21.脂溶性迷迭香酸十二酯的合成_纯化及结构表征_郑小嘎

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迷迭香提取物的主要成分及其抗氧化作用研究

迷迭香提取物的主要成分及其抗氧化作用研究

迷迭香提取物的主要成分及其抗氧化作用研究
郑秋闿;范晶晶
【期刊名称】《实验技术与管理》
【年(卷),期】2017(034)008
【摘要】通过红外光谱、液-质联用、高效液相色谱分析迷迭香乙醇提取物,确定了提取物中3种主要组分及其在提取物中所占比例;测定了加入迷迭香提取物的三油酸甘油酯及空白样品在加热过程中的过氧化值;通过核磁共振氢谱测定了加热过程中三油酸甘油酯分子中叔氢相对含量的变化.实验结果表明,迷迭香提取物中主要组分为迷迭香酚、鼠尾草酚和鼠尾草酸,添加了迷迭香提取物后三油酸甘油酯的过氧化值增大趋势显著减缓,分子中叔氢的相对含量的降低趋势明显减慢,说明迷迭香提取物对三油酸甘油酯具有抗氧化作用.
【总页数】4页(P43-46)
【作者】郑秋闿;范晶晶
【作者单位】潍坊学院化学化工与环境工程学院,山东潍坊 261061;潍坊学院生物与农业工程学院,山东潍坊 261061
【正文语种】中文
【中图分类】R285
【相关文献】
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3.迷迭香提取物抗氧化作用研究进展 [J], 高鑫;李博
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5.迷迭香提取物在玉米油中的抗氧化作用研究 [J], 杜纪权;徐宏;曹庸;赵力超;罗安东;章晓洁;陈俊杰
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迷迭香酸——精选推荐

迷迭香酸——精选推荐

在常规热回流提取工艺的基础上.本文研究了超声波辅助微波法提取迷迭香酸的新工艺,得到实验室提取迷迭香酸的最佳工艺条件为:迷迭香干叶破碎至20目,用15%乙醇作溶剂,料液比为1:5(w/v),超声波预处理10曲,然后进行微波法提取,微波功率为540W,辐射时间为6血,共辐射4次。

迷迭香酸的提取率可达到94.54%,结果表明采用超声波辅助微波法提取迷迭香酸与传统的提取工艺相比,具有提取率高,提取时间短和节能等优点。

迷迭香酸的纯化工艺选用O.2pm陶瓷膜进行微滤提取液;用X-5大孔树脂富集迷迭香酸:控制流速为4mL・ mill以上样1500n1L膜透过液,用75%酒精进行洗脱1300InL,结果表明X.5树脂对迷迭香酸的富集效果较好;富集后的料液选用正丁醇为萃取剂进行纯化:萃取的料液固含量为14.29%左右时,选用正丁醇进行萃取迷迭香酸,萃取剂用量为料液体积的1.5倍,萃取时间为 20面n,萃取两次;最后通过重结晶得到迷迭香酸纯品,用高效液相色谱法测产品纯度可达96.82%。

本文还测定了制得迷迭香酸产品的还原能力,清除超氧阴离子自由基的能力,发现迷迭香酸产品抗氧化性能良好,并利用料渣提取脂溶性抗氧化剂,测试了脂溶性抗氧化剂的抗氧化能力,完善了迷迭香的综合利用。

迷迭香酸的整个提取纯化工艺流程简便,能耗低,所得迷迭香酸产品纯度高,为迷迭香酸的生产提供了理论依据。

关键词: 迷迭香迷迭香酸提取纯化抗氧化1.1迷迭香和迷迭香酸简介1.1.1迷迭香第一章绪论迷迭香别名艾菊,原产地中海沿岸,属于常绿小灌木,我国在战国时期曾从西域引入种植,当时仅用于闻其特有的香味。

1981年,中科院植物研究所作为香料作物从美国引进试种成功,目前在广西百色市西林县和南宁市上林县等地已有大面积的迷迭香种植。

迷迭香中含有的化学成分比较多,主要有单萜、倍半萜、二萜、三萜、黄酮、脂肪酸、多支链烷烃、鞣质及氨基酸等化学成份。

至今,已从迷迭香茎、叶中分离鉴定了29 个黄酮类化合物;十二种二萜酚类化合物,如迷迭香酚,鼠尾草酚等;迷迭香含5.55%的酚类化合物,主要为迷迭香酸、咖啡酸、绿原酸等。

迷迭香酸的研究进展

迷迭香酸的研究进展
刘耕陶等报道迷迭香酸的清除自由基和抗氧化作用
迷迭香酸 10 [ , 0 1
14 生产迷迭香酸的生物技术研究 . 国内外已有许多关于植物组织培养技术使迷迭 香酸含量迅速提高的报道, 但是真正从基因工程角 度生产迷迭香酸还未见报道, 这方面有待于进一步
亦 认 是 的 要 炎 用 制 一1 被 为 它 主 抗 作 机 之 [0 2 1
酪氨酸氨基转移酶的活性都大大提高, 随后迷迭香
酸 量 提 一0 [ 产 可 高5 1 5 倍1 a 2 迷迭香酸的药理作用研究
2 1 对自由基的清除及抗氧化作用 .
基 氨酸 苯 转化而来[0 1 P s 等改进了 [ 1 年, bh 1 9 1 9 ac 合
成咖啡酞-o CA的方法和酶化学合成迷迭香酸的方 法, 他们在一个酶膜反应器上获得了光学纯度大于
浮培养 2 d 0 后迷迭香酸在细胞干样中的含量达到
迭香酸对大鼠 增生血管球性肾炎的有很好的抑制作 大鼠 胶原质诱导的关节炎的发生, 这对临床上治疗
5m 沙〕在日 紫 细 培 基中 加2 m 1 。 本 苏 胞 养 添 . g 用[ o n 0 年报道注射迷迭香酸能抑制 g / 5 / 1 YuJ 0 5 o 等2 3 1
面的生物活性, 国内外在食品、 化妆品、 医药等方面 已有着广阔的应用。对迷迭香酸的生产除从植物中 提取外, 现也有用生物技术和化学合成两条途径生 产。本文就迷迭香酸的合成及生物活性进行综述。
体3 Pe 等 后 [ e二 先 报道了 迭 酸 物 成的 1 o t 迷 香 生 合
8 种酶及合成途径, 相关的几种酶基因已经被分离。 迷迭香酸生物合成的酶: 酪氨酸氨基转移酶(A )、 TT 苯丙氨酸氨裂解酶(A. 肉 PL )、 桂酸4 - 经化酶(H ) CA, 轻基苯丙酮酸醋还原酶(PR HP )迷ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ香酸合成酶 、 (A ) R S , 香豆酸醋- A 4 一 C 连接酶( L 、 o 4 ) 经基肉桂酸 C 连接酶、 经基肉桂酸一 经基苯乳酸醋-经化酶(H 、 3 - 3) 经基肉桂酸一 经基苯乳酸醋-一 3经化酶(') ’ 3H 。迷迭 香酸生物合成途径: 包括苯丙氨酸和酪氨酸二条平 行分枝途径, 即苯丙氨酸通过肉桂酸和 P香豆酸形 - 成咖啡酸; 酪氨酸通过 34 , 二经基苯丙氨酸和 34 一 ,- 二经基苯丙酮酸形成 34 ,一 二经基苯乳酸。34 , 二经 一

219316081_迷迭香提取物的制备及抗氧化、抑菌活性研究进展

219316081_迷迭香提取物的制备及抗氧化、抑菌活性研究进展

朱志妍,田浩,潘俊,等. 迷迭香提取物的制备及抗氧化、抑菌活性研究进展[J]. 食品工业科技,2023,44(12):461−469. doi:10.13386/j.issn1002-0306.2022060161ZHU Zhiyan, TIAN Hao, PAN Jun, et al. Research Progress in Preparation, Antioxidant and Antibacterial Activities of Rosemary Extract[J]. Science and Technology of Food Industry, 2023, 44(12): 461−469. (in Chinese with English abstract). doi:10.13386/j.issn1002-0306.2022060161· 专题综述 ·迷迭香提取物的制备及抗氧化、抑菌活性研究进展朱志妍,田 浩,潘 俊,吴昕怡,王瀚墨,刘秀嶶*(云南省农业科学研究院农产品加工研究所,云南昆明 650223)摘 要:迷迭香是重要的经济作物,其提取物中含有酚酸类、黄酮类、萜类等多种生物活性物质,具有抗氧化、抑菌等重要的生理功能,因此可作为天然抗氧化剂、天然抑菌剂应用于生产中。

本文综述了迷迭香提取物目前采用的提取、纯化方法,提高提取物稳定性所应用的微胶囊技术、纳米颗粒载体技术和复合涂膜技术。

重点讨论了迷迭香提取物的抗氧化、抑菌活性,以及在肉类制品、蔬菜水果、油脂、饮料等加工过程中的具体应用。

最后对迷迭香提取物的不足和后续研究进行了讨论与展望,为迷迭香提取物的进一步推广应用提供参考。

关键词:迷迭香,稳定性,抗氧化活性,抑菌性,应用本文网刊:中图分类号:TS201.2 文献标识码:A 文章编号:1002−0306(2023)12−0461−09DOI: 10.13386/j.issn1002-0306.2022060161Research Progress in Preparation, Antioxidant and AntibacterialActivities of Rosemary ExtractZHU Zhiyan ,TIAN Hao ,PAN Jun ,WU Xinyi ,WANG Hanmo ,LIU Xiuwei *(Agro-products Processing Research Institute, Yunnan Academy of Agricultural Sciences, Kunming 650223, China )Abstract :Rosemary is an important economic crop. Its extract contains phenolic acids, flavonoids, terpenes and other biologically active substances. It also has antioxidant and antibacterial functions, so it can be used as a natural antioxidant and bacteriostatic agent in production. In this paper, extraction and purification methods of rosemary, microcapsule technology, nanoparticle carrier technology and composite coating are reviewed, in order to improve the stability of the extract. The antioxidant and antibacterial activities of rosemary extract and its application in meat products, vegetables,fruits, oils and beverages are discussed. Finally, application deficiencies and potential for future research and promotion of rosemary extract are discussed.Key words :rosemary ;stability ;antioxidation activity ;antibacterial activity ;application迷迭香(Rosmarinus officinalis L.)为唇形科迷迭香属的灌木,原产于环地中海沿岸地区,是法国、西班牙、意大利、摩洛哥等国重要的经济作物[1]。

不同药材中迷迭香酸甲酯及迷迭香酸的含量测定

不同药材中迷迭香酸甲酯及迷迭香酸的含量测定

迷迭香酸甲酯是迷迭香酸的衍生物,广泛存在 于冬凌 草、黄 荆、南 丹 参、溪 黄 草 和 紫 苏 等 植 物 中[1-11],与迷 迭 香 酸 的 不 同 主 要 在 于 侧 链 羧 基 酯 化.迷迭香酸甲酯的药理活性研究表明,在体外抗 炎[12-13]、抗菌[14-15]、抗氧化[16-17]和抗心血 管 平 滑 肌细胞增殖[18]等实验中,迷迭香酸甲酯的活性强于 迷迭香酸.关于迷迭香酸甲酯在植物中含量的报道 很少[19-22].因此,对天然植物中迷迭香酸甲酯进行 含量测定非常有必要.本实验建立了迷迭香酸甲酯 和迷迭香酸同时测定的分析方法,检测并对比了二 者在薄荷、丹参、夏枯草、紫苏叶及迷迭香等药材中 的含量差异.
维克 奇 生 物 有 限 公 司,纯 度 ≥98%,迷 迭 香 酸 甲 酯 (Methylrosmarinate,MR)由 实 验 室 合 成,纯 度 ≥ 98%,化学结构如图 1所示.色谱纯乙腈,甲醇购自 默克公司.甲酸 (FA),二甲基亚砜 (DMSO)购自 Sigma公司.娃哈哈纯净水,购自杭州娃哈哈有限公 司.其他相关试剂均为分析纯. 12 仪器
第 32卷第 2期 2019年 4月
烟台大学学报(自然科学与工程版)
JournalofYantaiUniversity(NaturalScienceandEngineeringEdition)
Vol.32No.2 Apቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ.2019
文章编号:10048820(2019)02012405
doi:10.13951/j.cnki.371213/n.2019.02.004
不同药材中迷迭香酸甲酯及迷迭香酸的含量测定
丁丽敏,刘茜茜,苏超男,巩 钊,刘荣霞
(烟台大学新型制剂与生物技术药物研究山东省高校协同创新中心、分子药理和药物评价教育部重点实 验室 (烟台大学),山东 烟台 264005)

迷迭香酸的合成途径及药理作用研究进展

迷迭香酸的合成途径及药理作用研究进展

现 已 有诸 多 文献 报 道 迷迭 香 酸 能抗 H I V病 毒 、 疱 疹 病 毒、 日本 脑 炎 病 毒 。 近年 来 , 不 断 有 研 究 发 现 迷 迭 香 酸 对 HI V整合 酶 , H I V逆 转 录酶 起 抑 制作 用 o l 。 1 9 9 6年 B o r k o w — s k i B等[ 1 3 1 经研 究发 现迷 迭 香酸 对疱 疹 病毒 有 明显 的抑 制 作
物, 化 学 名 称 为 R( t ) 2 一 【 [ 3 一 ( 3 , 4 一 二羟 基 苯 基 ) 一 1 一 氧代一 2 一 丙 烯基 】 氧基 卜3 , 4 一 二 羟基 苯 丙 酸 , 由一 分 子咖 啡 酸 和 ~ 分 子3 , 4 一 二 羟基苯 基乳 酸 缩合 而成 。 其 广泛存 在 于植 物 中 , 于 1 9 5 8年 首次 在迷 迭香 ( Ro s m a r i n i u s o f ic f i n a l i s ) 植 物 提取 出 来
摘要 迷 迭香 酸 ( R 0 s e m n i c a c i d ) 一种 含 多酚 羟基 的化合 物 , 广泛存 在 于 自然界 中, 它是一 些 中草 药的主 要 活性成 分 , 有抗 病毒 、 抗 氧化 、 抗血 栓 、 抗抑郁 活性 , 并且 同时还 具有 抗 茵作 用、 抗 炎 活性 或 者免 疫抑制 活性 、 对 黄 嘌呤氧 化 酶 的抑制 作 用 、 抗 抑郁 活性 、 对神 经 元 的 保护 作 用。 结 合 中外现 有对迷 迭 香酸 的合 成、 鉴别、 药理作 用等 研 究现状 进行 综述 , 以期 为 其 以后 的研 究提 供科 学参 考 。
引起 的并 发症 起 到一 定 的缓解 作 用 , 综上 , 迷 迭香 酸 的抗 病 毒 作 用较 强 。
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。迷迭香酸具有明显的抗炎、 抗氧化
[3 ]

收稿日期: 2013 - 03 - 17 基金项目: 山东省科技发展计划 ( 2009GG20003012 ) 。 作者简介: 郑小嘎 ( 1977 - ) ,男,硕士,高级,研究方向为食品生物技术。
90
其应用范围受极大的限制。 因此提高其脂溶性是 增强其在这些领域中应用的前提条件 。 迷迭香酸脂肪酰基结构酯是一类亲脂性的迷 迭香酸的衍生物, 但目前有关迷迭香酸酯的合成 报道较少
1520. 44 1446. 80 1200. 78 1113. 12
苯环的骨架振动 ( γ C = C )
酚类 Ar - O 伸缩振动 酚类 Ar - O 伸缩振动
强 较强 消失 加强 加强 加强 强 加强
图2 注: —迷迭香酸
迷迭香酸和迷迭香酸十二酯的红外谱图
……迷迭香酸十二酯
92
从图 2 和表 1 可知: 1、两者苯环的骨架振动 ( γC = C) 吸收峰和酚类 Ar - O 伸缩振动吸收峰未发 生明显变化,分子整体结构未发生变化; 另外迷迭 香酸十二酯的红外谱图中也不存在芳醚 Ar - O - C -1 -1 的伸缩振动吸收峰 ( 处于 1270cm - 1230cm ) , 说明试验纯化得到的迷迭香酸十二酯中没用醚类化 合物产生; 2、迷迭香酸中羧酸官能团的 - C = O 伸 缩振动的吸收峰 ( 1709. 40cm ) 较强,而在迷迭香 酸十二酯的红外谱图中该吸收峰消失了,说明样品 中羧酸官能团已不存在,证明试验纯化得到的迷迭 香酸十二酯中不存在迷迭香酸; 3、迷迭香酸十二酯 中 的 - CH2 - 的 不 对 称 伸 缩 振 动 吸 收 峰 ( 2924. 95cm - 1 和 2853. 72cm - 1 ) 相对于迷迭香酸中的 - CH2 - 的不对称伸缩振动吸收峰 ( 2933. 24cm - 1 和 2845. 58cm ) 明显增强,而且迷迭香酸十二酯中的 -1 酯键 - C = O 伸缩振动吸收峰 ( 1727. 11cm ) 相对 于迷 迭 香 酸 中 的 酯 键 - C = O 伸 缩 振 动 吸 收 峰 ( 1725. 94cm - 1 ) 也明显增强,说明十二醇的确与迷 迭香酸中的羧酸进行了反应。总之,从以上对谱图 的解析及得到的分子结构的信息可知,迷迭香酸和 十二醇在催化下发生酯化反应生成迷迭香酸十二酯。
图1
迷迭香酸十二酯 HPLБайду номын сангаас 谱图
91
2. 3
迷迭香酸十二酯红外光谱图分析 试验结果见图 2 和表 1 为迷迭香酸和迷迭香
表1
迷迭香酸
酸十二 酯 的 红 外 谱 图, 各 重 要 的 谱 峰 归 属 列 于 表 7。
-1 红外谱峰 ( cm ) 的归属
迷迭香酸十二酯 强度 波数 1607. 6 归属 强度
脂溶性迷迭香酸十二酯的合成 、 纯化及结构表征
1, 2 1 1, 2 1, 2 1, 2 2 1, 2 郑小嘎 ,兰文忠 ,王爱春 ,赵昌政 ,李继峰 ,王迎新 ,王峰
( 1. 山东省食品发酵工程重点实验室 ,济南 250013 ; 2. 济南九州富得香料有限责任公司 ,济南 250102 )
摘 要: 迷迭香酸 ( RosA) 是一种具有多种生物活性的酚酸类化合物,但其溶解性局限于水等极性溶
[4 - 5 ]
类似物抗坏血酸棕榈酸酯做外标, 来求迷迭香酸 5 - 6] 操作绘制标准 十二酯的纯度。参考文献 [ 曲线。准确称量 10mg 迷迭香酸十二酯溶于 10mL 甲醇中作为原液,准确量取 0. 5mL 原液于 1mL 离 心管中,用甲醇加至 1mL, 再取上述溶液 0. 1mL 稀释至 1mL,吸取 20uL 进样,根据标准曲线算出 相应峰面积下迷迭香酸十二酯的含量,进而求出迷 、 石 油 醚 ( 60℃ 90℃ ) 、 迭香酸十二 酯 的 纯 度。 甲酸、甲醇、氯仿、正己烷等均为市售,分析纯。 对甲基苯磺酸北京西中化工厂,化学纯。
序号 波数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1616. 0 1518. 83 1464. 50 1201. 31 1113. 71 1709. 40 2933. 24 2845. 58 1725. 94 3398. 42 1285. 82 酚类 Ar - O 伸缩振动 酚类 Ar - O 伸缩振动 酸中的 - C = O 伸缩振动 - CH2 - 的不对称伸缩振动 - CH2 - 的不对称伸缩振动 酯 - C = O 伸缩振动 - OH 的伸缩振动 酯中 - C - O - C 伸缩振动 强 较强 强 弱 弱 弱 强 强 2924. 95 2853. 72 1727. 11 3405. 60 1284. 77 - CH2 - 的不对称伸缩振动 - CH2 - 的不对称伸缩振动 酯 - C = O 伸缩振动 - OH 的伸缩振动 酯中 - C - O - C 伸缩振动 苯环的骨架振动 ( γ C = C ) 归属
Synthesis, purification and structure characterization of Rosemary acid lauryl alcohol ester
2 2 2 ZHENG Xiaoga1, ,LAN Wenzhong1 ,WANG Aichun1, ,ZHAO Changzheng1, , 2 2 LI Jifeng1, ,WANG Yingxin2 ,WANG Feng1,
。本文主要从迷迭香酸十二醇酯的
化学合成、产物的分离纯化及其活性表征方面进 行了研究,以期通过化学合成对迷迭香酸分子进 — —酚羟 行改性,在保留分子中抗氧化活性基团— 基的同时,分子中引入十二醇疏水基团, 增强其 脂溶性,从而拓展其应用范围。
1
1. 1
材料与方法
材料与设备 迷迭香 酸、 抗 坏 血 酸 棕 榈 酸 酯 Sigma 公 司;
迷迭香酸 ( Rosmarinic acid, 简称 RosA ) 是 一种有一定生理活性的天然水溶性多功能酚酸类 化合 物, 已 被 美 国 FDA 认 可 为 “公 众 安 全 食 品”
[1 , 2 ]
抗血栓和溶解纤维蛋白的活性, 可广泛应用于保 健食 品、 保 健 饮 料、 口 服 液 等 功 能 性 食 品 的 开 发。但迷迭香酸溶解性局限于水等极性溶剂, 微 溶于无水乙醇,在油脂类物质中几乎不溶,这使
剂,在油脂类物质中几乎不溶 。以对甲苯磺酸作为催化剂,1 ,4 - 二氧六环作为溶剂,采用 4 分子筛作为 — —迷迭香酸十二醇酯。利用迷迭香酸十二醇酯在石油醚 吸水剂,化学合成了具有脂溶性的迷迭香酸衍生物 — 中结晶析出,而底物十二醇溶于石油醚的特性,建立了简单易行的分离纯化方法 。通过对迷迭香酸和分离纯 化物各官能团红外图谱的解析及得到的分子结构信息进行对比分析,可确定分离物为迷迭香酸十二酯,经高 效液相色谱检测纯度可达 96. 7% 以上。迷迭香酸衍生物十二醇酯改善了迷迭香酸溶解性局限于水等极性溶剂 的应用缺陷,扩大了其在油脂类介质中的应用范围 。 关键词: 迷迭香酸十二醇酯; 化学合成; 纯化; 结构表征 中图分类号: TS202. 3 文献标识码: A 文章编号: 1006 - 2513 ( 2013 ) 03 - 0090 - 04
( 1. Shandong Food Fermentation Engineering Key Laboratory,Jinan 250013 ; 2. Jinan Jiuzhoufude Spice Co. ,Ltd. ,Jinan 250102 )
Abstract: Rosmarinic acid is a phenolic acid which has physiological activities and can only dissolved in polar solvent. Rosemary acid lauryl alcohol ester can dissolved in ester and was synthetized by using 4 - toluene sulfonic acid as catalyst, 1 ,4 - dioxane as reaction medium,and 4 molecular sieve as water absorbent. The purification method was based on that rosemary acid lauryl alcohol ester can crystallize in petroleum ether instead of lauryl alcohol. The comparison of IR spectra analysis of rosemary acid lauryl alcohol ester and rosmarinic acid verified the structure of rosemary acid lauryl alcohol ester. The purity was 96. 7% and was tested by HPLC ( High Performance Liquid Chromatography) . Derivative of rosmarinic acid improved its dissolution in nonpolar solvent and expand its application. Key words: rosemary acid lauryl alcohol ester; chemical synthesis; purification; structure characterization
按上述工艺路线进行酯化反应; 反应结束后经分 离纯化得到迷迭香酸十二酯 0. 380g。 2. 2 高效液相色谱分析 HPLC 条 件: 检 测 器 为 Prominence SPD -
20A /20AV UV - VIS, 分离柱为 150mm4. 6mm VP - DOS,流动相为甲醇 ∶ 水 ∶ 醋酸溶液 = 95 ∶ 5 ∶ 0. 1 ( v / v / v ) , 流 速 为 1mL · min - 1 。 进 样 量 为 20 μL,波长 330nm。纯化后的产物经高效液相色 谱 ( HPLC ) 方法分析, 得迷迭香酸十二酯纯度 达 96. 7% 。谱图如图 1 。
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