实验五 2-硝基-1,3-苯二酚的合成
实验四2-硝基-1,3-苯二酚的合成
一、实验目的
1．理解芳烃亲电取代反应定位规律的应用。
2.理解水蒸气蒸馏的原理，掌握水蒸气蒸馏的操作方法以及水蒸气蒸馏装置的正确安装。
3.巩固脱色、热过滤、重结晶等基本操作。
4.掌握2-硝基-1,3-苯二酚的制备方法和机理。
5.进一步熟练水蒸气蒸馏、减压抽滤和重结晶等基本操作。
二、基本原理
2-硝基-1,3-苯二酚的制备是一个巧妙地利用定位规律的例子。
它是通过间苯二酚先磺化、再硝化，最后去磺酸基而完成的。
酚羟基为强的邻对位定位基，磺酸基为强的间位定位基，且是体积很大的基团，很容易通过水解而被除去。
间苯二酚磺化时，磺酸基先进入最容易起反应的4和6位，接着再硝化时，受定位规律支配，硝基只能进入位阻较大的2位，将硝化后的产物水解，即可得到产物。
因此，在反应中磺酸基同时起了占位和定位的双重作用。
OH
OH + 2H2SO4
SO3H
OH
OH
SO3H
+ 2H2O
HO3S
OH
SO3H + 2HNO3H2SO4
OH
HO3S NO2
OH
SO3H
+ 2H2O
OH
HO3S NO2
OH
SO3H
+ 2H2O
OH
NO2
OH
+ 2H2SO4
△
三、仪器及试剂
仪器：水蒸气蒸馏装置一套，减压抽滤装置一套。
重结晶装置一套
试剂：间苯二酚5.5g（0.05mol），浓硫酸（d=1.84）58g（31.6mL，0.59mol），浓硝酸（d=1.42）3.9g（4mL，0.063mol），乙醇，尿素。
片状
浓硫酸98.01 液体 1.84 10.49 338 / ∞∞分解四、实验装置图
五、实验步骤
在250mL烧杯中放置5.5g粉状的间苯二酚[1]，在充分搅拌下小心地加入25mL浓硫酸，此时反应液发热，立即生成白色的磺化产物[2]，在室温放置15min，然后在冰水浴中冷到0～10℃。
在锥形瓶中加入4mL浓硝酸，在摇荡下加入5.6mL浓硫酸，制成混合酸并置于冰浴中冷却。
用滴管将冷却好的混合酸慢慢滴加到上述磺化后的反应物中，并不停搅拌，控制反应温度不超过30℃，此时反应物呈黄色粘稠状（不应为棕色或紫色）。
滴加完毕后，在室温放置15min，然后小心加入15mL冰水稀释，保持反应温度不超过50℃。
将反应物转移到250mL三颈瓶中，加入约0.1 尿素[3]，然后进行水蒸气蒸馏，冷凝管壁和馏出液中有桔红色固体产生[4]，至冷凝管壁上无桔红色固体时，即可停止蒸馏。
将馏出液在水浴中冷却后，减压抽滤，粗产物用乙醇-水（约需10mL50%乙醇）重结晶，得桔红色片状结晶，产量2～2.5g。
纯粹2-硝基-1,3-苯二酚的熔点是84～85℃。
本实验约需4h。
六、注释
[1]间苯二酚需要在研钵中研成粉状，否则磺化不完全。
间苯二酚有腐蚀性，注意勿使接触皮肤。
[2]如无有色磺化产物形成，可将反应物加热到60～65℃。
[3]加入尿素的目的，是使多余的硝酸与尿素反应生成络盐[CO（NH2）2·HNO3]，从而减少二氧化氮气体的污染。
[4]可用调节冷凝水速度的方法，避免产生的固体堵塞冷凝管。
七、思考题
1．2-硝基-1，3-苯二酚能否用间苯二酚直接硝化来制备，为什么？
2．本实验硝化反应温度为什么要控制在30℃以下？温度偏高有什么不好？
3．进行水蒸气蒸馏前为什么先要用冰水稀释？
八、判断题
1．用水为溶剂和用乙醇为溶剂进行重结晶时，操作上没有区别。
（）
2．本实验操作过程中为了提高产量，减少副产物的生成，要严格控制反应温度。
（）3．进行水蒸气蒸馏前加入尿素的目的是除去过量的硝酸，防止脱磺酸的过程中继续硝化生成多硝基化合物。
（）
九、选择题
1．用乙醇作溶剂进行重结晶时，下列操作错误的有：（）
A、用酒精灯直接加热烧杯进行重结晶
B、采用回流装置进行重结晶
C、不用明火直
接加热 D、乙醇的实际用量比用量过量10%左右。
2．下列基团属于邻对位定位基的有：（）
A、甲基
B、硝基
C、乙酰基
D、羧基
十、【操作要点】
1.加入浓硫酸后，若无反应，则搅拌下将混合物水浴温热到60~650C。
2.严格控制硝化反应温度。
3.进行水蒸气蒸馏时，如果冷凝管中充满固化产品，停止通冷凝水，直至产品熔化进入接受瓶。
若长时间无产物出现，加热蒸馏瓶，除去水，以增加蒸馏瓶中酸的浓度，使之足以催化脱磺酸基反应。
十一、【本实验成败的关键】
反应温度的控制。
2-硝基-13-苯二酚的制备
2-硝基-13-苯二酚的制备
2-硝基-13-苯二酚（2-Nitro-1,3-benzenediol）是一种有机化合物，其具有多个羟基和硝基基团，可用于合成其他重要化合物。
本文将介绍2-硝基-13-苯二酚的制备方法。
制备方法
2-硝基-13-苯二酚可以通过1-氯-2-硝基苯的还原反应制备得到。
其反应方程式为：
1-氯-2-硝基苯+ 2 NaOH + 2 H2O → 2-硝基-13-苯二酚 + 2 NaCl
具体步骤如下：
1. 在烧杯中加入1-氯-2-硝基苯（0.1 mol）和氢氧化钠（0.2 mol）。
2. 加入适量的水，使反应混合物的浓度达到1M。
3. 将反应混合物加热至80-90℃，在反应过程中不断搅拌，以使反应均匀进行。
4. 反应进行约2-3小时，反应液变为深色固体沉淀。
5. 将反应液离心分离沉淀，过滤，洗涤。
6. 用稀盐酸洗涤，重结晶，得到白色晶体。
注意事项
2. 在反应结束后，应立即过滤和洗涤沉淀，以防止反应产物降解。
3. 反应产物应在适当的条件下收集和储存，以防暴露于光和空气中导致质量损失。
总结
2-硝基-13-苯二酚的制备方法是通过还原反应制备得到，反应需要控制温度和时间，过程中需要注意安全措施。
应注意反应条件的控制和反应产物的储存，以保证反应的效率和产物的质量。
2-硝基-13-苯二酚具有多个羟基和硝基基团，可用于合成其他重要化合物。
2硝基1,3苯二酚的制备
2-硝基-1,3-苯二酚的制备一、实验步骤1.磺化在装有温度计、机械搅拌的250mL 三口瓶中加入5.50g(0.05mol)的研细的间苯二酚和15.00 g(0.15mol)浓硫酸，充分搅拌下水浴缓慢加热到60~65℃，保温反应3h 后，自然冷却至室温密闭放置3h ，磺化物无须分离直接用于下一步反应。
2.硝化将上一步反应的三口瓶安装温度计、机械搅拌、滴液漏斗并置于冰水浴中，待瓶内温度降至5℃时，搅拌下缓慢滴加预先冷却的13.00g 混酸（含HNO 3 0.07mol ，w(HNO 3):w(HAc):w(H 2SO 4) = 1g:0.5g:0.5g ）硝化，维持温度在5~10℃；滴完后(约需2h)，保温反应2h 再加入20g 碎冰和10.00g 尿素，继续搅拌1h 。
3.纯化将上一步三口瓶中的混合物转入250mL 烧瓶中进行水蒸汽蒸馏，收集冷凝管壁上和接收瓶内的馏分，得到桔红色固体2-硝基间苯二酚。
二、实验用品仪器：250mL 三口瓶、机械搅拌器、滴液漏斗、直型冷凝管、尾接管、锥形瓶、500mL 烧杯药品：间苯二酚、浓硫酸、浓硝酸、冰醋酸、尿素、冰块三、物性数据1. 间苯二酚： 分子式：C 6H 6O 2 分子量：110.1106 pH 值：5.2 熔点：110.7℃沸点：276.5℃溶解性：易溶于水、乙醇，微溶于氯仿2.2-硝基-1,3-苯二酚：性状：桔红色片状结晶分子量：155.11密度：0.7983熔点：84.85℃沸点：234℃溶解性：微溶于水3. 硫酸：分子式：H2SO4分子量：98.08密度：1.84g/cm34. 硝酸：分子式：HNO3分子量：63.0128 质量分数：69.2%（16mol/L）密度：1.4g/cm3沸点：83℃5. 冰醋酸：分子式：C2H4O2分子量：60.05熔点：16.6℃沸点：117.9℃6. 无水乙醇：分子式：C2H6O分子量：46.07熔点：-114.1℃沸点：78.5℃四、注意事项1．化反应的温度控制要严格，反应之前的冰浴冷却可控制在8～10℃，加混酸硝化时(仍需冰浴)，温度应控制在20～30 ℃，如硝化温度过高则易发生副反应，温度过低则会使反应过慢，造成混酸的积累。
有机化学试验试题填空判断
有机化学试验试题填空判断有机化学实验⼀、填空题：1、苯甲酸⼄酯的合成反应中通常加⼊苯或环⼰烷的⽬的是。
答：及时带⾛反应中⽣成的⽔分，使反应平衡右移。
2、若回流太快，会引起现象。
答：液泛。
3、浓硫酸在酯化反应中的作⽤是和。
答：催化剂和吸（脱）⽔剂。
4、通常在情况下⽤⽔浴加热回流。
答：反应温度较低；物质⾼温下易于分解时。
5、分⽔器通常可在情况下使⽤。
答：将低沸点物质移出反应体系。
6、减压蒸馏通常是⽤于的物质。
答：常压蒸馏时未达沸点极易分解氧化活聚合（或沸点⾼、热稳定性差）。
7、减压蒸馏装置由、和三部分组成。
答：蒸馏、抽⽓（减压）、保护和测压8、当⽤油泵进⾏减压时，为了防⽌易挥发的有机溶剂、酸性物质和⽔汽进⼊油泵，降低油泵效率，必须在馏液接收器与油泵之间依次安装，，等吸收装置。
答：冷却肼、硅胶或CaCl2，NaOH，⽯蜡⽚。
9、⽔泵减压下所能达到的最低压⼒为。
答：当时室温下的⽔蒸⽓压。
10、减压⽑细管的作⽤是。
答：使少量空⽓进⼊，作为液体沸腾的⽓化中⼼，使蒸馏平稳进⾏。
11、减压蒸馏安全瓶的作⽤是。
答：调节系统压⼒及放⽓。
12、沸点与压⼒的关系是压⼒升⾼，沸点升⾼；压⼒降低，沸点降低。
答：压⼒升⾼，沸点升⾼；压⼒降低，沸点降低。
13、减压蒸馏时，往往需要⼀⽑细管插⼊烧瓶底部，它能冒出，成为液体的，同时⼜起搅拌作⽤，防⽌液体。
答：⽓泡、⽓化中⼼、暴沸。
14、减压蒸馏操作前，需要估计在⼀定压⼒下蒸馏物的，或在⼀定温度下蒸馏所需要的。
答：沸点、压⼒。
15、减压蒸馏前，应该将混合物中的在常压下⾸先除去，以防⽌⼤量进⼊吸收塔，甚⾄进⼊，降低的效率。
答：低沸点有机物、蒸馏、易挥发有机物、油泵、油泵。
16、减压蒸馏应选⽤壁厚耐压的或仪器，禁⽤底仪器，以防在受压⼒不均⽽引起爆炸，连接处亦需利⽤耐压像⽪管。
答：圆形、梨形、平。
17、苯甲醛发⽣Cannizzaro反应后的混合物中含有的苯甲醛，可通过洗涤法除去。
答：饱和亚硫酸氢钠。
大学部分常见有机化学实验
实验一乙酰苯胺的制备二.实验原理 NH 2+CH 3COOH3+H 2O芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。
本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。
为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。
实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。
1.合成（1）.反应物量的确定：本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。
二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。
苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。
反应过程中加入少许锌粉。
锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。
在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。
但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。
（2）.合成反应装置的设计：水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。
本实验用分馏柱。
一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。
由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。
分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。
为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。
（3）.操作条件的控制保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成后，再调节反应温度使蒸汽缓慢进入分馏柱，只要生成水的速度大于或等于分出水的速度，即可稳定操作，要避免开始强烈加热。
2021届江苏省高考化学一轮复习专题演练：专题7《有机化学基础》综合练习(苏教版)
专题七有机化学基础留意事项：1. 本试卷分第Ⅰ卷(选择题)和第Ⅱ卷(非选择题)两部分。
满分120分，考试时间100分钟。
2. 答题前，请考生务必将自己的学校、班级、姓名填写在密封线内。
第Ⅰ卷(选择题共40分)不定项选择题(本题包括10小题，每小题4分。
每小题有一个或两个选项符合题意)1. 下列各项表达正确的是()A. 新戊烷的结构简式：(CH3)3CCH3B. 聚乙烯的结构简式：C. 硝基苯的结构简式：D. 乙烷分子的比例模型：2. (2021·新课标Ⅰ卷)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构简式如右图所示。
将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。
若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为()A. 1∶1B. 2∶3C. 3∶2D. 2∶13. (2021·海南高考)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种4. (2021·新课标Ⅱ卷)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体结构) ()A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种5. (2021·海南高考)下列反应不属于取代反应的是()A. 淀粉水解制葡萄糖B. 石油裂解制丙烯C. 乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D. 油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠6. (2021·河北联考)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：下列关于NM-3和D-58的叙述错误的是()A. 都能与NaOH溶液反应，缘由不完全相同B. 都能与溴水反应，缘由不完全相同C. 都不能发生消去反应，缘由相同D. 遇FeCl3溶液都显色，缘由相同7. 下列试验装置和操作正确的是()A. 分别苯和硝基苯B. 制取乙烯C. 制取氨气D. 制备酚醛树脂8. (2022·常州一模)有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心作支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
2022-2023学年河北省保定市六校联盟高二下学期期中考试化学试题
2022-2023学年河北省保定市六校联盟高二下学期期中考试化学试题1. 化学与生产、生活密切相关。
下列说法不正确的是A ．一般疫苗冷藏存放的目的是防止蛋白质变性B ．废弃的聚乙烯塑料属于白色垃圾，很难在自然环境中降解，能使溴水褪色C ．尼龙、涤纶、腈纶都是有机合成纤维D ．2022年冬奥会中，国家速滑馆“冰丝带”采用 超临界制冰，比氟利昂制冰更加环保2. 下列有机化合物的分类正确的是A ．AB ．BC ．CD ．D3. 下列有关化学用语表示正确的是A ．—CHO 的电子式：B ．聚丙烯的结构简式：C ．1-丁烯的键线式：D ．乙酸分子的空间填充模型为：4. 下列分离除杂实验操作能达到实验目的的是A．A B．B C．C D．D5.是阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是A．14g乙烯和环丙烷混合气体中的氢原子数为B．1mol苯中含有的碳碳双键的数目为C．标准状况下，44.8 L乙二醇与足量金属钠反应，生成气体的分子数为D．与在光照下反应生成的分子数为6.立方烷的结构简式如右图所示。
下列有关立方烷的说法中正确的是A．立方烷属于烷烃B．立方烷的二氯代物有三种同分异构体C．立方烷在通常情况下是气体D．常温下立方烷能使酸性KMnO 4溶液褪色7.利用下列实验装置完成对应的实验，能达到实验目的的是A．装置甲验证苯与液溴发生取代反应B．装置乙探究酒精脱水生成乙烯C．装置丙制备乙酸乙酯并提高产率D．装置丁分离乙醇和水8.有机物的世界缤纷多彩，苯乙烯在一定条件下有如图转化关系，下列说法正确的是A．苯乙烯与足量的反应得到A，A中所有原子一定共平面B．苯乙烯与水反应生成C的产物有2种C．1mol苯乙烯能和含的溶液发生加成反应D．苯乙烯通过缩聚反应生成高聚物D，D的结构简式为9.已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环已醇与乙醇互为同系物C．环己烷分子中所有碳原子共平面D．1mol已二酸与足量溶液反应生成10.利用、与合成的反应主要历程如图所示，下列说法正确的是A．没有参加化学反应B．分子的空间构型是正四面体C．若用替代，则可生成D．合成的总反应方程式为：11.从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。
有机化学试验试题填空判断
有机化学实验一、填空题：1、苯甲酸乙酯的合成反应中通常加入苯或环己烷的目的是。
答：及时带走反应中生成的水分，使反应平衡右移。
2、若回流太快，会引起现象。
答：液泛。
3、浓硫酸在酯化反应中的作用是和。
答：催化剂和吸（脱）水剂。
4、通常在情况下用水浴加热回流。
答：反应温度较低；物质高温下易于分解时。
5、分水器通常可在情况下使用。
答：将低沸点物质移出反应体系。
6、减压蒸馏通常是用于的物质。
答：常压蒸馏时未达沸点极易分解氧化活聚合（或沸点高、热稳定性差）。
7、减压蒸馏装置由、和三部分组成。
答：蒸馏、抽气（减压）、保护和测压8、当用油泵进行减压时，为了防止易挥发的有机溶剂、酸性物质和水汽进入油泵，降低油泵效率，必须在馏液接收器与油泵之间依次安装，，等吸收装置。
答：冷却肼、硅胶或CaCl2，NaOH，石蜡片。
9、水泵减压下所能达到的最低压力为。
答：当时室温下的水蒸气压。
10、减压毛细管的作用是。
答：使少量空气进入，作为液体沸腾的气化中心，使蒸馏平稳进行。
11、减压蒸馏安全瓶的作用是。
答：调节系统压力及放气。
12、沸点与压力的关系是压力升高，沸点升高；压力降低，沸点降低。
答：压力升高，沸点升高；压力降低，沸点降低。
13、减压蒸馏时，往往需要一毛细管插入烧瓶底部，它能冒出，成为液体的，同时又起搅拌作用，防止液体。
答：气泡、气化中心、暴沸。
14、减压蒸馏操作前，需要估计在一定压力下蒸馏物的，或在一定温度下蒸馏所需要的。
答：沸点、压力。
15、减压蒸馏前，应该将混合物中的在常压下首先除去，以防止大量进入吸收塔，甚至进入，降低的效率。
答：低沸点有机物、蒸馏、易挥发有机物、油泵、油泵。
16、减压蒸馏应选用壁厚耐压的或仪器，禁用底仪器，以防在受压力不均而引起爆炸，连接处亦需利用耐压像皮管。
答：圆形、梨形、平。
17、苯甲醛发生Cannizzaro反应后的混合物中含有的苯甲醛，可通过洗涤法除去。
答：饱和亚硫酸氢钠。
18、可根据判断苯甲醛的歧化反应是否完全。
2-硝基-1,3-苯二酚的制备 PDF
2-硝基-1,3-苯二酚的制备 PDF
2-硝基-1,3-苯二酚是一种重要的中间体化合物，广泛应用于染料、药物、表面活性剂等领域。
本文将介绍2-硝基-1,3-苯二酚的制备方法。
首先，2-硝基-1,3-苯二酚的合成需要原料对苯二酚和硝化混合酸。
硝化混合酸一般由硝酸和硫酸混合而成，其中硫酸起着固定硝酸水平的作用。
其次，制备2-硝基-1,3-苯二酚的方法有多种，以下是其中两种主要方法的介绍。
方法一：硝化反应法
将苯二酚加入硝化混合酸中反应，反应温度约为20℃。
反应后将反应物提取，并用水和稀碱溶液分别洗涤，去除杂质和酸性物质。
提取完毕后，将溶液过滤和结晶得到产物，产物经纯化后即可得到2-硝基-1,3-苯二酚。
将苯二酚和氧化剂加入反应器中，在高温下或光线照射下进行反应。
反应后，将反应物浓缩，过滤和结晶得到产物。
以上两种方法中，硝化反应法为常见的制备2-硝基-1,3-苯二酚的方法，具有操作简单、反应条件温和、产率高等优点。
但是，氧化反应法可以省略使用硝化混合酸的步骤，节省了反应成本。
2-硝基-1-3-苯二酚的制备
实验报告题目2-硝基-1,3-苯二酚的制备学院医药化工学院专业材料化学班级2011级材料化学（1）学号24学生姓名林娇娜指导教师朱仙弟完成日期2013年4月25日2-硝基-1,3-苯二酚的制备一、实验目的1、熟悉芳环上亲电取代反应定位原则。
2、掌握磺化、硝化的原理和实验方法。
3、在了解水蒸汽蒸馏原理的基础上,掌握水蒸汽蒸馏装置的安装和操作。
二、实验原理2-硝基-1,3-苯二酚不能由间苯二酚直接硝化来制备，会将间苯二酚先磺化，生成4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸。
酚羟基为强的邻对位基，磺酸基为强的碱定位基，4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸再硝化，受定位规律的支配，硝基只能进入2位，将硝化后的水解产物水解脱掉磺酸基，即可得到产物，反应中磺酸基同时起了站位和定位的双重作用。
2-硝基-1,3-苯二酚的制备是一个巧妙地利用定位规律的例子。
反应式如下：++OHOHH 2SO 42OHOH SO 3H3SH 2O2++24OHOH SO 3H HO 3SH 2OHNO 3OHOH SO 3HHO 3SNO 2++H 2SO 42H 2O2OHOH SO 3HHO 3SNO 2OHOHNO 2H+三、主要试剂和产物的物理常数名称规格相对分子质量相对密度/(g/cm 2) 熔点/℃沸点/℃溶解度/(g/100g 溶剂)用量或理论产量间苯二酚分析纯110.11 1.28 110.7 276.5 易溶于水 2.8g（0.025mol）13 mL（0.24 mol，98%）和浓硫酸分析纯98 1.84 10 338 易溶于水2.8 mL（0.052 mol，98%）硝酸分析纯63.01 1.41 -42 120.5 易溶于水 2 mL（0.032 mol，65%~68%）尿素分析纯60.06 1.335 132.7 196.6 108 0.1 g乙醇分析纯46.07 0.816 -114.3 78.4 15.9 5 mL 50%2-硝基-1,3-苯/ 155.11 0.7983 84.85 234 微溶于水约0.5 g 二酚四、实验装置图图a 回流装置图b 蒸馏装置五、实验步骤和现象时间试验步骤现象备注1、组装反应装置（图无固定夹拧紧a)2、加料将2.8 g（0.025mol）粉状间苯二酚放入100 mL的烧杯中，在充分搅拌下小心地加入13 mL（0.24 mol，98%）浓硫酸反应放热，立即生成白色的磺化物加浓硫酸的时候要在充分搅拌下小心地加入3、反应反应无在60~65反应15 min，冰水冷却到室温，用滴管滴加2.8 mL（0.052 mol，98%）浓硫酸和2 mL（0.032 mol，65%~68%）硝酸配成泠却好的混酸。
2-硝基-1_3-苯二酚地制备
实验报告题目2-硝基-1,3-苯二酚的制备学院医药化工学院专业材料化学班级2011级材料化学（1）学号1132230024学生姓名林娇娜指导教师朱仙弟完成日期2013年4月25日2-硝基-1,3-苯二酚的制备一、实验目的1、熟悉芳环上亲电取代反应定位原则。
2、掌握磺化、硝化的原理和实验方法。
3、在了解水蒸汽蒸馏原理的基础上,掌握水蒸汽蒸馏装置的安装与操作。
二、实验原理2-硝基-1,3-苯二酚不能由间苯二酚直接硝化来制备，会将间苯二酚先磺化，生成4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸。
酚羟基为强的邻对位基，磺酸基为强的碱定位基，4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸再硝化，受定位规律的支配，硝基只能进入2位，将硝化后的水解产物水解脱掉磺酸基，即可得到产物，反应中磺酸基同时起了站位和定位的双重作用。
2-硝基-1,3-苯二酚的制备是一个巧妙地利用定位规律的例子。
反应式如下：++OHOHH 2SO 42OHOH SO 3H 3SH 2O2++OHOH SO 3H HO 3SH 2OHNO 3OHOH SO 3HHO 3SNO 2++H 2SO 42H 2O2OHOH SO 3HHO 3SNO 2OHOHNO 2+三、主要试剂和产物的物理常数四、实验装置图图a 回流装置图b 蒸馏装置五、实验步骤和现象时间试验步骤现象备注1、组装反应装置（图a)无固定夹拧紧2、加料将2.8 g（0.025mol）粉状间苯二酚放入100 mL的烧杯中，在充分搅拌下小心地加入13 mL（0.24 mol，98%）浓硫酸反应放热，立即生成白色的磺化物加浓硫酸的时候要在充分搅拌下小心地加入3、反应反应无在60~65反六、实验结果2-硝基-1,3-苯二酚，桔红色片状结晶，纯2-硝基-1,3-苯二酚的mp为85~87 ℃，产量约0.5g七、注意事项1.本实验一定注意先磺化,后硝化。
否则会剧烈反应,甚至产生事故。
2.间苯二酚需在研钵中研成粉状，否则磺化不完全。