石蜡的催化氧化的原理
有机化学实验现象-断键规律-制取等(最全版)
中学有机化学“断键”全解一．取代反应1．卤代反应：C—H键断裂①烷烃的卤代：CH4 + Cl2CH3Cl + HCl反应条件：光照、纯卤素②苯的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ③苯的同系物的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)④酚的卤代：反应条件：浓溴水⑤醇的卤代：C2H5O H + HBr C2H5Br + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热2．硝化反应：C—H键断裂①苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃②苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热③酚的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂CH3C OO H + C2H5OH CH3C OO CH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热4．水解反应①卤代烃的水解：C—X断裂C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热②酯的水解：C—Ｏ键断裂反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂5．醇与醇分子间脱水：醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热140℃6．置换反应：①醇的置换反应：O—H键断裂2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)②酚的置换反应：O—H键断裂反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚③羧酸的置换反应：O—H键断裂2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑反应条件：氢以前的活泼金属7．羧酸盐的脱羧反应：C—C键断裂CH3C OO Na + Na O H CH4↑+ Na2CO3反应条件：羧酸盐无水，加热8．复分解反应：C—H键断裂①中和反应：R COOH + NaOH → R COONa + H2O②羧基的检验：R COOH + NaHCO3→ R COONa + H2O + CO2↑1．烯烃的加成反应：断裂中的一个键①与水的加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH②与卤素的加成：CH2=CH2 + Br2 →CH2BrCH2Br③与卤代烃的加成：CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl④与氢气的加成：CH2=CH2 + H2CH3CH32．炔烃：断裂中的一个键或二个键①与水的加成：②与卤素的加成：③与卤代烃的加成：④与氢气的加成：3．苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键4．醛的加成：断裂碳氧双键中的一个键三．消去反应：1．醇的消去反应：羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2OH CH2==CH2↑+ H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热170℃2．卤代烃的消去反应：卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2Cl + NaOH CH2==CH2↑+ NaCl + H2O反应条件：强碱NaOH的醇溶液，加热1．剧烈氧化(有机物的燃烧)：断裂分子中所有化学键CH3CH2OH + 3O22CO2 +3 H2O2．控制氧化①醇的催化氧化：醇羟基上的C—H键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C —H键断裂2 CH3CH2OH + O22CH3CHO + H2O②醛的催化氧化：断裂醛基上的C—H键2R—CHO + O2RCOO H③醛的银镜反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag↓+H2O反应条件：现配的银氨溶液，水浴加热④醛与新制的Cu(O H)2反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO +2Cu(O H)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O反应条件：新配的Cu(O H)2悬浊液，加热⑤苯的同系物与酸性KMn O4反应：断裂苯环侧链上的C—H、C—C键⑥烯烃的催化氧化：断裂中的一个键断裂CH2=CH2 +O2CH3CHO⑦丁烷的催化氧化：C—C断裂CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O五、聚合反应：1．加聚反应：断裂中的一个键断裂①烯烃的加聚：②卤烯烃的加聚：③不饱和羧酸的加聚：①酚醛缩聚：酚羟基上的C—H与醛基上的C==O键断裂②氨基酸缩聚：羧基中C—O键与氨基中N—H键断裂③脂化缩聚：醇羟基上的O—H与羧基上的C—O键断裂六、分解与裂化、裂解1．分解反应①甲烷的分解：断裂C—H键反应条件：隔绝空气，加热到1000—1500℃②烯烃的臭氧分解：中的二个键全断裂③炔烃的臭氧分解：中的三个键全断裂2．裂化与裂解：C—C键断裂CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6七、颜色反应酚遇Fe3+显蓝色：酚羟基上的O—H键断裂高中有机化学中的实验现象及注意事项1.光照甲烷与氯气的混合气体：黄绿色逐渐变浅，时间较长，(容器内壁有液滴生成)。
石蜡油分解实验的新设计
石蜡油分解实验的新设计作者：林洁玲来源：《中学课程辅导·教育科研》2020年第03期【摘要】; 催化剂改进方面用二氧化锰代替碎瓷片，从安全性的角度采用安全瓶改进课本实验装置，从反应药品常见性角度用固体石蜡代替课本上沾有石蜡油的矿渣棉。
将课本难以成功的科学探究演示实验改进为学生分组实验，现象明显，操作简单，安全性和成功率高。
【关键词】; 石蜡油实验改进措施【中图分类号】; G633.8 ; ; ; ; ; ; ; ; 【文献标识码】; A ; ; 【文章编号】; 1992-7711（2020）03-171-0201.课本实验难成功原因人教版必修2课本（第67页）第三章第二节引入了石蜡油分解实验，其实验装置图如下图1。
其原理是利用石蜡油蒸汽遇到灼热的碎瓷片，分解产生乙烯等气体，可分别使溴水和酸性高锰酸钾等溶液褪色。
目的是让学生通过该实验了解到乙烯来自于石油，并通过实验调动起学生学习的兴趣，让学生主动探究乙烯的性质。
培养学生科学探究和创新意识，符合化学学科核心素养的要求。
但该实验成功率很低，即使成功，所需时间也太长，耗时约7～10分钟。
绝大多数老师采取看视频的方式代替该演示实验。
这在一定程度上影响了演示实验的开展，影响了学生对知识的可信度和学生科学探究的积极性。
笔者在实验中将浸透石蜡油的矿渣棉放在试管最里端，碎瓷片放在试管中部，在碎瓷片下方用酒精灯加热，预计石蜡油气化，产生的石蜡油蒸气外逸，遇到高温碎瓷片发生分解，产生不饱和烃使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。
该实验的目的，主要是说明产物中含有与烷烃性质不同的烃——烯烃。
此实验存在如下的问题：1.1药品不常见石蜡油和矿渣棉在普通中学实验室不常见，学生感到很陌生，无法提起学生的兴趣。
1.2成功率低一方面，由于酒精灯在碎瓷片下方加热，石棉能吸附的石蜡油量较小，石蜡油汽化的温度（390～405℃）较石蜡油分解温度（约为450～560℃）低，结果石蜡油多数都已经变为蒸气逸出，碎瓷片温度还尚未能升至石蜡分解所需温度，而当碎瓷片温度升至足够石蜡分解温度时，石蜡已大部分气化并逸出装置，由于剩余的石蜡量少，气化后遇碎瓷片分解产生烯烃的速率慢，产生烯烃的总量小。
第四章 氧化及脱氢详解
第四章氧化及脱氢4．1 氧化反应4.1.1涵义和分类涵义：有机物引进氧原子或脱去氢原子的反应。
分类：有几种分类方法，按氧化剂分或按产物结构分。
按产物结构分：有机物引进氧原子（石蜡脂肪酸）、有机物脱去氢原子（乙醇脱氢成乙醛）、降解氧化（萘氧化成邻苯二甲酸酐）、氨氧化（丙烯氧化成丙烯腈）。
按氧化剂分：空气氧化、高价金属化合物（高锰酸钾、重铬酸钾等）、高价非金属化合物（硝酸、高氯酸、次氯酸等）、富氧化合物（O2、H2O2、RCOOOH、ROOH，硝基苯）、选择性氧化剂（OsO3、SeO2）。
4.1.2液相空气氧化指原料在液相中，通入空气进行氧化。
㈠特点：⑴成本低，氧化剂为空气，以及加入少量催化剂⑵条件温和，在100~200℃之间，低压⑶容易控制在反应中间阶段，如：CH CH2OH CHO COOH要得到什么产品都行。
㈡历程：连锁反应（P342）1.引发RH + O2R·+ HO2·催化剂的作用，是加速R·的生成，缩短或消除诱导期。
2. 链增长R · + O2 ROO ·ROO · + RH R · + ROOH(氢过氧化物) 氢过氧化物的解离：ROOH 的离解能较低，在125~167kJ/mol ，容易受热离解成二个新自由基。
R 1CHR 2O O HO R 1CHR 2··+ OH或被变价金属离子分解R 1CHR 2O O HO R 1CHR 2·+ OH + Mnn +(n +1)+Mn+-得到的烷氧基自由基进一步反应得到醇、醛或酮R 1CH 2R 2O H O R 1CHR 2·+·R 1CHR 2O R 1CHR 2+·R 1CHR 2O O R 1CHR 2H 2+R 1CR 22ArCHOArCH 2OH +ArCHO醇、醛或酮可进一步氧化为酸，酸还也还能进一步氧化成羟基酸、内酯、交酯和二元酸等副产物。
石蜡的催化裂化
3. Na2SiO3—Al2(SO4)3—水泥催化剂 取10g Na2SiO3、40g Al2(SO4)318H2O 溶于100mL水中，加热搅拌至沸腾，恒 水中， 溶于 水中 加热搅拌至沸腾， 后停止加热， 沸10min后停止加热，此时两物质发生水 后停止加热 解反应，生成原硅酸和氢氧化铝沉淀。 解反应，生成原硅酸和氢氧化铝沉淀。冷 却静置，倾去上层清液，同时加入3~4 却静置，倾去上层清液，同时加入 药匙普通水泥，搅拌均匀， 药匙普通水泥，搅拌均匀，最后得黄豆般 干态颗粒，放在干燥器中冷却备用。 干态颗粒，放在干燥器中冷却备用。 此催化剂的主要成分可视为铝硅酸盐， 此催化剂的主要成分可视为铝硅酸盐， 其催化效果最好，现象出现最快，最明显。 其催化效果最好，现象出现最快，最明显。
图7-132
2. 实验步骤 (1)在大试管中放入 在大试管中放入3g-4g液体石蜡，在Ⅱ 液体石蜡， 在大试管中放入 液体石蜡 号横口管中加入少量0.1%酸性高锰酸 号横口管中加入少量 酸性高锰酸 钾溶液， 钾溶液，在Ⅰ号横口管中加入少量溴 塞上插有玻璃管的胶塞， 水，塞上插有玻璃管的胶塞，连接好 装置。 装置。 (2) 用酒精灯加热大试管 用酒精灯加热大试管2min-3min，石蜡 ， 沸腾，高锰酸钾酸性溶液、 沸腾，高锰酸钾酸性溶液、溴水溶液的 颜色无变化，说明石蜡并未裂解。 颜色无变化，说明石蜡并未裂解。
(3) 将上述石蜡稍冷，迅速向大试管中加 将上述石蜡稍冷， 无水三氯化铝， 入2g无水三氯化铝，马上套上两个横 无水三氯化铝 口管，继续加热， 口管，继续加热，管内产生大量的烟 并逐渐上升到顶端的玻璃管， 雾，并逐渐上升到顶端的玻璃管，用 火柴在玻璃管口点燃该烟雾，火焰高 火柴在玻璃管口点燃该烟雾， 达5cm—15cm，同时两个横口管中溶 ， 液的颜色均变成无色。 液的颜色均变成无色。 (4) 移开加热的酒精灯，冷却后分别取下两 移开加热的酒精灯， 个横口管， 个横口管，可清楚地看到高锰酸钾酸性 溶液和溴水不仅颜色褪去， 溶液和溴水不仅颜色褪去，而且管中的 液面上均出现了一层油状物质， 液面上均出现了一层油状物质，并有汽 油的气味。 油的气味。
光催化氯化石蜡52新工艺的开发
光催化氯化石蜡 !"# 新工艺的开发 !
乔聪震 张兆麟 刘 伟 白 洁 （河南大学化学化工学院，开封，$%"&&’）
提 要
（开封东大化工集团公司，开封，$%"&&&）
研究开发了一种不同于热氯化和传统光氯化的氯化石蜡!"# 生产工艺，具有反应时间短，反应温度低，
+ 工业实施
基于实验研究的结果开发工业应用技术，应从 工艺和设备上使该反应在引发和链增长阶段都快速 进行，并且加大设备的换热能力，尽可能的提高宏 观反应速率，为此采取以下主要措施： （,）蜡和氯气的精制， 除去能使链终止的杂质； （+ ） 采 用 合 适 的 引 发 方 案， 使 34・产 生 的 多、 快； （#）物料强制外循环，在外循环回路上串接搪
工艺设备简单，产品质量好，原料适应性强、利用率高和操作方便、安全、可靠的特点，已经成功地用于工业 化生产，具有一定的推广价值，并有望用于类似的氯化工艺过程。 关键词 光催化，氯化石蜡，新工艺
氯化石蜡与 ()* 树脂、天然橡胶等具有良好 的相溶性；尤其是氯化石蜡具有不燃性、介电性好 等优点，使其成为一种独特的阻燃型增塑剂；还可 以用作油类添加剂、纺织润滑剂、耐火防火纺织品 涂覆、丁腈橡胶与氯丁橡胶的粘接剂等。 氯化石蜡!"# 的生产工艺有热氯化、传统光氯 化和催化氯化方法，使用的反应器有釜式、管式及 塔式，它们的技术水平、产品质量不尽相同。热氯 化工艺反应时间长达 $& + "&,，产品质量较差；传 统光氯化工艺采用内置光源，光源寿命短，容易糊 结灯管套管，使光透过率低，并且安装、更换麻 烦；催化氯化工艺需要使用有机过氧化物作引发 剂，存在一定的危险性。 针对多数氯化石蜡!"# 生产厂家在建立氯化装 置时采用的是普通反应釜的实际情况，开发利用釜 式反应器实现釜外光催化引发反应并且强化移热措 施的新工艺，降低反应温度，提高反应速率，避开 塔式反应器投资大、通用性差的弊端，并克服其他 工艺的不便之处，有利于旧设备装置的低投资改 造，更具有实际应用价值。
免疫组化步骤原理
免疫组化步骤1.检测标本免疫组织化学技术可用于检测石蜡切片、冰冻切片及细胞涂片。
大部分抗体可用于石蜡切片，而适用于石蜡切片的抗体也适用于冰冻切片和细胞涂片。
冰冻切片的优点是能够较好的保存组织抗原，但是缺点也很明显，组织形态结构较差，定位不是很清晰。
石蜡切片的优点是组织形态结构好，定位清晰，但是在样品的处理过程中容易破坏组织抗原[4]。
下面主要是围绕实验室常用的石蜡切片的操作进行总结。
2.组织固定组织离体后应立即进行固定，尽可能保存组织细胞内的抗原成分和原有的形态结构，防止组织抗原弥散。
固定的方式多采用固定液浸泡组织，常用的固定液是甲醛，固定液的浓度是4%甲醛溶液（10%福尔马林溶液，PH7.2-7.4），固定液用量大概是组织的10-20倍，标记的组织块不宜过大。
判断组织是否固定良好，可以取出已经固定完毕的组织标本用刀切开，如固定良好，其切面呈灰白色，质感较硬而具有弹性。
3.组织脱水从固定液中取出的组织，建议用流水冲洗，去除过多的固定液和组织所产生的分解产物，避免污染组织。
组织脱水的目的是使得组织内的水分逐步被替换出来，因为组织制成蜡块是要求组织要被熔化的石蜡所浸透，因为石蜡和水不相溶，脱水干净后才有助于下一步组织的浸蜡。
脱水一般采用从低到高浓度乙醇脱水，组织经过70%乙醇、80%乙醇、95%乙醇、100%乙醇，其中95%乙醇和100%乙醇经两缸试剂脱水。
4.组织透明组织透明的目的是把脱水剂乙醇将组织内用透明剂（二甲苯）置换出来，以利于熔化的石蜡进入组织，组织经脱水透明后，肉眼可见整块组织呈透明状，没有白色浑浊的状态，常用的透明剂是二甲苯，在室温透明时间，组织透明时间以30-60分钟为宜，不宜过长，依据组织的大小肉眼观察组织适当调整透明时间。
5.组织浸蜡和包埋常用的包埋剂是石蜡，石蜡在60-62℃电热恒温箱内保持熔化状态，将组织在其内浸透一定时间，一般组织一般为2-4小时，分2缸石蜡按顺序进行操作。
石蜡
检测方法
检测方法
石蜡是从石油、页岩油或其他沥青矿物油的某些馏出物中提取出来的一种烃类混合物，主要成分是固体烷烃， 无臭无味，为ห้องสมุดไป่ตู้色或淡黄色半透明固体。石蜡是非晶体，但具有明显的晶体结构。另有人造石蜡。
石蜡是石油加工产品的一种，是矿物蜡的一种，也是石油蜡的一种。它是从原油蒸馏所得的润滑油馏分经溶 剂精制、溶剂脱蜡或经蜡冷冻结晶、压榨脱蜡制得蜡膏，再经溶剂脱油、精制而得的片状或针状结晶。用于制高 级脂肪酸、高级醇、火柴、蜡烛、防水剂、软膏、电绝缘材料等 。
影响石蜡熔点的主要因素是所选用原料馏分的轻重，从较重馏分脱出的石蜡的熔点较高。此外，含油量对石 蜡的熔点也有很大的影响，石蜡中含油越多，则其熔点就越低。
含油量
含油量是指石蜡中所含低熔点烃类的量。含油量过高会影响石蜡的色度和储存的安定性，还会使它的硬度降 低。所以从减压馏分中脱出的含油蜡膏，还需用发汗法或溶剂法进行脱油，以降低其含油量。但大部分石蜡制品 中需要含有少量的油，这对改善制品的光泽和脱模性能是有利的。
液体
液体石蜡的种类很多，其润滑效果也各不相同。在挤出加工中初期润滑效果良好，热稳定性也较好。但因相 溶性差，用量过多时制品易发粘。
聚乙烯蜡
（简称ACPE） 聚乙烯蜡指分子量为1500-25000的低分子量聚乙烯或部分氧化的低分子量聚乙烯。其呈颗粒状、白色粉末、 块状以及乳白色蜡状。具有优良的流动性、电性能、脱模性。
全精炼石蜡和半精炼石蜡用途很广，主要用做食品、口服药品及某些商品（如蜡纸、蜡笔、蜡烛、复写纸） 的组分及包装材料，烘烤容器的涂敷料，用于水果保鲜 ，电器元件绝缘，提高橡胶抗老化性和增加柔韧性等 。 也可用于氧化生成合成脂肪酸。
石蜡作为一种潜热储能材料，具有相变潜热大，固一液相变过程容积变化小，热稳定性好，无过冷现象，价 格较低廉等优点。且航空、航天、微电子及光电子技术的发展，往往要求大功率组件工作时产生的大量耗散热只 能在有限的散热面积和极短时间内排散掉，而低熔点的相变材料相对高熔点相变材料能快速达到熔点，充分利用 潜热实现温控，热响应时间相对较短石蜡众多的优点使之在航空、航天、微电子等高科技系统以及房屋节能等各 个领域得到了广泛应用。
石蜡催化氧化反应热效应分析
文 章 编 号 ：６ ２ ９ ２ ２ ０ ）２ ０ １ ３ １ ７ —６ ５ （０ ６ ０ —０ ３ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ—０
石 蜡 催 化 氧 化 反 热 应 分 析 应 效
康 蕾，廖克俭 ， 玉凤 丛
（ 宁 石 油 化工 大 学 石 油 化 工 学 院 ， 宁 抚 顺 １３ ０ ） 辽 辽 １０ １ 摘 要 ： 将 石 蜡 与 微 晶蜡 按 质 量 比 为 ４ １进 行 混 合 共 １０ｇ 添 加 催 化 剂 、 剂 ， ： ０ ， 助 在反 应 温 度 、 气 流 量 、 应 时 空 反
间一 定的条件 下进 行氧化反应 。反应热效应 的分析 表 明， 气流量和 反应 温度对反 应过 程 中生成 自由基 所 需的最 空 高能量 以及 活化能的影响较 大。空气流量在 ４Ｌ ｍｉ， ／ ｎ 温度 在 １０℃ 时， 应过程 中生成 自由基 所需 的最高 能量较 ７ 反
小 ， 化 能 较 小 ， 应容 易进 行 。 添 加 的 催 化 剂 和 助 剂质 量对 自由 基 生 成 的 难 易程 度 影 响较 大 ， 化 刺 质 量 为 ０ ０ ６ 活 反 催 ． １ ｇ 助 荆 质 量 为 １６ｇ时 ， 易 生 成 自由 基 。反 应 时 间为 ６ｈ较 好 。 ， ． 较 关 键 词 ： 石 蜡 ； 氧 化 ； 热 效 应 中 图分 类 号 ： Ｅ ２ ．８ Ｔ ６ ６ ８ 文献标识码 ： Ａ
ｇｅ ｔ ｆ ｃｅ ｙ ｔｅ ａｒ ｆ ｗ ｎ ｈ ｅｃｉｎ ｔｍｐ ｒｔｒ ．Ｗ ｈ ｎ ｔｅ ａｒ ｆ ｗ ｓ ４ Ｌ／ ｎ， ｔｅ ｔｍｐ ｒｔ ｒ ｓ １ ０ ℃ ， ｔ ｅ ｒａ ｌ ａｆ ｔｄ ｂ ｈ ｉ ｌ ａ ｄ ｔ ｅｒ ｔ ｅ ｅａｕｅ ｙ ｅ ｏ ａ ｏ ｅ ｈ ｉ ｌ ｏ ｉ ｍｉ ｈ ｅ ｅａｕ ｅ ｉ ７ ｈ
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石蜡的催化氧化的原理
石蜡（石油蜡）的催化氧化原理主要涉及以下几个步骤：
1. 活性位点形成：石蜡的催化氧化通常需要添加金属催化剂，如硅胶负载的钼、钨等。
这些金属催化剂在载体上形成活性位点，提供了催化反应所需的活性中心。
2. 生成活性物种：石蜡在催化剂的存在下被氧化剂（如空气、过氧化氢等）氧化。
氧化剂可以抽取石蜡中的氢原子，生成石蜡自由基，或直接与石蜡分子发生氧化反应，生成活性物种。
3. 双键生成：活性物种在催化剂的作用下进一步发生质子和电子转移反应，形成石蜡中的单独碳碳双键。
这些双键是石蜡催化氧化反应的关键反应中间体。
4. 氧化反应：形成的双键能够与氧气或其他氧化剂反应，进行氧化反应。
氧化反应通常是多步反应，包括氢原子抽取、碳碳断裂和氧原子添加等步骤。
这些反应最终将石蜡中的碳氢化合物转化为具有化学活性的功能化合物。
综上所述，石蜡的催化氧化主要是通过金属催化剂形成活性位点，并利用氧化剂将石蜡分子氧化为活性物种，然后通过一系列质子和电子转移反应生成双键和氧化反应，最终将石蜡转化为功能化合物。