有机污染化学 Chemistry of Organic Pollution 2b.
有机化学实验中废液及固废的处理
第５期 收稿日期：２０１９－１２－１７基金项目：黑龙江省高等教育教学改革一般研究项目（ＳＪＧＹ２０１９０６８８）作者简介：云 观（１９９２—），助教，研究方向为有机化学与生物化学。
有机化学实验中废液及固废的处理云 观１，陈佳丽２，蒋 舰１，邵艳秋１（１．牡丹江师范学院化学化工学院，黑龙江牡丹江 １５７０１１；２．牡丹江龙江环保供水有限公司，黑龙江牡丹江 １５７０１１）摘要：本文总结了我校本科有机化学实验的实验项目及产生的废液、固废，并进行分类。
通过中和至无毒化、蒸馏再利用、转化为其它实验的反应原料等环保安全的方法处理产生的废液、固废，可以减少有机化学实验对环境的污染，并且可以降低实验成本。
关键词：有机化学实验；废液；固废；处理办法中图分类号：Ｘ７０３；Ｘ７０５ 文献标识码：Ｂ 文章编号：１００８－０２１Ｘ（２０２０）０５－０２５７－０２ＴｒｅａｔｍｅｎｔｏｆＬｉｑｕｉｄａｎｄＳｏｌｉｄＷａｓｔｅｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓＹｕｎＧｕａｎ１，ＣｈｅｎＪｉａｌｉ２，ＪｉａｎｇＪｉａｎ１，ＳｈａｏＹａｎｑｉｕ１（１．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＭｕｄａｎｊｉａｎｇＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｍｕｄａｎｊｉａｎｇ １５７０１１，Ｃｈｉｎａ；２．ＭｕｄａｎｊｉａｎｇＬｏｎｇｊｉａｎｇＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＷａｔｅｒＳｕｐｐｌｙＣｏ．，Ｌｔｄ．，Ｍｕｄａｎｊｉａｎｇ １５７０１１，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｉｓｐａｐｅｒｓｕｍｍａｒｉｚｅｓｔｈｅｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌｉｔｅｍｓｏｆｏｒｇａｎｉｃｃｈｅｍｉｓｔｒｙｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｎｄｔｈｅｗａｓｔｅｌｉｑｕｉｄａｎｄｓｏｌｉｄｗａｓｔｅ，ａｎｄｃｌａｓｓｉｆｉｅｓｔｈｅｍ．Ｔｈｅｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎａｎｄｓａｆｅｔｙｍｅｔｈｏｄｓｓｕｃｈａｓｎｅｕｔｒａｌｉｚａｔｉｏｎｔｏｎｏｎ－ｔｏｘｉｃｉｚａｔｉｏｎ，ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎａｎｄｒｅｕｓｅ，ａｎｄｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎｉｎｔｏｏｔｈｅｒｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌｒｅａｃｔｉｏｎｍａｔｅｒｉａｌｓｔｏｄｅａｌｗｉｔｈｔｈｅｗａｓｔｅｌｉｑｕｉｄａｎｄｓｏｌｉｄｗａｓｔｅｃａｎｒｅｄｕｃｅｔｈｅｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌｐｏｌｌｕｔｉｏｎｃａｕｓｅｄｂｙｏｒｇａｎｉｃｃｈｅｍｉｓｔｒｙｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓａｎｄｒｅｄｕｃｅｔｈｅｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌｃｏｓｔ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｏｒｇａｎｉｃｃｈｅｍｉｓｔｒｙｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ；ｗａｓｔｅｌｉｑｕｉｄ；ｓｏｌｉｄｗａｓｔｅ；ｔｒｅａｔｍｅｎｔｍｅｔｈｏｄ 有机化学实验是本科教学中化学、生物、医学、高分子和材料科学等多专业的专业基础课，在有机化学实验中大多数实验都会产生废液及固废，如果在实验结束后不能及时处理实验产生的废弃物，将会对人体健康和环境造成危害和污染。
化学工程课程英文翻译
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Electrical Experiment计算方法 Computing Method哲学 Philosophy数据库概论 Introduction to Database毕业论文 Graduation Thesis。
大学课程中英文对照
20 大学语文 College Chinese
21 大学英语 College English
22 高等数学 Advanced Mathematics
23 大学物理 College Physics
24 物理实验 Physical Experiment
45 马克思主义原理/马克思主义哲学 Marxism Philosophy
46 政治经济学 Plutonomy
47 邓小平理论 Theory of Deng Xiaoping
48 形势与政策 Situation & Policy
49 体育 Physical Education
50 基础体育 Basic Physical Education
电视原理--------------Telecision Operation
数字图象处理----------Digital Image Processing
专业英语--------------Specialty
rinent in Electox Circuitry
微机原理--------------Principle of Microcomputer
毕业设计--------------Graduation Thesis
自动控制理论----------Automatic Control Theory
模拟电子电路----------Analogical Electronics
数字电子电路----------Digital Electronics
电机电器与供电--------Motor Elements and Power Supply
有机污染化学 Chemistry of Organic Pollution 4a
QSAR模型的评价和验证
– 主要评价模型的：拟合优度、稳健性和预测能力 – 拟合优度常用r2来表示
– 稳健性用交叉验证法检验（逐一剔除法和分组剔除法
– 预测能力验证一般构建一个测试集来检验
QSAR模型的应用
– 利用模型的预测能力对其他未知化合物的相关性质/活性
进行预测，在效应评价和暴露评价中弥补缺失的数据 – 根据模型的组成与形式，结合已有的化学、生物学知识， 探求有机污染物的环境过程机制和生态效应机理 – 另外还可以根据所阐明的结构/活性关系结果，为设计高 效、低毒无害的新型环境友好化合物指明方向
相比之下，要根据QSAR 模型得到一种 机理，就需要作出对分子机理有所理解 或作出工作假设，并确定哪个或哪些参 数可用于模拟这些反应过程。重要的是 应该记住，这与有关作用模式的假设是 不同的，它与生物/生理反应有关，而与 分子机理无关。
试验数据总是优先于QSAR 预测数据，但前提 是试验数据是有效的，而且是利用QSAR 方法 填补数据缺口，以便进行分类。由于现有 QSAR 的可靠性和适用范围有着很大的差别， 因此要预测每一个终点指标，应使用不同的限 制条件。但是，如果试验化合物属于一种人们 对QSAR 模型的预测效用有一定信心的化学种 类或结构类型，那就值得将这一预测结果与试 验数据进行比较，因为利用这种方法来检验检 测数据中某些试验人为因素（如挥发、试验时 间未能达到平衡状态，以及水溶解度取舍值的 选取）并非少见。这些人为因素常常会导致物 质的分类低于其实际毒性。
Corwin Hansch 和他的合作者在波莫纳学院提出 将n-辛醇/水用于标准隔离系统，并发现这些分配 系数具有一种辅助的结构性质，可根据化学结构 直接作出估计。此外，他们还发现，回归分析可 用于导出QSAR 模型，并对所做发现提供一种统 计分析功能。利用这种方法，这些研究人员在 1972 年报告了137 种形式为log （1/C） = A log Kow + B 的QSAR 模型。式中Kow 为n-辛醇/ 水分配系数；C 为化学物质中对简单的非电解、 无反应有机化合物对整个动物、器官、细胞，甚 至纯酶的作用，产生一种标准生物反应的克分子 浓度。
第三章水环境化学
TDS=[K++Na++Ca2++Mg2+]+[HCO3-+NO3-+Cl-+SO42-
2、天然水的性质
(Characteristic of Natural Waters) （1）碳酸平衡(Balance of H2CO3) 水体中存在四种化合态：
CO2、CO32-、HCO3-、H2CO3
第三章 水环境化学
(Water Environmental Chemistry)
本章重点
1、无机污染物在水体中进行沉淀-溶解、氧化-还原、 配合作用、吸附-解吸、絮凝-沉淀的基本原理;
2、计算水体中金属存在形态;
3、pE计算;
4、有机污染物在水体中的迁移转化过程和分配系数、 挥发速率、水解速率、光解速率和生物降解速率的 计算方法。
农药
有机氯 有机磷
多氯联苯 (PCBS) 卤代脂肪烃 醚
单环芳香族化合物 苯酚类和甲酚类 酞酸酯类 多环芳烃（PAH) 亚硝胺和其他化合物
2、金属污染物 (Metal Pollutant)
Cd、 Hg、 Pb、 As、 Cr、 Cu、 Zn、 Tl、 Ni、 Be
第二节 水中无机污染物的迁移转化
强酸 弱酸 强酸弱碱盐
总酸度= [H+]+ [ HCO3-] +2[H2CO3*] - [ OH-] CO2酸度= [H+]+ [H2CO3*] - [CO32-] - [ OH-] 无机酸度= [H+]- [ HCO3-]-2 [CO32-] - [ OH-]
二、水中污染物的分布及存在形态
1、有机污染物 (Organic Pollutant)
环境化学——有机污染物
此外，PCBs代谢物中还发现除酚以外的多种物质。 其可能的反应过程如下：
（4）PCBs的毒性与效应
水中PCBs质量浓度为10100ug/L时，便会抑制水生植 物的生长；质量浓度为0.11.0ug/L时，会引起光合作用 减少。而较低浓度的PCBs就可 改变物种的群落结构和自然海 藻的总体组成。不同的PCBs对 不同物种的毒性不同。 大多数鱼种在其生长的各 个阶段对PCBs都很敏感，严重 时导致死亡。
POPs具有很强的亲脂憎水性，能够在生物器官的 脂肪组织内产生生物积累，沿着食物链逐级放大 ，通过放大作用，从而对人类的健康造成严重的 负面影响 POPs具有半挥发性，能够在大气环境中长距离迁 移并通过“全球蒸馏效应”和“蚱蜢跳效应”沉 积到地球的偏远地区，导致全球范围的污染传播
符合定义的POPs物质有数千种之多，他 们通常是具有某些特殊化学结构的同系物 或异构体。
有机污染物
一、持久性有机物 二、有机卤代物 三、多环芳烃
四、表面活性剂
一.持久性有机污染物(POPs)
1: 定义和四大特性 2: POPs的物化性质 a. b. c. d. 3：POPs在自然环境和生物体中的污染 大气/颗粒物中的POPs 水体/沉积物中的POPs 土壤中的POPs 生物体中的POPs
光化学分解过程及主要产物以 2,2'-，4，4'-，6,6'-六氯联苯为 例如下图：
生物转化
PCBs的细菌降解顺序： 联苯 >PCBs1221>PCBs1016>PCBs1254 生物降解性能主要取决于化合物的碳氢键数量。相应的未氯 化碳化原子数越多，也就是含氯原子数量越少，越容易被生物降 解。 PCBs 除了可在动物体内积累外，还可以通过代谢作用转化。 其转化速率随氯原子的增多而降低。含四个氯原子的低氯代PCBs 几乎都可被代谢为相应的单酚，其中一半分可以进一步形成二酚
有机化学(OrganicChemistry)-讲稿
CH3CH2C(CH3)2
HCl
2021/1/2
32
H 原子的相对活性：比较C-H键 能（离解能）的大小越小越易断
2021/1/2
33
再举例
2021/1/2
34
提醒：H原子的类型 --反应涉及到C-H键的断裂； H原子的活性（易断）--叔氢>仲氢>伯氢; 烃基(碳基R)的类型--反应涉及到 烃基R(自由
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C H SP3 1S
C C SP3 SP3
例子：甲烷分子CH4结构图
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4. 烷烃的同分异构体:
5. 同分异构体的类型:
6. (1.) 结构(构造)异构---因分子中原子不同排列顺
序而产生的; 例:烷烃的碳链异构
7.
丁烷分子式是C4H8 有正丁烷 CH3CH2CH2CH3
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(3.)SP杂化：
PY PZ
说明C原子是二价等同的
每个SP 是仍是胡芦形;二个SP组合在一起是水 线的, SP与SP杂化原子轨道间夹角是180度;留 下两个互相垂直的P哑铃轨道与SP杂化原子轨 道也垂直;
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*有机化学中碳原子轨道杂化总结
• 凡是C—C单键（饱和碳原子-烷烃）均为SP3杂 化，得四个SP3胡芦组合在一起是四面体结构 （109.5度）
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饱和链烃（烷烃---Alkane)
一.结构
1.通式: CnH2n+2 n=1 CH4; n=2 CH3-CH3; n=3 CH3CH2CH3 etc. 2. 结构---透视式:
H
H
H
H
C H
H
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