增塑剂邻苯二甲酸二辛酯的制备
19种塑化剂的化学结构、性质、合成方法、用途、存储条件
1、邻苯二甲酸二甲酯（简称DMP）合成方法1、硫酸催化合成由苯酐与过量甲醇进行常压酯化而得。
过量甲醇回流带水，将600kg苯酐、450g甲醇、1050mL的浓硫酸依次投入反应锅，加热回流24h，酯化温度为甲醇回流温度。
反应结束后，回收甲醇，然后用碳酸钠中和，用水洗涤，再经蒸馏即得成品。
原料消耗为：苯酐750kg/t，甲醇445kg/。
酯化反应式如2、树脂催化酯化合成D72型阳离子交换树脂使用前先用约５倍体积的盐酸水溶液［狑（HCl）＝6%～7%］浸约24h，再用去离子水冲洗树脂至pH值与所用去离子水pH值相同，然后在80℃条件下烘干。
将苯酐和甲醇［狀（苯酐）∶狀（甲醇）＝1∶3］、质量分数为4%的树脂置于装有搅拌器、温度计、冷凝器、分液漏斗的四口烧瓶中搅拌，加热至110℃，反应6h时间后取样测酸值，符合要求后，停止加入甲醇，继续加热15min，冷却后滤出液体。
用狑（NaOH）＝3%～4%水溶液中和至pH值7～8，静置分层，减压蒸馏，收集相应温度下的馏分，即得产品。
3. 烟草：FC，40。
用途1、用作醋酸纤维素的增塑剂、驱蚊剂及聚氟乙烯涂料的溶剂，本品是溶解能力很强的增塑剂，与多种纤维素树脂、橡胶、乙烯基树脂相容，有良好的成膜性，黏着性和防水性。
通常与邻苯二甲酸二乙酯相配合，用于醋酸纤维素的薄膜、清漆、透明纸和模塑粉等。
用于硝基纤维素，可获得强度高，耐光性好，无异味的制品。
本品也可用作丁腈橡胶的增塑剂，与其他增塑剂混用可克服挥发性大和低温易结晶等缺点。
2、主要用作溶剂和增塑剂，增塑能力强。
与多种纤维素树脂、橡胶、乙烯基树脂相溶，成膜性、粘着性和防水性好。
常与邻苯二甲酸二乙酯并用，用于乙酸纤维薄膜、清漆、玻璃纸和模塑粉等。
还用作丁腈橡胶的增塑剂，制品耐寒性良好。
另外还可作驱蚊剂和聚氟乙烯涂料的溶剂。
2、邻苯二甲酸二乙酯（DEP）合成方法1.以苯酐和乙醇为原料，乙醇过量作为带水剂，在乙醇回流温度下进行酯化。
邻苯二甲酸二辛酯结构式
邻苯二甲酸二辛酯结构式
邻苯二甲酸二辛酯，又称邻苯二甲酸二辛酯，是一种有机化合物，化学式为C16H22O4。
它的结构式如下所示：
CH3-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-CO-(CH2)7-CH3。
这种化合物是一种辛酯类化合物，通常呈无色或微黄色液体。
它主要用作塑料助剂，特别是作为聚氯乙烯的增塑剂。
邻苯二甲酸二辛酯还可用作溶剂、染料载体和润滑油添加剂等。
在工业上，它的主要生产方法是通过邻苯二甲酸和辛醇酸酐在酸性条件下反应制得。
从化学结构上来看，邻苯二甲酸二辛酯是由邻苯二甲酸和辛醇酸酐经酯化反应得到的。
它的分子中含有两个辛酯基团，这使得它具有良好的可溶性和润滑性能，适合用于塑料和涂料等领域。
总的来说，邻苯二甲酸二辛酯是一种重要的工业化合物，具有多种用途，其结构式如上所示。
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邻苯二甲酸二辛酯的生产工艺设计
有机工业合成结课作业---邻苯二甲酸二辛酯的生产工艺姓名：XXX学号：XXX班级：XX级XXX班XXXX年XX月XX日一、邻苯二甲酸二辛酯的概述 (1)二、原料来源 (1)1．邻苯二甲酸酐 (1)2. 2-乙基己醇（辛醇） (2)3. 生产方法 (2)三、工艺原理 (2)1.反应原理 (2)1.1主反应 (2)1.2副反应 (3)2.反应特点 (3)2.1酯化 (3)2.2中和水洗 (3)2.3醇的分离与回收 (3)2.4脱色精制 (4)3反应的热力学和动力学分析 (4)3.1热力学分析 (4)3.2动力学分析 (4)3.3催化剂 (4)四、工艺条件和主要设备 (5)1.工艺条件 (5)1.1反应温度 (5)1.2原料配比 (5)2 主要设备 (5)五、工艺流程 (6)1.酸性催化剂间歇生产邻苯二甲酸辛酯 (6)2.非酸性催化剂连续生产邻苯二甲酸二辛酯 (6)2.1酯化 (7)2.2脱醇 (7)2.3中和水洗 (7)2.4汽提干燥 (8)2.5过滤 (8)2.6醇回收 (8)六、三废治理、安全卫生防护 (8)1.三废治理 (8)2.安全卫生防护 (9)七、项目一览表 (9)邻苯二甲酸二辛酯的生产工艺一、邻苯二甲酸二辛酯的概述邻苯二甲酸二辛酯，C24H38O4，又名邻苯二甲酸双(2一乙基己)酯，简称DOP，是一种重要的增塑剂，主要用来做PVC、赛璐珞的增塑剂、有机溶剂、合成橡胶软化剂。
DOP为无色油状液体，比重0.9861(20/20 ),熔点-55 ，沸点370 （常压），不溶于水，溶于乙醇、乙醚、矿物油等大多数有机溶剂。
产品质量指标GB11406-89，常见的规格有：通用级DOP、电气级DOP、品级DOP、医用级DOP。
二、原料来源邻苯二甲酸二辛酯的主要原料是邻苯二甲酸酐和2-乙基己醇。
1．邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐(简称苯酐)，为白色鳞片结晶，熔点为130．2℃，沸点为284．5℃，在沸点以下可升华，具有特殊气味。
邻苯二甲酸二辛酯测定
05
邻苯二甲酸二辛酯测定实 际应用
环境监测
空气质量监测
水质监测
通过测定邻苯二甲酸二辛酯在空气中的浓度， 评估大气污染程度，预测其对环境和人体健 康的影响。
检测水体中邻苯二甲酸二辛酯的含量，评估 其对水生生物和人类饮用水安全的影响。
食品检测
食品包装材料检测
检查食品包装材料是否含有邻苯二甲酸二辛 酯，以确保食品不受有害物质的污染。
结果判断
根据实验结果判断样品中邻苯二 甲酸二辛酯的含量是否超标，并 分析可能的原因。
结论总结
总结实验结论，提出相应的建议 和措施，为环境保护和治理提供 科学依据。
04
邻苯二甲酸二辛酯测定标 准与规范
国家标准
国家标准规定了邻苯二甲酸二辛酯测定的方法、步骤和结果判定，是具有 法律约束力的技术规范。
国家标准通常由国家相关机构制定，并经过严格的审核和批准，具有广泛 的适用性和权威性。
工业生产监控
在生产过程中，对邻苯二甲酸二辛酯的测定有助于监控生产过程的环境污染控制效果。
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邻苯二甲酸二辛酯的危害
健康危害
DOP是一种内分泌干扰物质，长期接触可能对生殖系统产生不良 影响，如降低精子质量、影响性激素水平等。
环境危害
DOP不易降解，可在环境中长期残留，对土壤、水体和生物造成 潜在的危害。
致癌性
研究表明，DOP具有一定的致癌性，长期接触可能增加患癌症的 风险。
02
邻苯二甲酸二辛酯测定方 法
食品中残留量检测
测定食品中邻苯二甲酸二辛酯的残留量，确 保食品的安全性和合规性。
化妆品检测
要点一
化妆品成分检测
检查化妆品是否含有邻苯二甲酸二辛酯，以确保产品的安 全性和合规性。
邻苯二甲酸二辛酯表达式
邻苯二甲酸二辛酯表达式全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：邻苯二甲酸二辛酯（dioctyl phthalate，简称DOP）是一种常用的塑化剂，广泛应用于塑料制品、橡胶制品、涂料、油墨等领域。
邻苯二甲酸二辛酯表达式（结构式）如下：C24H38O4邻苯二甲酸二辛酯是一种无色透明的液态有机化合物，具有优良的软化性和增塑性，能有效地改善塑料和橡胶的柔软度、延展性和耐寒性。
它是一种环保型的塑化剂，被广泛应用于食品包装、医疗器械、儿童玩具等领域，受到了广泛的关注和认可。
邻苯二甲酸二辛酯的生产工艺：邻苯二甲酸二辛酯是通过对邻苯二甲酸和辛醇进行酯化反应制得的。
具体工艺流程如下：（1）原料准备：邻苯二甲酸和辛醇是邻苯二甲酸二辛酯的主要原料，需进行精确配比和质量检验。
（2）酯化反应：将邻苯二甲酸和辛醇加入反应釜中，在适当的温度和压力下进行酯化反应，生成邻苯二甲酸二辛酯。
（3）脱碱、中和：对反应液进行脱碱处理，中和生成的碱性物质，保证产品的中性。
（4）脱水、精馏：通过蒸馏等方式对反应液进行脱水，去除水分和残留的杂质，得到纯净的邻苯二甲酸二辛酯。
（5）产品分离、储存：将得到的邻苯二甲酸二辛酯进行分离、过滤、干燥等处理，最终储存在合适的容器中。
（1）PVC制品：邻苯二甲酸二辛酯是一种重要的PVC塑化剂，可以显著提高PVC的柔软性和延展性，广泛应用于PVC管材、地板、电线电缆等领域。
（2）涂料：邻苯二甲酸二辛酯在涂料中可以起到增塑、改善流动性和耐候性的作用，提高涂料的性能。
（3）橡胶制品：邻苯二甲酸二辛酯可以提高橡胶的柔软度和耐磨性，广泛用于橡胶制品的生产。
（4）油墨：邻苯二甲酸二辛酯可以使油墨具有良好的延展性和光泽度，提高油墨的印刷效果。
第二篇示例：邻苯二甲酸二辛酯（Dioctyl phthalate，缩写为DOP）是一种常用的可塑剂，也是最常见的邻苯二甲酸酯类化合物之一。
它具有优异的可塑性和稳定性，被广泛应用于不同行业中，如塑料制品、橡胶制品、涂料、油墨等。
DOP增塑剂的生产工艺过程
DOP增塑剂的生产工艺过程邻苯二甲酸二辛脂，简称DOP。
分子式：C24H38O4分子量：390.30性质：无色油状液体，比重0.9861(20/20 ),熔点-55 ，沸点370 （常压），不溶于水，溶于乙醇、乙醚、矿物油等大多数有机溶剂。
质量指标：GB11406-89表邻苯二甲酸二辛酯性能指标项目优级品一级品外观透明、无可见杂质的油状液体色度（铂-钴）号≤ 30 40酯含量％≥ 99.5 99密度（p20）g/cm 3 0.982-0.988 0.982-0.988酸度（以苯二甲酸计）％≤ 0.01 0.015加热减量％≤ 0.2 0.3闪点℃≥ 195 192热处理后色度（铂-钴）号≤ 100 -体积电阻系数. cm≥ 1x10″ -邻苯二甲酸二辛酯是重要的通用型增塑剂，主要用于聚氯乙烯树脂的加工，还可用于化纤树脂、醋酸树脂、ABS树脂及橡胶等高聚物的加工，也可用于造漆、染料、分散剂等。
通用级DOP，广泛用于塑料、橡胶、油漆及乳化剂等工业中。
用其增塑的PVC 可用于制造人造革、农用薄膜、包装材料、电缆等。
电气级DOP，具有通用级DOP的全部性能外，还具有很好的电绝缘性能，主要用于生产电线和电。
品级DOP，主要用于生产食品包装材料。
医用级DOP，主要用于生产医疗卫生制品，如一次性医疗器具及医用包装材料等。
主要用途：DOP是通用型增塑剂，主要用于聚氯乙烯脂的加工、还可用于化地树脂、醋酸树脂、ABS树脂及橡胶等高聚物的加工，也可用于造漆、染料、分散剂等、DOP增塑的PVC可用于制造人造革、农用薄膜、包装材料、电缆等。
运输：用槽罐车装运，本品应存放于通风、干燥处、远离火源。
邻苯二甲酸二辛酯的工业生产一．概述DOP的制备早在U33年就被批准为专利，工业化生产至今已有40多年历史，早期以间歇式作业为主，60年代出现半连续化工艺，即酯化部分为间歇式，酯化以后各工序改成连续式，目前国内普遍采用此法。
国外对全连续化工艺的研究虽然开展得比较早，但实现投产还只是近十多年间的事。
邻苯二甲酸二辛酯简介介绍
医疗器械
化妆品和个人护理品
邻苯二甲酸二辛酯可作为医疗器械的橡胶 部件的软化剂，如输液器、导管等，以提 高其舒适度和耐用性。
在化妆品和个人护理品中，邻苯二甲酸二 辛酯可作为溶剂和增塑剂，用于发胶、香 水、指甲油等产品中。
03
邻苯二甲酸二辛酯的环境与健 康问题
环境中的邻苯二甲酸二辛酯
来源与用途
邻苯二甲酸二辛酯（DEHP）是一种常用的塑化剂，广泛应用 于塑料制品、橡胶、涂料、粘合剂等制造过程中，以增加其 柔韧性和可塑性。
化学结构
邻苯二甲酸二辛酯由邻苯二甲酸 与2-乙基己醇酯化反应得到，其 分子结构中含有苯环、酯基等官 能团。
液体。
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密度
相对密度约为0.986。
熔点与沸点
熔点约为-50℃，沸点约为 380℃。
溶解性
易溶于有机溶剂，如乙醇、乙 醚等，微溶于水。
化学性质
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未来研究与发展趋势
要点一
深入研究
尽管邻苯二甲酸二辛酯的法规和替代品取得了显著的进展 ，但仍需要对其毒性、环境行为、生态风险等方面进行深 入研究，以为政策制定和风险管理提供更加科学的依据。
要点二
发展趋势
随着科技的进步和环保意识的加强，未来邻苯二甲酸二辛 酯的替代品将更加环保、高性能和低成本。同时，国际社 会将继续加强合作，制定更加严格的全球法规和标准，以 推动邻苯二甲酸二辛酯的可持续管理和使用。在这个过程 中，各方面的利益相关者，包括政府、企业、科研机构和 公众，都需要共同努力，以实现更加环保、健康的未来。
致癌性：目前关于DEHP的 致癌性尚存在争议，但一些 研究表明，长期高剂量暴露 于DEHP可能增加某些癌症 （如肝癌、乳腺癌）的发生 风险。
增塑剂DOP生产工艺进展[1]
![增塑剂DOP生产工艺进展[1]](https://img.taocdn.com/s3/m/281548200722192e4536f60f.png)
( 上接第 29 页) 两个精制釜, 设备台数较少, 节省了投资。生 产中省去水洗、碱洗工序, 减少了废水, 产品 质量达到国际水平。
参考文献
1 聚氯 乙烯 大全 第 1 卷. 化 学工 业 出版 社, 1983:
398
2 盐
! ∀ , 1996, 36( 7) : 19
连续法单目前日本do的产量和消费量都在3028酯化温度为130150苯酐与辛醇进料比硫酸催化工艺的优点是硫酸价廉易得催化活性高反应温度不太高容易投产此有部分厂采用该工艺但它有一定缺陷于浓硫酸的脱水酯化和氧化作用酯化时会生成硫酸酯醚产品质量差
1997 年 第 6 期 化 工 设 计 2 7
8
12
0
0
0
1. 2 1. 205 1. 25 1. 27
1. 09
12
12
17
15
16. 3
该公司还生产其他各种规整填料, 如金 属孔板波纹填料、金属丝网波纹填料、金属渗
铝孔板波纹填料、金属刺孔板波纹填料、金属 板网波纹填料、塑料孔板波纹填料和塑料丝 网波纹填料等, 品种繁多、性能优良。
参考文献
本工艺各工序简述如下。
酯化工序: 将苯酐加入酯化釜 1, 辛醇经 板式换热器 17 与来自降膜蒸发器 16 的粗酯 换热, 再经辛醇加热器 5 用蒸汽加热后进入 酯化釜 1。催化剂自贮槽 6 经计量泵 7 加入 酯化釜 1。从 1 溢流出的物料依次进入酯化 釜 2～4, 同时向各釜加入部分辛醇以维持醇 过量。反应温度 200～230℃, 反应生成的酯 溢流至中间罐 8。在各酯化釜中, 水与醇形成 共沸物后, 进入填料塔 9。分离出的一部份醇 流回酯化釜 1; 另一部分出塔经冷凝器 10 和 冷却器 11 流入分离器 12。在此醇与水分离, 分离的醇收集在醇回收槽 13 中, 经泵打回至 填料塔作回流液。从冷凝器 10 出来的未凝气 体再冷凝后, 凝液进入分离器 14, 将低沸物 与水分离, 低沸物送苯酐装置焚烧炉烧掉; 水 送到软水收集槽 15, 供中和水洗用。
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增塑剂邻苯二甲酸二辛酯的制备
一、实验目标
1．了解邻苯二甲酸二辛酯的主要性质和用途。
2．理解邻苯二甲酸二辛酯的合成原理及掌握其合成方法。
二、产品特性与用途
邻苯二甲酸二辛酯，实为邻苯二甲酸二（2-乙基）己酯。
化学式C24H38O4，分子量390.56，结构式为
邻苯二甲酸二辛酯为无色无臭液体。
密度0.9861 g/cm3（20℃），熔点－55℃，沸点390℃。
不溶于水，溶于乙醇、乙醚、矿物油等有机溶剂。
邻苯二甲酸二辛酯是使用最广泛的增塑剂，与大多数合成树脂和橡胶有良好的相溶性。
广泛应用于聚氯乙烯各种软制品的加工，如薄膜、薄板、人造革、电缆料和模塑品等。
本品还可以用于硝基纤维素漆，使漆膜具有弹性和较高的抗张强度。
三、实验原理
苯酐和2-乙基己醇在硫酸催化下发生酯化反应生成邻苯二甲酸二辛酯。
其主反应为：
副反应为：
（R为2-乙基己烷基）
酯化后反应混合物用碳酸钠溶液中和，发生如下反应：
RHSO 4 + Na 2CO 3RNaSO 4 + NaHCO 3
RNaSO 4 + Na 2CO 3 +H 2OROH + Na 2SO 4 + NaHCO 3
中和后再经过洗涤、干燥、过滤及减压蒸馏，即得成品。
四、主要仪器与药品
1．主要仪器
电热套、机械真空泵、蒸馏装置、铁架台等。
2．主要药品
2-乙基己醇，AR ；苯酐，AR ；碳酸钠饱和溶液，AR ；浓硫酸，AR 。
五、实验内容与操作步骤
1．邻苯二甲酸二辛酯合成
将25克苯酐及50克2-乙基己醇加入到
250mL 干燥的三口烧瓶中，并加入0.5mL 浓硫酸
作为催化剂，再加入几粒沸石，如图所示。
接通
冷凝水，加热使反应混合物沸腾并回流，酯化反
应3小时。
反应过程中，分离出分水管下层的水
分。
反应结束后，打开分水管下端出口，继续蒸
馏，从分水管下端出口分离出苯（回收）。
温度
升高到110℃时（这时已蒸馏出苯和水分），停
止加热。
2．反应混合物的分离
将反应混合物倒入装有30mL 蒸馏水的200mL 的烧杯中，用饱和碳酸钠溶液调节pH 值为7～8。
将溶液转移至分液漏斗中，静置分层，放出下层水层。
再用热蒸馏水洗涤上层溶液两次,并放出下层水层，得到邻苯二酸二辛酯粗品。
称量得邻苯二甲酸二辛酯粗品质量。
3．邻苯二甲酸二辛酯的精制
将邻苯二甲酸二辛酯粗品（油层）转移至蒸馏烧瓶中，加几粒沸石，用真空泵减压蒸馏。
注意观察蒸馏烧瓶温度的变化，在第一个温度段内，蒸馏出的物质是未反应的2-乙基己醇；到第二个温度段，改用另一个洁净的容器作为接受器，收集240～250℃/20 mmHg 的馏分，即邻苯二甲酸二辛酯。
称量。
当蒸馏烧瓶内的液体即将蒸馏完毕时，及时停止加热，以免蒸馏烧瓶过热，发生危险。
六、实验记录与数据处理
化学反应的收率等于实际产量与理论产量的比值，即
化学反应的收率= ×100%
化学反应的实际产量为邻苯二甲酸二辛酯的粗品质量。
理论产量可按下式计算： 理论产量= 克 式中：M1——邻苯二甲酸二辛酯的摩尔质量，g/mol ，可取390.5；
w ——苯酐的有效含量，分析纯可取0.990～0.995；
M2——苯酐的摩尔质量，g/mol ，可取148.0；
m ——原料苯酐的质量，g 。
邻苯二甲酸二辛酯精馏的收率等于邻苯二甲酸二辛酯精品量除以邻苯二甲酸二辛酯粗品量，即
精馏收率= ×100%
而整个过程的收率等于化学反应收率与邻苯二甲酸二辛酯精馏收率的乘积。
七、安全与环保
浓硫酸有强酸性、强腐蚀性，使用时应注意安全。
苯具有毒性，含苯的废液应回收统一处理。
实际产量理论产量
12
M wm M 邻苯二甲酸二辛酯精品量邻苯二甲酸二辛酯粗品量。