含氧有机化合物
化学反应中的醇醚化合物反应
化学反应中的醇醚化合物反应化学反应是指物质之间发生的化学变化过程。
在这些反应中，醇醚化合物反应是一类重要而常见的反应类型。
醇醚化合物由含有羟基的醇和含有氧原子的醚组成。
本文将介绍醇醚化合物反应的基本概念、反应机制以及应用。
一、醇醚化合物的基本概念醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，分为一元醇和多元醇两种。
一元醇只含有一个羟基，例如甲醇（CH3OH）和乙醇（C2H5OH）。
多元醇含有两个或两个以上的羟基，例如乙二醇（C2H6O2）和甘油（C3H8O3）。
醚是一类含有氧原子的有机化合物，由两个烷基或芳基基团通过氧原子连接而成。
根据氧原子所连接的碳原子数目，醚分为两类：简单醚和环醚。
简单醚中，氧原子连接两个不同的碳原子，例如甲基乙基醚（CH3OCH2CH3）。
环醚中，氧原子连接同一个碳原子上的两个不同的烷基基团，例如环丙醚（C3H6O）和环五醚（C5H10O）。
二、醇醚化合物反应的分类醇醚化合物反应可以分为醇的化学反应和醚的化学反应两种情况。
其中，醇的化学反应包括醇的酸碱中和反应、氧化反应、脱水反应和酯化反应等。
醚的化学反应包括醚的酸碱中和反应和环醚的开环反应等。
1. 醇的化学反应（1）醇的酸碱中和反应：醇可以与酸或碱反应，生成相应的醇盐或醇酸。
例如，乙醇与盐酸反应生成乙醇盐酸盐（C2H5OH·HCl）。
（2）氧化反应：醇可以被氧化剂氧化为酮、醛或羧酸。
例如，乙醇可以被氧气氧化为乙醛（CH3CHO）或乙酸（CH3COOH）。
（3）脱水反应：醇可以脱水生成烯烃或醚。
例如，乙醇在催化剂存在下脱水生成乙烯（CH2=CH2）或乙醚（CH3OCH3）。
（4）酯化反应：醇可以与酸酐反应生成酯。
例如，乙醇可以与乙酸酐反应生成乙酸乙酯（CH3COOC2H5）。
2. 醚的化学反应（1）醚的酸碱中和反应：醚可以与酸或碱反应，生成相应的醚盐。
例如，甲基乙基醚可以与盐酸反应生成甲基乙基醚盐酸盐（CH3OCH2CH3·HCl）。
第十二章 醇、酚、醚
含氧化合物
C H 3C H = C H C H 3 80%
+ C H 3C H 2C H = C H 2 20%
CH 2 CHCH OH
H
3
CH=CHCH
3
+
CH 2 CH=CH
2
（主）
基础化学
第十二章
（2） 用硫酸催化脱水时，有重排产物生成。
CH
3 2 OH
含氧化合物
CH H
3
CH 氢重排
2
3 3
CH CH CH
2 2
OH OH OH + 3 HNO3
H 2 SO
4
CH
100℃
2
ONO O NO
2
2
CH CH
2
ONO
2
甘油三硝酸酯(亦称硝化甘油)，是一种猛烈的炸药，但它亦可用作心血 管的扩张、缓解心绞痛的药物。
（2）与有机酸反应
H R -O H + C H 3 C O O H C H 3C O O R + H 2O
H δ C H 氧化反应 δ O δ H 酸性，生成酯 形成 C ，发生取代及消除反应
含氧化合物
R
基础化学
第十二章 含氧化合物
1）与活泼金属的反应
C H 3C H 2O H + Na K C H 3C H 2O N a K 粘稠固体（ 溶于过量乙醇中） + 1 /2 H 2
醇钠(RONa)是有机合成中常用的碱性试剂。金属镁、铝也 可与醇作用生成醇镁、醇铝。
含氧化合物
基础化学
第十二章
4) 丙三醇（甘油）
C H 2 -O H C H -O H C H 2 -O H + C u (O H ) 2 新鲜的 C H 2 -O C H -O C H 2 -O H + 2H 2O Cu 甘油铜 （蓝色，可溶） 此反应用来区别一元醇 和邻位多元醇
醚和环氧化合物
第7章 醚和环氧化合物本章重点介绍醚和环氧化合物的结构和化学性质；醚键断裂的机制；环氧乙烷开环反应的机制；取代环氧化合物在酸和碱催化下的开环取向；以及醚在医药学上的应用。
醚(ether)是含氧的有机物，可以看成是醇或酚分子中羟基的氢原子被烃基取代而成的化合物，醚的化学性质不活泼，是常用的有机溶剂。
环氧化合物（epoxide ）是指含有三元环的醚及其衍生物。
它属于环醚，但性质与一般的醚不同，高度活泼，是合成反应重要的中间体。
学完本章后，你应该能够回答以下问题： 1． 醚的结构如何？它怎样分类和命名？ 2． 醚键断裂有何规律？反应机制是什么？ 3． 环氧化合物特指哪一类环醚？它如何命名？ 4． 环氧乙烷开环反应的机制是什么？5． 取代环氧化合物在酸性和碱性条件下的开环取向是否一样？为什么？ 6． 冠醚是什么样的化合物？有哪些重要用途？7．1 醚的结构、分类和命名温习提示：醇的结构，醇分子间脱水反应。
醚的结构通式为R-O-R 、Ar-O-R 或Ar-O-Ar ，分子中的C-O-C 键称为醚键，是醚的官能团。
甲醚分子中C-O-C 键角为111.7°，氧原子为sp 3不等性杂化，两对孤对电子位于sp 3杂化轨道。
H 3C3图7-1 甲醚的结构按醚键所连接的烃基不同，醚可以是饱和醚、不饱和醚和芳香醚等： 饱和醚： CH 3OCH 3 CH 3CH 2OCH 2CH 3 CH 3OCH 2CH 3 不饱和醚： CH 3CH 2OCH=CH 2 芳醚：两个烃基相同的为单醚，两个烃基不同的为混醚。
如果氧原子与烃基连成环则为环醚。
分子中含有多个氧原子的大环醚，因为结构象皇冠而被称为冠醚。
单醚命名时，如果是两个饱和烃基，在烃基名称后面加上醚字，通常“二”字可省略；CH 33如果是不饱和烃基或芳烃基，“二”字不可省略。
英文名称醚为ether ，例如：CH 3CH 2-O-CH 2CH 3 CH 2=CH-O-CH=CH 2（二）乙醚 二乙烯基醚 二苯醚diethyl ether diethenyl ether diphenyl ether混醚命名时，分别写出两个烃基的名称，加上醚字，如果是两个脂肪烃基，较优基因放在后面；如果有芳烃基，则芳烃基放在前面，英文命名醚中烃基按第一个字母顺序排列。
有机化学
有机化学 第九章 醇、酚、醚
我们知道，仲醇与HBr反应是SN1机理：
有机化学
第九章 醇、酚、醚
CH3 C OH CH3
HCl
?
当羟基所在的碳原子上连有环烷基时，重排生成扩环产物。例如：
有机化学
第九章 醇、酚、醚
有机化学
第九章 醇、酚、醚
有机化学
第九章 醇、酚、醚
（二）弱碱性
氧盐
有机化学
第九章 醇、酚、醚
二、羟基的取代反应（C-O键断裂）
醇可以与多种卤化试剂作用，羟基被卤原子取代而中成卤 代烃。 （一）与氢卤酸的反应
R— OH + H— X
（1）反应机理
RX +
H2O
醇与氢卤酸反应涉及C—O键断裂。卤素（X–）取代羟基 （（OH），属于亲核取代（SN），不结构的醇采取不同的机理 （SN1或SN2）。
有机化学
第九章 醇、酚、醚
（三）频哪醇的脱水及频哪醇重排
通常将两个羟基都连在叔碳原子的歧α-二醇称频哪醇（pinaco1）。 在A12O3作用下频哪醇发生分子内脱除两分子水的反应生成共轭二 烯烃：
第三节
醇的化学性质
羟基是醇的官能团，醇的化学性质主要由羟基决 定，大部分反应都涉及O—H键断裂或C—O键断裂。
R CH2 — O — H
在化学习醇的化学性质时，要注意断键的部位，这 对了解它们的反应机理、活性及有关规律是很重要的。
有机化学
第九章 醇、酚、醚
一、酸性和碱性
（一）弱酸性 （羟基中氢的反应，O—H键断裂）
有机化学
高三化学上学期烃的衍生物
卤原子
－X
羟基
－OH
三、官能团与性质、反应类型的关系
官能团 结构 性质
①易加成—与H2反应还原成醇 ②易氧化—使酸性KMnO4褪色 －CHO —银镜反应成酸 —与Cu(OH)2反应成酸 ③可缩聚—制酚醛树脂 ①酸性—酸的通性 －COOH ②酯化—与醇生成有香味的酯 酸性水解为酸和醇; －COO－ 碱性水解为羧酸盐和醇 略 ①易取代—溴代、硝化、磺化 ②可加成—与H2反应 ③侧链氧化—使酸性KMnO4褪色
2、同系物的判断
• 例2：（2002年高考第4题)下列物质中，与乙醇 （CH3CH2OH）互为同系物的是 （ ）
A C CH3COOH CH3CH2-O-CH2CH3 B D CH3OH CH2—OH CH2—OH CH2—OH
3、酸性强弱和羟基活性的比较
• 例3：以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料， 经典的合成苯酚的方法可表示为 （ ）
加氧氧化
醇
加氢还原 酯 化
醛
酯 化
酸
酯
六、补充
• 1、同分异构体——
具有相同碳原子个数的醇和醚互为同分异构体 具有相同碳原子个数的酸和酯互为同分异构体 • 2、燃烧耗氧—— 设有机物的分子式为CxHyOz，完全燃烧所需氧气为
nO2
• 3、酯的水解 在有酸或碱存在的条件下，酯类跟水发生水 解， 生成酸或醇。
7、实验题
例7（2002）以下实验能获得成功的是 （ ） A 用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体 B 将铁屑、溴水、苯混合制溴苯 C 在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀 D 将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中， 铜丝恢复成原来的红色
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基础化学14第十四章 含氧有机化合物
OH
OH
4，5-二甲基-3-氯-2-庚醇
1，4-丁二醇
(4)不饱和醇的命名
在醇的命名原则基础上，选择既含不饱键又包 括连有羟基碳在内的最长碳链为主链，编号从靠近 羟基的一端开始编号，不饱和键的位置应写在母体 名称前。如：
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH CH=CH 2
4-丙基-5-己烯-1-醇
（3）系统命名法
选择含有羟基碳的最长碳链为主链，把支链作为取代基，从 离羟基最近的一端开始编号，按主链所含的碳原子的数目称为 “某”醇。羟基的位次用阿拉伯数字注明在醇名称前面，支链取 代基的位次和名称加在醇名称的前面。如：
CH 3 CH 2 Cl CH3—CHCHCHCHCH 3
CH3 OH
CH2—CH2CH2CH2
CH3CH2CH(CH2)4CHO
CH3
6-甲基－1－辛醛（69％）
仲醇氧化生成酮，酮不易继续氧化，所以一 般用仲醇氧化的方法来制备酮。
CH3 CH3CH-O-H
K2Cr2O7 H2SO4
O
CH3-C-CH3
注意：叔醇分子中没有α-H原子，在上述同样
的条件下不易被氧化。
应用示例：
利用乙醇易被氧化的性质研制轻便易携的“呼 出气体酒精含量探测器”。交警带在车上流动 到各道路，检查驾驶员是否有饮酒驾车行为。 机动车驾驶员只需对准仪器的测试口呼气3秒 到5秒，仪器的显示屏上就会显示其酒精含量。 如果被测试者有喝酒，测试器就会自动打印出 其酒精含量等数据的单子。
制备R-I时，用氢碘酸的恒沸溶液即可。
CH3CH2CH2CH2OH + HI (57%)
△
CH3CH2CH2CH2I + H2O
制备R-Br时，用氢溴酸恒沸溶液，需在硫酸存 在下作用而得。
乙醇汽油有机含氧化合物标准
乙醇汽油有机含氧化合物标准1. 引言1.1 概述乙醇汽油作为一种可替代传统石油汽油的燃料，在近年来备受关注。
乙醇汽油是指在传统汽油中加入了一定比例的乙醇作为混合物的一种燃料。
有机含氧化合物是指分子中含有氧原子并与碳原子连接的化合物，如乙醇、丙酮等。
本文将重点探讨乙醇汽油中的有机含氧化合物标准以及其在环境保护、发动机性能和车辆排放方面的重要性。
1.2 文章结构本文分为五个部分进行讨论。
引言部分主要介绍了文章的背景和目的，并概述了乙醇汽油与有机含氧化合物之间的关系。
接下来，第二部分将详细介绍乙醇汽油和有机含氧化合物的概念以及乙醇汽油中常见的有机含氧化合物种类。
第三部分将探讨乙醇汽油有机含氧化合物标准在环境保护、发动机性能和车辆排放方面的重要性。
第四部分将比较国内外乙醇汽油有机含氧化合物标准的差异，并进行对比分析。
最后在结论部分，总结文章要点和观点，并展望未来乙醇汽油有机含氧化合物标准的发展趋势或提出建议。
1.3 目的本文的目的是通过对乙醇汽油有机含氧化合物标准的研究，探讨其对环境保护、发动机性能和车辆排放方面的重要性。
通过比较国内外标准差异，可以了解各地区对于乙醇汽油有机含氧化合物的审查和限制情况。
文章旨在为相关研究提供参考，并促进乙醇汽油有机含氧化合物标准的统一与规范化发展。
2. 乙醇汽油与有机含氧化合物2.1 乙醇汽油介绍乙醇汽油是一种在传统石油汽油中添加了一定比例乙醇的燃料。
乙醇作为可再生能源之一，具有减少对化石燃料的依赖、减少尾气排放和改善空气质量的潜力。
目前，世界各国都在积极推广使用乙醇汽油。
根据添加不同比例的乙醇，常见的乙醇汽油有E10、E15和E85等多种类型。
2.2 有机含氧化合物的概念有机含氧化合物是指分子中至少含有一个氧元素的有机化合物。
它们在自然界中广泛存在，包括醇、酚、羧酸、酮等多种结构类型。
在石油产品中，也存在着大量的有机含氧化合物。
2.3 乙醇汽油中的有机含氧化合物种类在乙醇汽油中，除了已经添加的乙醇外，还会存在其他多种有机含氧化合物。
化工原料的用途知识点总结
化工原料的用途知识点总结一、化工原料的种类：1.有机化工原料：包括烃类、含氧化合物、含氮化合物、含硫化合物等。
2. 无机化工原料：包括氧化剂、还原剂、酸、碱、盐等。
3. 天然化工原料：包括矿石、煤、石油、天然气等。
4. 合成化工原料：包括合成氨、合成醋酸、合成橡胶、合成树脂等。
二、化工原料的用途：1. 有机化工原料：(1) 烃类：用作燃料，如石油、天然气；用于合成塑料、橡胶、染料、颜料、涂料、油漆等。
(2) 含氧化合物：用于生产聚酯纤维、染料、医药中间体等。
(3) 含氮化合物：用于生产农药、染料、化肥等。
(4) 含硫化合物：用于生产化肥、橡胶硫化剂、有机合成等。
2. 无机化工原料：(1) 氧化剂：用作漂白剂、腐蚀剂、氧化反应中的催化剂等。
(2) 还原剂：用于金属提取、化学还原反应等。
(3) 酸：用作化学反应中的催化剂、中和剂、脱色剂等。
(4) 碱：用作化学反应中的中和剂、脱色剂、清洗剂等。
(5) 盐：用于生产氯化钠、硫酸钠、磷酸盐等，还可用于化工中的金属提取、电镀等。
3. 天然化工原料：(1) 矿石：用于生产金属、合金、陶瓷等。
(2) 煤：可用于生产煤焦油、化肥、煤气等。
(3) 石油：用于提炼石油产品，如汽油、柴油、煤油、石蜡等。
(4) 天然气：用于生产城市燃气、合成氨、合成水等。
4. 合成化工原料：(1) 合成氨：用于生产化肥、合成树脂等。
(2) 合成醋酸：用于生产涂料、合成纤维等。
(3) 合成橡胶：用于生产轮胎、密封件等。
(4) 合成树脂：用于生产塑料制品、涂料、粘合剂等。
三、化工原料的使用注意事项：1. 选择适当的化工原料，避免不必要的浪费。
2. 注意化工原料的储存，避免酸碱、易燃易爆等属性的化工原料相混，防止事故发生。
3. 使用化工原料时要注意防护措施，避免对人身造成危害。
4. 严格遵守相关法律法规，合理使用化工原料，保护环境，避免造成污染。
总之，化工原料是化工生产的基础原料，其用途广泛，种类繁多。
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醚性质稳定
O
氢键
O
H
H
O
R
R
R
2. 醇的沸点特别高
Mr
甲醇 32
乙烷
30
b.p.(℃) 64.7
-88.6
R
R
R
O
O
O
HHH
H
H
H
O
O
O
氢键
R
R
R
（三）醇的化学性质
一元醇的化学反应
α- C：与官能团直 接相连的碳
涉及α-H的反应
1. 酸性
α RC
·O··· H
H
酸性
羟基被取代
乙酸 碳酸 苯酚 乙硫醇 水 乙醇 氨 乙烷
O
四氢呋喃（环醚）
二、醚的性质
1. 醚的沸点低，易燃
Mr
CH3CH2OCH2CH3
74
b.p.(℃) 34.8
CH3CH2CH2CH2OH
74
2. 过氧化物的生成
CH3CH2 O CH2CH3 + O2
117.8
OOH CH3CH O CH2CH3
过氧化乙醚
过氧化物不稳定，加热时易分解而发生爆炸。蒸 馏放置过久的乙醚时，要先检验是否有过氧化物 存在，且不要蒸干。
O
RCH2OH
RCHO
RCOOH
CH3CH2OH + Cr2O72橙红
CH3CHO + Cr3+ 绿色
K2Cr2O7 CH3COOH
此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否酒 后驾车的分析仪就是根据此反应原理设计的。在 100ml血液中如含有超过80mg乙醇（最大允许量） 时，呼出的气体所含的乙醇即可使仪器得出正反应。
OH FeCl3 显色
C C 烯醇式
H OH
苯酚 间-苯二酚 甲酚 邻-苯二酚
蓝紫色 紫色 蓝色
绿色
3. 苯酚的亲电取代反应
卤代反应 OH
OH
+ 3Br2 H2O Br
Br （白）+ 3HBr
常用于检验苯酚
Br
2,4,6-三溴苯酚
4. 酚易被氧化变成醌
OH
O
K2Cr2O7 / H+
对-苯醌
O
三、醚
RO -Na + + H-OH
NaOH + ROH
（醇的酸性比水弱）
邻二醇类
CH2 OH
CH OH + Cu(OH)2
CH2 OH 浅蓝
鉴别邻二羟基结构
H2C O
HC O Cu + 2H2O
CH2OH
深蓝色液体
2．与氢卤酸反应
R-OH + HX
R-X + H2O
反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。 HX的反应活性： HI > HBr > HCl 醇的活性次序： 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
pKa 4.76 6.35 10.0
酸性 强
10.6 15.7 16 35 50
弱
NaR与OH醇+的2反Na应比与2水RO的-N反a+ 应+ H缓2 慢的多，反 应所生成的（热醇量有酸不性足）以使氢气自然，故常利 用醇酸与性N：a的伯反醇应＞销仲毁醇残＞余叔的醇金属钠，而不 发生燃烧和强爆炸。 弱
1° CH3
CH3
C4°
2° CH2
CH3
3° CH CH3
1° CH3
命名
选长链——含羟基； 编位次——羟基始。
3 21
CH3CH CHCH3
54
CH3CH2 OH
3 _ 甲基 _ 2 _戊醇
CH 2CH 3 OH
2 _ 乙基_ 1 _ 环己醇
CH2OH CH3 C CH2OH
CH2OH
2 _ 甲基_ 2 _ 羟甲基_1 , 3 _ 丙二醇
H2C CH2 + H2O （分子内）
4. 氧化反应
H RCH
OH
R CH O H
H
（伯醇 [o] 醛）
[ O ] RCHO [ O ] RCOOH
R' [O]
RCH OH
R C R' O
OH
R C R' [ O ] ( - )
R''
（仲醇 [o]酮）
醇的氧化与饮酒
K2Cr2O7 + H2SO4
二、酚
（一）酚的结构、分类和命名
1、结构
OH
CH2 OH
苯酚
苯甲醇
2、分类
一元酚，多元酚
3、命 名
OH
H3C
CH3
2，4-二甲基苯酚
β-萘酚
OH
NO2 3-硝基苯酚 （间-硝基苯酚）
OH
O
H3C
OH
1，4-苯二酚 （对-苯二酚）
O COOH
OH CH3 OH
O
邻-羟基苯甲酸
（水杨酸）
（二）酚的性质
H2SO4 100℃
CH2 ONO2 CH ONO2 CH2 ONO2
甘油三硝酸酯(亦称硝酸甘油)，是一种猛 烈的炸药，但它亦可用作心血管的扩张、缓 解心绞痛的药物。
4. 脱水反应
2 CH3CH2OH
浓 H2SO4 140℃
CH3CH2 O CH2CH3 + H2O（分子间）
CH3CH2OH
浓 H2SO4 170℃
第一节 醇、酚、醚
一、醇
（一）醇的分类和命名
CH3CH2OH
一元醇
RCH2OH
CH2 CH CH2 OH OH OH
多元醇
RCHR2
R
OH
R2 C R3 OH
伯醇（1°醇） 仲醇（2°醇） 叔醇（3°醇）
伯碳原子与一个碳原子相连，用“1º”表示； 仲碳原子与两个碳原子相连，用“2º”表示； 叔碳原子与三个碳原子相连，用“3º”表示； 季碳原子与四个碳原子相连，用“4º”表示。
OH
OH + NaOH （酚有酸性）
O-Na+ + H2O
C6H5O-Na+ + CO2 + H2O
C6H5OH + NaH5OH + NaHCO3
RCOOH + NaHCO3
RCOONa + H2O + CO2
（用于分离酚和羧酸的混合物）
2、 与三氯化铁的显色反应
CH3 OH
5-甲基-3-己醇
1-苯基-2-丙醇
OH
环己醇
CH2CHCH2 OH OH OH
普通命名法
丙三醇
C H3 CH3 CH CH2O H
异丁醇
C H3 C H3 C O H
CH3
叔丁醇
CH2O H 苄醇
（二）醇的物理性质
1. 醇的溶解度
RCH2CH2OH
疏水性 亲水性
H
H
H
O
O
O
H
H
H
H
（一）分类与命名 1. 结构 醚 通式 R O R(R') Ar O R
Ar O Ar(Ar')
官能团 C O C 醚键
醚的分类
单醚 混醚 环醚
ROR
ROR'
O
2. 命名
(CH3)3C－O－CH3 甲基叔丁基醚（混醚）
OCH3
苯甲醚（芳香醚）
CH3
OCH3 对甲氧基甲苯
CH3OCH2C H =CH2 甲基烯丙基醚
卢卡斯（Lucas ）试剂：浓HCl + 无水ZnCl2 可用于鉴别伯、仲、叔醇
伯醇 仲醇 叔醇
卢卡斯试剂
室温下1小时也不反应 5分钟内出现混浊 立即发热、混浊或分层
3．与无机含氧酸反应
伯醇与硝酸反应可以顺利地生成硝酸酯；多元 醇的硝酸酯是猛烈的炸药。
CH2 OH CH OH CH2 OH
+ 3 HNO3