三光气法合成取代苯异氰酸酯
三光气法合成对苯二异氰酸酯的研究

三光气法合成对苯二异氰酸酯的研究王文松;李红【期刊名称】《聚氨酯工业》【年(卷),期】2011(26)3【摘要】采用无毒的三光气代替传统使用的剧毒光气与对苯二胺(PPDA)反应,合成了对苯二异氰酸酯(PPDI).采用红外光谱、质谱分析、碳核磁共振波谱及熔点测试对PPDI进行表征,并考察了原料的摩尔比、反应温度和反应时间对合成PPDI产率的影响.结果表明,PPDA与BTC的最佳摩尔比为3∶3.5~4.0;最佳反应温度为120℃;最佳反应时间为3.5 h.在此反应条件下PPDI的产率可达85.45%.%The synthesis of p-phenylene diisocyanate (PPDI) from p-phenylenediamine (PPDA) and non-toxic triphosgene (BTC) substitute material was studied. It was identified by IR, MS ,13C NMR and melting point tests that the product was PPDI. Factors such as mole ratio of raw materials, the reaction temperature and reaction time were also studied. The results showed that the optimal conditions was that the mole ratio of PPDA to BTC was 3 ∶ 3.5 ~3 ∶ 4. 0, the reaction temperature was120 ℃ and the reaction time was 3. 5 h. Under the optimum condition , the PPDI yield was 85.45% .【总页数】4页(P40-43)【作者】王文松;李红【作者单位】广东工业大学轻工化工学院,广州510090;广东工业大学轻工化工学院,广州510090【正文语种】中文【中图分类】TQ226.63【相关文献】1.非光气法合成二苯基甲烷二异氰酸酯的研究进展 [J], 王庆印;康武魁;李子健;杨先贵;刘绍英;王公应2.三光气法合成间苯二亚甲基二异氰酸酯研究 [J], 董建勋;张义婕;李世强;王素静;张晓燕;李少非3.非光气法合成六亚甲基二异氰酸酯的研究 [J], 吴魏;翟涛;田恒水4.三光气法合成苯磺隆的工艺研究 [J], 崔玉杰;姚日生5.三光气法制备均苯三甲酰氯 [J], 周勇;俞三传;金可勇;刘立芬;高从堦因版权原因,仅展示原文概要,查看原文内容请购买。
三光气的反应机理和应用

三光气的反应机理和应用季宝,翟现明,许毅(山西省建筑科学研究院太原030024)摘要:三光气作为剧毒的光气和双光气在合成中的替代物,不但毒性低,使用安全方便,而且反应条件温和,选择性好,收率高。
由于固体光气的化学性质,使其有着极广泛的应用。
本文举例介绍了三光气的反应机理,并且介绍了其在一些合成领域的应用。
关键词:三光气;反应机理;异氰酸酯;氯甲酸酯三光气又称固体光气,三光气的是化学名为二(三氯甲基)碳酸,其英文命名为Bis (Triehloromethyl)Carbonate(简称BTC),俗名Triphosgene,分子式为CO(OCCl3) 2,CA登记号为:32315-10-9。
三光气为白色晶体,有类似光气的气味,分子量为296.75,熔点为81-83℃,沸点为203-206℃,固体密度为1.78g/cm3,熔融密度1.629 g/cm3,可溶于乙醚、四氢呋喃、苯、乙烷、氯仿等有机溶剂。
它的物理性质在1887年就有报道,但它晶体结构直到1971年才被报道[1]。
光气是应用很广的化工原料,可用于制备氯甲酸酯、异氰酸酯等化工产品。
但是光气是高毒性的气体,使用、运输和储存很困难,并且应用中难以准确计量,产生的一些副反应也给实验室或小规模使用带来极大的不便。
三光气是稳定的固体结晶化合物,其使用、运输和储存都比光气安全,且可准确计量,这样可减少副反应的产生。
三光气作为剧毒的光气和双光气在合成中的替代物,不但毒性低,使用安全方便,而且反应条件温和,选择性好,收率高。
由于固体光气的化学性质,使其有着极广泛的应用,三光气可替代光气,用于各种规模的化工生产,应用前景十分广阔。
1 三光气的反应机理三光气在三乙胺、吡啶、二异丙基乙基胺和二甲基甲酰胺等亲核试剂(Nu)作用下,与作用物发生如下的反应:从以上反应式中可知, 1mol三光气相当于3mol光气,同时有相应的盐生成。
一分子三光气可生成三分子的活性中间体(ClCONu+Cl-),它可与各种亲核体在温和的条件下进行反应。
双(三氯甲基)碳酸酯在药物合成应用中的新进展

双(三氯甲基)碳酸酯在药物合成应用中的新进展唐文涛;帅棋【摘要】双(三氯甲基)碳酸酯(三光气)是一种应用广泛的光气绿色替代试剂.随着其新化学性质的不断发现,三光气在药物合成领域中的应用正受到越来越多的重视.本文介绍了三光气的物理化学性质,总结并详细介绍了近年来其在药物合成中的应用.【期刊名称】《浙江化工》【年(卷),期】2017(048)005【总页数】3页(P20-22)【关键词】双(三氯甲基)碳酸酯;三光气;应用;药物合成【作者】唐文涛;帅棋【作者单位】浙江工业大学,浙江杭州 310014;浙江工业大学,浙江杭州 310014【正文语种】中文双(三氯甲基)碳酸酯,英文名称为Bis(trichloromethyl)carbonate或Triphosgene,简称BTC。
因其在一定条件下能分解成三分子光气,故俗称固体光气、三光气。
该化合物于1880年由Councler首次合成,呈白色晶体状,有类似光气的气味,分子量297.75,熔点81℃~83℃,沸点203℃~206℃,固体密度1.78 g/cm3,熔融密度1.63 g/cm3,溶于乙烷、乙醚、二氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃等有机溶剂。
1971年,其晶体结构被报道[1],为单晶结构,晶格参数:a=9.824×10-10m,b= 8.879×10-10m,c=11.245×10-10m,晶角β=91.7°。
三光气稳定性高,挥发性低,当作一般有毒化学物品处理。
在131℃下三光气有轻微分解,吸湿后在90℃时就开始分解,生成光气和氯甲酸三氯甲酯。
在169℃下,三光气会裂解成光气、二氧化碳和四氯化碳。
据Jürgen Pauluhn[2]报道,Wistar大鼠暴露于三光气蒸汽环境中,半数致死浓度为0.14 mmol/m3,而光气的半数致死浓度为0.07 mmol/m3。
研究表明三光气造成的大鼠肺损伤模式不同于光气造成的肺损伤模式。
_三光气代替光气合成系列化合物的研究和应用

第14卷第21期精细与专用化学品V o.l14,No.21 2006年11月6日F i n e and Specialty Che m ica ls三光气代替光气合成系列化合物的研究和应用邢凤兰* 徐 群 徐孙见(齐齐哈尔大学化工学院,黑龙江齐齐哈尔161006)摘 要:介绍三光气在有机合成中的应用。
结果表明,三光气与亲核体发生反应的条件温和,所得产物的产率与光气反应时的一样或更高。
用三光气代替光气合成化合物能有效消除光气的危险性,在生产中具有较广泛的应用前景。
关键词:三光气;光气;氯甲酸酯;异氰酸酯R esearch and Application of Tri phosgene Instead ofPhosgene for Synthesizi ng Co mpoundsX I NG Feng lan,X U Qun,X U Sun jian(Co ll ege of Chem ical Eng i neeri ng,Q iqi har U niversit y,Q i q i har161006,Ch i na)Abstrac t:The app lica ti on o f tr i phosgene i n o rganic synt hesis was i n troduced.T he resu lts sho w ed t hat the reaction be t w een tr i phosgene and nuc l eoph ilic group cou l d be conducted at m il d cond i tions,and the y i e l d of product w as at the sam e level o f that from the reaction w ith phosgene o r even m ore.T he risk o f reac tion usi ng phosgene could be avo i ded effecti ve l y by substit u tion o f tri phosg ene fo r phosgene,and app lica ti on of tr i phosgene i n production w it h broad prospect w as beli eved by au t hor.K ey word s:tr i phosgene;pho sgene;ch l oroforma te;isocyanate光气和双光气在医药、农药、有机中间体合成及高分子材料合成中应用十分广泛,但是,由于自身性质其使用受到很大限制。
羰基化法及其他方向制备异氰酸酯方法探究

38一、目前羰基化法合成异氰酸酯的研究基本有一步法和二步法两种一步法的羰基化最早是由美国氰胺公司于1963年提出,该法使用硝基苯和CO为原料,在铑系催化剂、三氯化铁或其他路易斯酸共催化剂作用下,于190℃和约20MPa高压下反应,可获得收率35%的苯基异氰酸酯。
使用二硝基甲苯和CO,在钯、铑等的氯化物及其络合物,铬、钼、锰等卤化物和氧化物存在下,于190~220℃和20~30MPa下反应,也可以获得甲苯二异氰酸酯,收率最高可达50%~60%。
对于羰基法,目前研究较多的是二步法工艺,即使用硝基化合物和一氧化碳在醇类化物存在和高温、高压下反应,首先生产氨基甲酸酯,然后使氨基甲酸酯进行热分解,即可生成异氰酸酯和相应的醇:将二硝基甲苯、乙醇、Pd/Al 2O 3、FeCl 3、助催化剂等放入高压反应釜,加人定量的一氧化碳,在7~12MPa压力下加温至106~190℃进行反应,数小时后冷却、过滤、结晶,得到甲苯二氨基甲酸乙酯,中间体在200℃以上的温度下进行催化热分解,获得TDI,且收率可超过90%。
二、其他合成新动向由于光气剧毒性质,对非光气合成异氰酸酯方法的摸索一直都没有停止过,除上节描述的羰基法外,尚有许多方法,在此做简单介绍。
Eni Chem公司曾介绍了使用碳酸二甲酯代替光气制备TDI的方法:该法使用2,4-,2,6-二氨基甲苯为基础原料,使用碳酸二甲酯(DMC)代替剧毒光气作为亲核反应中心,当DMC的羰基受到亲核攻击时,酰基-氧键断裂生成羰基化合物一一甲苯二氨基甲酸甲酯(TDU),该中间体经提纯处理后热解生成TDI和甲醇:甲苯二胺与过量的碳酸二甲酯以13:1的比例混合,以醋酸锌为催化剂,在160~175℃和0.25M P a 压力下反应3.5h,获得TDU中间体,粗TDU在130℃下被溶解在7.5mg/L磷酸的碳酸二甲酯中,处理2h后脱除催化剂,然后蒸馏脱除碳酸二甲酯。
中间体TDU在低压和超过450℃的高温下进行热解,可获得TDI 产品。
固体光气法合成3,4-二甲氧基苯异氰酸酯

高。产品 用红 外光谱 、核磁 共振 仪 、气质联 用仪 进行 了表征 。
关 键 词 : ,_ 甲氧 基苯 异氰 酸酯 ; 固体 光 气 ;3 4 二 甲氧基 苯胺 ;合 成 34 二 ,_ 中图分 类 号 :0 2 .3 6 56 文 献标 识 码 :A 文章 编 号 :10 — 2 2 2 0 ) 2 0 3 - 3 09 9 1 (0 80 — 0 50
a e td t eyed o er a t n we esu id. a d t eo tmie o dto si ih t ep o u twa r p r d i 2 1 f ce h il ft e ci r t de h o n h pi z d c n i n n wh c h r d c sp e ae n 8 .% i
yed wi 93 p rt so t ie sfl ws c lrf r a ov n , t e moa ai fBTC t 4- i t o y n l e il t 9 .% u y wa ban d a o l h i o : ho oo m ss le t h lrrtoo o3, - meh x a ii d n 12; t rto e e au e 0-  ̄ , t e rfu i gt mp r tr 6  ̄ , ra to i .I o a s n wi h h s e : i ain t mp rt r 5 C t h e x n e e au e 2C l e cin tme 6h n c mp r o t t e p o g ne i h meh d, t BTC to he meh d a a v n a e o o d a ee t o h s d a tg s f g o s s ty, c n e in ma i u ai n, h g yed nd u t.T e o v ne t n p lt o ih il a p r y h i sr cu eo ett o o n sc a a trz d b R , H tu t r ft il c mp u dwa h r ce e y I h e i NM R , a d GC n —MS. Ke r s: 4 d meh x p e yio y nae; y wo d 3, - i t o y h n l c a t BTC; s 3, 一dmeh x a iie; y t e i 4 i t0 y n l n s n h ss
β-苯乙基异氰酸酯的简便合成法讲解

β-苯乙基异氰酸酯的简便合成法摘要目的:研究β-苯乙基异氰酸酯的合成。
方法:以β-苯乙胺为原料,通过与三光气反应,一步制得β-苯乙基异氰酸酯。
结果:所得产物经IR、MS确证,折光率与文献一致,收率78.0%。
结论:该方法操作简便,反应条件温和,收率较高,适宜工业规模制备。
关键词β-苯乙基异氰酸酯;三光气;合成中分类号:R914 文献标识码:A文章编号:1006-0103-(2000)04-0289-02A CONVENIENT METHOD FOR SYNTHESISOF β-PHENYLETHYL ISOCYANATEDENG Yong,ZHONG Yu-guo(School of Pharmacy, West China University of Medical Sciences,Chengdu 610041 China)Abstract OBJECTIVE: To study the synthesis of β-phenylethyl isocyanate. METHODS: β-phenylethyl isocyanate was synthesized conveniently from β-phenylethylamine and triphosgene in one step. RESULTS: The product was confirmed by 1 H NMR,MS and the yield was 78.0%. CONCLUSION:This method has the advantages of simpler work-up, milder reaction condition and high yield. It is applicable to large-scale preparation in industry.Key words β-phenylethyl isocyanate;Triphosgene;Synthesisβ-苯乙基异氰酸酯是合成降血糖新药格列美脲(glimepiride)的关键中间体。
三光气的反应机理和应用

三光气的反应机理和应用季宝,翟现明,许毅(山西省建筑科学研究院太原030024)摘要:三光气作为剧毒的光气和双光气在合成中的替代物,不但毒性低,使用安全方便,而且反应条件温和,选择性好,收率高。
由于固体光气的化学性质,使其有着极广泛的应用。
本文举例介绍了三光气的反应机理,并且介绍了其在一些合成领域的应用。
关键词:三光气;反应机理;异氰酸酯;氯甲酸酯三光气又称固体光气,三光气的是化学名为二(三氯甲基)碳酸,其英文命名为Bis (Triehloromethyl)Carbonate(简称BTC),俗名Triphosgene,分子式为CO(OCCl3) 2,CA登记号为:32315-10-9。
三光气为白色晶体,有类似光气的气味,分子量为296.75,熔点为81-83℃,沸点为203-206℃,固体密度为1.78g/cm3,熔融密度1.629 g/cm3,可溶于乙醚、四氢呋喃、苯、乙烷、氯仿等有机溶剂。
它的物理性质在1887年就有报道,但它晶体结构直到1971年才被报道[1]。
光气是应用很广的化工原料,可用于制备氯甲酸酯、异氰酸酯等化工产品。
但是光气是高毒性的气体,使用、运输和储存很困难,并且应用中难以准确计量,产生的一些副反应也给实验室或小规模使用带来极大的不便。
三光气是稳定的固体结晶化合物,其使用、运输和储存都比光气安全,且可准确计量,这样可减少副反应的产生。
三光气作为剧毒的光气和双光气在合成中的替代物,不但毒性低,使用安全方便,而且反应条件温和,选择性好,收率高。
由于固体光气的化学性质,使其有着极广泛的应用,三光气可替代光气,用于各种规模的化工生产,应用前景十分广阔。
1 三光气的反应机理三光气在三乙胺、吡啶、二异丙基乙基胺和二甲基甲酰胺等亲核试剂(Nu)作用下,与作用物发生如下的反应:从以上反应式中可知, 1mol三光气相当于3mol光气,同时有相应的盐生成。
一分子三光气可生成三分子的活性中间体(ClCONu+Cl-),它可与各种亲核体在温和的条件下进行反应。
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三光气与取代苯胺反应的理论摩尔比为 1 ∶3, 但是在反应过程中三光气分解出的光气会有部分损
失 ,因此我们对其不同的摩尔比进行了实验 。以苯 胺和三光气反应为例 ,实验结果见表 1。
表 1 三光气与苯胺的摩尔比对实验结果的影响
Table 1 Effect of the m ole ra tio of b is( tr ichlorom ethyl) carbona te to substituted an iline on the results
碱的作用下分解为光气 ,然后和苯胺发生反应生成 异氰酸酯 。取代苯胺自身就是有机碱可以将三光气 分解 ,但是其碱性较弱 ,使三光气分解的速度过慢影 响反应速率 。因此反应要加入三光气的引发剂加快 反应进程 ,三光气常用的引发剂包括 N , N 2二甲基甲 酰胺 (DM F) 、吡啶和三乙胺 。
经过实验对上述 3种引发剂的比较 ,吡啶作为 引发剂时大部分反应液变为红色 ,随着实验的进行 逐渐加深至黑色 ,产量低 ; DM F作为引发剂时使三 光气分解过快 ,最终产率较低 ; 三乙胺作为引发剂 时 ,可适当加速反应进程 ,产品外观好 ,产率较高 。 2. 3 三光气与取代苯胺摩尔比的选择
急需改进 ,从而出现了非光气合成异氰酸酯的各种 方法 。
本文以三光气 [ 324 ]和不同取代苯胺为原料 ,通过 对投料比 、溶剂和反应时间的考察得到了较好的实 验结果 ,本合成路线工艺简单 ,三废少 ,易实现工业 化 。合成路线如下 :
R: H , o─Cl, m ─Cl, p ─C l, m ─M e, p ─M e, o─OCH3 , p ─OCH3 , m ─NO2 , p ─NO2
(1. Key Laboratory of Top ic B iological Resources of M inistry of Education, Hainan University, Haikou 570228, China; 2. Shaanxi Yanchang Petroleum ( Group ) Co. , L td. , Yanan 716000, China)
Synthesis of substituted phenyl isocyana tes by b is( tr ichlorom ethyl) carbona te m ethod
WAN G X iang2hu i1 , HE Yong2n ing2 , PAN M ao2dong1 , L IN Q iang1
三光气 ∶苯胺 /摩尔比
收率 / %
1 ∶3
55. 3
1 ∶2
85. 6
2 ∶3
85. 8
1 ∶1
86. 5
由表 1可知 ,当三光气与苯胺的摩尔比为 1 ∶3 时产率最低 ,当超过 1 ∶2 后对产率的影响不是很 大 ,从实验节约成本和后处理的综合因素考虑 ,我们 选择三光气与苯胺的摩尔比为 1 ∶2进行实验 。 2. 4 反应溶剂的选择
Abstract: Ten substituted phenyl isocyanates were obtained w ith bis( trichloromethyl) carbonate and sub2 stituted aniline. Factors such as mole ratio of raw materials, the solvent and the initiators were also stud2 ied. The results show that the yield of substituted phenyl isocyanates are 69. 7% ~92. 4% when the reac2 tion conditions are as follow s: the mole ratio of bis ( trichloromethyl) carbonate to substituted aniline is 1 ∶2, the initiator is triethylam ine, the solvent is toluene, 1, 22dichloroethane or ethyl acetate, the reaction tim e is 3. 5~5. 5 h. Key words: bis( trichloromethyl) carbonate; substituted aniline; phenyl isocyanate; synthesis
Ⅴ淡黄色液体 ,产率 77. 1% , b. p. 105~110 ℃/ 6. 00 kPa (文献值 [ 6 ] : b. p. 75 ~76 ℃ /1. 60 kPa) 。 IR:υ = 3 000, 2 920, 2 900, 2 270, 1 620, 1 600, 1 510, 900, 800, 740, 670 cm - 1 。
氧基苯胺为化学纯 。 XT5显微熔点测定仪 ; B ioradFT 40 红 外光 谱
仪。 1. 2 取代异氰酸酯的合成
向装有搅拌器 、温度计和恒压滴液漏斗的三口
烧瓶中加入三光气 0. 010~0. 030 mol和适量溶剂 ,
收稿日期 : 2008206227 修改稿日期 : 2008207204 基金项目 :海南省自然科学基金资助项目 (20503) 作者简介 :王向辉 (1982 - ) ,男 ,河北献县人 ,海南大学在读硕士研究生 ,师从林强教授 ,主要从事海洋防污剂 、杀菌剂的
第 37卷第 9期 2008年 9月
应 用 化 工 App lied Chem ical Industry
Vol. 37 No. 9 Sep. 2008
三光气法合成取代苯异氰酸酯
王向辉 1 ,贺永宁 2 ,盘茂东 1 ,林强 1
(1. 海南大学 热带生物资源教育部重点实验室 ,海南 海口 570228; 2. 陕西省延长石油集团炼化公司 ,陕西 延安 716000)
Ⅲ淡黄色液体 ,产率 85. 2% , b. p. 123~124 ℃/ 4. 67 kPa (文献值 [ 5 ] : b. p. 98 ~100 ℃ /2. 27 kPa) 。 IR:υ = 3 075, 2 950, 2 840, 2 250, 1 597, 1 465, 1 250, 1 040, 892, 765, 675 cm - 1。
Ⅹ淡黄色晶体 ,产率 68. 3% , b. p. 161~162 ℃/ 4. 52 kPa (文献值 : b. p. 136 ~137 ℃ /1. 47 kPa ) , m. p. 54~56 ℃ (文献值 [ 5 ] : m. p. 55 ~57 ℃) 。 IR: υ= 3 080, 2 230, 1 603, 1 490, 1 330, 1 140, 870, 800, 665 cm - 1 。
Ⅷ淡黄色液体 ,产率 72. 5% , b. p. 135~140 ℃/ 5. 60 kPa (文献值 [ 5 ] : b. p. 106 ~110 ℃ /2. 13 kPa) 。 IR:υ = 3 000, 2 930, 2 850, 2 280, 1 540, 1 470, 1 250, 1 050, 820 cm - 1 。
摘 要 :以三光气和取代苯胺为原料 ,合成 10种取代苯异氰酸酯 。并且对原料的摩尔比 、反应溶剂和引发剂等因 素对收率的影响进行了研究 ,研究表明 ,当三光气与苯胺的摩尔比为 1 ∶2,引发剂为三乙胺 ,溶剂为甲苯 、1, 22二氯 乙烷或者乙酸乙酯 ,反应时间为 3. 5~5. 5 h的情况下 ,取代苯异氰酸酯产率为 69. 7% ~92. 4%。 关键词 :三光气 ;取代苯胺 ;取代苯异氰酸酯 ;合成 中图分类号 : O 623. 76 + 3 文献标识码 : A 文章编号 : 1671 - 3206 (2008) 09 - 1019 - 03
本实验对氯仿 、乙酸乙酯 、1, 22二氯乙烷和甲苯
第 9期
王向辉等 :三光气法合成取代苯异氰酸酯
2 结果与讨论
2. 1 滴液方式的选择 滴液方式有两种 ,一种是双光气滴加到取代苯
胺中 ,另一种则相反 。按前者操作 ,异氰酸酯的收率 低 ,产生大量不溶性的副产物取代二苯脲 。因此实 验采用后一种滴液方式 ,保证苯胺始终以稀浓度参 与反应 ,从而减少脲的生成 。合成线路如下 :
2. 2 引发剂的选择 三光气和取代苯胺反应的实质是三光气首先在
Ⅵ无 色 液 体 , 产 率 75. 2% , b. p. 97 ~ 99 ℃/ 4. 00 kPa (文献值 [ 5] : b. p. 84 ℃/2. 93 kPa ) 。 IR: υ= 3 025, 2 980, 2 925, 2 250, 1 611, 1 525, 809 cm - 1。
Ⅶ淡黄色液体 ,产率 92. 4% , b. p. 146~148 ℃/ 6. 67 kPa (文献值 [ 5 ] : b. p. 95 ~96 ℃ /1. 33 kPa) 。 IR:υ = 3 075, 2 975, 2 850, 2 245, 1 600, 1 470, 1 280, 1 043, 750 cm - 1 。
1 实验部分
苯胺 、间硝基苯胺以及对硝基苯胺均为分析纯 ;邻甲
1. 1 试剂与仪器 氯仿 、乙酸乙酯 、1, 22二氯乙烷和甲苯等溶剂均
为分析纯 ,用前未经干燥 ;三光气 [二 (三氯甲基 )碳 酸酯 ] ,含量 ≥99% ,工业品 ; 苯胺 、邻氯苯胺 、间氯 苯胺 、对氯苯胺 、间甲基苯胺 、对甲基苯胺 、对甲氧基