简式为CH3—C(OH)=CH—CH2COOH，然后即可得B的结构简式。
余下问题能顺利求解。
【答案】(1)醛基(2) OHC—CH2—CH2—CH2—COOH
(3)CH3CH(OH)CH2CH2COOH CH3CH=CHCH2COOH＋H2O
BrCH2CH=CHCH2COOH＋2NaOH HOCH2CH=CHCH2COONa＋NaBr＋H2O
(4)
练习：
1. 已知(注：R、R?为烃基)，A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B 可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。
A能发生如下图所示的变化。
试回答
(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)：
a．具有酸性____________________；b．能发生水解反应______________________。
(2)A分子中的官能团是_____________，D的结构简式是_____________。
(3)C→D的反应类型是___________，E→F的反应类型是___________。
a．氧化反应 b．还原反应 c．加成反应 d．取代反应
(4)写出化学方程式：A→B_______________________。
(5)写出E生成高聚物的化学方程式：______________。
(6)C的同分异构体C l与C有相同官能团，两分子C l脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：______________________________。
2.以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
请完成下列各题：
(1)写出反应类型：反应①、
反应④。
(2)写出反应条件：反应③、
反应⑥。
(3)反应②③的目的是：。
(4)写出反应⑤的化学方程式：。
(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是____________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是。
(6)写出G的结构简式。
【参考答案】
1. (1)CH3CH2CH2COOH［或(CH3)2CHCOOH］； CH3CH2COOCH3［或CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2］
(2)羟基、醛基 CH3COCH2COOH (3)a b、c
(4)CH3CHOHCH2CHO CH3CH＝CHCHO+H2O ⑸n CH3CH＝CHCH2OH
(6)或
2. (1)加成反应取代反应(2)NaOH/醇溶液(或KOH醇溶液) NaOH/水溶液
(3)防止双键被氧化(合理即给分) (4)CH2=CHCH2Br＋HBr CH2Br—CH2—CH2Br
(5)或或(合理即给分) 新制Cu(OH)2悬浊液 (6)。