第三章 环烷烃习题及参考答案
化工导论第三章
3.3.2 烃类裂解过程的二次反应 ● 烃类裂解二次反应指乙烯、丙烯继续反应生成炔 烃、二烯烃、芳烃和焦炭的反应。 烯烃的聚合、环化、缩合等反应 2C2H4 → C4H6 + H2 C2H4+ C4H6 → 苯+ H2 烯烃的生碳和生焦反应 C2H4 → C2H2 →方法和裂解炉
裂解方法分类
间接加热 最常用方法， 占99%
管式炉裂解 固定床 固体热载体 蓄热炉 砂子炉
流化床
熔盐炉
烃类裂解法
直接加热
液体热载体 气体热载体
高温蒸气裂解
自供热
部分氧化裂解
烃类热裂解流程图
裂解炉主要工艺设备要求： ① 管材要有较高的耐温性； ② 能迅速给烃类物质提供大量热； ③ 降温快。 3.3.4 裂解产物的急冷操作 ① 高温裂解气迅速降温，避免反应时间过长； ② 裂解产物初步分离； ③ 回收废热。
2、简述环氧乙烷生产的主要步骤和每个步骤的目的， 写出主要反应方程式。
可得到很多极有价值的衍生物。
3.5
石油化工系列产品
聚合
聚乙烯
环氧乙烷
塑料薄膜、成型制品
氧化
乙二醇
二氯乙烷 氯乙烯
涤纶、防冻剂、溶剂
乙烯
加氯
工程塑料、氯纶纤维
丙烯
共聚
乙丙橡胶
电线、电缆
3.5
3.5.1
石油化工系列产品
烯烃系列产品和用途
（2）丙烯 丙烯分子中含有双键和 α- 活泼氢而具有很高 的化学反应活性。在工业生产中，利用丙烯的加 成、氧化反应、羰基化、烷基化以及聚合反应， 可相应地合成一系列有机化工产品。
聚合
聚丙烯
丙纶、胶片、树脂制品
氧化
胡宏纹《有机化学》章节题库(环烷烃)【圣才出品】
第3章环烷烃
一、选择题
1．两环烷烃的分子式均为C5H10，燃烧热较大的是（）。
【答案】（a）
2．下列自由基中最稳定的是（）。
【答案】B
【解析】p-π共轭使自由基稳定。
二、简答题
1．用系统命名法命名下列化合物。
答：（1）1-甲基-4-乙基-2-氯环己烷
（2）2-甲基螺[4．5]癸烷
（3）1，5-二（2-甲基环戊基）戊烷（4）1-甲基-3-溴二环[4．2．2]癸烷（5）2，9-二甲基二环[3．3．2]癸烷（6）二环[4．3．0]壬烷
2．写出符合下列名称的化合物的结构式。
（1）乙基环丙烷
（2）1，2-二甲基环丙烷
（3）反-1-氯-2-溴环丁烷
（4）二环[1．1．0]丁烷
（5）二环[3．1．1]庚烷
（6）顺二环[3．3．0]辛烷
（7）2-乙基-7-碘二环[2．2．1]庚烷（8）1，4-二甲基二环[2．2．2]辛烷（9）螺[2．5]辛烷
（10）5-甲基螺[3．4]辛烷
答：
3．写出下列化合物最稳定的构象式。
（1）异丙基环己烷（2）1，3-二甲基环己烷（3）1-甲基-4-叔丁基环己烷答：环己烷分子的最稳定构象式是椅型构象。
对于一取代环己烷分子，一般是取代基处于平伏键（e键）的构象最稳定。
对于多取代环己烷分子，通常是取代基（尤其是较大的取代基）处于e键的越多越稳定。
6．写出下列化合物的构象式。
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
答：。
烷烃与环烷烃
2烷烃2-1.用系统命名法命名下列化合物，并圈出结构中的异丙基、仲丁基和新戊基。
【解题思路】命名时，首先要确定主链。
命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。
若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。
若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。
主链确定后，要根据最低系列原则对主链进行编号。
最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。
最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。
2-2.写出下列化合物的结构式1. 2,6,6-三甲基-7-叔丁基十一烷2. 3,5-二乙基-4-仲丁基辛烷 【参考答案】2-3.选择题1.下列自由基最稳定的是 ，最不稳定的是 。
【解题思路】，由于 —p 超共轭效应的存在，自由基稳定性顺序是3°>2°> 1° A 属于1°自由基，B.属于3°自由基，C 属于 2°自由基，D.属于2°自由基， [参考答案]：最稳定的自由基是B ，最不稳定的自由基是A2.在光照条件下，2,3-二甲基戊烷进行一氯代反应，可能得到的产物有 种。
A.3 B.4 C.5 D.6【解题思路】2,3-二甲基戊烷分子中有六种不同的氢原子，如下图所示：故可以得到一氯代产物6种， [参考答案]：DCH 3CH(CH 2)4CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH-CHCH 2CH 3CH(CH 3)2CH(CH 3)21. 2.3.(CH 3)3CCH 2CH 2CHCH 2CH3CH 2CH 3A.CH 3CHCH 2CH 2CH 2.CH 3B.CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3.C.CH 3CHCH 2CHCH 3.CH 3 D.CH 3CHCHCH 2CH 3.CH 3C HCC 3C HC H 3C H 3C H 31.C H 3C H (C H 2)3C C H CH 2C H 2C H 2C H 3C (C H 3)3H 3C3.下列化合物含有伯、仲、叔、季碳原子的是 。
《有机化学-结构和性质相关分析与功能》第三版_课本答案全
4.π键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
思路3见第六章
第五章旋光异构
问题五参考答案
5-1
5-2(3)代表图4-5中乳酸(B)的构型。
习题五参考答案
1.（1）旋光性：使偏振光振动平面发生旋转的性质。
（2）比旋光度：一定波长和一定温度下，测得单位浓度、单位盛液管长度某物质的旋光度。
（3）手性：实物和镜像不能完全重合的特征。
（4）手性碳原子：连有不相同的四个原子或基团的饱和碳原子。
7-4由于硝基是极强的致钝间位定位基，所以2,4-二硝基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚与大多数的酚不同，其酸性比碳酸强，所以能溶于碳酸氢钠水溶液。
7-5得到的仲丁醇构型与原料相同。因为该反应机理为SN2，空间位阻小反应活性大的CH3—O键异裂，生成溴甲烷，不涉及O—CH(CH3)CH2CH3的断裂，所以仲丁醇构型构型不变。
(6) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌(7) 3-(4-甲基苯基)-2-丁酮
4.*无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外）
或
(5)用(1)的中间产物和最终产物合成
5.能发生碘仿反应的是：(2) (4) (5) (8) (10)；
能与NaHSO3加成的是：(1) (6) (8) (9) (10)；
5.(1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
大学有机化学第三章 环 烃
a e
怎样画椅式环己烷的构象式?
H H H H H H H H H H H H
a e
e a
(四) 取代环己烷的构象分析
空间张力
H 5 4 H H 6 1 3 2 H H
1,3-二竖键相互作用力
H
-7.5kJ/mol
4 3 H
5 H 2
6 1
H H H H
弱的引力
甲基在a键 5%
甲基在e键
95%
亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化反应）； 侧链上的氧化反应 ； 侧链上的取代反应
掌握判断芳香性的的4n+2规则 掌握定位规律的应用
第一节 脂 环 烃
环烃又称闭链烃，为碳骨架成环状结构的一类 碳氢化合物。根据结构和性质，又可分为：
脂环烃(alicyclic hydrocarbon) 单脂环烃 多脂环烃
三、环烷烃的性质
脂环烃的物理性质和化学性质与相应的脂肪烃 相似。环烷烃性质似烷烃。 但小环的环烷烃不稳定, 容易发生开环加成反应。 (一) 自由基取代反应：
300℃
+ Br2 ——>
Br + H—Br
(二) 加成反应：
1. 催化加氢
CH2 + H2 H2C CH2 Ni 80℃ CH3—CH2—CH3
(1,2,3-trimethylbenzene)
若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列 顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号 应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号 总和最小为原则来命名。
CH2CH3
1 2 3
CH(CH3)2
CH3CH2CH2
5
1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯 (1-ethyl-2-isopropyl-5-propylbenzene)
c3-环烷烃
(2) 不同取代基
例：写出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷的稳定构象。
CH3 (H3C)3C e H H a C(CH3)3 a H H3 C e H
不稳定，因 叔丁基在a键 受到环同边 a-H的排斥力 远大于甲基
e-叔丁基
a-叔丁基
结论：不同取代基时体积大的取代基在e位的构象较稳定，当然也是 ee ＞ae ＞aa，若只能为ae式时，则体积大者在e键时比较稳定，即 e(大)a(小)＞e(小)a(大)
10
例： 环丙烷分子中环内C-C键之间的夹角为60° （为几何角），要使键角由正常的109°28′→ 60°，必须使两个价键各向内偏转 24°44′= （109°28′- 60°）/2
60°
环烷烃： 分子中价键的 偏转程度：
109°28′ 60° 24°44′
120°
90°
108°
+24°44′ +9°44′
（Cycloalkane ）
第三章 环烷烃
1
◇环烷烃 — 分子中C原子以单键互相连接成闭合环 ◇通 式 — CnH2n，链成环需增加一个C-C单键，同时减少两个H，与烯 烃为同分异构体
一、环烷烃的异构和命名
1．环烷烃的异构
◇环烷烃构造异构产生的原因： ◎环的大小
◎侧链的长短和位置
◎顺反异构（cis-trans-isomerism）
30
作业
一、第三版P41问题3.1 （1）（3）（4） （第二版P45） 二、第三版P54问题3.5 （1）（2）（3）（4） （第二版P59） 三、补充题：有一饱和烃，其分子式位C7H14，并只含有一个一级碳原 子，写出该化合物可能的结构式并命名之。
31
补充：十氢化萘的构象
中国石油大学 有机化学习题答案
1、选择性加氢
Lindlar催化剂：Pd-BaSO4/喹啉或PdCO3/Pb(OAC)2可以实现选择性催化加氢。
例：完成反应
2、与Br2(Cl2)加成
例：完成反应
但不能根据反应速度的快慢来区别烯烃和炔烃。
五、金属炔化物的形成及应用
例1：完成反应
应用：鉴定端基炔，中间炔无此反应！
例2：下列两个合成反应哪步不正确？为什么？
第一步不正确，主要产物为异丙苯。
第二步不正确，苯环上有-NO2时，烷基化反应很难发生。
（2）酰基化反应的应用
例1、由苯合成正丁苯
例2、完成下面反应式
3、苯环上反应与侧链反应的选择性
例：完成下列反应式
4、定位规则的应用
（1）合成路线设计
例：用苯、甲苯为原料合成下列化合物
二、芳烃的化学性质
1、磺化反应的应用
（1）引入水溶性基团，增加水溶性。例：表面活性剂十二烷基苯磺酸钠的ห้องสมุดไป่ตู้成。
（2）-SO3H体积大，可上可下，可作对位占位（保护）基，提高苯环的位置选择性。
例：高选择性的合成邻氯甲苯。
2、Friedel – Crafts反应的应用
（1）烷基化反应的应用：在芳环上引入烷基！
则：9 /χ=64 / 36χ=5.0即1°H与3°H的活性比为1：5.0
因此，三种氢原子的活性比为1°H：2°H：3°H=1：4.0：5.0
卤代反应中不同氢原子的反应活性不但与C-H键键能有关，还与反应温度、卤素种类等因素有关。
三、环烷烃的化学性质：小环烷烃的活泼性
例1：利用简单的化学方法鉴别下面三个化合物
57% 43%
解答：根据反应式：1°H 6个，2°H 2个，设1°H活性为1，2°H活性为χ
《饱和烃：烷烃和环烷烃》习题及答案
《饱和烃：烷烃和环烷烃》习题及答案《饱和烃：烷烃和环烷烃》习题及答案习题2. 1 写出分⼦式为C 6H 14的烷烃和C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体，⽤短线或缩简式表⽰。
【解答】C 6H 14共有5 个构造异构体，如下所⽰：环烷烃C 6H 12共有12个构造异构体，如下所⽰：习题2.2 下列化合物哪些是同⼀化合物? 哪些是构造异构体?(1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3(2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(3) CH 3CH(CH 3) (CH 2)2CH 3(4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(5)CH 3(CH 2)2CHCHCH 3CH 3(6)(CH 3CH 2)2CHCH 3【解答】 ( 2 ) 和 ( 6 ) 是同⼀化合物; ( 3 ) 、( 4 ) 和( 5 ) 是同⼀化合物; ( 1 ) 、( 2 ) 和( 3 ) 是构造异构体。
习题2. 3 将上述系统命名法基本原则( a) 和( b) 中所列举的三例( I )、( II )和(III)⽤系统命名法命名。
【解答】( I ) 2，3，5 -三甲基-4-丙基庚烷; ( II ) 2，3-⼆甲基-4-异丙基庚烷; (III) 2，3，5 -三甲基⼰烷。
习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？若有错误予以改正（P30）(1)CH 3CHCH 2CH 3C 2H 52-⼄基丁烷（2）CH 3CH 23CH 3CH 32,3-甲基戊烷(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH(CH 3)24-异丙基庚烷(4)CH 3CHCH 2CH CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 34,6-⼆甲基-⼄基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH(CH 3)23-异丙基⼰烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3C 2H 5CH 2CH 2CH 36-⼄基-4-丙基壬烷【解答】（1）3-甲基戊烷 (2) 2, 3-⼆甲基戊烷（3）正确（4）2, 4-⼆甲基-5-⼄基庚烷（5）2-甲基-3-⼄基⼰烷（6）4-⼄基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列各化合物：（P30）(1)（2）(3)(4)CH 32CHCH 2CH 3C 2H 5CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 23CH 3CH 33CH 3CH 3CHCHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3【解答】（1）3-甲基-5-⼄基⾟烷（2）2, 2,6, 6, 7-五甲基⾟烷（3）2, 3, 7-三甲基-5-⼄基⾟烷（4）2, 3, 7, 7, 8, 10-六甲基⼗⼀烷习题2.6 命名下列各化合物(1)（2）(3)(4)(5)(6)CH 3C 2H 5CH(CH 3)23CH 3CH3CH3C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 3【解答】（1）1-甲基-2-⼄基-3-异丙基环⼰烷（2）1, 1, 2, 3-四甲基环丁烷（3）正戊基环戊烷（4）2-甲基-3-环丙基庚烷（5）1-甲基-3-环丁基戊烷（6）1-⼄基-4-⼰基环⾟烷习题2.7 命名下列各化合物（P33）(1)（2）(3)(4)3CH 3CH 3CH 3(5)CH 3CH 3CH 3(6)C 2H 5CH 3【解答】（1）6-甲基⼆环[3.2.0]庚烷（2）8-甲基⼆环[3.2.1]⾟烷（3）8-甲基⼆环[4.3.0]壬烷（4）6-甲基螺[3.5]壬烷（5）1, 3, 7-三甲基螺[4.4]壬烷（6）1-甲基-7-⼄基螺[4.5]癸烷习题2 . 8 下列化合物中，哪个张⼒较⼤，能量较⾼，较不稳定?(1)(2)(3)【解答】(1)的张⼒最⼤，因为分⼦内含有三元环。