高中化学 有机化合物的概念在日常生活和工农业生产中,往往将从动、植物体内...

反应复杂（→）
反应简单（=）
有机物与有机物没有绝对的界限
CO2 + 2 NH3
O
H2N C NH2 + H2O
二、甲烷（沼气或坑气）
烃的概念：在有机化合物中，有一大 类物质只有碳和氢两种元素组成，这类 物质叫做烃，也叫碳氢化合物。其中最 简单的烃是甲烷。
甲烷是无色、无味、难溶于水、易燃 烧的气体。
④σ 键性质较稳定，不易起化学反应。
（二）甲烷的化学性质
（1）分子稳定，一般不易与强酸、强碱或强氧化剂进行 反应
（2）在特殊条件下，可进行光照取代反应 （3）氧化反应（在空气中燃烧） （4）加热分解（碳化）
•光照取代反应
H
H C H 光照
H
Cl· · Cl （均裂）
H
H - C - Cl
H Cl H - C - Cl
5
4
3
2
CH CH2 CH
CH
CH3
CH3
CH3
2,3,5-三甲基己烷
1 CH3
Í é
六、环烷烃（CnH2n）
分子结构呈环状的烃类叫环烷烃。
环丙 烷 环丁 烷 环 戊 烷 环 己 烷
在有机分子中，由于单键的旋转或扭曲（不把键断 开），致使分子中各原子或原子团在空间产生不同的排列 方式，称为构象。
在日常生活和工农业生产中，往往 将从动、植物体内得到的糖类、脂类、蛋 白质类和核酸类等含碳的化合物称为有机 化合物，简称有机物。其实质是碳氢化合 物及其衍生物。
有机化合物
无机化合物
难溶于水，易溶于有机溶剂
易溶于水
熔点低（40 300℃）
熔点高（1000℃）
不导电
易导电
反应速度慢（需加热、加压、催化剂） 反应速度快
CH2 极 化 + Br+
CH2
CH2 CH2
+
[ CH2
+ Br CH2 ] Br
CH2 CH2 Br Br
•乙烯还可以与H2、Cl2、卤化氢（HCl）和H20等在合适条 件下发生加成反应：
CH2 = CH2
Br2
Cl2
H2 催化剂
H2O ( H2SO4 )
HCl
CH2 - CH2
Br Br CH2 - CH2 Cl Cl CH3 - CH3
2.烷烃的分子通式
设碳原子数为n，氢原子则为2n+2，烷烃分子
通式为CnH2n+2。
根据烷烃分子通式，可以写出各种烷烃的结
构简式，例如：
分子通式 结构简式
C4H10 CH3CH2CH2CH3,
C3H8 CH3CH2CH3,
C2H6 CH3CH3
3.烷烃的化学性质
性质类似于甲烷，较稳定。在光照条件下， 可发生卤代反应（F、Cl、Br、I）。
癸烷
C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20
C10H22
同分异构体数目 2 3 5 9 18 35
75
五、烷烃的命名（系统命名法即日内瓦命名法）
1）对于直链烷烃
①≤10个C ，用天干数+烷“甲、乙、丙、丁、戊……+烷”
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
（正）己烷
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3 3-甲基己烷
CH3 CH3 C CH2 CH2 CH3
CH3 2,2-二甲基戊烷
（5）如有两个以上的取代基，且位次相同，则简单的写
在前，复杂的写在后。
CH3
CH3
CH2
C CH2
CH2
CH2
CH3 3-甲 基 -3-乙 基 庚 烷
CH2
CH3
（6）如有两个以上取代基，且位次不同，则按取代基原 子序数（或原子团）由小到大的顺序排列以命名。
H Cl H - C - Cl
Cl
光照 Cl-Cl
光照 Cl-Cl
光照 Cl-Cl
H H C Cl + HCl
H
Cl H - C - Cl + HCl
H Cl H - C - Cl + HCl
Cl Cl Cl - C - Cl + HCl Cl
第二节 烷烃及其同系物
一、烷烃
n个碳原子数的一系列烃类化合物，碳原子之间都以 单键相连构成链状，碳原子的剩余价键都跟氢结合被饱和， 称饱和链烃或烷烃。
CH2
CH2 CH3 4- 乙基辛烷
（3）给主链编号，其原则是保持取代基位次最小（即离 支链较近的一端开始编号）。
1
2
3
4
5
6
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
CH3
（4）按主链碳原子数用天干命名为“某烷”，取代基写 在某烷之前，并用阿拉伯数字在其前面标出位次，且用 “-”短线相连。
CH2 CH CH CH2
Br Br 80 oC 3, 4 二溴
40 oC ¬
1 丁烯
CH2 CH CH CH2
Br
Br
1, 4 ¬
二溴
2
丁烯
二、烯烃的同分异构现象
1.碳链异构
CH3 CH2 CH CH2 1 丁烯
2.双键位置异构
CH3 CH2 CH CH2 1 丁烯
CH3 CH3 C CH2 2 甲基 1 丙 烯
一、乙烯的分子结构
分子式
电子式
结构式
C2H4
HH
HH
H C::C H
H-C=C-H
结构简式
CH2 = CH2
1. SP2杂化
1S 1 2S2 2P2
激发
2S1 2P3
杂化
SP 2杂化 未参与杂化 的P轨道
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
CC
H
H
2.π 键 两个P轨道，从侧面重叠成键，这样形成的键叫做π
CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3
3-甲基-5-乙基-4-丙基壬烷
（7）如果主链上有相同的取代基时，则用中文数字将取 代基合并，但各取代基的位次仍须标出，且用“，”隔开。
CH3 CH CH CH CH2 CH3
CH3 CH3 CH3 2,3,4-三 甲 基 己 烷
（1）氧化反应：可使高锰酸钾的紫色很快褪去，可用于 鉴定烯烃。
CH2
[O] CH2 KMnO4
CH2
[O] CH2
OH OH
2 HCOOH [O]
CO2 + H2O
（2）加成反应
有机分子里不饱和的碳原子与其他原子或原子团直接结合 生成别的物质的反应，叫做加成反应。
①
Br2 异 裂
Br+ + Br
② CH2 ③ CH2
② ＞10 个C ，用中文数+烷 “十一、十二、十三…… + 烷”
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 （正）十二烷
（2）对于有支链的烷烃，选择最长的链为主链。
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 CH3
3- 甲基戊烷
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
什么叫sp3杂化轨道？
由1个s轨道和3个p轨道杂化形成的4个新轨道成为sp3
杂化轨道。
吸收能量
2S2 2P 2
激发
2S 1 2P3 杂化
SP3 杂化轨道
WHY？碳原子的4个成键电子电子云状态很特殊
N s电子云的球形“ ● ” N p电子云的哑铃形“ ∞ ” Y 一头大一头小的葫芦形电子云状态“ ”
（3）σ 键
成键电子沿着两个原子的电子轨道对称轴方向重叠 所形成的键，叫做σ 键 （即：两核连线，头碰头）。
σ 键具有如下特点：
①成键电子呈轴对称分布，即沿键轴呈圆柱型对称分布； ②σ 键可围绕对称轴自由旋转，而不影响键的强度和键与键之间 的角度； ③σ 键较牢固，不易断裂，能单独存在于分子中；
隔开；
CH2=CHCH2CH3 （1-）丁烯
CH3=CHCH3
2-丁烯
4.取代基的位置、数目和名称写在烯烃之前；
CH3CH = CHCHCH3
CH3 CH3
CH3 - CH2 - C - CH = CH2 CH3
CH3 - CH - C = CH2
CH2 CH3
4-甲 基 -2-戊 烯
3， 3-二 甲 基 -1-戊 烯 2， 3-二 甲 基 -1-戊 烯
CH3 CH CH CH3 2 丁烯
3.顺反异构
由于分子中双键不能自由旋转，使连接在双键碳上 的原子或原子团在空间排列不同而产生的同分异构现象， 叫做顺反异构。
CH3 CH CH CH3
HOOC
H
CH3
六元环常有船式和椅式两种构象。
船式
椅式
图3-1 六元环的常见构象
a e
a e
ae
a
e
e
a e
a
①a 键 （ 竖 键 ） 与 对 称 轴 平 行 ②e键（横键）与分子平面呈一定角度
③取代基处于e键时较稳定
图3-2 环己烷的竖键与横键
第三节 乙烯和烯烃
烃分子中出现C=C双键的不饱和烃叫做烯烃 （ CnH2n ）。乙烯是烯烃中最简单的分子。
第三章 烃
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节
有机化合物与甲烷 烷烃及其同系物 乙烯和烯烃 乙炔和炔烃 苯与芳香烃
第一节 有机化合物与甲烷