官能团化和官能团.
高中有机化学官能团识别汇总(大全)
高中有机化学官能团识别汇总(大全)
本文档旨在提供一个有机化学官能团识别的汇总，供高中学生
研究和参考。
以下是一些常见的有机化学官能团及其识别方法。
1. 羟基官能团 (-OH)
- 有机化合物中的羟基官能团通常能够形成氢键。
- 官能团测试方法：
- 用溴水进行溴素试验，当溴水变色或沉淀形成时，可能存在
羟基官能团。
- 使用酚酞试剂，当溶液变红时，可能存在羟基官能团。
2. 羰基官能团 (C=O)
- 羰基官能团有醛、酮和羧酸三种常见类型。
- 官能团测试方法：
- 使用银镜试剂，当溶液变镜面反射时，可能存在醛或酮官能团。
- 使用红石酸钠试剂，当溶液变紫色时，可能存在羧酸官能团。
3. 氨基官能团 (-NH2)
- 氨基官能团能与酸或酰氯反应生成相应的衍生物。
- 官能团测试方法：
- 使用叔胺试剂，当产生气泡或沉淀时，可能存在氨基官能团。
4. 卤素官能团
- 卤素官能团指有机化合物中的氯、溴或碘原子。
- 官能团测试方法：
- 使用银盐试剂，当产生白色、黄色或棕色沉淀时，可能存在
卤素官能团。
5. 双键官能团
- 双键官能团指有机化合物中的烯烃或芳香烃结构。
- 官能团测试方法：
- 使用溴水进行溴添加试验，当溴水变色或消失时，可能存在
双键官能团。
以上是一些常见的有机化学官能团及其识别方法的简要介绍。
希望对您的研究有所帮助。
更多有机化学官能团的识别方法可进一
步参考相关教材和资料。
请注意，本文档中的内容仅供参考，具体识别方法可能需要根据实际情况进行进一步确认。
官能团
（重定向自化学基团）
官能团是决定有机化合物的化学性质的原子和原子团。
又称官能基、功能团。
官能团和原子团的区别在于，前者不带电，不能够稳定存在，而后者带电，可以稳定存在。
目录
[隐藏]
∙ 1 常见官能团
o 1.1 烃基
o 1.2 含卤素取代基
o 1.3 含氧官能团
o 1.4 含氮官能团
o 1.5 含磷、硫官能团
∙ 2 参见
常见官能团
[编辑]烃基
根据所含π键的不同，不同的烃基官能团具有不同的性质。
注意：烷烃基（如甲基、亚甲基）不算官能团，而苯基是官能团。
卤素取代基
卤代烃中含有碳-卤素键，键能随卤素不同而有变化。
一般除氟代烃外，卤代烃都可发生亲核取代反应和消去反应。
含氧官能团
不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。
sp2杂化的氧原子有吸电子效应，而sp3则有给电子效应。
含氮官能团
RC(=O)NC(=O)R'
亚
含磷、硫官能团
与同族的氮和氧相比，有机磷化合物和有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的
键。
2。
常见的官能团及名称
常见的官能团及名称
官能团是有一定化学性质的基团，可以影响化合物的性质和反应。
以
下是常见的官能团及名称：
1. 烷基：由碳和氢组成的链状结构，如甲基、乙基等。
2. 烯基：由碳和氢组成的双键结构，如乙烯基、丙烯基等。
3. 炔基：由碳和氢组成的三键结构，如乙炔基、丙炔基等。
4. 羟基：由氧和氢组成的一元醇官能团，如甲醇中的羟基为-OH。
5. 醛基：由碳、氧和氢组成的羰基官能团，如乙醛中的醛基为-C=O。
6. 酮基：由碳、氧和氢组成的羰基官能团，如丙酮中的酮基为-C=O-。
7. 羰基：由碳、氧和一个取代官能团组成的羰基官能团，如苯甲酸中
的羰基为-COO-。
8. 氨基：由一个或多个氮原子和一些氢原子组成，如甲胺中含有一个NH2官能团。
9. 硝基：由一个氮原子和两个氧原子组成，如硝基苯中的硝基为-NO2。
10. 磺酰基：由一个硫原子和两个氧原子组成，如磺酸中的磺酰基为-SO3H。
以上是常见的官能团及名称，它们在化合物中具有不同的化学性质和
反应活性。
深入了解这些官能团对于理解有机化学的基本概念和反应
机理非常重要。
有机反应和官能团
四．各类反应与物质的联系
羧酸、 1．取代： 烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃 取代： 烷烃、芳香烃、 油脂、 2．加成(加聚)： 烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖 加成(加聚) 烯烃、炔烃、
3．消去： 醇、卤代烃 消去：
烯烃、 ＋O2(加催化剂 加催化剂): 烯烃、醇、醛 加催化剂
4．氧化： ＋KMnO 氧化： 4
练习三
(O–CH2 –CH2 –O –C=O O C –NH–（CH2）4 –C)n （ O 以上这种高聚物的单体是什么？ 以上这种高聚物的单体是什么？
练习四
用玉米芯在稀硫酸中煮沸， 用玉米芯在稀硫酸中煮沸，水解出属于醇醛类的 木糖(CH OH （CHOH） CHO) 木糖(CH2–OH –（CHOH）3 –CHO) 再脱去某种小分子生成呋喃甲醛。 再脱去某种小分子生成呋喃甲醛。 CH– 1.写出生成呋喃甲醛的化学方程式 写出生成呋喃甲醛的化学方程式。 CH CH 1.写出生成呋喃甲醛的化学方程式。 C–CHO CH C CHO O 2.苯酚与呋喃甲醛缩聚成酚糖树酯的化学方程式 苯酚与呋喃甲醛缩聚成酚糖树酯的化学方程式。 2.苯酚与呋喃甲醛缩聚成酚糖树酯的化学方程式。
5．下列物质最多与____molNaOH反 下列物质最多与____molNaOH反 应，最多与____molBr2反应，最多与 最多与____molBr 反应， ____molH2反应。它的分子式为___。 反应。它的分子式为___。
HO C O C O O OH
6．符合下列化学式的物质在常温下， 符合下列化学式的物质在常温下， 一定能使酸性KMnO 褪色的是： 一定能使酸性KMnO4褪色的是： A．C7H8 C．C4H10 B．C6H12 D．C6H6
1．一定量某有机物溶解于适量的 NaOH溶液中 滴入酚酞试液呈红色， NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色， 溶液中， 煮沸5分钟后，溶液颜色变浅， 煮沸5分钟后，溶液颜色变浅，再加盐 酸显酸性时，沉淀出白色晶体， 酸显酸性时，沉淀出白色晶体，取少量 晶体放入FeCl 溶液中，溶液呈紫色。 晶体放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色。 则该有机物可能是： 则该有机物可能是：
有机化学高中官能团总结
有机化学高中官能团总结有机化学中，官能团是决定有机化合物化学性质的关键部分。
在高中有机化学中，常见的官能团及其性质如下：1. 烃基（Alkyl Groups）：烃分子中失去一个或几个氢原子而剩余的部分。
它们没有特殊的化学性质，但可以根据其碳原子数来命名，如甲基（CH₃−）、乙基（CH3CH2−）等。
2. 羟基（Hydroxyl Group, -OH）：存在于醇类化合物中，具有弱酸性，能发生取代、酯化等反应。
3. 羧基（Carboxyl Group, -COOH）：存在于羧酸中，具有酸性，能发生酯化反应。
4. 醛基（Aldehyde Group, -CHO）：存在于醛类中，具有还原性，能发生氧化、加成等反应。
5. 酮基（Ketone Group, -CO-）：存在于酮类中，具有还原性，能发生加成、氧化等反应。
6. 酯基（Ester Group, -COO-）：存在于酯类中，能发生水解反应生成酸和醇。
7. 氨基（Amino Group, -NH2）：存在于胺类中，具有碱性，能发生取代、酰化等反应。
8. 卤素原子（Halogen Atoms, -X, X=F, Cl, Br, I）：存在于卤代烃中，能发生取代、消除等反应。
9. 双键（Double Bond, =C=）：存在于烯烃中，能发生加成、氧化、还原等反应。
10. 三键（Triple Bond, ≡C≡）：存在于炔烃中，能发生加成、氧化、还原等反应。
11. 苯环（Benzene Ring）：存在于芳香烃中，具有特殊的稳定性，能发生取代、加成等反应。
了解这些官能团的性质，对于理解和预测有机化合物的化学行为至关重要。
在高中有机化学学习中，应熟练掌握这些官能团的基本性质和反应类型。
官能团的性质总结
官能团的性质总结官能团是有机化学中常见的一种结构基团，它对化合物的性质有着重要的影响。
官能团可以简单地理解为影响化合物性质的一部分结构，它决定了化合物的化学活性、反应性以及物理性质。
本文将就官能团的性质进行总结，以便更好地理解它在有机化学中的作用。
1.官能团引入的原因官能团存在的主要原因是为了改变分子的性质。
通过引入不同的官能团，可以改变分子的极性、酸碱性以及其他重要性质。
官能团的引入往往可以使得化合物更容易发生化学反应，从而方便人们对化合物进行合成和研究。
2.官能团的分类官能团可以分为不同的类别，常见的有羧基、醇基、酮基、酯基、氨基等。
每一种官能团都有着独特的性质和反应性。
例如，羧基常常出现在有机酸中，它使得酸分子具有了酸性，容易与碱反应;而醇基则常常出现在醇类化合物中，它使得醇具有了一些酸碱性质。
3.官能团的化学活性官能团的化学活性是指它参与化学反应的能力。
不同的官能团具有不同的化学活性，这是由它们的结构和电子性质决定的。
例如，烯烃中的双键是一个非常活泼的官能团，它容易发生加成反应、环加成反应等;而醇中的羟基则容易发生酸碱反应、缩醛反应等。
4.官能团的影响官能团的引入可以对分子的物理性质产生重要影响。
官能团常常会增加分子的极性，从而影响分子的溶解度、沸点和熔点等。
例如，醇中的羟基使得分子变得非常极性，因此醇在水中有很好的溶解度。
酮中的酮基则使得分子的极性适中，从而酮在水中的溶解度相对较低。
总结：官能团是有机化合物中的重要结构基团，影响着化合物的性质和反应性。
通过引入不同的官能团，化合物的性质可以得到改变，方便了化学合成和研究。
不同的官能团具有不同的化学活性，这取决于它们的结构和电子性质。
官能团的引入还可以对分子的物理性质产生重要影响，例如溶解度和沸点等。
深入理解官能团的性质是有机化学研究的基础，它为有机化学的发展提供了重要支持。
通过对官能团进行总结和研究，可以更好地理解有机化合物的性质和反应机理，为有机化学的应用提供更多可能性。
官能团化和官能团转换的基本反应.
Wohl-Ziegler反应 CH3CH=CHCOOCH3 NBS/CCl4 CH2CH=CHCOOCH3 Br NBS/CCl4 O CH2Br
O
CH3
用NBS为试剂要注意烯丙基自由基中间体重排造成的异构：
1. 双键的亲电加成反应：一般，马式加成产物
※ 与溴加成：溴嗡离子中间体，反式加成
第二章 官能团化和官能团转换的基本反 应
4
立体选择性反应（stereoselective reaction）
顺式烯烃
Br H C C CH3 H Br2 H CH3 b BrH CH3 a Brb H a Br H C CH3 CH3 C Br C H3C C H
Me
+
Me Br 顺式加成 H
优势构象
第二章 官能团化和官能团转换的基本反 应
8
2. 双键的自由基加成反应： 反马式产物
CH3CH
引发：
CH2 + HBr
O O C6H5COOCC 6H5 O
过氧化物 或光
CH3CH2CH2Br
O 2C6H5CO
C6H5CO + HBr (或 HBr
放热
O
C6H5COH + Br
HOOC HOOC C C COOH + Br2 Br
OH H2O/H+ Hg2+ OH C O CH3
C
C
Br COOH 75%
2. 亲核加成
HC CH + HCN Cu2Cl2-NH4Cl/HCl p, t CH2=CHCN
14 第二章 官能团化和官能团转换的基本反 应
官能团化学
• 2. Conversion of Side Chain
2.8 常用有机化合物的制备方法
2.8.6 烷基苯的制备 1. Friedel-Crafts alkylation
2.8 常用有机化合物的制备方法
2.8.6 烷基苯的制备
2. Conversion of side chain
2.8 常用有机化合物的制备方法
2.8.7 苯酚的制备 • 1. Hydrolysis of Diazonium Salts • 2. Alkli Fusion of Sulfonates
2.8 常用有机化合物的制备方法
2.8.7 苯酚的制备
• 1. Hydrolysis of diazonium salts
2.8 常用有机化合物的制备方法
-
2.5 芳烃的官能团化
2.5.1 芳环上
的取代
• 苯的特征反应 是亲电的加成 -消去反应， 反应的总结果 是取代。
8
2.5 芳烃的官能团化
2.5.2 芳环侧链上的取代
• 侧链对于自由基的进攻敏感，与苯环相邻的位置(苄基位)对于氧化 也敏感。甲基的氧化涉及三个氧化水平: -CH2OH 、-CHO 和-COOH。 • 苄基位对于自发氧化也敏感，例如由异丙苯合成苯酚和丙酮。 • 苄基位的卤化一般通过自由基历程进行，传统使用分子氯或溴进行
2.8 常用有机化合物的制备方法
2.8.3 醇的制备
• 5. Hydroxylation of alkenes
• 6. Aldol condensation • 7. Reduction of carbonyl compounds • 8. Reduction of acid and esters
2.8 常用有机化合物的制备方法
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HNO3, H2SO4
O 2N
HO3S NaOH
HCHO/HCl ZnCl2
ClH2C
HO
2.1 官能团化
2.1.4 芳烃的官能团化
1.芳环上的亲电取代反应
CH3 + CO + HCl H3C CH3
AlCl3
CH3 H3C
CHO CH3
80%
OH HO
HCl + CH3CN ZnCl2
OH HO C
N-溴代丁二酰亚胺（NBS）在光催化反应条件下，可使多种甾烯的亚甲基发生氧化，具有 良好的区域选择性
hv/NBS/CaCO3 THF/H2O
H3CCOO
H3CCOO 81%
O
2.1 官能团化
2.1.2 烯烃的官能团化
用NBS进行溴化,因为反应涉及烯丙基自由基中间体，所以得到溴代烃的混合物
RCH2CH
第 2 章 官能团化和官能团 转化的基本反应
在分子中引入官能团和官能团的转换是合成的
重要方面。但我们应该指出，在一些实例中使某些
位置官能团化相对比较容易，而在另一些实例中则
不能官能团化，因而预期产物只能通过官能团转换
得到。
本章我们打算概括地汇集各种各样的反应，这
些反应都是成功的合成化学工作者所需要的。
NBS CH2 (PhCO ) R 2 2
CH CH Br R
CH2
NBS
R
CH CH Br
CH2
.
CH CH CH2 + R
CH CH
CH2
2.1 官能团化
2.1.3 炔烃的官能团化
R RCX2CHX2 X2 FeX3 HX HgX2 R RC X RC X C OH R H C CH OH CH2 CH2 CHX X2(X=Cl, Br) FeX3 HX(X=Cl, Br, I) HgX2 H2O Hg2+, H+ ① B2H6 ② OH-, H2O 催化氢化 RCH2CH3 亲电加成 R C D-A反应 亲核加成 R R'OH OHR R'COOH OHHCN OR' C CH2 O C O R C CH2 CN R' C CH2
烯烃与卡宾的加成反应是合成环丙烷衍生物的重要方法
CH2N2
CH3
hv
CH2 + N2
CH3 CH CH2 C H2
CH CH2 + CH2
2.1 官能团化
2.1.2 烯烃的官能团化
亲电加成的立体化学告诉我们：除硼氢化－氧化为顺式加成外，其余均为反式加成
CH2CH3
CH3 CH3CH2C CHCH3
CH3 NO2
Cl2/FeCl3 50~60 oC
CH3 Cl NO2
NO2
NH2
H2O + NaOCl + HCl 25~30 oC
NH2 Cl + NaCl + H2O NO2
NO2
2.1 官能团化
2.1.5 取代苯衍生物的官能团化
-
卤化
H2 C
CHCH2Br
亲电加成
H3 C
C H
CH2
-H反应
氧化
（ O）
H2C
CHCHO
② H2O/Zn CH3CHO + HCHO
CH3CH O
CH2
2.1 官能团化
2.1.2 烯烃的官能团化
亲电加成是“Markovnikov”产物,而自由基加成一般得“反-Markovnikov”产物。
H3C C CH2 + V-W+ H
2.1 官能团化
2.1.1 烷烃的官能团化
烷烃对亲电试剂和亲核试剂都不活泼，可是在自由基反应中，特别是在卤化反 应里，烷烃却很活泼，因为难以控制这些反应，所以他们的合成应用受到限制。
300 o C
Br2
CH3 H3C C Br CH3 CH3 H3C C Cl + CH3 CH2 H 3C C CH3 H Cl
SeO2
CH2CH3 OH CH3 CH3CHC CHCH3 HO
SeO2
H3C C CHCH3 CH3
SeO2
H3C C CHCH3 CH2OH
二氧化硒氧化烯丙位氢时，通常发生在取代基较多的双键碳原子的-位，其顺序为：
C H CH2 CH3
|
2.1 官能团化
2.1.2 烯烃的官能团化
CH3 H3C C H CH3
300 o C
Cl2
CH3 H3C C CH3 CH3
Cl2 紫外光
CH3 H3C C CH2 Cl CH3
2.1 官能团化
2.1.2 烯烃的官能团化
催化加氢 加卡宾
烯烃与烷烃不同，进行官能团化集中表现在碳碳双键及双键的邻位——烯丙位两个位置上。
CH3CH2CH3 H3 C CH CH2 C H2
自由基加成
CH3CH2CH2Br
HX(强酸) CH3CHCH3 X CH3CHCH3 Y CH3CHCH2 V W X=Cl, Br, I, HSO4 HY/H+(弱酸) Y=OH, OCOCH3 VW+ 卤素或次卤酸 RCO3H KMnO4 (稀、冷) H3C HC HO CH2 OH ① O3
H H3C C CH2 OH Br HOBr
CH3CHVCH2W
H H3C C CH2 Cl I
H3C C CH2 H
ICl
H H3C C CH2 H Br
HBr
过氧化物
HBr H3C C CH2 无过氧化物 H
硼氢化—氧化
H3C
H C
CH2
Br H
H3C
H2 C CH2 OH
2.1 官能团化
2.1.2 烯烃的官能团化
RCX2CH3
CH
RCCH3 O
RCH2CHO
2.1 官能团化
2.1.4 芳烃的官能团化
1.芳环上的亲电取代反应
R
D
D2SO4
RCl RCOCl AlCl3 AlCl3 Friedel-Carefts Friedel-Carefts
CH2R ROC [H] Zn-Hg/HCl
Ar
ArN2+ClOHSO3, H2SO4 X2 FeX3 (X=Cl, Br) 气相接触 催化水解 X
2.1 官能团化
2.1.5 取代苯衍ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ物的官能团化
取代苯衍生物的反应通常是亲电取代反应，该反应有两点要注意：第一，环上已有 一个以上的取代基时，最强的供电子基团控制进一步取代的位置；第二，为了尽量 减少在氮原子上取代的可能性，在进行取代之前，把芳胺转变成乙酰苯胺。
OH
发烟H2SO4 HNO3
OH O2N NO2
NH2 Cl- H2O CH3
OH HO 70% C
O CH3
CH3
H2SO4 ~100 oC
CH3
Cl2 Fe
CH3 Cl H+3O
150 oC
CH3 Cl
SO3H
SO3H
2.1 官能团化
2.1.4 芳烃的官能团化
2．侧链上的反应
CH3 hv CH + Cl2 CH3
CH3 C Cl + HCl CH3 100%