大学有机化学复习题(有机化学阶段复习(烷烃~芳烃))
大学本科有机化学试题答案(1)

有机化学复习题一、选择题: 下列各题只有一个正确答案,请选出。
1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是A. 5:2:1;1B. 2:4:2:1C. 5:1:2:1D. 4:3:1:12.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为: A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷3.下列化合物不属于脂环烃的是A. 甲苯B. 2-甲基环己烯C. 环己炔D. 1.2-二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是A. SP 3B. SP 2C. SPD. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是A. SP 3和SPB. SPC. SP 2 D SP 3 6.在下列脂环烃中,最不稳定的是A. 环戊烷B. 环丁烷C. 环己烷D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于A. 烯烃与溴的加成反应B. 烷烃的卤代反应C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是A. B.CH 3CH 3-C=CH 2CH 3-CH=CH-CH 3C.CH 3CH 3-CH-C CHD.CH 3CH 3-CH C=CH 2CH 310. 化合物C=CH 3C CH 3H 5C 2COOH属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式11. 1-戊炔和2-戊炔属于A. 碳链异构B. 顺反异构C. 位置异构D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为A. 溴水B. Cu(OH)2C. HIO 4D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中,属于间位定位基的是A. –OHB. –CH 2CH 3C. –NO 2D. –Cl 14. 下列基团中,属于邻、对位定位基的是A. –COOHB. –NH 2C. –CND. –CHO15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A.C(CH 3)3B.CH(CH 3)2C.CH 3CH 3D.CH 316. 下列化合物中,属于叔卤代烷结构的是 A.Cl B.Cl CH 3C.ClD.CH 2Cl17. 下列化合物不能发生消除反应的是A.氯化苄B. 氯乙烷C.2-氯丁烷D. 叔丁基溴 18. 下列化合物与无水氯化锌+浓盐酸反应速度最快的是A.CH 3H 3C C CH 3OHB. CH 3CH 2OHC.CH 3OHD. CH 3CH CH 3OH19. 扎依采夫规律适用于A. 烯烃加HBr 的反应B. 卤代烃的取代反应C. 醇或卤代烃的消除反应D. 芳香烃的取代反应 20. 下列化合物能与Cu(OH)2反应生成兰色溶液的是A.OHB. CH 2CH 2CH 2OH OHC. CH 3CH 2OHD. HOOC-CH CH-COOH OH OH21. 下列化合物能与FeCl 3显色的是A.OHB.OHC.OHOH D.CHO22.下列化合物与溴水反应生成白色沉淀的是 A.-CHO B.-O HC.-OHD.-CH 2 OH23. 下列化合物属于芳香醇的是 A.-O HB.-OHC.-CH 2 OHD.-CHO24. 能区别OH和OCH 3的试剂是A. NaOHB. NaHCO 3C. HBrD. 稀HCl 25. 下列醇中可氧化成酮的是A.CH 3OH CH 3-C-CH 3 B.OHCH 3-CH-CH 2-CH 3 C. CH 3CH 2OH D.CH 3CH 2CH 2OH 26. 可用来鉴别CH 3CHO 和 CH 3COCH 3的试剂是A. 羰基试剂B. 托伦试剂C. NaHSO 3D. I 2+NaOH 27. 下列化合物中,能发生碘仿反应的是A.-C-CH 2-CH 3OB. CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3OC. CH 3CH 2OHD. CH 3CH 2CHO 28. 下列化合物中不能与NaHSO 3反应的是A CH 3-C-CH 3OB.CH 3CH 2CHOC.-C-OD. O29. 下列化合物中能被斐林试剂氧化的是CH 3-C-CH 3OCH 3-CH 2-CHOCH 3CH 2OH -CHO A.B. C. D.30. 下列化合物能进行醇醛缩合反应的是A.-CHOB.CHOC. HCHOD. CH 3CH 3CH 3-C-CHO31.下列化合物属于半缩醛的结构的是 A.O-CH 3O-CH 3B.O-CH 3C.O-CH-CH 3 OHD. CH 3-C-O-C 2H 5O32.下列反应不能产生二氧化碳的是 A. CH 3COOH + NaHCO 3B.CH 2=CHC.CH 3-C-CH 2O△D. CH 2=CH 2KMnO 433.己二酸加热后所得到的产物是A.二元酸B. 环酮C. 酸酐D. 酮酸34.下列化合物中,其酸性最强的是 A.OHB. H 2OC. CH 3CH 2COOHD. CH 3CH 2OH35.下列化合物中,不属于酮体的是A. CH 3-C-CH 3OB. CH 3-C-CH 2-COOH OC. CH 3-CH-CH 2-COOH OHD. CH 3-CH 2-CH-COOHOH36. 区别OH和COOHOH所用的试剂为 A. NaHCO 3 B. FeCl 3 C. HBr D. Na 37. 下列试剂中不能与OHCH 3-CH 2-CH-CH 3反应的是A. I 2 + NaOHB. NaC. KMnO 4D. NaOH 38.下列各糖中不能与托伦试剂反应的是A. α-D-吡喃葡萄糖B. α-D-呋喃果糖C. 蔗糖D.麦芽糖 39.下列化合物中碱性最弱的是CH 3-CH 2-NH 2-NH 2-C-NH 2O-NH-A. B.C.D.40.下列化合物属于五元含氮杂环的是A. 噻吩 B 咪唑 . C. 呋喃 D. 吡啶二、判断题(错×、对○)1. 炔烃都可以和Ag(NH 3)NO 3在加热的条件下产生炔化银沉淀。
有机化学题库(4)

第六章 芳烃(习题)一、命名下列化合物1.NO 2COOHBr;2.CHO;3.Br OCH 3;4.NH 2SO 3H ; 5.CH CH 2Br6.NO 2CH 3SO 3H; 7.NH 2COOH; 8.NO 2NH 2Cl; 9.ClC 2H 5CH 3; 10.COOHCl11.NO 2ClCH 3; 12. NO 2BrCl; 13.BrCl ; 14.CH(CH 3)2C 2H 5二、由名称写出结构式1.3,5-二溴-2-硝基甲苯; 2.2-硝基-3-甲氧基甲苯; 3.β-萘磺酸 4.环己烯基苯; 5.间氟苯乙烯;6.邻氨基苯甲酸; 7.3-苯基戊烷; 8.4,4’-二硝基联苯; 9.3-氯-2-萘甲酸; 10.4-氯-2,3-二硝基甲苯 11.2-氯-6-溴苯胺; 12.间氯苯乙烯;13.3-羟基-5-碘苯乙酸 14.4-硝基-2,4’-二氯联苯。
三、完成下列反应式 1.KMnO 4C 2H 5H 3C2.+(CH 3)3C CH 3CH 3AlCl 33.H 2SO 4ClKMnO 4H 3CHNO 3 4.Br 2Cl 2hvH 3CFe5.H 2SO 4+60℃6.CH 2ClCH 3AlCl 3+CO Zn-Hg 浓HCl7.+COOHOHCH 3CH 3HNO 3(2 mol)8.24NO 2NH HNO 3CO9.24△KMnO 4BrC 2H 5HNO 310.△KMnO 4(CH 3)3C11.H 2SO 4HNO 3COO12.Br 2OCH 3COCH 3O13.AlCl 3+14.H 2SO 4CH 2HNO 3O 2 N15.CH 2ClCH 2AlCl 3CO16.CH 2CH 2(CH 3)2C HF17.NO 2Cl 2OCH 3Fe18.H 2SO 4NO 2CH 3OHNO 319.H 2SO 4ClNHCOCH3HNO 320.O 221.H 2SO 4H +KMnO 4HNO 3,22.CH 2ClCH 3AlCl 3+CO C O23.AlCl 3CH 2CH 2CH 2Cl24.+ CH 3CH 2CH 2CH 2ClAlCl 3100CKMnO 425.CH 2COCl326.+CH 2KMnO 4CH 2AlCl 3四、回答问题1.判断下列各化合物或离子中具有芳香性的是( )。
《有机化学》练习题(大学)(二)烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃一.选择题1.下列环烷烃中加氢开环最容易的是:(A) 环丙烷 (C) 环戊烷 (B) 环丁烷 (D) 环己烷2.光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的(A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳正离子(D) 协同反应,无中间体甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体(A) 2种(B) 3种(C) 4种(D) 5种4. 石油醚是实验室中常用的有机试剂,它的成分是什么(A) 一定沸程的烷烃混合物 (C) 醚类混合物(B) 一定沸程的芳烃混合物 (D) 烷烃和醚的混合物5. 液化石油气的主要成分是什么(A) 甲烷 (B) 甲烷和乙烷 (C) 丙烷和丁烷 (D) 戊烷和己烷6. 汽油馏分的主要组成是什么(A) C1~C4 (B) C4~C8 (C) C10~C16 (D) C15~C207. 烷烃分子中C原子的空间几何形状是:(A) 四面体形 (B) 平面四边形 (C) 线形 (D) 金字塔形9. 2,3-二甲基戊烷(I)、正庚烷(II)与2-甲基己烷(III)三种烃类化合物的沸点次序为:(A) I > II > III (B) II > I > III (C) II > III > I (D)III > II > I10. 下列哪些不是自由基反应的特征(A) 酸碱对反应有明显的催化作用 (B) 光、热、过氧化物能使反应加速(C) 氧、氧化氮、酚对反应有明显的抑制作用 (D) 溶剂极性变化对反应影响很小11. 为了除去正己烷中的少量己烯,最好采用下列哪种方法(A) Pd +H2 (B) 臭氧分解,然后碱洗 (C) 浓硫酸洗(D) 用Br2处理,然后蒸馏12. 三元环张力很大,甲基环丙烷与5%KMnO4水溶液或Br2/CCl4反应,现象是:(A) KMnO4和Br2都褪色(B) KMnO4褪色,Br2不褪色(C) KMnO 4和Br 2都不褪色 (D) KMnO 4不褪色,Br 2褪色 13. 内消旋体2,3-二氯丁烷的优势构象的Newman 投影式是:14. 顺-4-叔丁基环己醇的优势构象是:15. 下图中的化合物的CCS 名称是 (A) 2,2-二甲基双环[1.2.2]庚烷 (B) 2,2-二甲基双环[壬烷 (C) 1,1-二甲基双环[1.2.2]壬烷 (D) 7,7-二甲基双环[庚烷 16. C 3H 6O 有几种稳定的同分异构体(A) 3种 (B) 4种 (C) 5种 (D) 6种 17. BrCH 2CH 2Br 的优势构象是:A.全重叠构象 (B) 部分重叠构象 (C) 邻交叉构象 (D) 对交叉构象18. 反-1,4-二甲基环己烷的最稳定构象是:(D)(C)(B)(A)CH 3HHCH 3Cl Cl ClCl CH 3HH CH 3CH 3HHCH 3ClClCl Cl CH 3HH CH 3Bu t t Bu t Bu t BuOH OHOH OH (A)(B)(C)(D)二.填空题1. 2.化合物 的CCS 名称是: 化合物的CCS 名称是:3. 4. 如下化合物的CCS名称是:化合物 的CCS 名称是:5. 化合物2,6-二甲基螺[]庚烷的结构式是:6. 化合物反-1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象式是:7.化合物4-甲基-1-异丙基二环[3.1.0]己烷的结构式是 :8.写出2,3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转产生的交叉型构象的Newmann 投影式。
有机化学大学试题及答案

有机化学大学试题及答案一、选择题(每题2分,共20分)1. 下列化合物中,属于烯烃的是:A. 甲烷B. 乙醇C. 丙烯D. 乙酸答案:C2. 芳香烃的典型结构特征是:A. 碳碳单键B. 碳碳双键C. 碳碳三键D. 碳碳单双键交替答案:D3. 烷烃的通式为:A. CnH2n-2B. CnH2nC. CnH2n+2D. CnH2n-6答案:B4. 以下哪种反应是取代反应?A. 加成反应B. 消去反应C. 酯化反应D. 还原反应答案:C5. 碳原子的杂化轨道类型为sp^3的分子是:A. 乙烯B. 乙炔C. 甲烷D. 苯答案:C6. 以下化合物中,具有顺反异构体的是:A. 环己烷B. 环戊烷C. 环己烯D. 环戊烯答案:C7. 以下哪种化合物是酸性最强的?A. 甲酸B. 乙酸C. 丙酸D. 丁酸答案:A8. 以下哪种化合物是极性分子?A. 甲烷B. 乙烯C. 乙炔D. 二氧化碳答案:D9. 以下哪种化合物是芳香烃?A. 苯B. 环己烷C. 环己烯D. 环戊烷答案:A10. 以下哪种反应是消除反应?A. 卤代烃的水解B. 醇的氧化C. 卤代烃的消去D. 酯的水解答案:C二、填空题(每空1分,共20分)1. 有机化合物中,碳原子的价电子数为______。
答案:42. 乙醛的分子式为______。
答案:C2H4O3. 乙醇的官能团是______。
答案:羟基4. 芳香烃中,苯环上的碳碳键是______。
答案:单双键交替5. 烷烃的命名规则中,最长碳链的名称是______。
答案:甲烷6. 烯烃的命名规则中,双键的位置用______表示。
答案:数字7. 炔烃的命名规则中,三键的位置用______表示。
答案:数字8. 酯化反应是醇和______反应生成酯和水的过程。
答案:酸9. 有机化合物的溶解性规律是______。
答案:相似相溶10. 有机化合物的极性与______有关。
答案:分子结构三、简答题(每题10分,共30分)1. 简述什么是官能团,并给出两个例子。
大学有机化学试题及答案

大学有机化学试题及答案一、选择题(每题2分,共20分)1. 下列化合物中,哪一个是芳香烃?A. 环己烷B. 苯C. 环戊烷D. 环己烯答案:B2. 以下哪个反应是亲核取代反应?A. Friedel-Crafts反应B. 羟醛缩合C. 酯化反应D. 威廉姆森醚合成答案:A3. 以下哪个化合物是手性分子?A. 乙醇B. 丙醇C. 异丙醇D. 正丁醇答案:C4. 下列哪种反应类型属于消除反应?A. SN1反应B. SN2反应C. E1反应D. E2反应答案:D5. 以下哪个化合物是烯烃?A. 环己烷B. 环戊烷C. 环己烯D. 环戊二烯答案:C6. 以下哪个化合物是炔烃?A. 乙炔B. 丙炔C. 丁炔D. 所有以上答案:D7. 以下哪个化合物是芳香胺?A. 苯胺B. 甲苯胺C. 乙苯胺D. 所有以上答案:D8. 以下哪个化合物是酮?A. 丙酮B. 丁酮C. 环己酮D. 所有以上答案:D9. 以下哪个化合物是醛?A. 甲醛B. 乙醛C. 丙醛D. 所有以上答案:D10. 以下哪个化合物是酯?A. 乙酸乙酯B. 乙酸丙酯C. 乙酸丁酯D. 所有以上答案:D二、填空题(每题2分,共20分)1. 芳香族化合物的特征是含有一个或多个______环。
答案:苯2. 亲核取代反应中,亲核试剂攻击底物的______原子。
答案:碳3. 手性分子是指不能与其镜像完全重叠的______分子。
答案:有机4. 消除反应中,两个相邻的原子或基团被______。
答案:移除5. 烯烃是含有一个______键的化合物。
答案:碳-碳双6. 炔烃是含有一个______键的化合物。
答案:碳-碳三7. 芳香胺是指含有苯环和氨基的______化合物。
答案:有机8. 酮是指含有一个______氧原子的化合物。
答案:羰基9. 醛是指含有一个______氧原子的化合物。
答案:羰基10. 酯是由羧酸和醇反应生成的含有______基的化合物。
答案:酯基三、简答题(每题10分,共30分)1. 描述SN1和SN2反应机制的主要区别。
《有机化学》练习题(大学)(一)芳烃

《有机化学》练习题(大学)(一)芳烃第八章 芳烃一.选择题 A1.C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5CO CH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: (A)I>III>II>IV (B) I>III>IV>II(C)IV>I>II>III (D)I>IV>II>IIIC2.起硝化反应的主要产物是:CO 2HNO 2(A)(B)(C)(D)CO 2HNO 2NO 2O 2NCO 2HNO 2CO 2HNO 2NO 2CO 2HNO 2NO 2NO 2BC3.硝化反应的主要产物是:C4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?A5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?(C)(D)(B)(A)O 2NNO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2HCH 2CHO(C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2HCH 2CHOC6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量)100℃ 主要得到什么产物?C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: (A) 使用AlCl 3作催化剂(B) 使反应在较高温度下进行(C) 通过酰基化反应,再还原 (D)使用硝基苯作溶剂A8. 用KMnO 4氧化的产物是:(C)(D)(B)(A)CH 3CH 3CH 33CH 33CH 3CH 3CH 3CH 3C(CH 3)3D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基?(A) 带有未共享电子对的基团(B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团A10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:(A)1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯B11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是:(A)邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸COOHC(CH 3)3CH 3COOHCOOHCOOHCHOC(CH 3)3(D)(C)(B)(A)B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:(A) CrO 3,CH 3COOH (B)V 2O 5,空气,400~500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2OA 13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为:B14.主要产物是:CH 3H 3CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)CH 2CH 2CH 2COCl3CH 2CH 2CH 2CO(C)(A)COCH 2CH 2CH 3(D)(B)B 15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物为:A 16.什么类型的反应?(A) 亲电取代 (B) 亲核取代 (C) 加成-消OCH 3ClOCH 2BrCOOHCOClOCH 3CH 2ClOCH 3(A)(B)(C)(D)Cl2NO 2Na 2CO 3H+OH2NO 2除 (D) 自由基反应C17.芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT是什么化合物?C 18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO 3?(A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺D19. 下列哪个化合物具有芳香性?(A) 环丙烯酮 (B)环戊二烯 (C) 环辛四烯 (D) [10]轮烯(D)(C)(B)(A)O 2N NO 2COOH2CH 3NO 2O 2N2O 2N NO 22OHO 2N NO 22B20.下列化合物哪个没有芳香性?C21. 下列哪个具有芳香性?A 22. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片)(C) 卡宾(即碳烯Carbene)(D) 乃春(即氮烯+ON (D)(C)(B)(A)(A)(C)N+H(B)N H H+(D)Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)A23. 下列反应属于哪种类型:(A)亲电反应 (B)亲核反应 (C)自由基反应 (D)周环反应D24.下面化合物进行硝化反应速率最快的是:CH CH 22+CH 3PhC 6H 6+CH 3COClC 6H 5COCH 33(A)COCH 3CH 3(B)OCH 3(C)NHCOCH 3(D)C25. 下面化合物中无芳香性的是:D26.下面化合物中有芳香性的是:(A) (1) (2) (B)(1) (3) (C) (2) (3) (D) (2) (4)A 27.下面化合物中有芳香性的是:(A) (2) (3) (B) (1) (2)(C) (1) (4) (D) (1) (3)(A)+(B)_(C)(D)+(1)(2)(3)(4)_+NN H(1)(2)(3)(4)+B28. 下列化合物中, 不能发生傅-克烷基化反应的是:A29.PhCH=CHCH 3与HBr 反应的主要产物为:B 30. 煤焦油的主要成分(约占70%)是:(A) 芳香烃 (B)烯烃 (C) 环烷烃 (D)杂环化合物B31.左式,CCS 名称应是:(D)CH 2Cl(C)CH 3(B)NO 2(A)(A) PhCHCH 2CH 3 (B) PhCH 2CHCH 3(C) BrBrBrCH CHCH 3 (D) BrCHCH 2CH 3CH 33(A) 2,5-二甲基萘 (B) 1,6-二甲基萘 (C) 1,5-二甲基萘 (D) 2,10-二甲基萘A32. 下列反应,当G 为何基团时,反应最难?(A) ─NO 2 (B) ─OCH 3 (C) ─CH(CH 3)2 (D) ─HD 33 由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?(A) (1)磺化 (2)硝化 (3)氯化(B) (1)氯化 (2)磺化 (3)硝化(C) (1)硝化 (2)磺化 (3)氯化G+RCClOAlCl 3G(D) (1)氯化 (2)硝化 (3)磺化二.填空题 1.无O 2,无过氧化物2. 2Ph 3CCl + 2Ag────────→ ? (C 38H 30)3.4.5.化合物-3,5-二溴甲苯的结构式是:BrNO 2+CH 3NH 2?BrHNO 324??CH 3O-Na+??C 2H 5ONaCl CN CH 2OCH 3CH 2OCH 3OCH 3/H 2SO 46.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是:7.8.9.10.11.12.13. 1415.C lr()1()2 M g , E t 2O D 2O ?16.CH 2C(CH 3)2HOH 2SO 4OCH3NO 23CH 3?HNO 3NO 2?3C CH3OHNO 3?C O OHNO 3?CH 2CH 3CH 3OH Br 2 / CHCl 3?NO 2F F NH 3(1mol)?17. 18.二茂铁的结构式是_______________,其分子式的完整写法是______________。
大学有机化学知识点总结

有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:COOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OHHHOH 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOH3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
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CH 3C =CHCHCH 2CH 3c 2H 5 CH 32.有机化学阶段复习(烷炷~芳炷)一、命名或写出下列化合物的结构式(必要时标出顺、反,R 、S 构CH 31. CH 3CH -CH -CH 2CH -CH 3I ICH 3 CH 3答:型)2、Me 、 /Me nkf 百4、反-1,2-二甲基环己烷(优势构5-甲基螺[2.4]3、 4-异丙基辛烷 1、6. 5-硝基-1-荼酚3、 H.C 2、4、5、(S )-a-漠代乙 6.顺-3, 4-二甲基-3-辛烯NO.1 : 2, 3, 5—三甲基己烷 2. 3, 5—二甲基一3 —庚烯1.CH 3 CH 3-CH —CH-CHCH 32. (CH 3CH 2)2C=CH 2答:1、2 .甲基-3 .乙基己烷2、(Z )・l-氯-2-漠丙烯CH3 f H —CH ,CH 31.2,3,4,5 —四甲基己烷2. 2—乙基一1 —丁烯3. 2,2,7,7 一 四甲基一3,5 一 辛二快3、顺.1,2-二甲基环己烷(优势构象)3.(CH 3)3C(^CC=CC(CH3)3答:CH,二、选择题(选择所有符合条件的答案)1 .下列化合物中的碳为SP2杂化的是:(B、D )。
A:乙烷B:乙烯C:乙快 D:苯2.某烷炷的分子式为C5H12,其一元氯代物有三种,那么它的结构为: (A)oA:正戊烷B:异戊烷C:新戊烷D:不存在这种物质3.下列化合物具有芳香性的有哪些?(A、C、D )A:环戊二烯负离子B: [10]轮烯C:O^> D:S 4.下列哪些化合物能形成分子内氢键?( A、B )A:邻氟苯酚B:邻硝基苯酚C:邻甲苯酚D:对硝基苯酚5.下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有(B、C、D )。
A: U塞吩B: 9,10-蕙醍C:硝基苯D:毗嚏6.下列化合物中的碳为SP杂化的是:(C )oA:乙烷B:乙烯C:乙快D:苯7.某烷烷的分子式为C5H12,只有二种二氯衍生物,那么它的结构为: (C )oA:正戊烷B:异戊烷C:新戊烷D:不存在这种物质8.下列化合物具有芳香性的有哪些?(A、B、D )A: [18]轮烯B:环庚三烯正离子C:D:9.CRC三CH和CH3CH=CH2可以用下列哪些试剂来鉴别? ( B、C )A:托伦斯试剂B: Ag(NH3)2NO3 C:C U(NH3)2C1 D:酸t KMnO4理化性质比较题1.将下列游离基按稳定性由大到小排列:a. CH3CH2CH2CHCH3b. CH3CH2CH2CH2CH2• c- CH3CH2, -CH3 CH3答案:稳定性c > a > b 2.两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1 —己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?答案:』 "X、L无反应[—己烯]B"/CCl4 -正己烷"腐OrLMnO4 | 褪色-II .己刷J -------- A 1—己烯3.下列化合物中,哪些可能有芳香性?答案:b,d有芳香性4.根据S与0的电负性差别,皂0与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性O > S , H2O与H2S相比,H2。
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有机化学阶段复习(烷烃~芳烃)一、命名或写出下列化合物的结构式(必要时标出顺、反,R 、S 构型) 1、 2、3、 5-甲基螺[2.4]庚烷4、 反-1,2-二甲基环己烷 (优势构象)5、 6. 5-硝基-1-萘酚答:1、 4-异丙基辛烷2、顺-3,4-二甲基-3-辛烯3、 4、5、 (S)- -溴代乙苯 6.1.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 32.CH 3C=CHCHCH 2CH 3C 2H 5CH 3答:1 : 2, 3, 5-三甲基己烷 2. 3, 5-二甲基-3-庚烯CH 3CHCH 3CH CH CH 3CH 3CHCH 3CH 31.2.(CH 3CH 2)2C=CH 2(CH 3)3CC CC(CH 3)3CC3.答:1. 2,3,4,5-四甲基己烷2. 2-乙基-1-丁烯3. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔C=C Me Me n-Bu EtBr CH 3HC H 3CH 3CH 3HH OHNO 21、 2、3、顺-1,2-二甲基环己烷 (优势构象)4、答:1、 2-甲基-3-乙基己烷2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯3、4、(R)-α-溴代乙苯二、选择题(选择所有符合条件的答案)1. 下列化合物中的碳为SP 2杂化的是:( B 、D )。
A :乙烷 B :乙烯 C :乙炔 D :苯2. 某烷烃的分子式为C 5H 12,其一元氯代物有三种,那么它的结构为:( A )。
A : 正戊烷 B : 异戊烷 C :新戊烷 D :不存在这种物质3. 下列化合物具有芳香性的有哪些?( A 、C 、D )A :环戊二烯负离子B :[10]轮烯C :D :4.下列哪些化合物能形成分子内氢键?( A 、B )A :邻氟苯酚B :邻硝基苯酚C :邻甲苯酚D :对硝基苯酚 5.下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有(B 、C 、D )。
A :噻吩 B :9,10-蒽醌 C :硝基苯 D :吡啶 6.下列化合物中的碳为SP 杂化的是:( C )。
A :乙烷B :乙烯C :乙炔D :苯7. 某烷烃的分子式为C 5H 12,只有二种二氯衍生物,那么它的结构为:( C )。
A : 正戊烷 B : 异戊烷 C :新戊烷 D :不存在这种物质 8. 下列化合物具有芳香性的有哪些?( A 、B 、D )A :[18]轮烯B :环庚三烯正离子C :D :9. CH 3C ≡CH 和CH 3CH=CH 2可以用下列哪些试剂来鉴别?( B 、C ) A :托伦斯试剂 B :Ag(NH 3)2NO 3 C : Cu(NH 3)2Cl D :酸性KMnO 4Br CH3HC=C ClBrCH 3HCH3HH CH 3SN SN理化性质比较题1. 将下列游离基按稳定性由大到小排列: a.CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2b.c.CH 3CH 2C CH 3CH 3答案: 稳定性 c > a > b2. 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签? 答案:1-己烯正己烷Br 2 / CCl 4or KMnO 4无反应褪色正己烷1-己烯3. 下列化合物中,哪些可能有芳香性?a. b.c. d.答案: b , d 有芳香性4. 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键5. 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:CCH 3H 3C C HCH 3CH 3++CCH 3H 3C C HCH 3CH 3CCH 3H 3C C H 2CH 2CH 3+答案: 稳定性:CCH 3H 3C CHCH 3CH 3++>CCH 3H 3C CHCH 3CH 3>CCH 3H 3C CH 2CH 2CH 3+6.写出可能有的旋光异构体的投影式,用R ,S 标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。
2-溴代-1-丁醇 答案:CH 2CH 2CH 2CH 3OHBrCH 2OH H Br CH 2CH 3( R )CH 2OH BrHCH 2CH 3( S )(1) H 2/Ni (2) CH ≡CNaH + 170℃7.用简便且有明显现象的方法鉴别下列化合物HC CCH 2CH 2OHCH 3C CCH 2OH答案:Ag(NH 3)2+三、完成下列化学反应(只要求写出主要产物或条件,1. CH 2=CH-CH 3 CH2=CH-CH 2Cl ( C )( D )完成下列各反应式(1)(把正确答案填在题中括号内)21.CH 3CH 2CH=CH 2BH 3H 2O 2OH-CH 3CH 2CH 2CH 2OH22.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3Zn H 2O ,,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO1).2).1).2). 23.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHOCHOCH 3+HNO 3CH 3NO 2+CH 3NO 224.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3Br21.22.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OHOHHgSO 4H 2SO 4CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 323.CH=CH 2+Cl 2CH CH 2ClCl24.五、分析下列反应历程,简要说明理由( A ) CH 2Cl( B ) H 2OHg 2+, H 2SO 4 CH 2OHH +—H 2O扩环 重排—H +答:2. 写出下列反应的历程OHH++答案;OHH ++OH 2a bab ++H +H++_H 2OH__+ HCl解:反应中出现了重排产物,因此反应是经过碳正离子中间体进行的:2 + HCl1首先:H +与(Ⅰ)反应,由于受(Ⅰ)中甲基的给电子效应的影响,使(Ⅰ)中C-1的电子云密度增加,H +与C-1结合得碳正离子(Ⅱ),(Ⅱ)与Cl —结合得(Ⅲ);(Ⅱ)为仲碳正离子,与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移,发生重排,得到更稳定的叔碳正离子(Ⅳ), (Ⅳ)CH 2OHCH 2OH 2CH 2H+一级碳正离子重排为三级碳正离子,五元环扩环重排为六元环(环张力降低),这样生成的碳正离子稳定。
CH 3ClCH 33 (Ⅰ) (Ⅴ)(Ⅳ) (Ⅲ)(Ⅱ)Cl — Cl —CH 3ClCH 3CH 3ClCH 3+CH 3+负氢重排 碳正离子2° 3° CH 3ClH2SO4165℃HNO3H2SO4CH 3COCl HNO3.H2SO4FeBr3H3O+,∆或OH-,H2O与Cl—结合得(Ⅴ)。
六、指定原料合成(注意:反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选,在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备)1.以萘为原料合成:。
解:2.以苯胺及两个碳的有机物为原料合成:解:3.完成下列转化(必要试剂)COOHBr答案:CH3BrAlCl3CH3KMnO4COOH Br2FeCOOHBr4.以四个碳原子及以下烃为原料合成:。
解:CH≡CH + HCN CH2=CH-CN(CH2=CH-CH3 +NH3+3/2O2 CH2=CH-CN)CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CNSO3HNO2SO3HSO3HNO2NH2NHCOCH3NHCOCH3NO2+ Br2NHCOCH3NO2BrBrNH2NO2BrBrCNClCl磷钼酸铋470℃Cl2CN CNClClNH2NO2BrBr5。
以苯为原料合成: 。
解:路线一:先硝化,后氧化路线二:先氧化,后硝化路线二有两个缺点,(1)反应条件高,(2)有付产物,所以路线一为优选路线。
七、结构推导1. 分子式为C 6H 10的A 及B ,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。
A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B 不发生这种反应。
B 经臭氧化后再还原水解,得到CH 3CHO 及HCOCOH (乙二醛)。
推断A 及B 的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:AH 3CCH 2CH 2CH 2C CHBCH 3CH=CHCH=CHCH 32. 分子式为C 5H 10的化合物A ,与1分子氢作用得到C 5H 12的化合物。
A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
A 经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。
浓H 2SO 4ClClOH NaOH 碱熔ONaSO 3HH +OH浓H 2SO 4OHSO 3HCl 2 FeCl 3OHSO 3HClClH 2OOHClClCH 3COOHNO 2NO 2NO 2CH 3CH 3NO 2NO 2NO 2COOH NO 2NO 2KMnO 4H+混酸CH 3COOHNO 2NO 2COOH NO 2NO 2KMnO 4H +COOH NO 2NO 2发烟HNO 3H 2SO 4主少( )( )推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:or3. 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。
A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。
推测A,B,C,D的结构式,写出各步反应。
答案:A.BrClBrClBrBrClBrBrClB C D。