【天津大学】优质课(化学专业)《有机化学》全册优秀课件
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天津大学有机化学课件
天津大学有机化学课件课型：新授课课时安排：一课时教学目标：知识目标：1、了解糖类、脂肪和蛋白质的组成及在人体内的变化和对生命活动的重要意义2、了解维生素对生命活动的独特功能和主要的食物来源能力目标：培养理论联系实际的能力教育目标：初步认识一种研究复杂事物的简易方法—模型法教学方法：阅读、实验、讲解法教学媒体：实验仪器和药品教学过程：板书课题： 8~1食物中的有机物名词解释：1、有机化合物：含有碳元素的化合物叫有机物。
2、无机化合物：除有机物以外的其他化合物。
3、人体所摄入的主要物质：空气、水、食盐、糖类、油脂、蛋白质和维生素。
一、糖类：（碳水化合物）1、种类：蔗糖：（C12H22O11）葡萄糖：（C6H12O6）淀粉： [（C6H10O5）n]2、淀粉的检验：（实验探究）分别向面包、米饭、土豆片、苹果上滴加几滴碘水。
现象：以上几种物品都呈现蓝色3、高分子化合物：相对分子质量很大的化合物4、转化：淀粉葡萄糖二氧化碳、水和热量反应的.化学方程式为：缓慢氧化C6H12O6 + 6O2 ======== 6CO2 + 6H2O二、油脂：油；（液体）花生油、豆油脂肪：（固体）猪油、奶油脂肪在人体中氧化，放出能量，多余的脂肪在体内储存起来。
学生阅读：1、P50成人每天脂肪的摄入量；2、根据成人每天脂肪的摄入量计算产生的热量。
三、蛋白质：构成人体细胞的基础物质，帮助人体生长和修补破损组织所需要的主要物质。
蛋白质在人体中的反应过程：蛋白酶和水重新组合蛋白质氨基酸新的蛋白质二氧化碳、水和尿素学生阅读：P51多识一点四、维生素1、作用：调节体内进行的各种化学反应，保持身体健康。
2、种类和功能：维生素A：保护视力维生素C：保护皮肤和牙龈维生素D：有助于骨骼和牙齿的生长发育五、纤维素：维持身体正常生理功能的微量物质教学反思：布置作业：1、目标：P54 2、课本：P54（1、2、3）。
天津大学有机化学(第四版)第一章课件
分子轨道(MO)：由原子轨道线性组合而成。 成键电子在整个分子轨道中运动。
+
-
+
φ1
φ2
+
+
+
节面
ψ*
+
+
反键轨道 成键轨道
φ1
φ2
ψ
氢分子轨道形成示意图
氢原子形成氢分子的轨道能级图
1
2
能量升高
原子轨道 分子轨道
原子轨道
原子轨道组成分子轨道的条件 能级相近 交盖程度越大，形成的键越稳定 对称性(位相)相同
分子偶极矩
双原子分子偶极矩＝共价键的偶极矩 多原子分子偶极矩＝各个共价键偶极矩矢量和
Cl
C
Cl
Cl
Cl
每个C-Cl键的偶极矩
Cl
C
Cl Cl
Cl
Cl
C
Cl Cl
Cl
Cl
C
Cl Cl
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Cl
分子偶极矩
μ ＝0
单个共价键的偶极矩
Cl
C
H H
H
Cl
C
H H
Cl
Cl
C
H
H
Cl
Cl
C
H H
Cl
Cl
C
H
H
H
Cl
C
H
H
HБайду номын сангаас
Cl
C
H
H
H
Cl
C
H H
H
分子偶极矩
Cl
C
H
H
Cl
μ ＝3.28x10-30C.m
+
-
+
φ1
φ2
+
+
+
节面
ψ*
+
+
反键轨道 成键轨道
φ1
φ2
ψ
氢分子轨道形成示意图
氢原子形成氢分子的轨道能级图
1
2
能量升高
原子轨道 分子轨道
原子轨道
原子轨道组成分子轨道的条件 能级相近 交盖程度越大，形成的键越稳定 对称性(位相)相同
分子偶极矩
双原子分子偶极矩＝共价键的偶极矩 多原子分子偶极矩＝各个共价键偶极矩矢量和
Cl
C
Cl
Cl
Cl
每个C-Cl键的偶极矩
Cl
C
Cl Cl
Cl
Cl
C
Cl Cl
Cl
Cl
C
Cl Cl
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Cl
分子偶极矩
μ ＝0
单个共价键的偶极矩
Cl
C
H H
H
Cl
C
H H
Cl
Cl
C
H
H
Cl
Cl
C
H H
Cl
Cl
C
H
H
H
Cl
C
H
H
HБайду номын сангаас
Cl
C
H
H
H
Cl
C
H H
H
分子偶极矩
Cl
C
H
H
Cl
μ ＝3.28x10-30C.m
天津大学高等有机化学课件8
1 favorskii Rearrangement 2 Stevens Rearrangement 3 Wittig Rearrangement 4 Fries Rearrangement
IV Radical Rearrangement
I Classification of Rearrangement Reactions
H+ CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH2
H CH3CH2CHCH2
CH3CH2CH+CH3 H+
H2O
CH3CH=CHCH3
Electrophilic rearrangement
Ph CH2 O CH3 PhLi C6H6
Li+ Ph CH O CH3
CH3 - + H2O Ph CH O Li
H2O H+
H2O H
+
CH2=CHCH2OH
2 Pinacolic Rearrangement
CH3 CH3 CH3 CH3 H+ CH3 C C CH3 C C CH3 H2O OH +OH2 OH OH
CH3 CH3 C C CH3 OH CH3
+
CH3
CH3 CH3 C C CH3 +OH CH3
Group moved as the following order: tertiary alkyl＞aryl＞H＞secondary alkyl ＞primary alkyl＞methyl
CH3
O O CF 3CO3H CH3 C OC(CH3)3 C C(CH3)3 CH2Cl2
O O CF 3CO3H PhO C OCH2CH3 Ph C CH2CH3 CH2Cl2
IV Radical Rearrangement
I Classification of Rearrangement Reactions
H+ CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH2
H CH3CH2CHCH2
CH3CH2CH+CH3 H+
H2O
CH3CH=CHCH3
Electrophilic rearrangement
Ph CH2 O CH3 PhLi C6H6
Li+ Ph CH O CH3
CH3 - + H2O Ph CH O Li
H2O H+
H2O H
+
CH2=CHCH2OH
2 Pinacolic Rearrangement
CH3 CH3 CH3 CH3 H+ CH3 C C CH3 C C CH3 H2O OH +OH2 OH OH
CH3 CH3 C C CH3 OH CH3
+
CH3
CH3 CH3 C C CH3 +OH CH3
Group moved as the following order: tertiary alkyl＞aryl＞H＞secondary alkyl ＞primary alkyl＞methyl
CH3
O O CF 3CO3H CH3 C OC(CH3)3 C C(CH3)3 CH2Cl2
O O CF 3CO3H PhO C OCH2CH3 Ph C CH2CH3 CH2Cl2
天津大学有机化学第三章不饱和烃课件
3.1.2 碳碳三键的组成
基态
激发态
sp 杂化态
2p
2p
2p
sp
2s
2s
1s
1s
1s
－电子跃迁－ －杂化－
图 3.6 sp 杂化轨道形成过程示意图
图 3.7 sp 杂化轨道
sp杂化轨道， s、成份各占 50％；两个 sp 杂化轨道对 称轴夹角为 180°, 未参与杂化的两个 p 轨道与sp杂化 轨道对称轴相互垂直。
H
H
CH 3
CHCH 3
1–丁烯 C 5H 8:
CH 3CH 2CH 2C CH
2–甲基丙烯 2–丁烯
CH 3CHC CH CH 3CH 2C CCH 3
1–戊炔
CH 3
3 –甲基–1–丁炔 2–戊炔
构造异构
碳架异构 官能团位置异构
立体异构：烯烃的顺反异构
? C＝Ｃ双键不能自由旋转； ? 每个双键上碳原子各连有两个不同的
首先使碳碳重键的编号最小、然后再考虑取代基。
? 正名称
此步骤与烷烃同、重键与取代基位次、数目。
? 当碳原子数超过 10时，称“某碳烯”或“某碳炔”。
CH3CH2
C CH 3CH 2CH 2
C
H H
2-乙基-1-戊烯
4 CH 3 3 CH 2CH 3
4 -甲1基2-3-乙基环庚烯
CH 3
CH 3 C CH CH 3
sp 杂化的碳原子的几何构型是直线形。
在乙炔分子中： C－Ｃσ键的形成 :
C －H σ 键的形成 :
sp–sp 交盖 sp–1s 交盖
三个σ键， 其对称轴处于同一直线上。
图 3.8 乙炔分子的结构
图 3.9 乙炔分子比例模型 图 3.10 乙炔π键的电子云分布
大学有机化学总ppt课件
03 胺的化学性质
包括碱性、亲核性、还原性、 氧化性以及酰化反应等。
0 胺的制备方法 4可通过氨或胺的烷基化、酰胺
还原、腈的还原以及含氮化合 物的重排等方法制备。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的结构和性质 重氮化合物含有重氮基团，具有不稳 定性，易放出氮气。
偶氮化合物的结构和性质
偶氮化合物含有偶氮基团，具有颜色， 并可用于染料和指示剂等。
医药领域中的有机化学知识应用举例
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重 要作用，许多药物都是通过有机
合成方法制备得到的。
药物分析
药物分析中的许多方法都涉及到 有机化学知识，如色谱法、光谱 法等，这些方法可以用于药物的
定性和定量分析。
药物代谢
药物在体内的代谢过程也涉及到 有机化学知识，如药物的吸收、来自分布、代谢和排泄等。07
有机化学在日常生活中的应用
食品中的有机化学知识应用举例
食品添加剂
许多食品添加剂都是有机化合物， 如防腐剂、色素、香料等，它们 能够改善食品的色、香、味和保 质期。
营养强化剂
维生素、矿物质等营养强化剂也常 是有机化合物，添加到食品中可以 提高食品的营养价值。
食品包装材料
食品包装材料中常使用有机高分子 化合物，如聚乙烯、聚丙烯等，它 们具有良好的加工性能和保护性能。
环境问题中的有机化学知识应用举例
1 2 3
大气污染 大气中的许多有机污染物都是有机化合物，如挥 发性有机物、多环芳烃等，它们对环境和人体健 康都有危害。
水体污染 水体中的有机污染物也常是有机化合物，如农药、 染料、酚类等，它们会导致水质恶化并危害水生 生物。
土壤污染 土壤中的有机污染物包括农药、多氯联苯等有机 化合物，它们会在土壤中积累并通过食物链危害 人类健康。
有机化学优秀课件
03
过渡金属催化
介绍过渡金属催化剂在有机合 成中的应用，如交叉偶联反应、
烯烃复分解反应等。
04
光化学与电化学合成
探讨光化学和电化学方法在有 机合成中的应用及前景。
07
实验技能室安全规章制度
详细介绍实验室安全守则，包括实验室准入制度、安全检查和隐 患排查制度等。
著的生理活性。
时也是一种成瘾性物质。
从古柯叶中提取出的一种生 物碱，具有强烈的兴奋作用 和成瘾性。
存在于麻黄中，具有收缩血 管、升高血压的作用，常用 于治疗哮喘和感冒。
06
有机合成与反应机理探讨
有机合成设计思路及策略
逆合成分析
从目标分子出发，逆向推导合成 路线，确定关键中间体和合成步
骤。
合成子与切断策略
酚的分类和命名
包括苯酚、甲酚等不同类型的酚，以及它们的命名规则 和特点。
醚的分类和命名
包括单醚、混醚等不同类型的醚，以及它们的命名规则和 特点。
醇的性质
包括物理性质（如沸点、溶解度等）和化学性质（如氧 化反应、酯化反应等）。
酚的性质
包括物理性质（如颜色、气味等）和化学性质（如酸性、 氧化反应等）。
醚的性质
消除反应
涉及E1、E2和E1cb等消除反应机制， 讨论底物结构、反应条件和产物选 择性。
重排反应
探讨常见的重排反应，如贝克曼重 排、频哪醇重排等，分析反应机理 和应用。
现代有机合成方法与技术应用
01
金属有机化学
介绍金属有机试剂在合成中的 应用，如格氏试剂、有机锂试
剂等。
02
不对称合成
探讨手性辅助剂、手性催化剂 等在手性合成中的应用，以及 不对称合成的策略和方法。
【天津大学】优质课(化学专业)《有机化学》全册优秀课件
-X -OH R-O-R -CHO -CO-COOH -NH2
CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3-O-CH3 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3CH2NH2
chloro-ol ether -al -one -oic acid -amine
有机化合物构造式的表达方式
• 电子式：用元素符号和电子符号表示化合物的 化学式叫电子式也叫路易斯式
合
合
化
化
物
物
合
合
物
物
链状化合物：开链化合物，脂肪族化合物，
H3C
CH2
CH3
CH2
H3C
CH3
H3C
碳环化合物： 脂环化合物：性质与无环化合物类似
芳香族化合物：有一些特殊性质，大 多含苯环
杂环化合物：含杂原子的环状化合物。杂 原子指除碳以外的其他原子，常见的有氧、 硫、氮等。
O
N
二、按官能团分类
主要烷基的优先次序是：
叔丁基>异丙基>异丁基>丁基>丙基> 乙基>甲基
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
不同原子按原子序数排列
同位素按质量 数由高到低的 顺序排列
第二条规则
若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的 其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依 次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直 至比出大小为至。
写法规则： (1). 取代基名称在母体名称前面； (2). 相同的取代基合并，位次用逗号隔开，相同取 代基数目用中文表示； (3). 位次与基团之间用半字线隔开； (4). 基团列出顺序：CH3-，CH3CH2-，CH3CH2CH2-， n-C4H9，n-C5H11，i-Pr，t-Bu. 如2,3,5-三甲基-4丙基庚烷 系统命名的三个步骤——选主链、编号、写全称。
ch8有机化学ppt(天津大学第四版)
Nu 少于 50%
外消旋产物
反应按SN1机理进行时，常伴有重排 反应发生：
CH3 H3C C CH CH3
H2O
CH3 SN1 H 3C C CH CH3 CH3 OH CH3
H2O CH3 H+
重排
CH3 Br CH3 H3C C CH CH3
H 3C
C
CH CH3
CH3
SN2反应不发生重排
(3) 分子内亲核取代 反应 （Intramolecular Nucleophilic Substitution)
CH3
H Br C H H
Br C H
CH3 H
Br C H
CH3 CH3
Br C
CH3
CH3 CH3
图7. 7溴代烷的比例模型 展示了取代基对中心C原子的遮敝
碳正离子的稳定性：
CH3 H3C C + > CH3 CH3 CH3 + > +CH + H3C C > H C 3 H H
电子效应 空间效应：
4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷 3-bromo-4-chloro-2-fluro -4-isopropylheptane
卤代烃的结构性分析
进攻α碳
1
Nu C 取代 H C
Nu:
2
H
β C
C α X
消除 C C X
进攻β氢
M
3
NuH
与活性金属反应
8.1.2 卤代烷的化学性质
C X 8.1.2.1 亲核取代反应及机理
Cl CH2 CH2 OH
O
Cl CH2 CH2
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
外消旋产物
反应按SN1机理进行时，常伴有重排 反应发生：
CH3 H3C C CH CH3
H2O
CH3 SN1 H 3C C CH CH3 CH3 OH CH3
H2O CH3 H+
重排
CH3 Br CH3 H3C C CH CH3
H 3C
C
CH CH3
CH3
SN2反应不发生重排
(3) 分子内亲核取代 反应 （Intramolecular Nucleophilic Substitution)
CH3
H Br C H H
Br C H
CH3 H
Br C H
CH3 CH3
Br C
CH3
CH3 CH3
图7. 7溴代烷的比例模型 展示了取代基对中心C原子的遮敝
碳正离子的稳定性：
CH3 H3C C + > CH3 CH3 CH3 + > +CH + H3C C > H C 3 H H
电子效应 空间效应：
4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷 3-bromo-4-chloro-2-fluro -4-isopropylheptane
卤代烃的结构性分析
进攻α碳
1
Nu C 取代 H C
Nu:
2
H
β C
C α X
消除 C C X
进攻β氢
M
3
NuH
与活性金属反应
8.1.2 卤代烷的化学性质
C X 8.1.2.1 亲核取代反应及机理
Cl CH2 CH2 OH
O
Cl CH2 CH2
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
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【烷wan】取完全之意，碳被氢完全饱和； 【烃ting】指碳tan氢qing化合物。
•烷烃（alkane）是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢完全结合而成 的链状化合物
1、碳、氢原子的类型
CH3
CH3
1oH 2oH 3oH
H3C C CH2 CH CH3 1oC 2oC 3oC 4oC
-X -OH R-O-R -CHO -CO-COOH -NH2
CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3-O-CH3 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3CH2NH2
chloro-ol ether -al -one -oic acid -amine
有机化合物构造式的表达方式
• 电子式：用元素符号和电子符号表示化合物的 化学式叫电子式也叫路易斯式
合
合
化
化
物
物
合
合
物
物
链状化合物：开链化合物，脂肪族化合物，
H3C
CH2
CH3
CH2
H3C
CH3
H3C
碳环化合物： 脂环化合物：性质与无环化合物类似
芳香族化合物：有一些特殊性质，大 多含苯环
杂环化合物：含杂原子的环状化合物。杂 原子指除碳以外的其他原子，常见的有氧、 硫、氮等。
O
N
二、按官能团分类
C3H6O
O H3C C CH2 H
OH CH3 C CH2
{构型异构体
立体异构体
构象异构体
{顺反异构体 对映异构体
立体异构体：分子中原 子或原子团互相连接次 序相同，但空间排列方 式不同而引起的异构体。
顺反异构体：由于双键不能自由旋转或由于成 环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异 构体。
对映异构体：因分子含有不对称碳原子或者没 有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体 异构体。
有机化学的研究对象
1、有机化合物和有机化学的涵义。 2、有机化合物的特性。
1、有机化合物和有机化学的涵义
只含有碳氢两种元素的化合物称作碳氢化合 物——烃类，由碳、氢以及其他元素组成的 化合物称为烃的衍生物，所以有机化合物可 以看做碳氢化合物及其衍生物——烃及其衍 生物（例如：CH4 、CH3CH2OH），
对映异构
1、 手性、手性中心、手性碳原子
手性：互为 镜影、但不 能重叠的性 质称为手性。
手性中心：如果分子的手性 是由于原子或原子团围绕某 一点的非对称排列而产生的， 这个点就是手性中心。
手性碳原子：与四个不相同 的基团相连的碳原子称为不 对称碳原子或称手性碳原子。 手性碳原子常用*标注。
CH2COOH
•价 键 式 ： 用 元 素 符 号 和 价 键 符 号 表 示 化 合 物 构 造的化学式叫价键式
•键 线 式 ： 把 碳 、 氢 元 素 符 号 省 略 ， 只 写 出 碳 原 子的锯齿形骨架的表示式，叫键线式
有机化学反应的类型和试剂的分类
有机化合物的命名
一 链烷烃的命名 二 单环烷烃的命名 三 烯烃和炔烃的命名 四 芳香烃的命名 五 单官能团化合物的系统命名 六 多官能团化合物的系统命名
CH3 CH3CHCH3
位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不 同而产生的异构体; 如:
OH
C3H8O
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异 构体; 如:
C2H6O
CH3OCH3
CH3CH2OH
互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速 移动而产生官能团异构体
OH
HH O
H
H3C
O
P O
O-
H OH N
CH3
HN O
N
CH3
O
H3C
H CH3
C ON H2
N+
H
N
Co3-
N+ N+
CH3 NH2 CH3
C ON H2
H3C
H C ON H2
CH3
H
CH3 CN
C ON H2
C ON H2
VB12： C63H90N14PCo
OH
(S)-3-羟基丁酸
CH2COOH
C*
H OH
CH3
(R)-3-羟基丁酸
2 、R, S构型的确定
2 CHO
4 HC
3 CH2OH
OH 1
看的方向
将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，
将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团
按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性
构造异构
碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构
对映异构
立体异构 顺反异构
构象异构
分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体
构造异构体：构造异构是指分子式相同，分子 中各原子的排列次序和方式不同而形成不同化 合物的现象
碳链异构体：因碳链不同而引起的异构体; 如:
C4H10
CH3CH2CH2CH3
官能团： 在有机化合物分子中，能体现一类
化合物性质的原子或原子团，通常称为 官能团或功能基。
二 按官能团分类
有机化合物的常见官能团
类 型 官能团
实 例 英文名称词缀
烷烃 烯烃 炔烃
无 C=C CC
CH4 CH2=CH2 H-CC-H
-ane -ene -yne
卤代烃 醇 醚 醛 酮 羧酸 胺
碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。
2 COOH
H
H3C 3
OH 1
(S)-(+)-乳酸； 逆时针方向运转
2 COOH
H
CH3
HO
3
1
(R)-(-)-乳酸； 顺时针方向运转
有机化合物的分类
一、按碳架分类
链状化合物 (脂肪族化合物)
环状化合物
碳环化合物
杂环化合物
脂
芳
脂
芳
环
环
杂
杂
化
化
环
环
有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化 学。
2、有机化合物的特性
(1)、容易燃烧 大多数有机化合物容易燃烧，产生二氧化碳和水，同时放
出大量的热。 (2)、熔点、沸点低
多数有机物在室温下呈气态或液态，呈固态的有机物其熔 点也低，一般不超过400℃ (3)、多数难溶于水而易溶于有机溶剂 (4)、反应速率比较慢；反应复杂、副反应多 (5)、分子组成复杂 ，同分异构现象极为普遍
【天津大学】优质课
《有机化学》
目录
1 第一章 绪论 2 第二章 烷烃 33 第三章 烯烃 44 第四章 炔烃 5 第五章 卤代烃 6 第六章 芳香烃 73 第七章 醇酚醚 84 第八章 醛酮 93 第九章 羧酸 104 第十章 羧酸衍生物
第一章 绪论
一、有机化学的研究对象 二、有机化学中的同分异构现象 三、有机化合物的分类 四、有机化合物结构式的表达方式 五、有机化学反应的类型和试剂的分类 六、有机化合物的命名