板蓝根化学成分研究

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板蓝根化学成分研究

板蓝根化学成分研究

板蓝根化学成分研究孙琴1*,赵剑2,张诗静1,姜黎1(1.泸州医学院药学院,四川泸州646000;2.泸州医学院附属中医医院,四川泸州646000)摘要目的:研究板蓝根的化学成分。

方法:运用多种层析分离手段,通过1H,13C-NMR等波谱技术及理化数据鉴定化合物的结构。

结果:从板蓝根中分离并鉴定了6个化合物,分别为(1)正二十一烷酸、(2)β–谷甾醇、(3)靛玉红、(4)腺嘌呤核苷、(5)大黄素、(6)Fructopyrano-(1→4)-glucopyranose。

结论:化合物1和6为首次从板蓝根中分离得到。

关键词:板蓝根;化学成分Isolation and identification of chemical constituents from lsatidis RadixSun Qin1*, Zhao jian2, Zhang Shi-jing1,Jiang Li1(1. Pharmacy of Luzhou Medical College, Luzhou 646000,China; 2.Affiliated Hospital of Chinese Medicine, Luzhou Medical College, Luzhou, 646000,China)Abstract Objective: To study the chemical constituents from lsatidis Radix. Methods: The chemical constituents of the plant were isolated and purified by column chromatography and their structures were elucidated by spectroscopic analysis. Results: Six compounds were isolated and identified as n-heneicosanoic acid, β-sitosterol, indirubin, adenosine, emodin, Fructopyrano-(1→4)-glucopyranose. Conclusion: Compounds 1 and 6 are isolated for the first time from the plants of lsatidis Radix.Key words: lsatidis Radix; chemical constituents板蓝根Isatidis Radix为临床常用中药,始载于《神农本草经》,味苦,性寒,有清热解毒、凉血利咽之功能,临床常用于治疗病毒性及细菌感染性疾病,其抗病毒的疗效确切。

板蓝根的主要化学成分

板蓝根的主要化学成分

板蓝根的主要化学成分
板蓝根的主要化学成分
板蓝根(Gentiana scabra Bge.)是一种药用植物,也是一种盆栽植物。

研究表明,板蓝根中含有多种有益的活性化学成分,包括水杨酸衍生物、木犀草酸衍生物、维生素、以及多种类黄酮等,其中,吴茱萸苷和白蒺藜碱是最重要的活性成分。

1. 水杨酸衍生物
水杨酸衍生物是指板蓝根中含有的二萜皂苷,其中,主要有水杨酸和三十六烷基水杨酸(ficaprenic acid),两者都具有降血压、中和炎症、抗菌、镇痛、抗氧化等活性,是板蓝根的一种有效成分。

2. 木犀草酸衍生物
木犀草酸衍生物是指板蓝根中含有的黄酮类化合物,其中,主要有木犀草酸苷、木犀草酸半乳醇、3,5-二甲基-4-羟基-苯甲醛、苯乙烯-4-醛、菊芩素等,它们具有抗炎、抗氧化等作用,可有效抑制炎性疾病的发展,是板蓝根的有效成分之一。

3. 维生素
维生素是指板蓝根中含有的有益物质,其中,主要有维生素E、维生素K、烟酸、铁、钙、磷、锌、镁等,它们可以改善免疫力,促进血液循环,有助于调节血压,也可以抑制自由基的活性,从而有效预防心血管疾病的发生。

4. 类黄酮类
类黄酮类是指板蓝根中的花青素,其中,主要有吴茱萸苷、白蒺
藜碱、苦苷、七叶皂苷、柴胡皂苷、板蓝根酮等,它们具有抗炎、抗过敏、抗菌、抗氧化、保护心血管等作用,是板蓝根的一个重要成分。

5. 其他
此外,板蓝根中还含有淀粉、咖啡酸、糖类、维他命C、蛋白质、脂肪等,这些成分也有助于调节体内的新陈代谢,提高身体的免疫力以及抵抗病菌等等。

南板蓝根有效成分的研究进展

南板蓝根有效成分的研究进展

南板蓝根有效成分的研究进展摘要:该文对南板蓝根的研究进展作了综述。

从南板蓝根中分离出的主要化学成分有:生物碱、黄酮、有机酸、苷类、甾醇类、五环三萜类、蒽醌类、氨基酸、糖类化合物。

有效成分有靛蓝、靛玉红、有机酸、多糖、氨基酸等。

关键词:南板蓝根;化学成分;有效成分前言南板蓝根为南板蓝根是爵床科植物马蓝 Baphicacanthuscusia (Nees) Bremek.的干燥根茎及根,《中国药典》 1995年版除收载秘蓝的根为板蓝根外 ,还把南板蓝根作为新增品种收载[1]。

在我国西南、华南地区广泛应用 ,该药材为华南地区常用药材: 具有清热解毒、凉血等功效 ,是板蓝根根药材及制剂的主要来源之一。

其性寒、味苦 ,归心、胃经 ,具有清热解毒、凉血的功效 ,用于温病发斑、丹毒、流感、流脑等[2]。

现代药理研究表明南板蓝根具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎等药理作用,其中靛蓝、靛玉红、有机酸、多糖、氨基酸等为其中主要的有效成分[3]。

南板蓝根已被广泛应用于各种复方制剂中 ,复方南板蓝根冲剂在抗病毒、消炎散清等方面的疗效尤为突出。

本文就南板蓝根的化学成分、有效成分的研究进展作以综述。

1 化学成分化学成分是中药药理活性的物质基础.南板蓝根中含有多种化学成分 ,到目前为止已经分离出的化合物主要有生物碱、黄酮、有机酸、苷类、甾醇类、五环三萜类、蒽醌类、氨基酸、糖类化合物.生物碱类化合物:含有吲哚类生物碱、喹唑酮类生物碱及其他类型生物碱.吲哚类生物碱有:靛玉红[4 ]、靛蓝[4 ]、 1H2吲哚232羧酸[5 ]、 32(2′ 2甲基丁酸甲酯)21H2吲哚[5 ]. 喹唑酮类生物碱有:色胺酮[4 ]、4 (3H)2喹唑酮[6 ]、 2 ,4 , (1H ,3H)2喹唑二酮[6 ]。

其他类型生物碱有:苯并二氢唑222酮[7]、 22羟基21 ,42苯并[7 ]、 (2R) 22O2 β 2D2吡喃葡萄糖基21 ,42苯并嗪232酮[8 ]、 (2R) 222O2 β 2D2吡喃葡萄糖基242羟基21 ,42苯并嗪232酮[8 ]黄酮类化合物:5 ,7 ,4′ 2三羟基262甲氧基黄酮[5 ]、 3′ ,4′ ,5 ,72四羟基二氢黄酮醇[5 ].有机酸类化合物:香草酸[7 ]、月桂酸[9 ]、 11 ,122二羟基27 ,92二烯2十八烷酸[9 ].苷类成分:尿苷[8]、松脂酚242O2 β 2D2芹菜糖基2(1 →2)2 β 2D2吡喃葡萄糖甙[8 ]、 ( + )2南烛木树脂酚23 α 2O2 β 2呋喃芹菜糖基2(1 →2)2 β 2D2吡喃葡萄糖苷[10 ]、 [ 22(3 ,42二羟基苯乙基) ]232O2 α 2D2呋喃芹菜糖基2(1 →4)2(42O2咖啡酰)2 β 2D2吡喃葡萄糖苷[10 ]、 [ 22(3 ,42二羟基苯乙基) ]232O2 β 2D2吡喃木糖基2(1 →3)2(42O2咖啡酰)2 β 2D2吡喃葡萄糖苷[8 ]、 ( + )25 ,5′ 2二甲氧基292O2 β2D2吡喃葡萄糖基落叶松树脂醇[10 ]、 ( + )292O2 β 2D2吡喃葡萄糖基南烛木树脂酚[10 ]、 ( + )25 ,5′ 2二甲氧基292O2 β 2D2吡喃葡萄糖基开环异落叶松树脂醇[10 ]、[ 2 (3 ,42二羟苯乙基) ]232O2 α 2L2鼠李糖基2(1 →4)2(42O2咖啡酰)2 β 2D2吡喃葡萄糖苷[11 ]、菠甾醇232O2 β 2D2葡萄糖苷[11 ]、豆甾醇232O2 β 2D葡萄糖苷[11]、腺苷[11 ].甾醇类化合物:γ- 谷甾醇(γ- sitosterol)[12 ]、豆甾醇 - 5 ,22 - 二烯 - 二烯- 3 β,7 β- 二醇[13 ]、豆甾醇 - 5 ,22 - 二烯 -二烯 - 3 β,7 α- 二醇[13 ]、β- 谷甾醇( β- sitosterol)[14 ]。

板蓝根抗病毒有效部位中的化学成分

板蓝根抗病毒有效部位中的化学成分

板蓝根抗病毒有效部位中的化学成分板蓝根抗病毒有效部位中的化学成分5 10 15摘要目的研究板蓝根抗病毒有效部位中化学成分的结构和体外抗病毒活性方法板蓝根水提物经大孔树脂吸附1050乙醇洗脱得抗病毒有效部位经硅胶柱色谱反相硅胶色谱及 Sephadex LH-20 反复分离纯化得到单体测定所得化合物的理化常数和波谱数据鉴定其化学结构MTT 法检测所得单体化合物体外对 HSV 病毒的抑制作用结果从板蓝根水提抗病毒有效部位中分离得到 10 个化合物分别鉴定为丁香苷14-123-三羟基丙基-26-二甲氧基苯-1-O-β-D-葡萄糖苷2异落叶松脂醇3异落叶松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷4落叶松脂素-4-O-β-D-葡萄糖苷5落叶松脂素-44-二-O-β-D-二葡萄糖苷62-羟基-14-苯二甲酸7D-甘露醇8吲哚-3-乙腈-6-O-β-D-葡萄糖苷93-[2- 5-羟甲基呋喃基]-1 2H -异喹啉酮-7-O-β-D-葡萄糖苷10结论其中 1 个为新化合物7 个化合物为首次从板蓝根药材中分离得到化合物10新化合物具有明显的抗 HSV-2 型病毒作用药物浓度为 0125mlgmL 时病毒抑制率为 5731半数有效量为IC50为 0093mgmL治疗指数TI为 7114关键词中药化学板蓝根新化合物分离抗病毒中图分类号R284220Chemical Composition from Antivirus Active Parts of RadixIsatidis25HE Liwei LI XiangSchool of Pharmacy Nan Jing University of Chinese Medicine Nanjing 210023Abstract Ten compounds were isolated from the active part of water extractthey wererespectively identified as syringin 1 4- 123-trihydroxypropyl - 26-dimethoxyphenyl-1-O-β-D-glucopyranoside 2 isolariciresino 3 isolariciresinol4 -O-β-D- glucopyranoside 4 lariciresinol-4-O-β-D-glucopyranoside 5lariciresinol-44-bis-O-β-D-glucopyranoside 6302-hydroxy-14-benzenedi carboxylic acid 7 D-mannitol 8 Indole-3 -acetonitrile6-O-β-D-glucopyranoside 93-[2- 5-hydroxymethyl furyl]-1 2H -isoquinoline-7-O-β-D-glucopyranoside 10 Their structures were elucidated from spectral and chemical data One ofthese compounds was a new compoundand seven were isolated from Radix Isatidis at the firsttimeThe new compound 10 had obvious effects against HSV-2 by MTT method35 40Key words TCM ChemistryRadix IsatidisNew compoundIsolation Antivirus0 引言临床研究和对板蓝根抗病毒活性部位的药理筛选结果表明板蓝根抗病毒成分集中在水提取液等极性较大部位由于水提液化学成分的研究具有一定复杂性和困难性所以对其进行化学成分系统研究的报道还未曾见到这可能是板蓝抗病毒化学成分一直没有得到阐明的直接原因我们此前对板蓝根各化学部位的药理筛选研究结果表明水提取物经大孔树脂吸附后1050乙醇洗脱部位有显著抗病毒活性是抗病毒的有效部位在这二个有效部位中共分离得到 10 个化合物它们的化学类别相对比较集中主要以苯丙素类物质为主-1-现将各化合物报道如下1 化合物的结构解析451化合物 1无色针状晶体氯仿-甲醇 mp191-192℃Molish 反应呈阳性H-NMR CD3OD δ671 2HsH-35 653 1Hd 159HzH-1 648 1HmH-2 375 2HmH-3375 6Hs26-OMe 330 1Hd116HzH-1 317-341 5HmH2-6 13C-NMR CD3OD δ1 359 C-1 1544 C-2 1055 C-3 1353 C-4 1055 C-5 1544 C-6 1301 C-1 1313 C-2 626C-3 1054 C-1 758 C-2 783 C-3 714 C-4 779 C-5 636 C-6 571 26-OMe501H NMR 谱中有δ671 2Hs δ648 1HmJ 159Hz δ653 1H d J 159Hz 的吸收峰表明结构中可能有苯环和反式取代的烯基结构片断根据苯环上有两个磁等同质子可推断苯环为对称的四取代此外δ375 6Hs 的吸收表明有两个磁等同的-OCH3 基团13的信号可以推测该化合物有β-D 吡喃葡萄糖基即葡萄糖苷综合13C-NMR1H-NMR 的位55 60 65 70移数据及 C-H COSY 谱中各质子的相连情况并与文献[1]对照波谱数据基本一致该化合物为丁香苷 syringin 是首次从板蓝根中分离的已知化合物化合物 2白色粉末 MeOH mp184~1851H-NMR DMSO-d6 δ 666 1HsH-3667 1HsH-5 466 1HdJ 37H-1 309 1HmH-2 420 1HmH-3α 383 1Hm3β 376 6Hs 26-OMe 487 1HdJ 669 H-1 302359 5HmH2-6 13C-NMR DMSO-d6 δ1528 C-1 1339 C-2 1044 C-3 1373 C-4 1044 C-5 1339 C-6 853 C-1 538 C-2715 C-3 566 C-26 OMe 1028 C-1 743 C-2 767 C-3 701 C-4 774 C-5 611 C-6131313131[2]丙基-26-二甲氧基苯-1-O-β -D-葡萄糖苷4-123-trihydroxypropyl-26-dimethoxyphenyl-1-O-β -D-glucopyranoside该化合物为首次在板蓝根药材中分离化合物 3 白色针晶mp137-138 氯仿-甲醇 FeCI3 试剂显色阳性1H-NMR CD3ODδ 657 1HsH-2 618 1HsH-5 275 1Hm H-7α 278 1HmH-7β 197 1HmH-8338 1HmH-9α 369 1Hm H-9β 661 1HsH-2 667 1Hd J 82HzH-5 659 1Hd75J 82HzH-6 373 1Hd J 106Hz H-7 1751HmH-8 328 1HmH-9α 3401HmH-9 β373 3Hs -OMe 371 3Hs -OMe 13C-NMR CD3OD 1290 C-11124 C-2 1472 C-3 1452 C-4 1174 C-5 1341 C-6 336 C-7 400 C-8 659 C-91386 C-1 1138 C-2 1490 C-3 1459 C-4 1159 C-5 1232 C-6 481 C-7 481 C-8 632 C-9 564 -OCH3 563 -OCH380以上波谱数据与文献[3]中报道的 -isolariciresinol 相一致故鉴定为 -异落叶松树脂醇化合物 4 白色粉末甲醇mp210212℃三氯化铁-铁氰化钾反应阳性示含酚-2-羟基IR3430 br 16071516ESI-MSmz 545[MNa]HR-MS 给出[MNa]分子量为5452107计算值为 5451993结合核磁共振波谱确定该化合物分子式为C26H34O11δ668 1HsH-2 668 1HsH-5 273 2H brsH-7 185 1H mH-8 357 1Hbrdd H-9α 3431Hm H-9β 668 1HbrsH-2 668 1HdJ 73H-5 651 1HbrdJ 82H-6 3801HdJ 99H-7 170 1HmH-8 343 1Hbrd H-9α 317 1Hbrd H-9β 371 3Hs-OMe 369 3Hs -OMe 455 1HdJ 73H-1 343-313 5H m H- 2-6 874 1Hs904-OH 444 1Ht9-OH430 1Ht9-OH13C-NMR DMSO-d6 δ1303 C-1 1123 C-21469 C-3 1443 C-4 1167 C-51328 C-6 324 C-7 382 C-8 637 C-91366 C-1 1134 C-2 1474 C-3 1449 C-4 1154 C-5 1216 C-6 461 C-7455 C-8 595 C-9 559558 OCH3 1003 C-1 732 C-2 771 C-3 687 C-4768 C-5 601 C-6951。

板蓝根的化学原理

板蓝根的化学原理

板蓝根的化学原理板蓝根是一种中药材,其主要成分为紫花苍耳子苷和板蓝根苷,具有抗菌、抗病毒、降热等药理作用。

下面为您详细介绍板蓝根的化学原理。

板蓝根的主要有效成分紫花苍耳子苷和板蓝根苷属于苷类化合物。

紫花苍耳子苷的结构特点为呈蓝色结晶,它和板蓝根苷都属于苷类化合物。

苷类化合物是由一个糖基与一个非糖基通过糖苷键结合而成的,具有苷酶、脱糖酶等酶促反应的活性物质。

板蓝根中的紫花苍耳子苷和板蓝根苷主要通过以下几个方面展现其药理作用:1.抗菌活性:紫花苍耳子苷和板蓝根苷能够干扰细菌的蛋白质合成和细胞膜的完整性,从而阻碍细菌的生长和繁殖。

研究表明,板蓝根提取物对多种细菌具有明显的抗菌活性,尤其对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均有较好的抑制作用。

2.抗病毒活性:板蓝根中的紫花苍耳子苷和板蓝根苷对多种病毒具有抑制作用,尤其对乙型肝炎病毒、流感病毒和RSV病毒等具有较好的抗病毒活性。

它们可以抑制病毒在宿主细胞内的复制和繁殖,从而减轻病毒感染引起的炎症反应和病情发展。

3.抗氧化作用:紫花苍耳子苷和板蓝根苷具有一定的抗氧化活性,可以清除体内的自由基,减少氧化损伤。

自由基的过氧化反应会引起细胞膜的脂质过氧化,进而导致细胞膜的结构和功能的改变。

紫花苍耳子苷和板蓝根苷的抗氧化作用能够保护细胞膜的完整性,抑制脂质过氧化反应的发生,减轻细胞膜的损伤。

4.降热作用:板蓝根中的紫花苍耳子苷和板蓝根苷能够通过中枢神经系统的作用,降低体温。

它们可以抑制前列腺素的合成和释放,减少发热患者的体温升高,从而起到降热的作用。

总结起来,板蓝根的药理作用主要通过紫花苍耳子苷和板蓝根苷的抗菌、抗病毒、抗氧化和降热作用来实现。

它们能够抑制细菌和病毒的生长和繁殖,清除体内的自由基,降低体温,从而起到抗感染、抗炎和抗氧化的效果。

此外,板蓝根还具有一定的免疫调节作用,可增强机体免疫功能。

因此,板蓝根在中医药学中被广泛应用于感冒、咽痛、发热等疾病的防治。

板蓝根清热解毒功效实质研究

板蓝根清热解毒功效实质研究

内毒素:存在于G-菌体的细胞壁内,在细菌死亡、细胞壁崩解 时释出,化学本质为脂多糖(LPS)成分。可引起发热、中毒性休克、 DIC、MODS等内毒素性疾病
肝、肺等重要器官受损
SARS、人禽 流感等病毒 感染性疾病
肠源性内毒素移位
系列内毒 素性疾病
内毒素血症
抗菌药 科技部——8个中成药治疗SARS 有效,板蓝根颗粒是唯一单方口 服制剂
➢板蓝根抗内毒素活性部位的研究
板蓝根D部位抗内毒素活性的确证实验
对内毒素性DIC家兔血清LPO、SOD水平的影响
脂质过氧化物(LPO)含量测定采用硫代巴比妥酸显色法 超氧化物歧化酶(SOD)活力测定采用黄嘌呤氧化酶法
板蓝根D部位可降低内毒素性DIC家兔血清中LPO含量,升高其 SOD活力,与DIC组比较有显著性差异
在三种情况下,板蓝根D部位均能显著抑制LPS诱导HL-60细胞 过度释放TNF-α、IL-8。其中,供试药液与LPS同时处理(共同作用) 抑制作用最强
板蓝根清热解毒作用机制研究
对内毒素致小鼠血清中TNFα和NO释放的影响
TNF-α检测:采用ELISA法测定 NO的含量测定:采用Griess法测定
板蓝根D部位体内对内毒素诱导小鼠释放TNF-α和NO有显著的抑制 作用,其抑制率在1.25~5.0 g/kg内呈剂量依赖性
板蓝根清热解毒作用机制研究
结论
板蓝根 D部位
体内外抑制LPS诱导宿主 细胞所致炎性因子过度释放
抑制LPS诱导重要受体 moesin mRNA的表达
抑制LPS诱导相关激酶 P38 MAPK活性
清除氧自由基,加强 机体非特异性免疫
从细胞和分子 水平阐明板蓝 根抗内毒素作
用机制
4.4 板蓝根中化学成分与清热解毒相关活性评价

板蓝根的有效成分研究

板蓝根的有效成分研究

板蓝根的有效成分研究
板蓝根研究在早期实验中发现,对体内抗病毒及体外抗病毒研究板蓝根药材提取物都显示出抗流感病毒、抗腺病毒活性。

经溶剂法和各种色谱方法,对抗病毒活性部位进行了提取分离,从中得到了10个化合物,通过谱学分析和理化常数测定并结合文献鉴定了其中7个化合物的化学结构。

1.1 成分化学
1.1 有机酸类化合物有吡啶三羧酸,顺丁烯二酸,2-羟基-1,4-苯二甲酸和羟甲基糠酸。

1.2 生物碱类化合物
1.2.1 吲哚类生物碱2,5-羟基吲哚,2,3-二氢-4-羟基-2-氧-吲哚-3-乙碃和(E)-二氧羟苄吲哚酮。

1.2.2 喹唑类生物碱
1.2.3 其他生物碱依靛蓝双酮。

1.3 微量元素K,Ca,Mg,Zn,Fe,Cu,Mn,Pb,Hg,Ce,Co,Ni,Cd,和As,其中Ca,Mn,Zn,Fe含量较丰富。

1.4 其他化学成分板蓝根中还含(+)异落叶松脂醇、2-羟基-3-丁烯基-硫氢酸酯、1-硫氰酸-2-羟基-3-丁烯、5-羟甲基糖醛、正丁基-β-D吡喃型果糖。

板蓝根的有效成分研究开题

板蓝根的有效成分研究开题

板蓝根的有效成分抗内毒素作用研究开题报告摘要板蓝根为临床常用中药,始载于《神农本草经》,味苦,性寒,有清热解毒,凉血利咽功能。

用于温毒发斑、舌绛紫暗、疼腮、烂喉丹疹、大头瘟疫、丹毒、痈肿等症。

目前所用的板蓝根分为两种:一种为十宇花科植物落蓝Isatis indigrotica Fort.的根,全国多数地区,特别北方地区广泛使用,习称“北板蓝”。

另一种为爵科植物马蓝Strobilanthes curia ( Nees ) . Ktze.的根,华南地区及西南大部分地区习惯应用,习称“南板蓝”。

两者在中医临床上均有应用,《中国药典》(2000版)规定板蓝根为十字花植物藕蓝Isatis uufigotica Fort.的干燥根,是板蓝根的主要来源。

现今板蓝根在临床上常用于病毒性疾病及细菌感染疾病,尤其在抗病毒方面疗效确切。

众多文献报道板蓝根对于病毒引起的流感、乙型肝炎、单纯疤疹、病毒性心肌炎、肾病综合征、出血热等多种疾病均有较好的治疗或预防作用,可以认为板蓝根是较为广谱的天然抗病毒药物。

为进一步研究板蓝根抗病毒的成分,现将目前板蓝根化学成分和抗病毒药理作用的研究情况作以综述。

关键词:板蓝根;动态浊度法;苯甲酸;杭内毒素板蓝根的有效成分抗内毒素作用的研究一、研究背景及本选题意义细菌内毒素(endotoxin)是迄今发现的生物活性最为广泛的物质之一。

在众多多发常见病的发生、发展中起关键作用。

它可刺激机体防御系统过渡释放炎性因子,引起发热、脓毒性休克、弥漫性血管内凝血(DIC)、多器官功能衰竭综合征(MODS),以至死亡内毒素拮抗剂的研究已成为生命科学的热门课题。

中药材清热解毒之功效主要集中于其抗细菌内毒素和抗病原微生物作用。

板蓝根是传统的清热解毒中药,为十字花科植物藕蓝Isatis tinctoria L.的根,其化学成分复杂。

作为清热解毒中药的典型代表,板蓝根以治疗温热病等感染性炎症疾病见长,研究表明,抗内毒素是中药板蓝根的主要作用,也是其清热解毒的主要机制,说明该作用可作为板蓝根的临床疗效的指针。

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板蓝根化学成分研究孙琴1*,赵剑2,张诗静1,姜黎1(1.泸州医学院药学院,四川泸州646000;2.泸州医学院附属中医医院,四川泸州646000)摘要目的:研究板蓝根的化学成分。

方法:运用多种层析分离手段,通过1H,13C-NMR等波谱技术及理化数据鉴定化合物的结构。

结果:从板蓝根中分离并鉴定了6个化合物,分别为(1)正二十一烷酸、(2)β–谷甾醇、(3)靛玉红、(4)腺嘌呤核苷、(5)大黄素、(6)Fructopyrano-(1→4)-glucopyranose。

结论:化合物1和6为首次从板蓝根中分离得到。

关键词:板蓝根;化学成分Isolation and identification of chemical constituents from lsatidis RadixSun Qin1*, Zhao jian2, Zhang Shi-jing1,Jiang Li1(1. Pharmacy of Luzhou Medical College, Luzhou 646000,China; 2.Affiliated Hospital of Chinese Medicine, Luzhou Medical College, Luzhou, 646000,China)Abstract Objective: To study the chemical constituents from lsatidis Radix. Methods: The chemical constituents of the plant were isolated and purified by column chromatography and their structures were elucidated by spectroscopic analysis. Results: Six compounds were isolated and identified as n-heneicosanoic acid, β-sitosterol, indirubin, adenosine, emodin, Fructopyrano-(1→4)-glucopyranose. Conclusion: Compounds 1 and 6 are isolated for the first time from the plants of lsatidis Radix.Key words: lsatidis Radix; chemical constituents板蓝根Isatidis Radix为临床常用中药,始载于《神农本草经》,味苦,性寒,有清热解毒、凉血利咽之功能,临床常用于治疗病毒性及细菌感染性疾病,其抗病毒的疗效确切。

已有学者[1-4]对板蓝根的醇提物和水提取物的化学成分进行了分离鉴定。

然而,其抗菌抗病毒的作用物质基础还并不明确,为进一步研究其抗病毒的作用物质,本论文对板蓝根的化学成分进行了进一步的分离,为下一步药效学的研究奠定基础。

1 仪器和材料ZF-90型暗箱式紫外透射仪(上海顾村电光仪器厂),X-4型显微熔点测定仪(上海精密科学仪器有限公司),Bruker Avance 400和500型核磁共振仪(德国Bruker公司),Autospec Premier质谱仪(美国Waters公司),薄层层析和柱层析硅胶(青岛海洋化工厂),Sephadex LH-20(Amersham Biosciences),其余试剂均为化学纯或分析纯。

板蓝根(Isatidis Radix)购于泸州百草堂中药饮片公司,经泸州医学院生药教研室税丕先教授鉴定为十字花科植物菘蓝Isatis indigotica Fort.的干燥根。

[收稿日期][基金项目] 国家自然科学基金面上项目(30873381)[第一作者] 孙琴(1976-),博士、副教授、硕士生导师,从事中药制剂与中药学等学科方向的教学、科研工作。

Tel:(0830)3162291,E-mail:sdy-0502@2 提取与分离10 kg板蓝根干燥饮片,分别用10倍量、8倍量的95%乙醇提取2.0、1.5 h,合并两次提取液,过滤并浓缩至干,减压干燥至恒重,得浸膏140克。

拌样上200-300目硅胶吸附,用二氯甲烷:甲醇梯度洗脱(100:0-1:1)共101组分,每组分1000ml,其中二氯甲烷:甲醇24:1部分得到化合物1(20mg);二氯甲烷:甲醇20:1和二氯甲烷:甲醇10:1部分得到化合物2(50mg)和3(25mg);二氯甲烷:甲醇7:1部分再经过硅胶柱色谱、凝胶柱色谱得到化合物4(16mg);二氯甲烷:甲醇3:1部分得到化合物5(10mg);二氯甲烷:甲醇1:1部分经反复重结晶得到化合物6 (300mg)。

其中化合物1和化合物6为首次从该植物中分离得到。

3 结构鉴定化合物1,分子式C21H42O2,无色油状,Negative ESI-MS: m/z = 325[M-H]-; 从该化合物核磁数据可以看出为长链结构,碳谱173.3信号显示有羧基信号,故推测为脂肪酸类化合物,根据分子量325可得到分子式为C21H42O2,1H-NMR (500 MHz, CD3OD)δ: 2.29 (1H, t, J = 7.6 Hz), 0.87 (3H, t, J = 7.6 Hz); 13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 173.3 (s), 34.0 (t), 31.9 (t), 24.8 (t), 22.7 (t), 14.1 (q),以上数据与文献[5]报道一致,故鉴定为正二十一烷酸(n-heneicosanoic acid)。

化合物2,分子式C29H50O,白色晶体,mp 138~140 ℃。

1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 5.35 (1H, br t, J = 2.5 Hz), 3.53 (1H, m), 1.00 (3H, s), 0.91 (3H, d, J = 6.2 Hz), 0.68 (3H, s); 13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 140.7 (s), 121.7 (d), 71.8 (d), 11.8 (q), 11.9 (q),以上数据与文献[6]报道一致,与β-谷甾醇对照品共薄层Rf值相同,混熔点无下降,故鉴定为β–谷甾醇(β–sitosterol)。

化合物3,分子式C15H10N2O2,红色针状结晶,熔点347~349℃。

1H-NMR(400MH Z, DMSO-d6 )δ: 11.02(1H, s, NH), 10.90(1H, s, NH), 8.76(1H, d, J =8.0Hz, H-4’), 7.64(1H, d, J =7.2 Hz, H-4), 7.56(1H, t, J =7.2, 8.0 Hz, H-6’), 7.40(1H, d, J =8.4 Hz, H-7 ), 7.25(1H, t, J =7.6, 7.0 Hz, H-6), 7.00(2H, t, J =7.2, 7.6Hz, H-5, 5’), 6.89(1H, d, J =7.6 Hz, H-7); 13C-NMR(100MHz, DMSO-d6) δ: 137.3, 129.5, 124.9, 124.6, 121.5, 120.0, 113.7, 109.8,以上数据与文献[7]报道一致,与靛玉红对照品共薄层Rf值相同,混熔点无下降,故鉴定为靛玉红(indirubin)。

化合物4,分子式C10H13N5O4,无色粉末,根据给出的核磁碳谱,显示有10个信号,氢谱中8.18和8.30的2个氢可以看出该化合物含有杂原子,分子量为268,应该含有偶数个杂原子,Positive ESI-MS: m/z = 269[M+H]+; 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 8.18 (1H, s, H-2), 8.30 (1H, s, H-8), 6.01 (1H, d, J = 6.0, 10.5 Hz, H-1’), 4.75 (1H, t, J = 6.0, 10.5 Hz, H-2’), 4.38 (1H, dd,J = 6.0, 10.5 Hz, H-3’), 4.26 (1H, dd, J = 6.0, 10.5 Hz, H-4’), 3.89 (1H, dd, J = 6.0, 10.5 Hz, H-5a’), 3.80 (1H, dd, J = 6.0, 10.5 Hz, H-5b’); 13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 153.5 (d, C-2), 149.4 (s, C-4), 119.8 (s, C-5), 156.7 (s, C-6),141.6 (d, C-8), 89.6 (d, C-1’), 74.8 (d, C-2’), 71.8 (d, C-3’), 87.1 (d, C-4’), 62.6 (t, C-5’),以上数据与文献[8]报道一致,与腺嘌呤核苷对照品共薄层Rf值相同,故鉴定为腺嘌呤核苷(adenosine)。

化合物5,分子式C15H10O5,砖红色粉末,该化合物为红色粉末,且核磁碳谱给出15个碳信号,其中有2个共轭的羰基信号189.6和181.1,除去21.6的甲基和2个羰基剩余12个碳信号均在烯区,故推断该化合物为蒽醌类,1H-NMR(400 MH Z, DMSO-d6 )δ: 11. 98(1H,s, 8-OH), 11.90(1H, s, 1-OH), 11.35(1H, s, 6-OH), 7.34(1H, s, 5-H), 7.04(1H, s, 4-H), 6.50(1H, s, 2-H), 7.00(1H, s, 7-H), 2.34(3H, s,CH3); 13C-NMR(100 MH Z, DMSO-d6) δ: 189 .6(C-9), 181.1(C-10), 165.7(C-6), 164.5(C-8), 161.5(C-1), 148.2(C-3), 135.0(C-11), 132.6(C-14), 124.1(C-2), 120.5(C-4), 113.2(C-13), 108.9(C-5), 108.9(C-12), 107.9(C-7), 21.6(CH3),与文献[9]数据分析比较,化合物结构为1,3,8一三羟基-6-甲基蒽醌(1,3,8-trihydroxy-6-methylanthraquinone),即大黄素。

与大黄素对照品共薄层Rf值相同,故鉴定为大黄素(emodin)。

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