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2017-2018学年高中化学鲁科版选修五有机化学基础专题讲座(七)

专题讲座 (七)有机化学中氧化反响与复原反响1.氧化反响在有机化学反响中，有机物分子中加入氧原子或失掉氢原子的反应，如： 2CH 3 ＋ O 催化剂 2CHCOOH 2 ――→ 3 CHO △2.复原反响在有机化学反响中，有机物分子中加入氢原子或失掉氧原子的反应。

如 CH 3 ＋ Ni CH 3CH 2OH――→CHO H 2 △ 3.有机化学中常有的氧化反响复原反响(1)氧化反响：①全部的有机物的焚烧均为氧化反响。

②烯烃的催化氧化 (加氧，生成醛或酮 )、使酸性 KMnO 4 溶液退色。

③炔烃、苯的同系物使酸性 KMnO 4 溶液退色 (如—CH 3―→ —COOH ，去 2 个氢，加 2 个氧 )。

④醇―→醛―→羧酸。

(2)拥有复原性的基团主要有酚等 )、—CHO 等。

常有的氧化剂有、 —C ≡C —、— OH( 醇、O 2、O 3、酸性 KMnO 4 溶液、溴水、银氨溶液、新制 Cu(OH) 2 悬浊液等。

(3)复原反响：①烯烃、炔烃等全部含碳碳不饱和键的物质的催化加氢。

②醛、酮的催化加氢。

[练习 ]________________________________________1．在 2HCHO ＋NaOH( 浓)―→HCOONa ＋CH 3OH 中，HCHO( 甲醛)( )A．仅被氧化B．未被氧化，未被复原C．仅被复原D．既被氧化，又被复原分析：在有机反响中，有机物去氢或加氧的反响是氧化反响，有机物去氧或加氢的反响是复原反响。

答案： D2．在有机物的互相转变过程中，以下物质的分子中既可加入氢原子被复原，又能够加入氧原子被氧化的是()A．CH 3CH 2OH B．CH 3CHOC．CH 3COOH D．CH 3CH 3分析：据题意可知，切合条件的有机物既能被氧化又能被复原，一般含有—CHO 或或许碳碳不饱和键。

答案： B。

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2．燃烧 0.2 mol 某有机物，得到 0.4 mol CO2 和 0.6 mol H2O，
由此可得出的结论是( )
A．该有机物含有 2 个碳原子和 6 个氢原子
B．该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为 3∶1
C．该有机物中含有 2 个 CO2 和 3 个 H2O D．该有机物的一个分子中含有 2 个碳原子和 6 个氢原子，还可
(5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类
氢原子数目，确定结构式。
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【典例 2】胡椒酚 A 是植物挥发油中的一种成分。某研究性
学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A 的相对分子质量不超
过 150；A 中 C、O 的质量分数分别为 w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，
完全燃烧后产物只有 CO2 和 H2O。根据以上信息，填写下列内容：
(1)A 的摩尔质量为________。
(2)光谱分析发现 A 中不含甲基(—CH3)，苯环上的一氯取代物只
有 2 种；1 mol A 与足量溴水反应，最多消耗 3 mol Br2，则 A 的结
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(2)商余法
用烃(CxHy)的相对分子质量除以 14，看商数和余数。
①M14r＝m……2，该烃分子式为 CnH2n＋2。
②M14r＝m……0，该烃分子式为 CnH2n。
③M14r＝m……12，该烃分子式为 CnH2n－2。

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•
8.围绕本专题的话题，通过组织讨论，要求学生把人生积累和经验带入文本，演绎自己的认识，与文本化为一体，在大师的思想沐浴下真正得到一次精神的洗礼。最后，还可要求学生在鉴赏文章观点表达充满诗意的基础上，也动手用形象隽永的语言来概括对本板块话题的理性认识，并在交流的过程中升华自己的思想。
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5．高分子化合物 X 的链节为
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，
则下列有关 X 的说法中正确的是( ) A．X 属于体型高分子化合物 B．X 是加聚产物 C．合成 X 的单体有 3 种 D．X 是纯净物
C [由 X 的链节结构知，其为线型高分子化合物，是缩聚产物，且高分子化合物均是混合物，故 A、B、D 项错误。]
____________________________________________________ _________________________________________________。 (4)E 的结构简式为________。 (5)E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 ____________________ 、 __________________。 ①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3∶2∶1。
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(6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若生成的 NaCl 和 H2O 的总质量为 765 g，则 G 的 n 值理论上应等于________。

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03
第二章：烃
烷烃
烷烃的通式
CnH2n+2，其中n表示碳原子数。
烷烃的同分异构现象
由于碳原子之间的连接方式不同，烷烃存在同分异构现象。
烷烃的物理性质
烷烃为无色、无味的液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。
烷烃的化学性质
烷烃的化学性质相对稳定，不易发生氧化、还原等反应。
烯烃和炔烃
烯烃的通式
CnH2n，其中n表示碳原子数。
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• 引言 • 第一章：有机化学基础 • 第二章：烃 • 第三章：烃的衍生物 • 第四章：有机合成与高分子化合物 • 第五章：实验部分
01
引言
课程简介
课程名称：时鲁科选修五
输标02入题
01
配套课件内容：涵盖了时鲁科选修五的完整教学内容，包括理论知识和实验操作，旨在帮助学生全面掌握
有机化合物的结构特征
有机化合物主要由碳原子构成，碳原子之间通过共价键相连形成链状或环状结构。
有机化合物的性质
有机化合物的性质主要包括物理性质和化学性质。物理性质包括熔点、沸点、溶解度等；化学性质包括氧化性、还原性、酸性、碱性等。
有机化合物的反应类型
有机化合物的主要反应类型包括取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等。
纤维。
羧酸的性质
羧酸是一种具有酸性和还原性的有机化合物，可以发生酯化、还原等反应，如乙酸可以用于制备
醋酸纤维和醋酸酯等。
05
第四章：有机合成与高分子化合物
有机合成简介
1 2 3
有机合成定义
有机合成是指通过化学反应将简单、易得的原料转化为具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

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高中化学学习材料唐玲出品专题讲座(八) 有机物脱水方式1.脱水炭化浓硫酸按2∶1比例脱去部分有机物中的氢、氧原子而使其炭化。

如： C 12H 22O 11(蔗糖)――→浓H 2SO 412C ＋11H 2O 2.脱水成烯如：3.脱水成酯按“酸去羟基醇去氢”的规律，羧酸与醇之间、羟基酸分子内、羟基酸分子间脱水可形成链酯、环酯、内酯、高聚酯等各种酯。

如：4.脱水成肽氨基酸分子内、分子间脱水可形成含有肽键()的化合物。

如：5.脱水成醛(酮、羧酸等)一个碳原子上含有2个或3个羟基的有机物分子不稳定，易脱去水形成醛(酮、羧酸等)。

如：[练习]________________________________________1．有机化学中脱水反应很常见。

下列反应中，属于取代反应的是(填写相应的字母，下同)________；属于消去反应的是________。

浓H2SO4C．2CH3CH2OH――→CH3CH2OCH2CH3＋H2O140 ℃Cu或Ag2CH3CHO＋2H2OD．2CH3CH2OH＋O2――→△浓H2SO4CH3COOCH3＋H2OE．CH 3COOH＋CH3OH△催化剂F．CH2===CH—COOH＋HO—CH2CH3――→△CH2===CH—COOCH2CH3＋H2O解析：有机物分子间脱水属于取代反应(硝化、酯化等)，分子内脱水属于消去反应(氨基酸的成肽反应除外)，D是氧化反应。

答案：ACEF B2．由甘氨酸(H2N—CH2—COOH)和α羟基乙酸(HO—CH2—COOH)所组成的混合物发生分子间脱水反应，其中直链状产物有( )A．1种B．2种C．3种D．4种答案：D。

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高中化学学习材料唐玲出品专题讲座(三) 有机化学中常用的定量关系1．化学反应中的定量关系。

(1)取代反应：烷烃的取代反应中，取代1 mol H 需要 1 mol X 2；(2)加成反应：1 mol 碳碳双键()可以和1 mol Br 2(或1 mol H 2)完全加成，1 mol 碳碳三键(—C ≡C —)可以和2 mol Br 2(或2 mol H 2)完全加成；1 mol 苯环()可以和3 mol H 2完全加成。

2．等物质的量或等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

(1)等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

等物质的量(1 mol)的烃C x H y 完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为⎝ ⎛⎭⎪⎫x ＋y 4mol 。

⎝⎛⎭⎪⎫x ＋y 4的值越大，消耗氧气的物质的量也就越大。

(2)等质量的烃完全燃烧时耗氧量的计算。

等质量的烃C x H y 完全燃烧时，烃分子中氢元素的质量分数越大，其耗氧量也越大。

即yx的值越大，则该烃完全燃烧时耗氧量也就越大。

[练习]________________________________________1．在120 ℃ 1.01×105 Pa时，将3 L炔烃和烷烃的混合气体与相同状态下的14 L O2混合，充分燃烧后，恢复到原来状态时，所得气体的体积是17 L。

则下列各组烃的混合物中可能是( )A．C2H4和C2H6B．C3H4和CH4C．C2H2和CH4D．C4H6和C2H6答案：B2．25 ℃和101 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL 与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL；原混合烃中乙炔的体积分数为( )A．12.5% B．25%C．50% D．75%解析：乙烷、乙炔和丙烯完全燃烧的化学方程式分别为C2H6＋72O2――→点燃2CO2＋3H2OC2H2＋52O2――→点燃2CO2＋H2OC3H6＋92O2――→点燃3CO2＋3H2O由方程式可知，在25 ℃和101 kPa 时，1 mL C 2H 6完全燃烧后，气体会减少：⎝ ⎛⎭⎪⎫1＋72－2 mL ＝2.5 mL1 mL C 2H 2完全燃烧后，气体会减少：⎝ ⎛⎭⎪⎫1＋52－2 mL ＝1.5 mL1 mL C 3H 6完全燃烧后，气体会减少：⎝⎛⎭⎪⎫1＋92－3 mL ＝2.5 mL设C 2H 6和C 3H 6共x mL ，C 2H 2为y mL ，可得⎩⎪⎨⎪⎧x ＋y ＝322.5x ＋1.5y ＝72 解得x ＝24，y ＝8故乙炔的体积分数为：832×100%＝25%，故B 正确。

鲁科版高中化学选修五课件有机合成路线的设计王世民

对不同合成路线进行优化
以绿色合成思想为指导
交流•研讨1
1、指明每步反应类型，每一步中实现了官能团的转化吗？ 2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的？
O
CH2 CH2 O 加成 CH CH OH 氧化 3 ２ ① ② CH3 CH O 氧化 ③
O
CH3 C OH 取代 ④
ClCH2 C OH CH3(CH２)２CH２OH ClCH2 C OCH２ (CH２)２ CH3 取代 ⑥ ⑤ 酯化 O O O NC H NCCH2 C OCH２ (CH２)２ CH3 H C HOCH2CH C O CH２(CH２)２CH3 加成 ⑦ NC
消去 ⑧ CH2 C O C OCH２ (CH２)２ CH3（医用胶）
交流· 研讨2
环氧乙烷的合成方法 1 经典的氯代乙醇法 CH2 CH2+Cl2+H2O ClCH２CH２OH +HCl 2CH２ CH２ +CaCl2+2H2O O CH２ CH２ O
2ClCH２CH２OH +Ca(OH)2 2 近代工业法 CH2
C —CH3
供选择的原料分子
OH OH CH3
Oห้องสมุดไป่ตู้
杨树、柳树的皮和叶
小资料
优选合成路线考虑
１．绿色合成的思想有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性最大限度的利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。可以用原子利用率来衡量
２．工业上选择原料着重于经济和技术的可行性，所关心的是：原料是否廉价易得，生产工艺是否简便，能否进行大规模生产及产率高低
CH2BrCH2Br
CH3CH2Br CH2BrCH2Br

鲁科版高中化学选修五第1章第一节认识有机化学.docx

高中化学学习材料唐玲出品化学·选修/有机化学基础(鲁科版)第1章有机化合物的结构与性质烃本章在学生学完《化学2(必修)》中有机化学知识的基础上，进一步向学生展示有机化学的发展历程、研究领域，系统的介绍有机化合物的分类和命名方法。

有机化合物的分类和命名方法是学生学习有机化学的基础。

本章还介绍了许多有机化学概念，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、官能团、同系物等，对这些概念的理解和掌握对后续化学课的学习具有重要的意义。

本章共分三部分：认识有机化学；有机化合物的结构与性质；烃。

第1节认识有机化学1．了解有机化学发展的过程和面临的挑战。

2．知道有机化合物的常用分类方法，了解常用有机化合物分子中的官能团，能辨别其名称和结构。

3．能根据有机化合物的命名规则命名简单的烃。

一、有机化学的发展1．有机化学。

(1)定义：有机化学就是以________为研究对象的学科。

(2)研究范围：包括有机化合物的____________、_____________、____________、____________、__________以及有关理论和方法学等。

2．有机化学的发展。

(1)萌发和形成阶段。

17世纪，人类已经学会了使用________、________、__________和__________，并了解了一些有机化合物的__________、__________和__________等。

18世纪，人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的________，得到了大量有机化合物。

19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出________和________这两个概念。

1828年，维勒首次在实验室合成了有机化合物________；1830年，李比希创立了有机化合物的________；1848—1874年间，关于________、________________等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化合物的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。

鲁科版高中化学选修五课件第1章第1节

所属类别官能团结构
烷烃
链烃
烯烃
烃
炔烃
环烃
芳香烃
—C≡C—
官能团名称
碳碳双键碳碳叁键
实例
CH3CH3 CH2==CH2 CH≡CH
苯环
脂环烃
所属类别官能团结构
卤代烃 —X
醇
—OH
烃酚
的衍
醛
生物
酮
—OH
官能团名称卤素原子 (醇)羟基 (酚)羟基
醛基
羰基
实例 CH3CH2Br CH3CH2OH
、、HCHO、CH3COOH、
CH3COOCH3
思考感悟 1.有机化合物还有其他分类方法吗？【提示】有机化合物的分类标准还有许多，如按分子中是否含有不饱和碳碳键，分为饱和有机化合物和不饱和有机化合物；按分子中含官能团的种类多少，分为单官能团有机化合物和多官能团有机化合物等。
2．有机化合物中常见的官能团
变式训练用系统命名法命名下列各物质。
解析：(1)将—C2H5展开，改为
(2)应使取代基所在碳原子编号数之和最小，
答案：(1)3,4-二甲基己烷 (2)2,2,4-三甲基戊烷
化学概念中的“四同”
比较概念
定义
化学式
结构
性质
同位素
质子数相元素符号相
同、中子同，原子符号
数不同的不同，如
原子
含6个碳原子的链有(a)、(b)两条，因(a)有三个支链，含支链最多，故应选(a)为主链。
2．编号位，定支链编号位要遵循“近”、“小”、“简”。 (1)“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。如
(2)“小”：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者，即为正确的编号，即同 “近”，考虑“小”。如

鲁科版高中化学选修五专题讲座(一)

专题讲座(一)同分异构体的考查题型对同分异构体的考查，题目类型多变，常见的有：(1)判断取代产物的同分异构体种类的数目；(2)限定范围书写或补写同分异构体的结构简式；(3)在给定的多种结构简式中，判断哪些互为同分异构体。

第一种题型的解法：分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类，即等效氢法。

“等效氢法”的判断方法有以下三条原则：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子所连的甲基上的氢原子等效；③处于轴对称或者镜面对称位置上的氢原子等效。

第二种题型的解法：看清所限范围，如符合C4H8的同分异构体有多种，有烯烃，有环烷烃，是写出全部同分异构体，还是写出属于烯烃的，还是写出属于环烷烃的同分异构体，一定要看清题目所限定范围；同时还要注意碳四键原则和官能团存在位置要求，如乙苯的一溴代物是苯环上的还是侧链上的，要求不同，同分异构体数目不同。

第三种题型的解法：应先看清分子式是否相同，再看结构是否相同。

对结构不同应该从两个方面着手：一是原子或原子团连接顺序，二是原子或原子团的空间位置。

[练习]________________________________________1．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种B．7种C．8种D．9种解析：戊烷C5H12有3种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷。

正戊烷(省略H原子)：，有3种不同的H原子，故—Cl取代—H，有3种；异戊烷：，有4种不同的H原子，故—Cl取代—H，有4种；新戊烷：，有1种H原子，故—Cl取代—H，有1种，即C5H11Cl的同分异构体共有8种。

答案：C2．下列物质的一氯取代物的同分异构体数目相同的是()A．①②B．③④C．②③D．②④解析：根据等效氢判断一氯取代物的种类数。

答案：C。

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专题讲座(七) 有机化学中氧化反应与还原反
应
1.氧化反应
在有机化学反应中，有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应，
如：2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH
2.还原反应
在有机化学反应中，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。

如CH 3CHO ＋H 2――→Ni △
CH 3CH 2OH 3.有机化学中常见的氧化反应还原反应
(1)氧化反应：①所有的有机物的燃烧均为氧化反应。

②烯烃的催化氧化(加氧，生成醛或酮)、使酸性KMnO 4溶液褪色。

③炔烃、苯的同系物使酸性KMnO 4溶液褪色(如—CH 3―→ —COOH ，去2个氢，加2个氧)。

④醇―→醛―→羧酸。

(2)具有还原性的基团主要有、—C ≡C —、—OH(醇、酚等)、—CHO 等。

常见的氧化剂有O 2、O 3、酸性KMnO 4溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。

(3)还原反应：①烯烃、炔烃等所有含碳碳不饱和键的物质的催化加氢。