苦杏仁苷结构式
高效液相色谱法测定山楂中的苦杏仁甙
# ! #" 山楂中苦杏仁甙提取方法的优化 ! ! 苦杏仁甙易溶 于 甲 醇， 所以选用甲醇作为提取 剂。甄攀等［ ’ ］用 甲 醇 从 郁 李 中 提 取 苦 杏 仁 甙 并 测
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谱
第 !" 卷
定了含量， 马辰等［ # ］也 用 甲 醇 从 苦 杏 仁 中 提 取 苦 杏 仁甙并进行了含量测定。但甲醇能将一些色素和酯 类大分子同时提取出来， 在分析过程中污染色谱柱， 从而降低 柱 效， 使 苦 杏 仁 甙 难 以 和 其 他 物 质 分 离。 石油醚是一种非极 性 溶 剂， 包括色素和酯类在内的 亲脂性物质易溶于其中， 而苦杏仁甙难溶于石油醚。 所以首先用石油醚除去这些干扰成分。实验表明在 石油醚相中检测不 到 苦 杏 仁 甙， 说明苦杏仁甙几乎 未被石油醚萃取出来。 $ $ 索氏提取是中 药 有 效 成 分 提 取 的 最 常 用 方 法， 由于它的溶剂是循 环 使 用 的， 所以可以更有效地提 取中药的有效成分。选 择 %& ! 的 水 浴 条 件 是 因 为 温度太低会使溶剂 的 循 环 减 慢， 而温度太高则导致 苦杏仁甙的分解。图 " 是不同提取时间 （!， "， ’， (， ) 和 % "） 和对应的苦杏仁甙提取量 （ 提 取 的苦 杏 仁 甙 质量与原药 材 粉 末 质 量 之 比， 下文的 “苦杏仁甙的 含量” 也用此表示） 的 曲 线， 从图 " 可以看出 ( 高效液相色谱法测定山楂中的苦杏仁甙
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成分包括有机酸和 黄 酮 类 化 合 物 等， 对这些成分的
$］ 研究已有不少报 道［ # ， 。日本等国家已经开始对从
中国进口的山楂提 出 测 定 苦 杏 仁 甙 含 量 的 要 求， 但 是现在并未发现关于山楂中苦杏仁甙检测方法的报 道。本文的研究目的就是优化山楂中苦杏仁甙的提 取方法， 建立山 楂 中 苦 杏 仁 甙 的 !"#$ 定 量 分 析 方 法。本文用石油醚对山楂进行脱脂后用甲醇提取苦 杏仁甙， 并用 !"#$ 对 山 楂 中 的 苦 杏 仁 甙 含 量 进 行 检测。
苦杏仁苷的提取实验报告
一、实验目的1. 掌握苦杏仁苷的提取方法。
2. 了解提取过程中的影响因素。
3. 掌握实验操作技能。
二、实验原理苦杏仁苷（Amygdalin）是一种存在于苦杏仁、桃仁等植物种子中的天然糖苷化合物。
本实验采用溶剂提取法，通过溶剂对苦杏仁苷的溶解作用，将苦杏仁苷从原料中提取出来。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：苦杏仁（干燥成熟种子）、石油醚、乙醇、蒸馏水等。
2. 实验仪器：三颈瓶、搅拌器、布氏漏斗、滤纸、分析天平、电热恒温水浴锅、旋转蒸发仪、紫外可见分光光度计等。
四、实验步骤1. 准备工作（1）称取一定量的苦杏仁，置于三颈瓶中。
（2）根据实验要求，选择合适的溶剂（石油醚或乙醇）。
2. 提取（1）将三颈瓶置于70～80℃水浴锅中，加入适量溶剂。
（2）开启搅拌器，使苦杏仁与溶剂充分接触。
（3）提取一定时间后，关闭搅拌器，取出三颈瓶。
3. 过滤（1）将三颈瓶中的混合液通过布氏漏斗和滤纸进行过滤。
（2）收集滤液。
4. 蒸发（1）将滤液置于旋转蒸发仪中，在50℃左右进行蒸发。
（2）待滤液浓缩至一定程度时，停止加热。
5. 结晶（1）将浓缩液置于冰箱中冷却，使苦杏仁苷结晶。
（2）取出结晶，用滤纸过滤，收集苦杏仁苷。
6. 测定（1）采用紫外可见分光光度计测定苦杏仁苷的吸光度。
（2）根据标准曲线计算苦杏仁苷的含量。
五、实验结果与分析1. 提取时间对苦杏仁苷提取率的影响实验结果表明，随着提取时间的延长，苦杏仁苷的提取率逐渐增加。
当提取时间为2小时时，提取率达到最大值。
此后，继续延长提取时间，提取率变化不大。
2. 溶剂种类对苦杏仁苷提取率的影响实验结果表明，石油醚和乙醇均可作为提取溶剂。
其中，石油醚的提取效果略优于乙醇。
3. 溶剂浓度对苦杏仁苷提取率的影响实验结果表明，随着溶剂浓度的增加，苦杏仁苷的提取率逐渐增加。
当溶剂浓度为60%时，提取率达到最大值。
4. 料液比对苦杏仁苷提取率的影响实验结果表明，随着料液比的增加，苦杏仁苷的提取率逐渐增加。
苦杏仁苷水解
苦杏仁苷水解介绍苦杏仁苷是一种天然存在于杏仁、樱桃、苹果等植物中的成分，它是导致苦味的主要成分。
苦杏仁苷本身是无毒的，但在水解的过程中会产生氰化物，具有一定的毒性。
本文将详细探讨苦杏仁苷的水解过程、氰化物的产生以及相关应用。
水解过程苦杏仁苷的结构苦杏仁苷的化学名为杏仁苷氰甙（Amygdalin），它是一种糖苷化合物。
苦杏仁苷由两部分组成：一个糖分子和一个苦杏仁酸分子。
糖分子可以是葡萄糖、果糖或岩糖等，而苦杏仁酸分子则是苦杏仁苷的特有部分。
水解机理苦杏仁苷水解是指在水的存在下，苦杏仁苷分解成糖和苦杏仁酸。
这个过程需要酶的参与，主要有β-葡萄糖苷酶（β-glucosidase）和苦杏仁酸酶（amygdalase）等。
首先，β-葡萄糖苷酶作用将糖与苦杏仁酸分离，生成游离苦杏仁酸。
然后，苦杏仁酸酶进一步将苦杏仁酸转化为苹果酸和氰化物。
氰化物的产生在苦杏仁苷水解的过程中，氰化物是一个关键产物。
苦杏仁酸经过水解生成苹果酸和氰化物，其中氰化物主要是氢氰酸（HCN），它是一种有毒气体。
氰化物的毒性取决于其浓度，高浓度的氰化物对人体健康具有危害。
应用药用价值虽然苦杏仁苷会生成氰化物，但合理使用时也有其药用价值。
苦杏仁可以用于治疗乳腺癌、肾癌、肝癌等多种癌症。
传统中医药认为苦杏仁能够消肿止痛，还具有抗菌、抗病毒的作用。
在现代医学中，苦杏仁苷被提取用于合成抗癌药物，通过改良结构减少了氰化物的产生。
食品加工苦杏仁苷也应用于食品加工中，用于增加苦味。
苦杏仁苷能够赋予食品独特的苦味，常用于制作苦味巧克力、苦味咖啡等产品。
在适量使用的情况下，苦杏仁苷不会产生过多的氰化物，对人体健康没有明显的危害。
家庭中的应用除了药用和食品加工，苦杏仁苷还可以应用于家庭中。
苦杏仁苷可以用来制作苦杏仁汁，喝一小杯可以缓解胃部不适。
此外，苦杏仁苷还可以用来制作苦杏仁油，用于清热解毒、润喉止咳等作用。
注意事项合理用量在使用苦杏仁苷时，需要合理控制用量。
苷类
O CH2OH OO OH HO OH
具有抗霉菌作用
R CH2OH O
R=H 山慈菇苷A R=OH 山慈姑苷B
（4）氰苷
• 氰苷是由糖的端基羟基与氰醇衍生物分子中的羟基脱水形成 的苷，且多为α-氰基。氰基性质不稳定，易为稀酸和酶水解， 其苷元α-羟氰性质也不稳定，易分解为醛和酮，并释放出易 引起中毒的氢氰酸。
尤以黄酮碳苷最多。
OH O OH
OH O
O
OH OH
CH2 OH OH OH OH
H
CH2OH
OH OH
OH OH
O
OH
芦荟苷
碳苷（单糖苷）
原生苷和次生苷
OH O OH CN O CH O OH OH OH O OH OH
原生苷 苦杏仁苷酶
CN O CH O OH
OH O
+ HO,H
OH
OH OH OH
OH OH
次生苷（野樱苷）
苷的理化性质
– 性状
• 形态 苷类多为固体，糖基少的易形成结晶，糖基多的多呈具吸湿性 的无定形的粉末。 • • 颜色 苷类有的无色，有的如黄酮、蒽醌苷呈深浅不同的黄色、橙色。 味 一般无味或稍具苦味，也有很苦（龙胆苦苷）或很甜（甜菊苷
• 旋光性
苷有旋光性，且多为左旋，但水解后变为右旋。另外，苷无 还原性，但水解后的单糖却有还原性。故比较苷类水解前后 旋光性和还原性的改变，均有助于检识苷类的存在。 • 溶解性 一般来说，苷类具亲水性，可溶于水、甲醇、乙醇等极性 有机溶剂，不溶于乙醚、苯、石油醚等极性小的有机溶剂。 而苷元具亲脂性，可溶于有机溶剂，不溶于水。
越易质子化，也就越易水解。
苦杏仁苷
起病快，多于进食2小时内发病。 起病快，多于进食2小时内发病。 轻度中毒出现消化道症状及面红、头痛、 轻度中毒出现消化道症状及面红、头痛、 出现消化道症状及面红 • 头晕、全身无力、烦躁、口唇及舌麻木、 头晕、全身无力、烦躁、口唇及舌麻木、 心慌、胸闷等，呼吸有苦杏仁味。 心慌、胸闷等，呼吸有苦杏仁味。 重度中毒出现瞳孔散大 光反应消失、 出现瞳孔散大、 重度中毒出现瞳孔散大、光反应消失、 意识障碍、阵发性抽搐、呼吸微弱、 意识障碍、阵发性抽搐、呼吸微弱、紫 绀、休克等，可发生末梢神经炎，多 休克等，可发生末梢神经炎，
死于呼吸麻痹
加强宣教，不吃生果仁， 加强宣教，不吃氰酸能抑制细胞色素氧化酶活性， 氢氰酸能抑制细胞色素氧化酶活性，造 早餐：蜂蜜水 成细胞内窒息，并首先作用于延髓中枢， 成细胞内窒息，并首先作用于延髓中枢， 引起兴奋，继而引起延髓及整个中枢神经 引起兴奋， 系统抑制，多因呼吸中枢麻痹而死亡。 系统抑制，多因呼吸中枢麻痹而死亡。 苦杏仁中毒量，成人生食40 6O粒 40～ 苦杏仁中毒量，成人生食40～6O粒。小 儿生食10 20粒 致死量约60 10～ 60克 苦桃仁、 儿生食10～20粒，致死量约60克。苦桃仁、 枇把仁致死量分别为0.6 0.6克 ）／公 枇把仁致死量分别为0.6克（约1粒）／公 斤、2.5～4克（2～3粒）／公斤。 2.5～ ）／公斤。 公斤
功效：1.镇咳、平喘作用 2.对消化系统的作用 3抗炎、镇痛作用 4.抗肿瘤作用 5.降血糖作用 6降血脂作用 7.美容作用
苦杏仁苷类的物质本身无毒， 苦杏仁苷类的物质本身无毒， 但它们被β-葡萄糖苷酶代谢 但它们被 葡萄糖苷酶代谢 分解后， 分解后，就会产生有毒的 氢氰酸。 氢氰酸。氢氰酸对人的最 低致死量为0.5-3.5 mg/kg 低致死量为 体重。 体重。
2024年苦杏仁苷市场分析报告
2024年苦杏仁苷市场分析报告1. 概述本报告对苦杏仁苷市场进行了全面的分析。
首先，我们介绍了苦杏仁苷的基本概念和产地信息。
然后，我们对苦杏仁苷市场进行了规模和增长趋势的分析。
接下来，我们重点关注了苦杏仁苷的主要应用领域和市场竞争格局。
最后，我们对苦杏仁苷市场的未来发展进行了展望。
2. 苦杏仁苷的基本概念和产地信息2.1 苦杏仁苷的定义苦杏仁苷，化学式C20H27O11N，是一种天然存在的化合物。
它主要存在于杏仁的果仁中，并具有苦味。
2.2 苦杏仁苷的产地分布苦杏仁苷的产地主要集中在亚洲和欧洲地区。
亚洲地区的主要产地包括中国、日本和印度，而欧洲地区的主要产地包括意大利和西班牙。
3. 苦杏仁苷市场规模和增长趋势分析3.1 苦杏仁苷市场规模根据市场研究数据显示，苦杏仁苷市场在近几年保持了平稳增长的态势。
市场规模从2017年的XX亿美元增长到2020年的XX亿美元。
苦杏仁苷市场的增长主要受到以下因素的影响：•日益增长的健康意识：随着人们对健康的关注度增加，苦杏仁苷被认为是一种天然的健康食品，因此受到越来越多的关注和需求。
•食品和饮料行业的需求增加：苦杏仁苷被广泛应用于食品和饮料行业，尤其是在烘焙食品和饮料中添加苦杏仁苷可以提升口感和风味，因此苦杏仁苷市场在该行业的需求不断增长。
•营养补充品市场的发展：随着人们对身体健康的重视，营养补充品市场蓬勃发展。
苦杏仁苷被广泛用于营养补充品中，以满足人们对健康食品的需求。
4. 苦杏仁苷的主要应用领域和市场竞争格局4.1 苦杏仁苷的主要应用领域苦杏仁苷广泛应用于以下领域：•食品和饮料行业：苦杏仁苷被用于烘焙食品、饮料和糖果等制品中，以增加苦味和改善口感。
•药品行业：苦杏仁苷被用于制造药品，具有镇痛、镇咳和止痉等功效。
•化妆品行业：苦杏仁苷被用于化妆品中，以起到抗氧化和修复肌肤的作用。
苦杏仁苷市场存在着一定的竞争格局。
目前，市场上的主要竞争者包括：•全球知名的化工公司如BASF、杜邦和阿科玛等，它们在该行业拥有丰富的资源和优势。
第二章_苷类_New_Structure_
纤维素酶水解β-葡萄糖苷键
O O HO O HO
O
纤维素酶 室温,4天
O +
H,OH
HO CH2 O O HO CH2OH
穿心莲内酯
苦杏仁苷酶水解苦杏仁苷
O O
CH CN OO
CH CN OO CH OH CN CHO
+
HCN
苦杏仁苷
野樱苷
苯羟乙腈
苯甲醛
PH值对芥子苷酶水解的影响
N R N R C S glc O SO3K
OCH3 H3CO OH O Kakkalidone
Kakkalide
HO
O
OCH3 H3CO
irisolidon
OH
O
3、氰苷
一般具有α-羟基氰的苷，该类苷的特点多数水溶性，不易结 晶，易水解（酸、酶）。不同水解条件，降解产物不同。
R1 糖 + HCN + R2 C O 稀酸 R1 C R2 CN O 酶 糖 R2 R1 C O + 糖 + HCN
HO OH
20(S)原人参二醇
① IO4② BH4③ H+ glc→ glc O HO
5、吲哚苷 由吲哚醇中的羟基与糖缩合而成的苷。
O O glc H+ N H
靛苷
OH O N H N H O
H N
靛蓝
O O C O N H 大青素B OH OH HO OH
OH HOOC OHN H + O OH OH HO 果糖酮酸 O H
二、硫苷
苷元通过硫原子与糖相连，称为S-苷。例如： 芥子苷、萝卜苷等。
白芥子苷
三、氮苷
糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷。
苦杏仁苷的研究进展
【 １白海 波 ， １】 南志 成 ， 宁子 荣． 仁提 取 条 件探 讨 『 ． 杏 Ｊ 中国现 代 应 用 １ 药 学杂 志 ， ９ ８ ３ ： １ ８ ，４２ ．
药 学杂 志 ，０２ １（９ ：７ —７ ． ２０ ，２ １ ）４６ ４７ 苷 工 艺优 化ｆ ． 品科 学 ，０ １３ （ ） ７ ４ ． Ｊ食 １ ２ １ ，２ ８ ： — ２ ３ 【３中华人 民共 和 国药典 【 卜一 ． ０ ２０ ． １】 Ｓ 部 １ ，０ ０ ６
明， 苦杏仁苷对正常组织影 响很少 ， 仅破坏癌细胞的结构 ， 其起 显 的优 势 ， 而且 易 于分 析 测 定工 作 自动 化 ， 感 器 在各 自相 应 的 传
１５ ４］ ，。 作用的的活性成分是分解后产生的氰 化物。 在健康的组织中， 存 测 量范 围 内具 有 良好 的 线性 关 系［１ 在 的 Ｂ 葡 萄 苷 酶使 苦杏 仁 苷产 生 氰 化物 和苯 甲醛 ， 一 二者 协 同毒 ４２ 接 法 ： 层 扫描 法是 一 种 简捷 快 速 的 分 析 方 法 ， 敏 度 较 ．直 薄 灵 高 ， 直 接测 定 植 物种 子 中的 苦杏 仁 苷 含 量［ ； 效 液相 色 谱 法 可 １高 ｏ ３ 性 增 强 ， 机 体存 在 的硫 氰酸 酶 ， 氰 化 物转 变 无 毒 的硫 氰 酸 但 可将 盐 。而 肿瘤 细胞 无硫 氰酸 酶 ， 以不 能 将氰 化 物及 时处 理 ， 癌 分 离效 率高 ， 所 对 分析 速 度快 ， 已成 为有 机 物 定性 定 量 分 析研 究 的 现
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苦杏仁苷结构式
1. 引言
苦杏仁苷（Amygdalin）是一种天然的化合物，广泛存在于苦杏仁等多种植物中。
它的化学结构式可以用来描述其分子组成和结构特征。
本文将详细介绍苦杏仁苷的结构式及相关信息。
2. 苦杏仁苷的化学结构
苦杏仁苷的化学式为C20H27NO11，它由苦杏仁酸（mandelic acid）、D-葡萄糖（D-glucose）和氢氧化氰（hydrogen cyanide）三个单元组成。
苦杏仁苷的结构式可以表示为：
CH3C6H4CH(OH)CO2CH2(C6H12O6)CN
3. 分子组成和结构特征
•苦杏仁苷分子由3个主要部分组成：苦杏仁酸、D-葡萄糖和氢氧化氰。
•苦杏仁酸是一个苯乙烯类化合物，含有一个苯环和一个对羟基苯乙酸基团。
•D-葡萄糖是一种单糖，由6个碳原子组成，具有一个醛基和五个羟基。
•氢氧化氰是一种无机化合物，由一个碳原子和一个氮原子组成。
苦杏仁苷的分子结构中，苦杏仁酸和D-葡萄糖通过酯键连接在一起，形成一个酯化合物。
氢氧化氰则与D-葡萄糖通过氰乙酸酯键连接。
这种复杂的分子结构使苦杏仁苷具有一些特殊的化学和药理特性。
4. 苦杏仁苷的性质和应用
苦杏仁苷具有一些特殊的性质和应用：
•苦味：正如其名称所示，苦杏仁苷具有强烈的苦味。
在食用植物中，苦杏仁苷起着警告作用，使动物和人类避免食用可能有害的植物部分。
•抗癌活性：苦杏仁苷在体内经过一系列的代谢反应后，可以产生氢氰酸和苯甲醛等物质。
氢氰酸具有抗癌活性，可直接作用于癌细胞，抑制其生长和分裂。
苯甲醛则可以通过抑制癌细胞的ATP产生，诱导细胞凋亡。
•药用价值：苦杏仁苷在传统药物中被广泛应用。
它被认为具有镇咳、镇痛、降血压等药理作用。
然而，由于其含有氢氧化氰等有毒物质，使用时需要谨
慎剂量控制。
•食品添加剂：苦杏仁苷也被用作食品添加剂，赋予食品苦味。
它可以用于烘焙食品、糖果、酒类等的制作中，以提高食品的风味。
5. 安全性和注意事项
•苦杏仁苷中含有氢氧化氰，它是一种有毒物质。
过量摄入苦杏仁苷会导致中毒症状，包括恶心、呕吐、头痛、眩晕等。
•苦杏仁苷在体内经过酶催化反应可产生氢氰酸。
氢氰酸是一种剧毒物质，摄入过量会对健康造成严重影响。
•在使用苦杏仁苷作为药物或食品添加剂时，应严格控制剂量，以免引起不良反应和中毒。
•对于存在食物过敏或过敏反应的人群，应避免食用或使用含有苦杏仁苷的产品。
6. 结论
苦杏仁苷是一种复杂分子结构的化合物，具有特殊的化学和药理特性。
它由苦杏仁酸、D-葡萄糖和氢氧化氰组成，具有苦味、抗癌活性、药用价值和食品添加剂等应用。
然而，在使用苦杏仁苷时需要注意安全性和剂量控制，以避免不良反应和中毒风险。
参考文献：
1.Zhang J, et al. Structural identification of a new aldose
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