有机化学 亲核加成 机理
化学反应中的亲核加成反应机理研究
化学反应中的亲核加成反应机理研究化学反应是研究原子之间发生的转化和变化的科学领域。
亲核加成反应是一类常见的化学反应，其机理研究对于解释反应细节和优化化学合成具有重要意义。
本文将重点讨论亲核加成反应的机理研究，探究其在化学领域中的应用和意义。
一、亲核加成反应概述亲核加成反应是指亲核试剂通过共用电子对的方式与亲电试剂发生反应，形成新的化学键。
亲核试剂通常是具有孤对电子的化合物，如氨、醇、胺、卤素等，而亲电试剂则是带有正电荷或部分正电荷的分子，如卤代烃、酰卤等。
在亲核加成反应中，亲核试剂攻击亲电试剂的部分正电荷中心，形成一个新的共价键。
二、亲核加成反应的机理亲核加成反应的机理可以分为以下几个步骤：亲核试剂的攻击、亲电试剂的离去、质子转移和生成产物。
1. 亲核试剂的攻击亲核试剂通过其孤对电子攻击亲电试剂。
亲电试剂中的部分正电荷可以吸引亲核试剂，使其接近并进行反应。
这一步骤是亲核加成反应的关键环节。
2. 亲电试剂的离去亲核试剂攻击亲电试剂后，形成一个新的化学键。
在这个过程中，亲电试剂原来的化学键发生了断裂，从而产生一个具有正电荷的离去基团。
离去基团离开后，反应的原子间距离会有所变化。
3. 质子转移在亲核加成反应中，质子转移是常见的步骤之一。
它可以帮助调整反应物的电荷和立体结构，使反应进行得更加顺利。
质子的转移通常涉及到酸碱中心的变化。
4. 生成产物经过亲核试剂的攻击、亲电试剂的离去和质子转移等步骤后，最终会形成一个新的化学键，并生成产物。
产物的结构和性质取决于反应物的选择和反应条件的控制。
三、亲核加成反应的应用和意义亲核加成反应在化学合成中具有广泛的应用和意义。
1. 合成有机化合物亲核加成反应可以用于合成各种有机化合物，例如醇、酮、醛、酸等。
通过选择不同的反应物和反应条件，可以实现不同的合成目标，并得到具有特定结构和性质的化合物。
2. 研究反应机理亲核加成反应的机理研究有助于揭示反应发生的细节和规律，深入理解化学反应的本质。
氰基与水合肼反应机理
氰基与水合肼反应机理一、引言氰基与水合肼是常见的有机化合物，它们在有机合成、医药领域以及爆炸物的制备中发挥着关键作用。
理解氰基与水合肼反应的机理对于这些应用的优化和控制至关重要。
本文将对氰基与水合肼反应的机理进行全面、详细且深入的探讨。
二、氰基与水合肼反应机理概述氰基与水合肼反应是一种典型的加成反应，其反应机理可分为两个主要步骤：亲核加成和质子转移。
2.1 亲核加成亲核加成是氰基与水合肼反应的关键步骤，该过程涉及氰基离子（CN^-）的进攻和水合肼分子（H2N-OH）的开放。
在该反应中，亲核试剂氰基离子向水合肼的酸性氢原子发起进攻反应，产生一个中间体。
2.2 质子转移在亲核加成之后，质子转移是氰基与水合肼反应的第二个主要步骤。
在该过程中，中间体与溶液中的质子发生转移，生成产物和一个水分子。
这一步骤是整个反应过程中的速率决定步骤。
三、氰基与水合肼反应的详细机理解析3.1 亲核加成机理亲核加成的机理主要包括进攻原子的亲核性、立体位阻效应和键的断裂与形成。
3.1.1 进攻原子的亲核性氰基离子（CN^-）是一种高亲核试剂，它对于水合肼中酸性氢原子的亲攻性很强。
亲核试剂的选择对于亲核加成反应的效果有着重要的影响。
3.1.2 立体位阻效应水合肼分子中的氢原子周围存在着空间障碍，因此亲核试剂在进攻过程中会受到立体位阻的影响。
这种立体效应会导致亲核试剂进攻的速率受到限制。
3.1.3 键的断裂与形成亲核进攻与离去基团的离去导致了化学键的断裂和形成。
在氰基与水合肼反应中，氰基进攻后，酸性氢原子离去，形成了一个中间体。
3.2 质子转移机理质子转移是氰基与水合肼反应的第二个关键步骤，其机理涉及溶液中质子的转移和中间体的重排。
3.2.1 质子转移过程在质子转移过程中，中间体中的质子与其他溶液中存在的质子进行转移，形成了产物和一个水分子。
3.2.2 中间体的重排在质子转移过程中，中间体发生了重排，形成了产物。
重排的方式和条件会影响产物的生成率和选择性。
亲核加成反应机理
亲核加成反应机理一、介绍亲核加成反应是有机化学中一种重要的反应类型。
它通过亲核试剂攻击电荷不饱和的碳原子，形成新的碳-亲核键，并伴随有官能团的转换。
本文将对亲核加成反应的机理进行全面、详细、完整且深入地探讨。
二、亲核加成反应概述亲核加成反应是一类重要的有机化学反应，其主要特点是用亲核试剂攻击双键或三键上的电子，形成新的化学键。
亲核试剂可以是阴离子、中性分子或阳离子。
在亲核加成反应中，亲核试剂通常经历亲核进攻、负离子重排和质子化等阶段。
1. 亲核进攻亲核试剂在亲核加成反应中起到亲核进攻的作用。
通常情况下，亲核试剂具有可用的自由电子对，能与电子不足的碳原子形成新的化学键。
亲核进攻的速率和选择性受到亲核试剂的性质、反应条件和底物的结构等因素的影响。
2. 负离子重排在某些亲核加成反应中，亲核试剂的亲核进攻会导致反应过渡态产生负电荷，形成负离子。
负离子重排是亲核加成反应中的一个重要步骤，可以通过改变碳原子的排列顺序来稳定负离子。
3. 质子化质子化是亲核加成反应中的最后一个阶段，通过给亲核试剂或负离子成员质子化，使反应产物获得更稳定的结构。
质子化通常发生在负离子重排之后。
三、亲核加成反应的分类亲核加成反应可根据亲核试剂和底物的不同进行分类。
下面将对几种常见的亲核加成反应进行介绍。
1. 碱性条件下的亲核加成反应在碱性条件下，亲核试剂通常是醇、酚、胺等带有孤对电子的化合物。
这类亲核试剂能够与电荷不饱和的碳原子形成新的化学键。
碱性条件下的亲核加成反应常用于合成醇、酚、胺等化合物。
2. 酸性条件下的亲核加成反应在酸性条件下，亲核试剂通常是具有孤对电子的阴离子，如卤素离子、亚硫酸根离子等。
酸性条件下的亲核加成反应可以用于合成卤代烷、磺酸酯等化合物。
3. 中性条件下的亲核加成反应在中性条件下，亲核试剂通常是中性分子，如水、醛、酮等。
中性条件下的亲核加成反应常用于合成醇、酮等化合物。
四、亲核加成反应的机理解析1. 碱性条件下的亲核加成反应机理以醇作为亲核试剂为例，碱性条件下的亲核加成反应机理如下：1.酸性条件下，氧上的醇质子化生成质子化醇。
有机化学基础知识点整理加成反应的类型与机理
有机化学基础知识点整理加成反应的类型与机理在有机化学中，加成反应是一种常见且重要的反应类型。
它能够在有机化合物的化学合成和转化中起到关键的作用。
本文将对有机化学基础知识点进行整理，并探讨加成反应的类型和机理。
一、有机化学基础知识点整理1.有机化合物的结构：有机化合物由碳、氢和其他元素构成，其中碳结构的多样性决定了有机化合物的丰富性。
2.键的极性：碳与其他原子之间的化学键可以分为极性和非极性键。
极性键中，电子偏向某个原子形成部分正电荷，而另一个原子则形成部分负电荷。
3.官能团：有机化合物中特定的原子或原子团，赋予分子特定的性质和反应活性。
常见的官能团包括羟基、羰基、羧基、胺基等。
4.取代基：由于碳的四价特性，它可以与其他原子或原子团连接形成取代基。
不同的取代基会对有机化合物的物理性质和化学反应产生影响。
5.共价键的形成：有机化合物中的共价键是通过原子间电子的共享而形成的。
共价键的类型包括单键、双键和三键，取决于共享的电子对数目。
二、加成反应的类型在有机化学中，加成反应是指两个或多个反应物中的官能团相互作用，形成一个新的化学键，并释放出水或其他小分子。
根据反应物的不同，加成反应可分为以下几种类型：1.亲电加成反应：在亲电加成反应中，一个亲电试剂与一对电子丰富的化合物发生反应。
其中，亲电试剂通常是带有正电荷的分子或离子，如卤代烃、酰卤等。
反应中，亲电试剂攻击电子密度较高的区域，形成新的化学键。
2.亲核加成反应：亲核加成反应是指亲核试剂与亲电性较强的化合物发生反应。
亲核试剂通常是带有负电荷或富电子的分子或离子，如氢化物、氨等。
亲核试剂通过提供电子对，与亲电性较强的分子中的正荷或部分阳离子进行配对，形成新的化学键。
3.自由基加成反应：自由基加成反应是指自由基与其他分子反应，形成新的化学键。
自由基可由光解或断裂键的方式产生，其反应过程中自由基与其他分子发生相互作用，形成新的共价键。
三、加成反应的机理加成反应的机理与反应类型密切相关。
有机化学基础知识点亲核加成反应的机理
有机化学基础知识点亲核加成反应的机理亲核加成反应是有机化学中一种重要的反应类型，常见于碳原子与亲核试剂之间的化学反应。
在亲核加成反应中，亲核试剂攻击电子不饱和化合物中的亲电中心，形成化学键。
本文将探讨亲核加成反应的机理，并介绍几种典型的亲核加成反应。
一、机理介绍亲核加成反应的机理通常分为两步：亲核试剂的攻击和中间物的转变。
1. 亲核试剂的攻击亲核试剂（Nu^-）攻击亲电中心（通常是碳原子）是亲核加成反应的第一步。
亲核试剂的正电荷亲密接触到亲电中心，形成一个新的化学键。
亲核试剂的反应活性基团（如氢、氧、卤素等）与亲电中心形成共价键。
2. 中间物的转变中间物的转变是亲核加成反应的第二步。
在中间物转变过程中，通常发生一系列的质子转移、断裂和重组步骤。
这些步骤可能涉及过渡态的形成和裂解，从而改变化合物的结构。
二、典型亲核加成反应案例以下是几种常见的亲核加成反应，以展示亲核加成反应的机理。
1. 酯的水解反应酯的水解反应是一种典型的亲核加成反应。
在碱性条件下，水分子作为亲核试剂攻击酯的羰基碳，在酸催化下进行酯的水解反应。
反应过程中，产生的中间物经过质子转移和断裂反应后，生成酸和醇。
2. 溴代烃的亲核取代反应在碱性条件下，亲核试剂（如氢氧化钠）攻击溴代烃中的溴原子，形成亲核取代产物。
此过程中，亲核试剂中的氧原子攻击溴原子，形成碳氧双键，然后其他基团进行重排，最终生成相应的取代产物。
3. 醛/酮的亲核加成反应醛和酮是常见的亲电中心，可以与亲核试剂发生亲核加成反应。
例如，醛和酮可以与氢氰酸反应形成氰醇化合物。
在这个过程中，氰离子作为亲核试剂攻击醛或酮的羰基碳，形成碳氮键，同时产生一个羟基。
4. 酸催化的醇与双键的加成反应在酸催化下，醇可以与烯烃中的双键发生亲核加成反应。
在反应过程中，醇中的氧原子攻击烯烃的亲电中心，形成一个新的碳氧键。
此外，酸催化也可促进醇与烯烃的异构化反应，产生具有不同结构的化合物。
总结：亲核加成反应是有机化学中常见的反应类型，可以用于合成新的有机分子。
有机化学中的亲核加成与消除反应
有机化学中的亲核加成与消除反应亲核加成和消除反应是有机化学中两种重要的反应类型，广泛应用于有机合成、药物化学、材料科学等领域。
本文将对亲核加成和消除反应的概念、机理和应用进行介绍。
一、亲核加成反应亲核加成反应是指亲核剂（也称为亲核物质）与电子不足的亲电试剂发生反应，亲核剂的亲电性中心攻击亲电试剂上的正电子中心，形成新的化学键。
常见的亲核加成反应有醇与卤代烃的反应、醛或酮与亲核试剂的反应等。
1. 醇与卤代烃的反应醇与卤代烃的反应是亲核加成反应中的一种常见类型。
在此反应中，醇中的氧原子攻击卤代烃中的卤原子，生成醚化合物。
例如，乙醇与溴甲烷反应可得到乙基溴化物。
2. 醛或酮与亲核试剂的反应醛或酮与亲核试剂的反应也是亲核加成反应的一种重要类型。
在这类反应中，亲核试剂的亲电性中心攻击醛或酮分子中的羰基碳原子，形成新的化学键。
例如，丁酮与甲胺反应可得到丁酮胺。
二、消除反应消除反应是指一个分子中两个基团之间的共价键发生断裂，形成另外两个分子。
消除反应可以分为酸性消除和碱性消除两种类型。
1. 酸性消除酸性消除是指在酸性条件下，分子中的负电荷离子与负电荷中心形成的碳阳离子相互消除。
酸性消除是有机化学中最常用的消除反应之一。
例如，酮中的α-碳上的氢可以被酸催化的消除剂（如氢气和铂催化剂）去除，生成烯烃。
2. 碱性消除碱性消除是指在碱性条件下，负电中心与负电荷离子形成的碳阴离子相互消除，产生另外两个分子。
例如，醇中的β-羟基在碱性条件下可以消除，生成烯烃。
三、应用亲核加成和消除反应在有机合成中有着广泛的应用。
它们可以用于构建碳-碳和碳-氧化学键，实现分子结构的定向调整和功能的引入。
通过选择不同的反应条件和催化剂，可以实现对化合物结构和立体化学的精确控制。
此外，亲核加成和消除反应还常用于药物化学和材料科学领域。
在药物合成中，这些反应可以用于构建具有特定生物活性的分子骨架。
而在材料科学中，亲核加成和消除反应则被应用于构建高分子聚合物和功能性材料的合成。
有机化学—亲核加成
PhCHCN
PhCHCOOH
67%
5．影响亲核加成的因素 ．
影响亲核加成的因素
• ① 电子效应
• a．当羰基Ｃ上连有吸电基（-I，-C）时，吸电性增加， ．当羰基Ｃ上连有吸电基（ ， ） 吸电性增加， 使羰基C上的电子云密度减小，即增加了 原子的正电 使羰基 上的电子云密度减小，即增加了C原子的正电 上的电子云密度减小 荷，则有利亲核试剂的进攻。 则有利亲核试剂的进攻。
H+ H2 O △
CH2-CHCHO OH OH
4. 与含硫亲核试剂的反应
与含硫亲核试剂的反应
• 与亚硫酸氢钠的加成： 与亚硫酸氢钠的加成： • 亚硫酸氢钠可以和 醛 或甲基酮及8个C以下的环酮的羰 甲基酮及 个 以下的 以下的环酮的羰 发生加成反应，产物称为：亚硫酸氢钠加成物。 基发生加成反应，产物称为：亚硫酸氢钠加成物。
醛脂肪族甲基酮和八个碳以下的环内酮1与hcn加成cnohcoohohohchhcnchohcnch是制备醇的好方法2与grignard试剂加成替格氏试剂chchcchch与羰基相连的手性碳上两个较小的基团在羰基两旁呈邻交叉型较大的基团与羰应时进攻试剂主要从位阻小的一边进攻羰基
羰基化合物的亲核加成反应
• 亲核试剂的亲核性增强，Kc增大。 增大。 亲核试剂的亲核性增强， 增大
CHO
CHO
+ HCN
+ HCN
CHOH CN
CHOH CN Br
Kc= 210
Kc= 530
Br
O R C R` 随着R、R` 、亲核试剂的体积增大，Kc减少。
谢谢！ 谢谢！
2）与醇加成
• 缩醛常用于保护醛基 • 如：
O O COC2 H5
有机化学中的亲核加成反应反应机制和应用
有机化学中的亲核加成反应反应机制和应用亲核加成反应是有机化学中一种重要的反应类型，它在有机分子的构建和合成中具有广泛的应用。
亲核加成反应通常由一个亲核试剂和一个电荷亲和性较强的底物（通常是电子不足的烯烃或亚稳的阳离子）进行反应，最终形成一个新的化学键。
本文将介绍亲核加成反应的反应机制和一些常见的应用。
一、加成反应的机理亲核加成反应的机理可以分为两步：亲核试剂与底物的相互作用，以及生成产物。
1. 亲核试剂与底物的相互作用亲核试剂与底物发生相互作用的过程中，亲核试剂中的亲核性基团（通常是负离子或带有孤对电子的中性分子）攻击底物中的电子云不足的中心，形成较稳定的中间体。
2. 生成产物通过重新组合键，产生加成产物。
这个步骤的具体机理取决于试剂和底物的性质，可能包括质子转移、环闭合、重排等。
二、亲核加成反应的应用亲核加成反应在有机化学中有着广泛的应用，下面将介绍几个常见的应用领域。
1. 合成有机化合物亲核加成反应是有机合成中最常用的反应类型之一。
通过选择不同的亲核试剂和底物，可以合成各种结构和功能的有机化合物，如醇、醛、酮等。
例如，醇和酸酐之间的酯化反应就是一种亲核加成反应。
2. 制备药物亲核加成反应在合成药物中有着重要的应用。
许多药物的合成步骤中都包含亲核加成反应，用于构建药物分子的关键骨架和功能基团。
例如，合成乙酰水杨酸的反应中，苯酚与乙酰氯的亲核加成反应是一个关键步骤。
3. 制备橡胶和合成纤维亲核加成反应也被广泛用于生产橡胶和合成纤维。
例如，合成氨纶的过程中使用的底物与亲核试剂之间发生亲核加成反应，形成聚合物链的骨架，从而得到弹性优良的合成纤维。
4. 天然产物的合成亲核加成反应在天然产物合成领域也发挥着重要的作用。
通过亲核试剂与底物的反应，可以合成具有天然产物活性的复杂有机结构。
例如，弗里德尔-克拉夫茨反应是天然二萜类化合物合成中常用的亲核加成反应。
总结：亲核加成反应是有机化学中常见的反应类型，它通过亲核试剂与底物的相互作用，生成具有新化学键的产物。
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OH C CH
H2 Lindlar cat
OH (H3C)2C CH CH2
Al2O3
H2C C CH CH2 CH3
二、羰基的亲核加成
4. 含C亲核试剂
(3) 有机金属试剂——格氏试剂、有机锂试剂等 广泛用于合成各级醇，也可用于合成醛酮。
O
R MgBr
OMgBr
H2O
OH
R
R
O R MgBr Y
2. 含O, S亲核试剂 (3) RSH
二、羰基的亲核加成
2. 含O, S亲核试剂
(4) NaHSO3 产物为盐，溶于水 用于将醛酮同不溶于水的有机物分开
O + NaHSO3
R H(R')
ONa
R
H(R') SO3H
OH
R
H(R') SO3Na
OH
R
H(R') SO3Na
O +
R H(R')
HCl
CO
2) 羰基氧被N取代 C O
Nu E H2NY
C OE Nu
Y CN
3) 羰基氧被C取代
CO
4) 亲核取代反应
CO Y
Ph3P CR1R2
R1 CC
R2
Nu
CO + Y
Nu
一、羰基的结构及反应特性
4. 亲核反应活性
烷基给电子作用
一、羰基的结构及反应特性
4. 亲核反应活性
空间位阻影响
一、羰基的结构及反应特性
Nucleophiles that are relatively weak bases, such as ¯CN, amines, thiols, and X¯, usually form conjugated addition products.
二、羰基的亲核加成
影响 1,2-和1,4-加成的因素
关于亲核加成的小结 1. 概述 —— 结构、机理、反应活性、立体化学 2. 含O, S亲核试剂 包括H2O, ROH, RSH, 和NaHSO3
羰基的保护 醛酮的分离纯化
3. 含N亲核试剂 (1) RNH2 and YNH2 (2) R2NH
亚胺及其衍生物的形成 烯胺的形成
4. 含C亲核试剂 —— C-C键的形成
(1) 亲核试剂的碱性
CC
Nu
CO H
irreversible 1,4-addition
major
when Nu is a strong base
C
C C
O + NuH
irr1e,v2e-arsdidbilteion
1,2re-avdedrsitiibolne
CC C OH Nu
CC C OH
when Nu is a weak base Nu
羟胺
结构式 R
CN
OH CN
生成物
名称
席夫碱（shiff base）
肟（oxime）
NH2
肼
NHC6H5
苯肼
NHCONH2 氨基脲
C N NH2
腙（hydrazone）
C N NHC6H5 苯腙（phenylhydrazone）
C N NHCONH2 缩氨脲（semicarbazone）
二、羰基的亲核加成
Both 1,2-addition and 1,4-addition can happen, they are also called as direct addition and conjugated addition
二、羰基的亲核加成
影响 1,2-和1,4-加成的因素
(1) 亲核试剂的碱性
Nucleophiles that are strong bases, such as RLi and LiAlH4, tend to form direct addition products，for the reaction is irrersible.
M
S
Nu
R
L
次要产物
二、羰基的亲核加成
2. 含O, S亲核试剂
包括H2O, ROH, RSH, 和NaHSO3 (1) H2O
水合物
酸碱催化，加快平衡的达到，但不影响平衡移动。
二、羰基的亲核加成
(1) H2O
O +
H3C CH3 99.8%
O +
H3C H 42%
O +
HH 0.1%
O +
Cl3C H
major miner;HCl
O CH CHCH
CH3SH
O
CN
O CH CH2CH SCH3
影响 1,2-和1,4-加成的因素
(2) 空间位阻
O CH3
1.EtMgBr
CH CH C C CH3
CH3
2.H3O
O CH3
CH CH2 C C CH3
Et
CH3
1,4-加成 100%
一、羰基的结构及反应特性
1. 羰基的结构特点
The carbonyl group is polar and the partial positive charge on the carbonyl carbon causes carbonyl compounds to be attacted by nucleophiles.
其中：Y=X or OR
OMgBr Y
R
-YMgBr
O
R MgBr H2O
R
OH R
R
CN
R MgBr
NMgBr
H2O
R
O R
格氏试剂的应用
R CH2OH
1°醇
1.HCHO 2.H3O
R COOH 羧酸
1.CO2 2.H2O
O
O
OH
HCOR'
R CH 醛
RMgX
R CH R
2°醇
1. O
R
CH2CH2OH
cyanohydrin
C
OH CN
a-羟基腈
H ,H2O
H2 Pt
C
OH COOH
C
OH CH2NH2
a-羟基酸 b-氨基醇
二、羰基的亲核加成
4. 含C亲核试剂
(2) ¯C≡CR
O + HC CR KOH H2O
C
OH C CR
CH3COCH3 + KC CH
KOH 一缩二乙二醇二甲醚
(H3C)2C
3. 含N亲核试剂
(2) R2NH 经历亲核加成和脱水两个步骤
脱水发生在羰基的 a - C上而非N上，形成烯胺
(enamine)
C O + NHR2
C
O NHR2
H -H
C
OH NHR2
-H H
C NR2 -H C
an enamine
C NR2 C
H
-H2O
C
OH2 NR2
H
C
OH NR2
neutral tetrahedral intermediate
—— it is completely regioselective, unlike E2 —— it is also stereoselective
Ph3P CH
NO2 + H3CO
O2N
CHO 25℃
H H
89%
唯一产物
OCH3
顺反烯烃的生成受条件和Ylide试剂的结构、活性等影响很大
The use of Wittig reaction in industry
二、羰基的亲核加成
(2) ROH 可逆反应，通过油水分离器不断除去
反应过程中形成的水，使反应完全。 缩醛和缩酮在碱性条件下稳定，酸
性水溶液中加热又回复到醛、酮。 因此，可利用这一反应保护醛酮的羰基。
例1
(2) ROH 羰基的保护，例1
(2) ROH 羰基的保护，例2
二、羰基的亲核加成
1. Summary
(3) Stereochemistry
手性条件下，有立体选择性，Cram法则： 羰基上的R基团与大的基团 (L) 呈重叠式构象，羰 基氧则处于中等基团 (M) 与较小基团 (S) 中间，亲 核试剂从小的基团这一方进攻为主要进攻方向。
O
M
S Nu
E
RL
OE MS
+
R
Nu
L
主要产物
OE
一、羰基的结构及反应特性
2. 各种含羰基的化合物
O
O
(1) Class I —— 醛和酮 R H
主要发生亲核加成反应
an aldehyde
(2) Class II —— 羧酸及其衍生物
RR an ketone
主要发生亲核取代反应
一、羰基的结构及反应特性
3. 发生在羰基上的反应的类型（亲核反应）
1) 亲核加成
O CH CH C
1.
MgBr
2.H3O
O CH CH2 C
1,4-加成 92%
O
1.
MgBr
CH CH C CH3
2.H3O
O CH CH2 C CH3 +
OH CH CH C H
1,4-加成 12%
1,2-加成 80%
三、羧酸及其衍生物的亲核取代反应
二、羰基的亲核加成
1. Summary (2) Mechanism
碱性条件下
O
酸性条件下
O
Nu
OE
E Nu
慢
Nu
快