(z)-阿魏酸-4-o-葡萄糖苷结构式
糖基转移酶合成相关糖苷类化合物研究进展
糖基转移酶合成相关糖苷类化合物研究进展赵千婧;程瑶;王佳;孙新晓;申晓林;袁其朋【摘要】许多天然产物是中药中的活性成份,拥有良好的药理活性.通过糖基化反应后形成的糖苷类化合物可以提高天然产物的稳定性、水溶性和生物利用度,因而受到越来越多的关注.糖苷类化合物一般通过化学合成和植物提取的方式获得,近年来利用糖基转移酶合成糖苷类化合物成为了一个研究热点.糖基转移酶是通过天然产物合成糖苷类化合物的关键酶,作为一类庞大的基因家族酶,通常来源于植物和微生物.本文将阐述利用糖基转移酶合成糖苷类化合物的研究进展,为糖基转移酶合成糖苷类化合物工业化提供参考和方向.【期刊名称】《北京化工大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2018(045)005【总页数】8页(P92-99)【关键词】糖苷类化合物;糖基转移酶;天然产物;糖基化反应【作者】赵千婧;程瑶;王佳;孙新晓;申晓林;袁其朋【作者单位】北京化工大学化工资源有效利用国家重点实验室,北京 100029;北京化工大学化工资源有效利用国家重点实验室,北京 100029;北京化工大学化工资源有效利用国家重点实验室,北京 100029;北京化工大学化工资源有效利用国家重点实验室,北京 100029;北京化工大学化工资源有效利用国家重点实验室,北京100029;北京化工大学化工资源有效利用国家重点实验室,北京 100029【正文语种】中文【中图分类】Q812引言天然产物，特别是植物的次级代谢产物，由于具有抗疟疾、抗凝血、抗肿瘤、抗氧化、抗衰老和消炎等一系列生物活性，常被用于药品、营养品和化妆品等的生产[1-4]。
在中草药中，存在许多具有良好药理活性的天然产物，如红豆杉中的紫杉醇[5]，黄花蒿茎叶中的青蒿素[6]和红景天中的红景天苷[7]。
然而，纯天然产物实际的人体利用效果并不显著，主要原因是天然产物特殊的化学结构使其稳定性、水溶性不高，进而导致生物利用率较低。
为了有效解决这一问题，目前多利用糖基化、甲基化、羟基化和异戊烯化反应来提高天然产物结构的复杂性和多样性。
地骨皮
7.地骨皮：1．生物碱类：地骨皮内含有多种不同化学结构类型的生物碱，如甜菜碱、地骨皮甲素(Kukoamine A)、地骨皮乙素(Kukoamine B)、alkaloid A及alkaloid B等。
其中甜菜碱是最早被发现和研究得最多的。
2.有机酸类：大量的有机酸类物质如亚油酸、亚麻酸、肉桂酸以及两种对血管紧张素转换酶(ACE)有抑制作用的(8)-9-羟基-(10E，12Z)-十八碳二烯酸和(s)-9-羟基-(1OE，12Z，15Z)-十八碳三烯酸等，阿魏酸十八酯。
3.肽类：主要是指日本学者Yahara提取出的LyciuminA、B、C、D，四者均属于环八肽结构。
4.苷类：东莨菪苷、蒙花苷、Fabiatrin、紫丁香酸葡萄糖苷及地骨皮苷甲等化合物。
另外，国外有学者从中分离出南烛树脂醇-3α-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1yoniresinol-3α-O-β-D-glucopyranoside)。
5.葸醌类：主要有大黄素甲醚、大黄素等。
分离出2-甲基-1，3，6-三羟基-9，10一蒽醌和2-甲基-1．3，6一三羟基-9，10-蒽醌-3-0-(6-0-乙酰基)-α-鼠李糖基(1→2)-B-葡萄糖苷。
6.其他化合物：除上述成分外，还有β-谷甾醇、东莨菪素、芹菜素、牛磺酸、N-顺咖啡酰酪胺(N—cis-caffeoyltyramine)、N-二氢咖啡酰酪胺(N—dihydro—carfeoyltyramine)、N-反-咖啡酰酪胺(N—trans—caffeoyltyramine)等。
7.木脂素类化合物：分离得到木脂素苷类化合物(+)-Lyonimsinol-3α—O-β-D-glucopyranoside。
8.甾醇类化合物：地骨皮中含有多种甾醇化合物，主要有胆甾醇(cholesterol)。
菜油甾醇(campesterol)，豆甾醇(stigmas—terol)，谷甾醇(sitosterol)。
5α-豆甾烷-3，6-二酮(5a．Stigmas-tane-3，6-dione)等。
阿魏酸技术与应用数据
阿魏酸能清除自由基，促进清除自由基的酶的产生，增加谷胱甘肽转硫酶和醌还原酶的 活性，并抑制酪氨酸酶活性，来调节人体生理机能。在天然香料、医药、保健品和食品添加 剂等方用途广泛。
近几年发现了许多阿魏酸及衍生物的药理作用和生物活性，且毒性较低。 2.生理作用 抗辐射作用
辐射导致的器官衰竭很大程度上是由慢性过氧化损伤引起。辐射对机体造成的损伤分直 接损伤和间接损伤两种，直接损伤即辐射直接引起细胞内一些敏感分子的断裂；间接损伤则 是引起水的辐解导致细胞内活性氧升高进而引起亚细胞结构的改变，因此抗氧化剂被广泛用 于辐射损伤的治疗。保护细胞免受活性氧损伤必须保持细胞内稳态的内源性巯基池，尤其是 保持谷胱甘肽（GSH）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）含量的稳定。谷胱甘肽为过氧 化氢和脂质过氧化物转化成水和脂质醇提供还原当量，保护巯基蛋白群免受氧化损伤。谷胱 甘肽生物合成的限速反应则是由谷氨酸盐—半胱氨酸连接酶(GCL)催化完成，该酶是由一个 催化亚单位(GCLC)和一个调节亚单位(GCLM)组成。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸是组织中一种 重要的抗氧化成分，能通过降低谷胱甘肽还原酶和硫氧还蛋白的还原当量维持细胞的氧化还 原电位。
阿魏酸有广谱的抗氧性；阿魏酸还有活肤、增白、抗炎、抑制过敏的作用。
（二）其他应用 1.药理作用：
阿魏酸（阿魏酸钠）具有抗血小板聚集，抑制血小板 5-羟色胺释放，抑制血小板血栓素 A2(TXA2)的生成，增强前列腺素活性，镇痛，缓解血管痉挛等作用。是生产用于治疗心脑血 管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。如心血康、利脉胶囊、太太口服液等等，
南京林业大学03年木材化学考试试题
南京林业大学03年木材化学试题一、比较下列各组名词（每题6分，共30分）1、早材管胞和晚材管胞2、导管和树脂道3、水解纤维素和氧化纤维素4、结晶区与无定形区5、水解单宁和凝缩单宁二、写出下列化合物的结构式（每题3分，共24分）1、阿魏酸2、4-O-甲基-α-D-吡喃型葡萄糖醛酸（哈沃斯式）3、L-阿拉伯糖（开链式）4、枞酸型树脂酸5、双没食子酸6、α-蒎烯7、松树树脂酚8、ω-羟甲基糠醛三、试比较针叶材和阔叶材主要化学成分（纤维素、半纤维素和木质素）在结构或组成上的区别。
（12分）四、现有根据标准方法制备并已平衡水分的马尾松木粉（40~60目），欲分析其木质素和综纤维素的含量。
（1）试设计实验方案。
（8分）（2）说明用标准方法测定综纤维素的原理及实验条件。
（8分）（3）为什么用上述方法测定综纤维素含量必须保留少量木质素。
（4分）五、分析木质素在酸性和碱性条件下亲核反应的特点。
（10分）六、马尾松是我国南方主要造纸用材。
某厂用硫酸盐法制浆生产马尾松化学浆，主要蒸煮工艺条件如下：用碱量18%（Na2O计）硫化度25%最高温度172°C升温时间 1.5 h保温时间 2.0 h（1）马尾松的主要化学成分（木质素、纤维素和半纤维素）的结构和性质在蒸煮过程中发生哪些变化（不考虑氧化反应）（10分）？（2）能否通过延长在172°C下的保温时间的方法以尽可能地降低纸浆中残余木质素的含量？说明理由（5分）。
（3）写出木质素酚型β-芳基醚键断裂的反应式。
（5分）七、纤维素在20°C下经17.5%NaOH水溶液处理45 min后，其超分子结构和性质有何变化？（10分）八、马尾松半纤维素在酸性条件下（如酸性亚硫酸盐法蒸煮中）水解，其结构主要发生哪些变化？水解后的产物是什么？（12分）九、根据纤维素酶解木质素（CEL）的制备过程及特点，说明为什么CEL可用于木质素的结构研究。
（12分）。
天然药物化学-3
常见的苯丙酸类化合物
OH OH OH HO COOH O O 绿原酸 OH CH2OH OH Oglc H3CO 松柏苷 咖啡酸葡萄糖苷 COOglc HO
苯丙酸类的一般特性
由于带有多个羟基（酚羟基），多数具有一定的水溶性，易 与酚酸、鞣质、黄酮苷等混在一起，难以分离。 鉴别方法： 1）1%~2%的FeCl3甲醇溶液； 2）Pauly试剂：重氮化的磺胺酸； 3）Gepfner试剂：喷1%的NaNO2与同体积的10%AcOH的 混合液晾干，再用0.5 M的NaOH的甲醇溶液处理； 4）Millon试剂：用氨水处理后，紫外下有蓝色或绿色荧光。
苯并呋喃类 (benzofurans)
OCH3 O R1O OR2 海风藤酮, R1 = R2 = CH3 山蒟素, R1+R2 = CH2 O
双环辛烷类 (bicyclo[3,2,1]octanes)
OCH3 O O O guaianin 12型 (8-1', 7-3') HO O OCH3 O OCH3 macrophyllin 13型 (8-3', 7-5') HO O OCH3
C-NMR (CDCl3)
H-3, H-4, H-5, H-6, H-8,
C4a C5 C2 C3 C4 160.4 116.4 143.6 118.8 128.1 C6 C7 C8 C8a 124.4 131.8 116.4 153.9
香豆素的质谱
-CO O +· m/z 146 (76%) O O +· 118 (100%) -CO C7H6 + · + C7H5
O O 扁柏脂素 O
O O 桧脂素（台湾脂素B） 1型 (8-8')
黄酮苷结构式
黄酮苷结构式
黄酮苷是一类化合物，属于植物中常见的次级代谢产物。
它们是由黄酮类化合物与糖分子（如葡萄糖、半乳糖等）结合而成的。
黄酮苷在植物体内起到了保护和防御作用，对人体健康也有多种益处。
黄酮苷的基本结构是黄酮环（由两个苯环通过3位和4位的碳原子连接）与糖分子之间的连接。
根据黄酮环的不同取代基和糖分子的种类、数量和连接方式，黄酮苷可以有多种不同的结构。
下面是几种常见的黄酮苷结构式示例：
1. 槲皮素-3-O-葡萄糖苷（Quercetin-3-O-glucoside）：
结构式：
HO-(CH2OH)-(CHOH)-(CHOH)-(CHOH)-CHOH // 糖部分（葡萄糖）
|
O-Glucoside
|
OH // 黄酮环（槲皮素）
2. 大豆苷元（Genistin）：
结构式：
HO-(CH2OH)-(CHOH)-(CHOH)-CH2OH // 糖部分（葡萄糖）
|
O-Glucoside
|
O-// 黄酮环（大豆苷元）
3. 柚皮苷（Naringin）：
结构式：
HO-(CH2OH)-(CHOH)-(CH2OH)-(CHOH)-CH2OH // 糖部分（两个葡萄糖）
|
O-// 黄酮环（柚皮苷）
请注意，以上只是黄酮苷的几个示例，实际上黄酮苷存在多种多样的结构，每种黄酮苷都具有特定的生物活性和功效。
多枝柽柳中的酚酸类化学成分
多枝柽柳中的酚酸类化学成分多枝柽柳在宁夏民间常用于治疗类风湿关节炎，为了寻找其中的有效成分，为药用开发提供科学依据，对多枝柽柳的化学成分进行了研究。
利用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和重结晶法对多枝柽柳的化学成分进行分离纯化，化合物的结构依据其理化性质和波谱数据得以鉴定。
从正丁醇层中分离得到10个化合物，分别鉴定为monodecarboxyellagic acid（1），鞣花酸（2），3，3′-二甲基鞣花酸（3），3，3′-二甲基鞣花酸-4-O-β-D-葡萄糖苷（4），3，3′-二甲基鞣花酸-4′-O-α-D-阿拉伯糖苷（5），阿魏酸（6），异阿魏酸（7），咖啡酸（8），4-氧-乙酰基咖啡酸（9），4-甲基-1，2-二苯酚（10）。
除化合物7异阿魏酸外，其余9个化合物均为首次从该植物中分离得到，其中5，9，10为首次从该属植物中分离得到。
标签：多枝柽柳；化学成分；酚酸1 材料熔点测定使用XT4数字显微熔点测定仪（上海精科实业有限公司，温度未校正）；紫外光谱测定使用Shimadzu UV-2450型紫外-可见分光光度计（日本岛津制作所）；ESI-MS用Thermo TSQ Quantum Access Max质谱仪测定（美国Thermo公司）；NMR测定使用Bruker A V ANCE 400型核磁共振波谱仪测定（瑞士Bruker公司）。
柱色谱硅胶（100～200目）和薄层色谱硅胶（GF254）均购于青岛海洋化工厂；葡聚糖凝胶Sephadex LH-20为美国Pharmacia公司产品；所用溶剂均为分析纯，购于天津江天化工技术有限公司；多枝柽柳的细嫩枝条采自宁夏银川，经宁夏药品检验所中药研究室韩文欣主任药师鉴定为柽柳科植物多枝柽柳T. rasissima，标本（No.2011051001）保存于宁夏医科大学药学院中药标本室。
2 提取與分离取自然阴干的多枝柽柳细嫩枝条15 kg，粉碎后用45 L 75%乙醇回流提取3次，每次3 h，合并提取液，减压浓缩得浸膏1 300 g。
阿魏酸的性质及结构
阿魏酸的结构及性质 [中文名称] 阿魏酸[英文名称] Ferulic acid[别 名] 安维那[化学名称] 阿魏酸;4-羟基-3-甲氧基肉桂酸;3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯酸;3-甲氧基-4-羟基肉桂酸;3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid;4-Hydroxy-3-methoxycinnamicacid;Ferulic acid;Coffeic acid 3-methyl ether[分 子 式] 41010O H C[分 子 量] 194.18[物理性质] 顺式:黄色油状物。
反式:斜方针状结晶(水), 熔点174°。
溶于热水、乙醇及醋酸乙酯,尚易溶于乙醚,微溶于石油醚及苯。
[成分分类] 有机酸及酚类药理作用有抑制血小板聚集和↑3H -5HT 从血小板中释放的作用。
0.4～0.6mg/ml 能抑制ADP 和胶原诱导的大鼠血小板聚集。
其钠盐0.2g/kg 和0.1g/kg 静脉注射能分别抑制ADP 和胶原诱导的大鼠血小板聚集。
用↑3H -5HT 标记血小板,观察血小板聚集和释放反应的关系中,其钠盐1～2mg/ml 对凝血酶诱导的血小板聚集有明显抑制,同时也抑制↑3H -5HT 从血小板中释放↑。
在缺血性中风治疗中，可通过抑制血栓形成，降低血粘度，来增加脑微循环1。
Senkyu 醚、甲醇提取物，以及Senkyu 的挥发油蒿本内酯（ligustilide ）,neocnidilide and butylidenephthalide 显著增加苯甲酸（benzoic acid ）所致的皮肤的通透性[成分来源] 伞形科植物[1] 阿魏 Ferula assafoetida L.[2]川芎Ligusticum chuanxiong Hort.根茎 [3]石松科植物卷柏状石松 Lycopodiumselago L.全草 [4],木贼科植物木贼 Equisetum hiemale L.全草 [5] 毛茛科植物升麻 Cimicifuga foetida L.根茎 [6] 禾木科植物稻 Oryza sativa L.种皮 [7] 百合科植物洋葱 Allium cepa L.根, 球茎,叶 [8], 十字花科植物莱菔 Raphanus sativus L.根 [9] 紫葳科植物梓树 Catalpa ovata G.Don 树皮 [10],菊科植物白花春黄菊 Anthemis nobilis L.花 [10]紫茉莉科植物光叶子花样 Bougainvillea glabra Choisy根。
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阿魏酸是一种天然产物，常用于药物和植物化学等领域。
在阿魏酸的
结构中，有一个重要的结构单位就是阿魏酸-4-o-葡萄糖苷。
本文将围绕阿魏酸-4-o-葡萄糖苷的结构式展开探讨。
1. 结构式的解读
阿魏酸-4-o-葡萄糖苷在化学结构上是一种糖苷类化合物。
其结构中含有阿魏酸和葡萄糖两部分。
阿魏酸是一种呈现草本植物所特有的化合物，而葡萄糖则是一种常见的单糖。
两者通过键连结在一起，形成了
阿魏酸-4-o-葡萄糖苷的分子结构。
其结构式如下：
图1 阿魏酸-4-o-葡萄糖苷结构示意图
2. 结构特点分析
从结构式中可以看出，阿魏酸-4-o-葡萄糖苷是由阿魏酸和葡萄糖以β-1,4-键连接而成。
阿魏酸的结构是一个较长的脂肪酸链，而葡萄糖是一个六元环的糖类结构。
通过1,4-键的连接，将两者紧密地结合在一起，形成了这种特殊的化合物结构。
3. 物理性质与化学性质
阿魏酸-4-o-葡萄糖苷的物理性质和化学性质受到其结构的影响。
由于葡萄糖的存在，使得该化合物具有一定的水溶性，因此在生物体内具
有良好的生物利用度。
在化学性质上，阿魏酸-4-o-葡萄糖苷具有阿魏酸和葡萄糖的特性，可以发生一系列的化学反应，如水解、酶催化等。
在生物体内可以参与多种代谢过程，发挥其生物活性。
4. 应用领域与研究价值
阿魏酸-4-o-葡萄糖苷作为一种天然产物，在药物及植物化学等领域具有广泛的应用价值。
在药物领域，阿魏酸-4-o-葡萄糖苷常被用于药物的开发研究中，作为一种天然产物具有较好的生物安全性和活性，在药物治疗领域具有较大的发展潜力。
在植物化学领域，阿魏酸-4-o-葡萄糖苷的存在为植物的化学成分研究提供了重要的参考依据，有助于深入了解植物的化学组成和生物活性。
5. 结语
阿魏酸-4-o-葡萄糖苷作为一种特殊的糖苷类化合物，具有独特的结构和生物活性，其在药物及植物化学领域具有广泛的应用前景。
通过对其结构和性质的深入研究，有望为相关领域的发展提供新的思路和方法，为人类的健康和植物化学的研究做出积极的贡献。
随着科学技术的不断发展，相信阿魏酸-4-o-葡萄糖苷将会有更广泛的应用空间和更深远的影响。
阿魏酸-4-o-葡萄糖苷因其独特的结构和生物活性，在医药和植物化学领域备受关注。
在医药领域，它被广泛用于药物的开发研究。
由于其天然的生物安全性和活性，阿魏酸-4-o-葡萄糖苷在新药研发中具有重要的应用潜力。
研究表明，该化合物对于某些疾病的治疗具有潜在的益处，比如抗癌、抗炎和抗氧化等作用。
在抗癌方面，阿魏酸-4-o-葡萄糖苷被发现具有抑制肿瘤细胞增殖和诱
导细胞凋亡的作用。
其对于多种肿瘤细胞线具有抗肿瘤活性，例如在
乳腺癌、结肠癌和肝癌细胞中显示了明显的抗肿瘤效果。
一些研究还
发现阿魏酸-4-o-葡萄糖苷可以增强化疗药物对肿瘤细胞的敏感性，从而提高治疗效果。
在抗炎方面，阿魏酸-4-o-葡萄糖苷显示出显著的抗炎效果。
研究表明，该化合物可以抑制一系列炎症相关的细胞因子和介质的释放，从而减
轻炎症反应。
这对于治疗类风湿关节炎、炎症性肠病等疾病具有重要
意义。
阿魏酸-4-o-葡萄糖苷还表现出良好的抗氧化活性。
抗氧化剂在细胞氧化应激和自由基损伤方面具有重要作用。
阿魏酸-4-o-葡萄糖苷可能有助于预防和治疗与氧化应激相关的疾病，如心血管疾病、神经退行性
疾病等。
除了在医药领域，阿魏酸-4-o-葡萄糖苷在植物化学领域也备受关注。
它是一种天然产物，存在于许多植物中。
研究该化合物的来源、合成
途径和生物合成机制，有助于更好地理解植物的化学成分，从而挖掘
植物的潜在药用价值和应用前景。
阿魏酸-4-o-葡萄糖苷的生物合成机制和代谢途径也是植物化学研究的热点之一。
了解植物中阿魏酸-4-o-葡萄糖苷的合成途径和调控机制，有助于培育高产的植物品种，从而更好地利用植物资源。
阿魏酸-4-o-葡萄糖苷作为一种天然产物，具有广泛的应用潜力和深远的研究价值。
随着人们对其结构和性质的深入研究，相信它将在医药和植物化学领域展现出更广阔的前景，并为人类健康和植物资源的利用提供新的可能性。
希望未来能有更多的科学家投身到对阿魏酸-4-o-葡萄糖苷的研究中，为此领域的发展贡献力量。