含氧有机化合物
含氧有机化合物
醚性质稳定
O
氢键
O
H
H
O
R
R
R
2. 醇的沸点特别高
Mr
甲醇 32
乙烷
30
b.p.(℃) 64.7
-88.6
R
R
R
O
O
O
HHH
H
H
H
O
O
O
氢键
R
R
R
（三）醇的化学性质
一元醇的化学反应
α- C：与官能团直 接相连的碳
涉及α-H的反应
1. 酸性
α RC
·O··· H
H
酸性
羟基被取代
乙酸 碳酸 苯酚 乙硫醇 水 乙醇 氨 乙烷
O
四氢呋喃（环醚）
二、醚的性质
1. 醚的沸点低，易燃
Mr
CH3CH2OCH2CH3
74
b.p.(℃) 34.8
CH3CH2CH2CH2OH
74
2. 过氧化物的生成
CH3CH2 O CH2CH3 + O2
117.8
OOH CH3CH O CH2CH3
过氧化乙醚
过氧化物不稳定，加热时易分解而发生爆炸。蒸 馏放置过久的乙醚时，要先检验是否有过氧化物 存在，且不要蒸干。
O
RCH2OH
RCHO
RCOOH
CH3CH2OH + Cr2O72橙红
CH3CHO + Cr3+ 绿色
K2Cr2O7 CH3COOH
此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否酒 后驾车的分析仪就是根据此反应原理设计的。在 100ml血液中如含有超过80mg乙醇（最大允许量） 时，呼出的气体所含的乙醇即可使仪器得出正反应。
乙酸中氧原子的杂化方式
乙酸中氧原子的杂化方式
乙酸是一种常见的有机化合物，由于它的结构中含有氧原子，因此我们可以通过分析乙酸中氧原子的杂化方式来了解其分子结构及性质。
乙酸的化学式为CH3COOH，其中氧原子连接着两个碳原子。
氧原子的杂化方式决定了乙酸分子中氧原子周围电子的排布情况。
根据氧原子的杂化方式，我们可以推测出乙酸分子的空间结构。
乙酸中氧原子的杂化方式是sp2杂化。
在sp2杂化中，氧原子的一个2s轨道和两个2p轨道混合形成了三个sp2杂化轨道。
这三个sp2杂化轨道与两个碳原子上的sp2杂化轨道重叠，形成了碳氧双键。
而氧原子上剩余的一个2p轨道与氢原子的1s轨道重叠，形成了碳氧单键。
乙酸中的碳氧双键使得乙酸具有一定的极性。
由于氧原子的电负性较高，它对电子的吸引能力强于碳原子。
因此，乙酸分子中的氧原子带有部分负电荷，而两个碳原子则带有部分正电荷。
这种极性使得乙酸分子在溶液中能够与水分子形成氢键，增加了其溶解度。
乙酸中的碳氧单键也具有一定的极性，但由于碳原子的电负性较低，其极性相对较小。
由于乙酸分子中存在两个碳氧键，这使得乙酸分子具有较高的化学活性，可以通过断裂碳氧键与其他物质进行反应。
乙酸中氧原子的sp2杂化方式决定了乙酸分子的空间结构和化学性
质。
乙酸具有一定的极性，使其能够与水分子形成氢键，增加其溶解度。
乙酸中的碳氧双键和碳氧单键都具有一定的极性，使乙酸具有较高的化学活性。
乙酸在生活中有着广泛的应用，例如作为食品添加剂、溶剂和反应中间体等。
乙酸的分子结构和性质对于我们理解有机化合物的结构和性质具有重要意义。
醚和环氧化合物
第7章 醚和环氧化合物本章重点介绍醚和环氧化合物的结构和化学性质；醚键断裂的机制；环氧乙烷开环反应的机制；取代环氧化合物在酸和碱催化下的开环取向；以及醚在医药学上的应用。
醚(ether)是含氧的有机物，可以看成是醇或酚分子中羟基的氢原子被烃基取代而成的化合物，醚的化学性质不活泼，是常用的有机溶剂。
环氧化合物（epoxide ）是指含有三元环的醚及其衍生物。
它属于环醚，但性质与一般的醚不同，高度活泼，是合成反应重要的中间体。
学完本章后，你应该能够回答以下问题： 1． 醚的结构如何？它怎样分类和命名？ 2． 醚键断裂有何规律？反应机制是什么？ 3． 环氧化合物特指哪一类环醚？它如何命名？ 4． 环氧乙烷开环反应的机制是什么？5． 取代环氧化合物在酸性和碱性条件下的开环取向是否一样？为什么？ 6． 冠醚是什么样的化合物？有哪些重要用途？7．1 醚的结构、分类和命名温习提示：醇的结构，醇分子间脱水反应。
醚的结构通式为R-O-R 、Ar-O-R 或Ar-O-Ar ，分子中的C-O-C 键称为醚键，是醚的官能团。
甲醚分子中C-O-C 键角为111.7°，氧原子为sp 3不等性杂化，两对孤对电子位于sp 3杂化轨道。
H 3C3图7-1 甲醚的结构按醚键所连接的烃基不同，醚可以是饱和醚、不饱和醚和芳香醚等： 饱和醚： CH 3OCH 3 CH 3CH 2OCH 2CH 3 CH 3OCH 2CH 3 不饱和醚： CH 3CH 2OCH=CH 2 芳醚：两个烃基相同的为单醚，两个烃基不同的为混醚。
如果氧原子与烃基连成环则为环醚。
分子中含有多个氧原子的大环醚，因为结构象皇冠而被称为冠醚。
单醚命名时，如果是两个饱和烃基，在烃基名称后面加上醚字，通常“二”字可省略；CH 33如果是不饱和烃基或芳烃基，“二”字不可省略。
英文名称醚为ether ，例如：CH 3CH 2-O-CH 2CH 3 CH 2=CH-O-CH=CH 2（二）乙醚 二乙烯基醚 二苯醚diethyl ether diethenyl ether diphenyl ether混醚命名时，分别写出两个烃基的名称，加上醚字，如果是两个脂肪烃基，较优基因放在后面；如果有芳烃基，则芳烃基放在前面，英文命名醚中烃基按第一个字母顺序排列。
2020-2021高考化学有机化合物-经典压轴题含答案
2020-2021高考化学有机化合物-经典压轴题含答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。
A．取代反应 B．氧化反应C．酯化反应 D．中和反应(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：___________________。
【答案】ABCD 5【解析】【分析】【详解】（1）该有机物中含有羟基、氨基和羧基，所以具有羧酸、氨基酸和酚的性质，能和羧酸或氨基酸发生取代反应，酚也能发生取代反应；能和氢氧化钠发生中和反应，能与醇发生酯化反应；酚羟基及氨基能发生氧化反应，故答案为ABCD；(2)在酪氨酸的同分异构体中，①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应则含有酚羟基；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
同时满足条件，除酪氨酸外还有共5种；(3)酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成和水，反应的化学方程式为：。
2．下图为某有机化合物的结构简式：请回答下列问题。
（1）该有机化合物含有的官能团有_______________（填名称）。
（2）该有机化合物的类别是_______________（填字母序号，下同）。
A ．烯烃 B ．酯 C ．油脂 D ．羧酸（3）将该有机化合物加入水中，则该有机化合物_______________。
A ．与水互溶 B ．不溶于水，水在上层 C ．不溶于水，水在下层 （4）该物质是否有固定熔点、沸点？_______________（填“是”或“否”） （5）能与该有机化合物反应的物质有_______________。
有机化学
有机化学 第九章 醇、酚、醚
我们知道，仲醇与HBr反应是SN1机理：
有机化学
第九章 醇、酚、醚
CH3 C OH CH3
HCl
?
当羟基所在的碳原子上连有环烷基时，重排生成扩环产物。例如：
有机化学
第九章 醇、酚、醚
有机化学
第九章 醇、酚、醚
有机化学
第九章 醇、酚、醚
（二）弱碱性
氧盐
有机化学
第九章 醇、酚、醚
二、羟基的取代反应（C-O键断裂）
醇可以与多种卤化试剂作用，羟基被卤原子取代而中成卤 代烃。 （一）与氢卤酸的反应
R— OH + H— X
（1）反应机理
RX +
H2O
醇与氢卤酸反应涉及C—O键断裂。卤素（X–）取代羟基 （（OH），属于亲核取代（SN），不结构的醇采取不同的机理 （SN1或SN2）。
有机化学
第九章 醇、酚、醚
（三）频哪醇的脱水及频哪醇重排
通常将两个羟基都连在叔碳原子的歧α-二醇称频哪醇（pinaco1）。 在A12O3作用下频哪醇发生分子内脱除两分子水的反应生成共轭二 烯烃：
第三节
醇的化学性质
羟基是醇的官能团，醇的化学性质主要由羟基决 定，大部分反应都涉及O—H键断裂或C—O键断裂。
R CH2 — O — H
在化学习醇的化学性质时，要注意断键的部位，这 对了解它们的反应机理、活性及有关规律是很重要的。
有机化学
第九章 醇、酚、醚
一、酸性和碱性
（一）弱酸性 （羟基中氢的反应，O—H键断裂）
有机化学
高考化学有机化合物(大题培优)及答案解析
高考化学有机化合物(大题培优)及答案解析一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，写出反应的化学方程式：_______________； （2）丙酸与乙醇发生酯化反应的的化学方程式：_______________； （3）1,2—二溴丙烷发生消去反应：_______________； （4）甲醛和新制的银氨溶液反应：_______________。
【答案】652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→323232232ΔCH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸ƒ2332ΔBrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液→≡()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆→↓【解析】 【分析】（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，生成苯酚和碳酸氢钠； （2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯； （3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔；（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵、银、氨气和水。
【详解】（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，生成苯酚和碳酸氢钠反应方程式为：652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→，故答案为：652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→；（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯，反应方程式为：323232232ΔCH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸ƒ，故答案为：323232232ΔCH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸ƒ；（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，反应方程式为：2332ΔBrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液→≡，故答案为：2332ΔBrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液→≡；（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵，银、氨气和水，反应方程式为：()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆→↓ ，故答案为：()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆→↓。
基础化学14第十四章 含氧有机化合物
OH
OH
4，5-二甲基-3-氯-2-庚醇
1，4-丁二醇
(4)不饱和醇的命名
在醇的命名原则基础上，选择既含不饱键又包 括连有羟基碳在内的最长碳链为主链，编号从靠近 羟基的一端开始编号，不饱和键的位置应写在母体 名称前。如：
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH CH=CH 2
4-丙基-5-己烯-1-醇
（3）系统命名法
选择含有羟基碳的最长碳链为主链，把支链作为取代基，从 离羟基最近的一端开始编号，按主链所含的碳原子的数目称为 “某”醇。羟基的位次用阿拉伯数字注明在醇名称前面，支链取 代基的位次和名称加在醇名称的前面。如：
CH 3 CH 2 Cl CH3—CHCHCHCHCH 3
CH3 OH
CH2—CH2CH2CH2
CH3CH2CH(CH2)4CHO
CH3
6-甲基－1－辛醛（69％）
仲醇氧化生成酮，酮不易继续氧化，所以一 般用仲醇氧化的方法来制备酮。
CH3 CH3CH-O-H
K2Cr2O7 H2SO4
O
CH3-C-CH3
注意：叔醇分子中没有α-H原子，在上述同样
的条件下不易被氧化。
应用示例：
利用乙醇易被氧化的性质研制轻便易携的“呼 出气体酒精含量探测器”。交警带在车上流动 到各道路，检查驾驶员是否有饮酒驾车行为。 机动车驾驶员只需对准仪器的测试口呼气3秒 到5秒，仪器的显示屏上就会显示其酒精含量。 如果被测试者有喝酒，测试器就会自动打印出 其酒精含量等数据的单子。
制备R-I时，用氢碘酸的恒沸溶液即可。
CH3CH2CH2CH2OH + HI (57%)
△
CH3CH2CH2CH2I + H2O
制备R-Br时，用氢溴酸恒沸溶液，需在硫酸存 在下作用而得。
3-乙基-3-羟甲基-氧杂环丁烷
3-乙基-3-羟甲基-氧杂环丁烷
3-乙基-3-羟甲基-氧杂环丁烷（英文缩写EHMO），是一种常见的含氧五元杂环化合物，也被称为环氧乙烷。
这种化合物的化学式为C4H8O，结构以三个碳原子和一个氧原子组成
的环状结构为主，其中一个碳原子上附着了乙基（CH3CH2-）和羟甲基（CH2OH）基团。
EHMO可通过乙烯与过氧化氢反应生成，也可以通过氧化不饱和脂肪酸和醇酸酯来制备。
EHMO是一种无色、有刺激气味的挥发液体，与水和许多有机溶剂混合良好。
在常温下稳定，但在高温、高压、火源等情况下容易分解。
EHMO具有多种重要应用，主要包括以下方面：
1. 用于制作环氧树脂
EHMO是合成环氧树脂最基础的单体之一，其中羟甲基基团可提供产生交联反应所需的两个反应中心。
环氧树脂具有优良的物理性能和化学性质，特别是在涂料、胶粘剂、塑料
等领域有广泛应用。
2. 用于制作表面活性剂
由EHMO合成的表面活性剂具有良好的乳化和分散性，广泛用于润滑剂、乳化剂、起泡剂等各种领域。
此外，EHMO也可用于制作染料、染料中间体等。
3. 用于医药和农药等领域
EHMO是许多医药和农药的重要中间体，例如某些抗菌药物、消炎药物、农药等。
EHMO 还能较容易地与各种酸、碱、硫醇等形成缩合物，因此在合成其他有机化合物时也很有
用。
总之，EHMO是一种多用途化合物，具有广泛的应用前景。
随着科技的不断发展，EHMO 的应用领域还将不断拓展。
高考化学培优 易错 难题(含解析)之有机化合物附答案解析
高考化学培优易错难题(含解析)之有机化合物附答案解析一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．有机物种类繁多，结构复杂。
（1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。
（2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号）（3）如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。
②写出有机物(a)的名称__。
③有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__。
④写出与(c)互为同系物的最简单有机物和溴水反应的化学方程式：__；生成物的名称是___。
（4）某单烯烃与氢气加成后生成异戊烷，该烯烃的结构简式有__种。
（5）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构。
如图表示立方烷，正方体的每个顶点是一个碳原子，氢原子均省略，一条短线表示一个共用电子对。
碳原子上的二个氢原子被氨基（-NH2）取代，同分异构体的数目有_种。
【答案】C D ABD bf 异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 1，2-二溴乙烷 3 3【解析】【分析】【详解】（1）甲烷的球棍模型是C，甲烷的电子式是B；A是分子结构示意图；D是比例模型；其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式只反映原子最外层电子的成键情况；（2）乙烯和苯分子中所有原子共平面，甲烷是正四面体结构，所以C不可能原子共面；D 苯环和碳碳双键之间的碳碳单键可以旋转，所有原子可以共平面；（3）①c为C4H8与它分子式相同，结构不同的为b、f，②由图示可知a为烷烃，含有4个C原子，主链含有3个C，甲基在2号C，是异丁烷③含有4个碳原子的烷烃有CH 3CH(CH 3)CH 3和CH 3CH 2CH 2CH 3，a 为CH 3CH(CH 3)CH 3，则其同分异构体为：CH 3CH 2CH 2CH 3；④c 为丁烯，单烯烃碳原子数目最少的是CH 2=CH 2；（4）加成反应不改变碳链结构，异戊烷CH 3-CH 2-CH(CH 3)2两个甲基与碳相连的价键是相同的，所以烯烃的双键位置有三种，烯烃的结构就有三种；（5）在一个面上有邻位和对位两种；不在一个面上,有1种,即立方体体对角线一个顶点一个-NH 2。
有机化学第9章醇-酚-醚
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HC u - C r O 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H O ＋ H 2 O 3 5 0 ℃
OH
R'
❖ 羟基连在同一碳原子上的化合物
RCH2C O R'
OH H
H
R C O -H2O R C O
醛
H
OH H R C O -H2O
R'
RC O 酮 R'
OH H R C O -H2O
OH
R C O 羧酸 OH
9.1.2 醇的结构
醇的氧原子为sp3杂化。其中两个sp3杂化轨道分别含有一个电子，与碳 原子的sp3杂化轨道和氢原子的1s轨道重叠。另外二个sp3杂化轨道分别 含有一对未共用电子对，交叉构象为优势构象。
CH3CH2CH2OH 丙醇
(CH3)2CHOH 异丙醇
(CH3)3COH 叔丁醇
OH
OH
C
环已醇
三苯甲醇
系统命名法
即选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离 羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某 醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。
例如：
2-丁烯醇（巴豆醇） 3-苯基-2-丙烯醇（肉桂醇） 3 ，4-二甲基-2-戊醇
R O H ＋ S O C l 2 R C l ＋ S O 2 ＋ H C l
反应实际上是先形成氯代亚硫酸酯，再与Cl-进行亲核取 代反应
RCH2OH＋SOCl2 －HCl
O CH2O S Cl