有机物官能团的转化

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官能团的转化

官能团的转化

有机反应类型与官能团之间的转化一、有机化学反应类型归纳1.取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

包括:卤代反应、硝化反应、磺化反应、卤代烃的水解反应、酯化反应、酯的水解反应、醇分子间脱水反应等。

2.加成反应:有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

包括:与氢气的加成反应 (烯、二烯、炔的催化加氢;苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢;醛、酮催化加氢;油脂的加氢硬化)|、与卤素单质的加成反应、与卤化氢的加成反应、与水的加成反应等。

3.脱水反应:有机物在适当条件下,脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。

包括分子内脱水(消去反应)和分子间脱水(取代反应)。

4.消去反应:有机物在适当条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等),而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。

包括醇的消去反应和卤代烃的消去反应。

5.水解反应:广义的水解反应,指的凡是与水发生的反应,中学有机化学里能够与水发生水解反应的物质,一般指的卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。

6.氧化反应:指的是有机物加氧或去氢的反应。

包括:(1)醇被氧化:羟基的O—H键断裂,与羟基相连的碳原子的C—H键断裂,去掉氢原子形成C=O键。

注意:叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化:;(2)醛被氧化:醛基的C—H键断裂,醛基被氧化成羧基:;(3)乙烯氧化:2CH2=CH2+O22CH3CHO;(4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。

(5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应;(6)苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。

7.还原反应:指的是有机物加氢或去氧的反应。

包括:(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。

(2) C6H5-NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5-NH2 + 3FeCl2 + 2H2O8.酯化反应:酸和醇作用生成酯和水的反应。

有机化合物的合成与官能团转化

有机化合物的合成与官能团转化

有机化合物的合成与官能团转化在化学的广袤世界里,有机化合物的合成与官能团转化是极其重要的研究领域。

这不仅是实验室里的科学探索,更是与我们日常生活息息相关的技术应用。

有机化合物的合成,简单来说,就是通过一系列的化学反应,将相对简单的起始原料转化为具有特定结构和功能的复杂有机分子。

这个过程就像是搭积木,我们选择合适的“积木块”(起始原料),然后按照一定的规则和方法把它们拼接在一起,形成我们想要的“建筑物”(目标化合物)。

而官能团转化则是在已经存在的有机化合物分子中,对特定的官能团进行化学变化,从而改变分子的性质和功能。

官能团就像是有机分子的“功能部件”,它们决定了分子的化学性质和反应活性。

先来说说有机化合物的合成方法。

最常见的方法之一是逐步合成法,也称为线性合成。

这种方法就像是一步一个脚印,从起始原料开始,通过一系列的化学反应,逐个引入所需的官能团,逐步构建目标分子的结构。

比如,要合成一种含有苯环和羟基的化合物,我们可能先从苯开始,通过一系列的取代反应引入羟基等官能团。

另一种重要的合成方法是会聚合成法。

它有点像先分别制作好几个“模块”,然后将这些模块拼接在一起,形成最终的产物。

这种方法可以大大缩短合成路线,提高合成效率。

在合成过程中,选择合适的反应条件至关重要。

温度、压力、溶剂、催化剂等因素都会影响反应的进行和产物的生成。

比如,有些反应需要在高温高压下进行,而有些则在常温常压下就能顺利进行;有的反应在极性溶剂中效果好,有的则在非极性溶剂中表现更佳。

接下来谈谈官能团转化。

醇可以通过氧化反应转化为醛或酮,醛进一步氧化可以得到羧酸。

例如,乙醇在适当的氧化剂作用下可以被氧化为乙醛,乙醛继续氧化则能变成乙酸。

而羧酸和醇可以在一定条件下发生酯化反应,生成酯类化合物。

烯烃是一类重要的官能团,它们可以通过加成反应引入其他原子或基团。

比如,乙烯和氯化氢加成可以得到氯乙烷。

胺类官能团也有丰富的转化方式。

例如,通过酰化反应可以在胺基上引入酰基。

有机物官能团的转化

有机物官能团的转化
选择性控制
通过选择合适的金属有机试剂和反应条件,可实现官能团转化的选 择性控制。
其他新兴技术
光催化法
利用光催化剂吸收光能并转化为 化学能,驱动官能团的转化,如 光催化氧化、光催化还原等。
电化学法
通过电化学手段实现官能团的氧 化或还原,具有高效、环保等优 点,如电化学合成、电化学降解 等。
微波辅助法
进展
近年来,动力学研究方法在有机物官能团转化反应机理研究中取得了重要进展。例如,微观动力学模 拟方法的出现,使得研究人员可以在原子水平上模拟反应过程,进而揭示反应的详细机理。此外,一 些新的实验技术,如超快光谱学、飞秒化学等,也为动力学研究提供了有力支持。
计算化学在官能团转化中应用
计算化学方法
计算化学方法在有机物官能团转化反应机理 研究中发挥着越来越重要的作用。常用的计 算化学方法包括量子化学计算、分子动力学 模拟、蒙特卡罗模拟等。这些方法可以模拟 和预测反应的详细过程,揭示反应的微观机 制。
官能团转化优化药物性质
通过官能团的转化可以改善药物的溶解性、稳定 性以及吸收等性质,从而提高药物的生物利用度 。
天然产物全合成中应用
官能团转化构建复杂结构
天然产物往往具有复杂的分子结构,通过官能团的转化可以构建这些复杂结构,如多环体 系、手性中心等。
官能团转化实现立体选择性合成
在天然产物的全合成中,需要实现高立体选择性的合成,官能团的转化可以提供有效的手 段来控制分子的立体构型。
温和条件
酶催化反应通常在温和的条件下进行,如常温常压,有利于节约 能源和保护环境。
生物兼容性
酶作为生物催化剂,具有良好的生物兼容性,可用于生物医药和 食品工业等领域。
金属有机法
金属有机试剂的多样性

有机合成中的新型官能团转化方法

有机合成中的新型官能团转化方法

有机合成中的新型官能团转化方法官能团转化是有机合成中的基础步骤之一,它在合成有机化合物时起到至关重要的作用。

传统的官能团转化方法在实践中存在一些限制,例如需要高温、高压条件、使用大量催化剂等。

为了克服这些限制,研究人员一直在不断努力寻找新型官能团转化方法。

本文将介绍一些当前在有机合成领域中广受关注的新型官能团转化方法。

一、C-H键官能团转化传统的官能团转化方法通常需要在分子中存在特定的官能团,才能实现目标反应。

而C-H键官能团转化方法则可以直接将C-H键转化为目标官能团,避免了引入额外的官能团的步骤。

这种方法在有机合成中具有广泛应用潜力。

例如,通过选择性氧化剂可以将烷烃中的C-H键氧化为醇、酮、醛等官能团。

由于烷烃是最常见的有机化合物之一,这种C-H键官能团转化方法为合成化学提供了更为简洁高效的途径。

二、金属催化的官能团转化金属催化的官能团转化方法是有机合成领域中的另一个重要突破。

金属催化剂可以催化反应底物中特定官能团的转化,从而实现特定化学键的形成或断裂。

例如,钯催化的Suzuki偶联反应可以将芳香化合物中的芳基卤素与芳基硼酸酯偶联,生成新的芳基化合物。

这种反应具有高效、可重复性强等优点,在药物合成和材料化学领域得到了广泛应用。

三、可见光催化的官能团转化传统的官能团转化方法中,很多反应需要使用紫外光或高能量光源作为激发源。

然而,这样的条件对于一些化学反应来说并不理想,因为紫外光和高能量光具有一定的危险性,而且也不利于环境保护。

可见光催化的官能团转化方法则可以使用可见光作为激发源,实现特定官能团的转化。

这样的方法具有温和的反应条件、高选择性等优点,在环境友好型合成中具有重要意义。

结论有机合成中的新型官能团转化方法为化学合成领域带来了革命性的变化。

C-H键官能团转化、金属催化的官能团转化和可见光催化的官能团转化等方法都具有独特的优势,为有机化学家提供了更多的选择和可能性。

随着对这些方法的进一步研究和改进,相信官能团转化方法将在有机合成中发挥更加重要的作用,为合成化学的发展做出更大贡献。

有机化学中的酰胺的官能团转化反应

有机化学中的酰胺的官能团转化反应

有机化学中的酰胺的官能团转化反应在有机化学领域中,酰胺是一类常见的官能团。

它由酸酐和氨或胺反应生成,具有重要的化学性质和广泛的应用。

为了实现对酰胺官能团的转化,许多有机化学反应被开发出来,本文将介绍其中几种常见的酰胺官能团转化反应。

一、酰胺酯化反应酰胺酯化反应是一种将酰胺转化为酯的反应。

在这个反应中,酰胺与酸酐在酸性条件下反应,生成相应的酯化产物。

这种反应在合成酯类化合物的过程中起着重要的作用。

例如:```R-C(=O)NH2 + R'-COOH → R-C(=O)O-R' + NH3```二、酰胺脱水反应酰胺脱水反应是指酰胺失去一个氨分子而转化为酰亚胺的反应。

这种反应通常在碱性条件下进行。

酰胺脱水反应是制备酰亚胺的一种重要方法,酰亚胺在药物合成和有机合成中有着广泛的应用。

例如:```R-C(=O)NH2 → R-C(=O)NHR' + NH3```三、酰胺醯胺转化反应酰胺醯胺转化反应是指酰胺经过酸催化或碱催化反应,生成相应的醯胺化合物。

这种反应对于酰胺的结构修饰和功能化具有重要的意义。

例如:```R-C(=O)NH2 + R'-NH2 → R-C(=O)NHR'```四、酰胺氧化反应酰胺氧化反应是一种将酰胺转化为酮或酸的反应。

在这个反应中,酰胺通常与氧化剂反应,生成相应的酮或酸产物。

这类反应在有机合成中具有重要的地位。

例如:```R-C(=O)NH2 + [O] → R-C(=O)O + NH3```五、酰胺加成反应酰胺加成反应是指酰胺与亲电试剂反应,生成相应的加合产物。

这类反应在有机合成中有着广泛的应用。

例如:```R-C(=O)NH2 + R'-X → R-C(=O)NHR'```非常感谢您阅读本文,希望本文的内容能够对您理解有机化学中的酰胺的官能团转化反应有所帮助。

酰胺的官能团转化反应是有机合成中非常重要的一部分,为合成各种有机化合物提供了重要的工具和方法。

有机化学官能团转化

有机化学官能团转化

有机化学官能团转化有机化学官能团转化是研究有机分子中官能团之间的转化反应的学科。

官能团是有机分子中具有化学特征的功能性团,不同的官能团赋予了有机分子不同的化学性质和反应活性。

有机化学官能团转化研究的目的是通过改变有机分子中的官能团,实现特定的化学转化,从而获得所需要的化合物。

在有机合成、药物研发、材料科学等领域,官能团转化技术被广泛应用。

一、醇的官能团转化醇是有机化合物中一种常见的官能团,它包含了羟基官能团,具有亲电性。

醇的官能团转化可以通过醇的脱水、酯化、醚化等反应实现。

1. 醇的脱水反应:醇可以通过脱水反应生成烯烃、醚等化合物。

一种常见的脱水反应是酸催化下的醇酸脱水反应,其中酸催化剂可以是磷酸、硫酸等。

例如,乙醇可以通过磷酸的作用脱水生成乙烯。

2. 醇的酯化反应:醇可以与酸反应生成酯。

酯是一类广泛应用的化合物,常用于香料、溶剂、润滑剂等领域。

酯化反应可以通过酸催化或酶催化实现。

例如,乙醇可以与乙酸反应生成乙酸乙酯。

3. 醇的醚化反应:醇可以与醚化剂反应生成醚。

醚是一类重要的有机溶剂,常用于化学合成和溶剂提取等领域。

醚化反应可以通过酸催化或碱催化实现。

例如,乙醇可以与乙醚化剂反应生成乙醚。

二、羰基化合物的官能团转化羰基化合物是一类含有羰基官能团的有机化合物,常见的羰基化合物有酮、醛、酸等。

羰基化合物可以通过还原、氧化、羰基加成等反应实现官能团转化。

1. 羰基化合物的还原反应:还原反应是将羰基化合物中的羰基还原为对应的醇。

还原反应常用的还原剂有金属氢化物、亚硫酸盐等。

例如,乙醛可以通过亚硫酸盐的还原反应生成乙醇。

2. 羰基化合物的氧化反应:氧化反应是将羰基化合物中的羰基氧化为对应的酸。

氧化反应常用的氧化剂有过氧化氢、酸性高锰酸钾等。

例如,乙醛可以通过酸性高锰酸钾的氧化反应生成乙酸。

3. 羰基化合物的羰基加成反应:羰基加成反应是在羰基化合物的羰基碳上加入亲核试剂,生成加成产物。

羰基加成反应中常用的亲核试剂有胺、水、醇等。

有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法.

有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法.

有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法1.官能团的引入2.官能团的消去(1通过加成反应消除不饱和键。

(2通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH。

(3通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO。

(4通过消去反应或水解反应消除卤素原子。

3.官能团的转化(1利用衍变关系引入官能团,如卤代烃伯醇(RCH2OH醛羧酸。

(2通过不同的反应途径增加官能团的个数,如(3通过不同的反应,改变官能团的位置,如有机合成中碳架的构建1.有机成环反应(1有机成环:一种是通过加成反应、聚合反应来实现的;另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。

如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。

(2成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。

2.碳链的增长有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见的方式如下所示。

(1与HCN的加成反应(2加聚或缩聚反应,如n CH2(3酯化反应,如CH3CH2OH+CH3COOH浓CH3COOCH2CH3+H2O。

3.碳链的减短(1脱羧反应:R—COONa+NaOHR—H+Na2CO3。

(3水解反应:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

(4烃的裂化或裂解反应:C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8。

合成路线的选择1.中学常见的有机合成路线(1一元合成路线:卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2二元合成路线:二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→(3芳香化合物合成路线:2.有机合成中常见官能团的保护(1酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH 变为—ONa(或—OCH3将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。

(2碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

(3氨基(—NH2的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。

有机化学中的酯的官能团转化反应

有机化学中的酯的官能团转化反应

有机化学中的酯的官能团转化反应酯是有机化合物中常见的一类官能团,由一个酸和一个醇经酯化反应得到。

在有机合成中,酯可以通过一系列官能团转化反应进行化学变换,从而合成出各种具有重要生物活性和工业应用价值的化合物。

本文将介绍有机化学中常见的酯的官能团转化反应及其应用。

1. 酯的水解反应酯的水解反应是将酯转化为醇和相应的酸的反应。

酯经过酸催化条件下的水解可以得到相应醇和酸的混合物。

常用的酸催化剂包括硫酸和盐酸。

此外,碱催化条件下的酯水解也是一种重要的反应,例如在碱催化条件下,酯可以与水反应生成相应的醇和碳酸酯。

2. 酯的酸催化条件下的加成反应酯能够在酸催化下与亲核试剂发生加成反应。

常见的反应包括酮的形成、醇的形成和羧酸的形成。

在酸催化条件下,酯会先被质子化生成酰离子,然后与亲核试剂发生加成反应,生成加成产物。

例如,酯与有机硫化合物反应可以得到相应的酮。

此外,酯在酸催化条件下可以与醇反应生成醚化合物,或者与羧酸反应生成酯化合物。

3. 酯的还原反应酯可以还原为相应的醇。

常见的还原剂包括金属碱金属、金属氢化物和氢气。

例如,酯经过金属碱金属还原可以得到相应的醇和金属碱金属盐。

此外,酯在氢气存在下可以使用合适的催化剂进行氢化反应,生成醇。

4. 酯的酸碱催化条件下的酯化反应酯可以在酸催化或碱催化条件下与醇或羧酸反应形成酯。

酸催化条件下,酯化反应通常是醇与酸催化下的酯形成反应,生成酯和水。

碱催化条件下,酯化反应通常是羧酸与醇反应生成酯和水。

酯化反应是实验室中常用的反应之一,可以用于有机合成中的酯类化合物的合成。

5. 酯的氧化反应酯可以通过氧化反应转化为相应的羧酸或酮化合物。

常用的氧化剂包括高价态过渡金属催化剂、过氧化物和高氧化物等。

氧化反应可以在惰性溶剂中进行,生成相应的氧化产物。

例如,酯经过高价态过渡金属催化剂氧化可以得到相应的羧酸。

此外,酯还可以通过合适数字的氧化氧化剂进行选择性的氧化反应。

总结:酯作为一类重要的官能团,在有机化学中具有多种官能团转化反应。

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CnH2n 碳碳三键 CnH2n-2
代表物
主要化学性质
CH3CH3 (1)取代反应(2)催化裂化
(3)燃烧反应
CH2=CH2 (1)加成反应 (2)氧化反应
(3)加聚反应
CH≡CH (1)加成反应 (2)氧化反应
(3)加聚反应
苯及同 系物
卤代烃
CnH2n-6
苯 甲苯
(1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应

C2H5OH+HBr C2H5Br + H2O
有机物官能团的转化
必备知识回顾: 主要有机物之间转化
烷烃 加成 烯烃
加成
炔烃
取 代
卤代烃
水消
化去
水解 取代
氧化

还原
醛 氧化
羧酸
酯水 化解
有机物官能团的转化

【思考】看到下列反应条件时,你会想到是 什么物质发生反应?产物是什么?
(1)Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 (2)浓硫酸,△ (3)NaOH/H2O (4)H+/H2O (5)[Ag(NH3)2]+、OH-、△ (6)O2、Cu、△ (7)H2、Ni、△ (8)NaHCO3 (9)A氧化B氧化C (10)NaOH、醇、△
则有机玻璃的结构简式是

有机物官能团的转化
1、写出官能团的名称
分析:这是近年来高考的热点之一,
它考察了最基本的化学知识,但因为 大家很熟悉,平时就容易忘记它。
策略:平时多练习以下的官能团
名称:羟基、羧基、醛基、酯基、 卤原子、碳碳双键、碳碳三键等。
有机物官能团的转化
2、考查有机物的命名 策略:平时也需要关注常见有机
有机物官能团的转化
4、考查有机反应类型
分析:这是近年来考查的热点,出
现频率较高。
策略:把握中学常见的有机反
应类型的概念及本质。取代反应、 消去反应、加成反应、聚合反应、 氧化反应、还原反应、酯化反应 等。
有机物官能团的转化
必备的基本知识官能团的性质
类别
烷烃
官能团 通式 CnH2n+2
烯烃 炔烃
碳碳双键
—X CnH2n+1 X CH3CH2 X
(1)取代反应(水解反应) (2)消去反应
有机物官能团的转化
必备的基本知识 官能团的性质`
类别

酚 醛 羧酸 酯
官能团 通式
代表物
主要化学性质
—OH
—OH —CHO —COOH —COO—
R—OH CnH2n+2O
CnH2n-6O R—CHO CnH2nO R—COOH CnH2nO2 RCOOR` CnH2nO2
CH2Br
CH2OH
CHO
CH2Br
CH2OH
CHO
[ CH2—CH ]n Cl
O O=C CH2
O=C CH2 O
有机物官能团的转化
COOH COOH
某芳香族有机物的分子式为 C8H6O2,它的分子(除苯环外 不含其他环)中不可能有
A.两个羟基 C.两个醛基
B.一个醛基 D.一个羧基
有机物官能团的转化
有机化学复习专题
有机物官能团的转化
有机玻璃是一种塑料,它的单体A(C5H8O2)不溶于水
(1) 由B转化为C的反应属于(选填序号) _____________。 ① 氧化反应 ② 还原反应 ③ 加成反应 ④ 取代反应
(2)B分子所含官能团的名称是 、 。 (3) C的一氯代物D有两种,C的结构简式是_____。
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水解反应
有机物官能团的转化
-C=C-或-C=O的引入
官能团引入
1.醇与卤代烃的消去反应
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
NaOH醇△
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr
2.醇的氧化 Cu △ 2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2O
3.乙烯氧化、乙炔水化
有机物官能团的转化
有机物官能C团的转H化 3COOH+CH3CH2OH
-X的引入
官能团引入

1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
CH≡CH+2Br2
CHBr2CHBr2
3.醇与HX的取代
物的命名,重点是烯烃、醇和酯。
有机物官能团的转化
3、考查有机物的物理性质
规律(中学常见)
1、状态:一到四个碳原子的烃及新戊 烷、一氯甲烷、甲醛常温下为气体。 2、密度:一般烃和酯都比水轻。 3、溶解度:低级的一元的醇、醛、酸 易溶于水,其他的一般难溶于水易溶 于有机溶剂。
有机物官能团的转化
可用来鉴别乙醇、乙酸、 乙酸乙酯的一组试剂是 B A 氢氧化钠溶液 B 碳酸钠溶液 C 溴水 D 四氯化碳
-OH的引入
官能团引入
1.烯烃加水
CH2=CH2+H2O
加热
催化剂 CH3CH2OH
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH

CH3CH2OH
4.酯的水解
H2SO4
CH3COOCH2CH3+H2O Δ
有机物官能团的转化
各类有机物的相互转化
烃 卤代 R—H 消去
卤代烃 R—X

CH3CH3
水解
氧化
醇类
醛类
氧化
羧酸
酯化
取代 R—OH 加氢 R—CHO
R—COOH 水解
CH3CH2Br
CH3COOC2H5
酯类 RCOOR`
CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH=CH CH2=CHCl
CH3CH2OH
C6H5—OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化 反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应
(1)氧化反应 (2)还原反应 (1)具有酸性 (2)酯化反应
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