天然药物化学沈阳药科大学天然药物化学-1前言
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天然药物化学-总论
特点
天然药物化学的研究对象是天然药物 ，其成分复杂多样，且多含有生物活 性成分，因此具有独特的优势和潜力 。
天然药物化学的重要性
药物发现与开发
健康维护
天然药物化学为新药发现和开发提供 了丰富的资源，许多现代药物都源于 天然产物或其衍生物。
天然药物化学的研究有助于深入了解 天然产物的生理作用和药理机制，为 人们的健康维护提供更多选择。
谢谢
THANKS
天然药物化学研究通过分析天然产物的化学成分和药理活性， 揭示其作用机制和靶点，有助于深入理解疾病的发病机制。
中药质量控制
药材鉴定
通过天然药物化学的方法，对中药材进行真伪鉴别和品质评价， 确保中药材的质量和安全性。
质量控制标准
建立和完善中药的质量控制标准，包括有效成分的含量、杂质控制 等，保证中药制剂的稳定性和疗效。
抗菌抗病毒活性成分
01 02
抗生素
抗生素是由微生物或高等动植物在生活过程中所产生的具有抗病原体或 其他活性的一类次级代谢产物，能干扰其他生活细胞发育功能的化学物 质。各种抗生素能杀灭或抑制不同种类的微生物。
皂甙
皂甙是由皂草种子提取物分解生成的复杂混合物，具有较好的抗菌效果。 其抗菌机制主要是破坏微生物的细胞膜结构及功能，导致微生物死亡。
从而确定化合物的结构。
质谱法
通过测定分子在电离过程中产生的离子质 量和丰度，确定化合物的分子量和分子结 构。
红外光谱法
通过测定分子中化学键在不同波长红外光 的吸收特性，确定分子中存在的化学键类 型和连接方式，从而确定化合物的结构。
04 天然药物化学成分的生物活性与药理作用
CHAPTER
抗肿瘤活性成分
其他生物活性成分
多糖类化合物
天然药物化学的研究对象是天然药物 ，其成分复杂多样，且多含有生物活 性成分，因此具有独特的优势和潜力 。
天然药物化学的重要性
药物发现与开发
健康维护
天然药物化学为新药发现和开发提供 了丰富的资源，许多现代药物都源于 天然产物或其衍生物。
天然药物化学的研究有助于深入了解 天然产物的生理作用和药理机制，为 人们的健康维护提供更多选择。
谢谢
THANKS
天然药物化学研究通过分析天然产物的化学成分和药理活性， 揭示其作用机制和靶点，有助于深入理解疾病的发病机制。
中药质量控制
药材鉴定
通过天然药物化学的方法，对中药材进行真伪鉴别和品质评价， 确保中药材的质量和安全性。
质量控制标准
建立和完善中药的质量控制标准，包括有效成分的含量、杂质控制 等，保证中药制剂的稳定性和疗效。
抗菌抗病毒活性成分
01 02
抗生素
抗生素是由微生物或高等动植物在生活过程中所产生的具有抗病原体或 其他活性的一类次级代谢产物，能干扰其他生活细胞发育功能的化学物 质。各种抗生素能杀灭或抑制不同种类的微生物。
皂甙
皂甙是由皂草种子提取物分解生成的复杂混合物，具有较好的抗菌效果。 其抗菌机制主要是破坏微生物的细胞膜结构及功能，导致微生物死亡。
从而确定化合物的结构。
质谱法
通过测定分子在电离过程中产生的离子质 量和丰度，确定化合物的分子量和分子结 构。
红外光谱法
通过测定分子中化学键在不同波长红外光 的吸收特性，确定分子中存在的化学键类 型和连接方式，从而确定化合物的结构。
04 天然药物化学成分的生物活性与药理作用
CHAPTER
抗肿瘤活性成分
其他生物活性成分
多糖类化合物
《天然药物化学》PPT课件
2024/1/29
微生物药物的来源与种类
介绍微生物药物的来源，包括细菌、真菌等微生物，以及常见的微生 物药物种类。
微生物药物的提取与分离技术
阐述从微生物中提取和分离有效成分的方法和技术手段，如发酵工程 、萃取技术等。
微生物药物的药理作用与机制
探讨微生物药物的药理作用及其机制，包括抗生素、抗病毒等方面的 研究内容。
物学和人工智能等新技术的发展，天然药物化学的研究领域也在不断扩大和深化。
6
02
天然药物的化学成分与结构
2024/1/29
7
天然药物的化学成分类型
2024/1/29
糖类成分
01
单糖、低聚糖、多糖等。
苯丙素类成分
02
简单苯丙素、香豆素、木脂素等。
醌类成分
03
苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等。
8
天然药物的化学成分类型
03
通过实验数据的处理和分析，得出科学、合理的结 论，撰写实验报告。
31
创新性实验探索与挑战
鼓励开展创新性实验 ，探索新的天然药物 化学成分或活性物质 。
挑战高难度实验，锻 炼意志品质和团队协 作精神。
2024/1/29
培养创新思维和独立 开展科研工作的能力 ，提高学术素养。
32
THANK YOU
探讨海洋药物的药理作用及其机制，包括抗肿瘤 、抗炎、抗菌等方面的研究内容。
ABCD
2024/1/29
海洋药物的提取与分离技术
阐述从海洋生物中提取和分离有效成分的方法和 技术手段，如溶剂提取、色谱分离等。
海洋药物的开发与应用前景
分析海洋药物的开发和应用前景，以及在医药、 保健品等领域研究与应用
2024/1/29
中药及天然药物化学的研究现状及发展前景1
中药及天然药物化学的研究现状及发展前景姚新生沈阳药科大学1999年8月30日谢谢大会主席的热情介绍。
今天，我报告的题目是" 中国中药及天然药物化学的研究观状及发展前景" 。
众所周知，中国政府于1993年1月正式向全世界宣布：从那一年起，中国开始实行化合物专利，并且将不再允许任何仿制受专利权保护的药物。
但是统计资料表明，当时中国合成药品的97％为仿制药品。
对于象中国这样拥有12亿人口的大国来说，人民医疗保健所需要的医药品如何才能得到保障呢？如这张幻灯片所示，当时人们提出了种种设想。
例如：生产其他国家已经过专利保护期的药品；从国外进口药品或购买国外专利许可证等；并特别提到发展和使用传统中药制剂。
众所周知，从“神农尝百草”至今，中华民族几千年来之所以能够繁衍昌盛、绵延不断，靠的就是中医中药。
中医中药在临床应用了几千年，其疗效经过了实践的检验，并成为世界文化的一朵奇葩。
但是由于生产工艺比较落后，质量监控亟待改进，特别是中医独特的哲学思想使一般西方人难以理解，成为中药产品在全世界进一步推广发展的严重障碍。
所以，新药研究与开发成为当今十分重要和紧迫的课题。
这张幻灯片说明大陆政府从公布实行化合物专利起，已经采取了一系列推动和激励新药研究和开发工作的措施，诸如；成立国家新药研究领导小组；成立新药研究常务专家委β会；向国外派出代表团或邀请国外从事新药研究及管理的专家进行讲学及学术交流，以便学习发达国家进行新药研究和开发的经验；制定一系列旨在保护知识产权和发明的政策和法令；以及激励研究人β从事新药研究和开发工作的奖励政策等等。
由于迄今仅有五年时间，这些措施一时还难以取得巨大成效。
这里展示了中国的天然药物资源情况。
在中国，天然药物有中药、草药、民族药物及民间药、地方习惯用药等。
而且，中药多不单用，绝大多数是按照一定的组方规律配伍应用，构成复方（或方剂），传到近邻日本，则称为“汉方药”。
同样的药材，由于组方配伍不同，在疗效及副作用方面都会有所差别。
天然药物化学实验报告书写格式、版面标准[1]
![天然药物化学实验报告书写格式、版面标准[1]](https://img.taocdn.com/s3/m/52af8de881c758f5f61f6778.png)
天然药物化学实验报告书写格式、版面标准一、基本格式天然药物化学实验报告的各个组成部分按下述顺序依次排列：1. 封面2. 目录3. 正文4. 致谢5. 参考文献二、版面及编写标准1.天然药学化学实验报告文字部分不少于1万字，图纸规范整洁，单位标注统一正确，用A4纸单面打印，与封面、目录在左侧装订成册。
2.版面要求在页面设置中设置如下：1）页边距：上：2.8厘米、下：2.2厘米，左：2.8厘米、右：2.2厘米；纸张纵向。
2）纸张：A4；3）版式：页眉、页脚均为：1.5厘米；4）文档网格：字符-----每行43；行----每页35。
根据上面的设置，毕业论文（设计说明书）的行跨度为20磅。
毕业论文（设计说明书）设有页眉及页码。
从正文部分开始，设置页眉，单数页码的页眉为实验项目题目，双数页码的页眉为“生命科学与工程学院药学系天然药物化学实验报告”。
页眉为小5号宋体、居中。
页码设在页眉右侧。
中、英文摘要以及目录页码用罗马数字编写，正文及其后面部分页码用阿拉伯数字编写。
3.打印、排版规范2）目录：另起一页，居中打印目录二字，（三号黑体，段后1行），字间空一字符；章、节、小节及其开始页码（字体均为小四号宋体）。
节向右缩进两个字符，小节及以后标题均向右缩进四个字符。
目录中应包含中、英文摘要以及正文及其后面部分的条目。
3）正文：每章标题以三号黑体居中打印（段后1行），章下为节，以四号黑体左起打印（段前段后各0.5行），节下为小节，以小四号黑体左起打印（段前段后各0.5行）。
换行后以小四号宋体打印正文。
章、节、小节分别以1、1.1、1.1.1依次标出，空一字符后接各部分的标题。
当论文结构复杂，小节以下的标题，左起顶格书写，编号依次用（1）、（2）……或1）、2）……顺序表示。
字体为小四号宋体。
对条文内容采用分行并叙时，其编号用（a）、（b）……或a）、b）……顺序表示，如果编号及其后内容新起一个段落，则编号前空两个中文字符。
中国药科大学 天然药物化学 总论
1 .88
弱
苯
2 . 29
以根据介电常数的大小来 乙醚 （无水） 4 . 47
判断。介电常数越大，极 氯仿
5 . 20
性越强。
乙酸乙酯 乙醇
6 . 11 26 . 0
甲醇
31 . 2
水
81 . 0
强
二、提取分离方法
实验室中最常应用的混合溶剂
己烷-苯 苯-乙醚
苯-乙酸乙酯
极
氯仿-乙醚 性
氯仿-乙酸乙酯
▪ 溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，但一旦加入极性较
强的溶剂时，又可被后者置换洗脱下来。
二、提取分离方法
洗脱溶剂的选择
须根据被分离物质与所选用的吸附剂性质这 两者结合起来加以考虑
被分离物质极性
弱极性 强极性 吸附剂极性较弱
弱极性 强极性 洗脱剂极性弱
二、提取分离方法
化合物的极性及其强弱判断
官能团的极 性强弱：羧基 、酚羟基等
二、提取分离方法
提取溶剂的选择
化合物的酸碱性
酸性化合物 碱性化合物 两性化合物 * 影响溶解性、稳定性
二、提取分离方法
溶剂的选择：
溶解度
提取溶剂的选择
化学性质稳定
安全、价廉
二、提取分离方法
提取方法的选择
提取方法
浸渍法 （冷浸）
煎煮法 （热提）
渗漉法 （连续冷浸）
连续提取法
回流法 （有机溶剂）
二、提取分离方法
一、绪论
三、传统中药的深入研究使其在新药开发中重新发挥重 要作用。 一些过去未知的植物微量成分被发现，其中不乏 具有较强生物活性的成分，如人参和三七中的环肽， 可能是一类新型活性成分；大蒜水溶性成分的研究， 可为动脉粥样硬化疾病的新药研究提供先导化合物。
天然药物化学-绪论
3．学科迅速发展时期（20世纪——） 世纪——） 学科迅速发展时期（20世纪
特点三：研究深度、广度、速度发生了革命性的变化 特点三：研究深度、广度、
深度、广度：机体内源活性物质 微量、水溶性、不稳定、大分子 速度：吗啡————1804速度：吗啡————1804-1925 利血平———1952利血平———1952-1956 生物碱：1952前100年，95个 生物碱：1952前100年，95个 1952-1962，1107个 1952-1962，1107个 1962-1972，3443个 1962-1972，3443个
1.原始和萌芽阶段（——18世纪末） 1.原始和萌芽阶段（——18世纪末） 18世纪末 原始和萌芽阶段
天然药物识别、使用经验——巫术 巫术、 天然药物识别、使用经验——巫术、迷信色彩 文明的进步——对疾病 文明的进步——对疾病、天然药物的认识趋于客观 对疾病、
231—341， 231—341，晋，葛洪，《抱卜子》 葛洪， 抱卜子》 1575， 1575， 1711, 明，李， 《医学入门》，没食子酸 医学入门》
海洋天然药物
3.天然药物相关术语 3.天然药物相关术语
天然药物 natural medicine 中草药
chinese herbal medicine
《本草纲目》，1892种 / 《本草纲目拾遗》，1021种 本草纲目》 1892种 本草纲目拾遗》 1021种 目前我国药用植物总数，15000余种 目前我国药用植物总数，15000余种
3．学科迅速发展时期（20世纪——） 世纪——） 学科迅速发展时期（20世纪
特点四: 特点四:生物活性测试普遍开展 单纯的化合物分离————活性跟踪分离 单纯的化合物分离————活性跟踪分离 小规模测试——高通量筛选 小规模测试——高通量筛选 HTS high throungput screening
天然药物化学(改)-1
（2）水蒸气蒸馏法
• 所提取的成分应具备3个特点： 3 • 挥发性、 挥发性、 • 热稳定性、 热稳定性、 • 水不溶性 水不溶性。 如：挥发油、小分子的香豆素类、小分子的醌 类成分。
（3）升华法
• 用于提取具升华性的成分， 用于提取具升华性的成分， • 如樟脑、咖啡因、游离蒽醌类等。 如樟脑、咖啡因、游离蒽醌类等。 • 固体物质受热直接气化，遇冷后又凝固成固体，称 为升华。
•提取工艺： 提取工艺： 提取工艺 浸渍、煎煮、渗漉、回流、连续回流、 浸渍、煎煮、渗漉、回流、连续回流、超临界流体萃取 技术(Superitical Extraction，SFE)、超声提取、 技术(Superitical Fluid Extraction，SFE)、超声提取、微 波辅助提取等。 波辅助提取等。
天然药物化学
第 5 版 吴立军 主编 生物教研室
第一章 总
第一节 绪
一、天然药物化学的概念
论
论
定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方 1. 定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方 法，研究天然药物中化学成分的一门学科。 研究天然药物中化学成分的一门学科。 化学成分的一门学科 天然药物的来源：天然药物是指来源于动物 动物、 2. 天然药物的来源：天然药物是指来源于动物、 植物、矿物及微生物等自然资源的药物。 植物、矿物及微生物等自然资源的药物。 等自然资源的药物 天然来源的药物可分为:原始天然化合物、 天然来源的药物可分为:原始天然化合物、天然产 半合成化合物和基于天然产物的全合成化合物。 物的半合成化合物和基于天然产物的全合成化合物 物的半合成化合物和基于天然产物的全合成化合物。
四、天然药物化学的发展
1575年明 医学入门》 年明《 1、起源 ：1575年明《医学入门》中 记载了从五倍子中得没食子酸的过程。 记载了从五倍子中得没食子酸的过程。 1769年K.Wschelle从酒石中制得酒石酸。 1769年K.Wschelle从酒石中制得酒石酸。 从酒石中制得酒石酸
天然药物化学-绪论
(四)天然药物化学发展历史沿革和现状
• 特点一：以化学成分的发现和分离为主 1806， 阿片——————吗啡（morphine） 1820， 金鸡纳树皮———奎宁 (quinine) 1828, 烟草——————烟碱（nicotine） 1885， 麻黄——————麻黄碱（ephedrine） 吐根碱、士的宁、小檗碱，阿托品、可卡因等 • 特点二：结构鉴定以化学方法为主 氧化、还原等降解反应——推导结构 碎片合成、全合成————证明结构 • 特点三：生源合成途径、本质的揭示 生源前体的识别：萜类———MVA
提取中药的挥发油、某些小分子生物碱如：麻 黄碱、烟碱、槟榔碱以及某些小分子的酚类如：牡 丹酚等。
第三节 提取分离方法
• 超临界流体萃取(supercritical fluid SFE)
What is…?
Supercritical Fluid Extraction (SFE)
第三节 提取分离方法
Phase Diagram
研究植物的系统发育。
(三) 天然药物化学在药学专业中的作用与地位 4. 功能性食品用及相关产品
功能食品 银耳、苦荞等
香料 natural perfume 美容化妆品 人参、珍珠、黄芪、当归、何首乌、白芷
天然色素
辣椒红色素 ----辣椒 叶黄素 ----万寿菊 紫草红----紫草根 姜黄素----姜黄
例：
紫杉醇（taxol）：今日抗癌之星
1963年美国化学家M.C. Wani和Monre E. Wall首次从太平洋杉（Pacific Yew）树 皮和木材中分离到了紫杉醇的粗提物。
红豆杉 Taxus mairei
1971年，他们才通过x-射线分析确定了 该活性成份的化学结构——一种四环二 萜化合物，并把它命名为紫杉醇 （taxol）。它能使细胞分裂停止于有丝 分裂期，阻断了细胞的正常分裂。 通过 Ⅱ-Ⅲ临床研究，紫杉醇主要适用于卵巢 癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素 瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一
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▪ 长春新碱，抗肿瘤， 1964年鉴定，但 1963年即已上市。
N
N HH
H
H O
H3CO
O
O OCH3
利血平
OCH3
OCH3 OCH3
O N N
O
OH O 喜树碱
N OH
N HO
OCH3 H3CO
长春碱
N
H
O
OH NH O H3CO
N OH
N HO
OCH3 H3CO 长春新碱
N
H
O
OH NH O
OHC H3CO
HH
O O HO HO
土霉素
CLHO
OH N
HH
O H O O HO HO 金霉素
NH
O
NH
HH
HN NH2
HN
S Nh2 NH
N
OH OH
O
OH
COOH O
O
青霉素
CHO
OH NH2
O
H 3C OH O
OH O R1 R2
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
R1 = CH2O H R2 = NHCH3
OH 链霉素
OH
NH2
O
O 2N
OH H N
Cl Cl
O Cl
氯霉素
重要的有机化合物
▪ 萝芙木碱（利血平）， 镇静、降压药， 1952年发现，1954 H3CO 年鉴定结构，56年全 合成。
▪ 喜树碱，DNA拓扑异 构酶I的抑制剂（抗 肿瘤），1966年确 定结构，75年全合成。
▪ 长春碱，抗肿瘤，对 肿瘤细胞微管聚合有 抑制作用，1964年 鉴定结构，91年全合 成。
叶绿素；后者如花色素； ▪ 8 油脂和蜡：油脂为一分子甘油与三分子脂肪酸所成的酯，
蜡为高级脂肪酸与高级一元醇结合而成的酯，多为无效成 分。
▪ 9 糖类：中药中普遍存在，为多羟基醛或酮及其缩聚物， 可分为单糖、低聚糖、多聚糖：单糖、低聚糖 2-10个单 糖组成，如蔗糖、多糖 10个以上单糖组成，如淀粉
盐； ▪ 4 树脂：存在于植物组织的树脂道中，植物体受伤后分泌，
干燥后形成的无定型固体或半固体，主要含萜类、苯丙酸； ▪ 5 挥发油：一类可随水蒸气蒸馏与水不相混溶的油状液体，
主要为萜类化合物和芳香类化合物及其含氧衍生物； ▪ 6 无机成分：主要为钾盐、钙盐和镁盐； ▪ 7 植物色素：可分为脂溶性和水溶性，前者如胡罗卜素、
天然药物： 植物：87%，如人参、甘草等； 动物：12.3%，牛黄、鹿茸等； 矿物：0.6%，石膏、朱砂等。
天然药物化学：运用现代科学理论与方法研 究天然药物中化学成分的一门学科。
各类成分简介
▪ 1 生物碱：含氮有化物， 有碱性，能与酸成盐； ▪ 2 苷类：糖与非糖两部分组成，非糖部分为苷元； ▪ 3 有机酸：如柠檬酸、草酸、琥珀酸等，多与金属离子成
几种重要的天然有机化合物
▪ 吗啡，1925年确定结 构，镇痛药。
▪ 青霉素，1929年英国 细菌学家A. Fleming 发现，1939年分离、 纯化得到，开辟了抗 生素药物研究的新天 地，1942年发现链霉 素，1948年发现金霉 素、氯霉素，1950年 土霉素。
HO
O HO
HO
H NCH3
吗啡 OH N
紫杉醇
重要的天然有机化合物
▪ 海葵毒，1971年发现，分子量2680.13，81年确定结构，94年全合成，有62 个手性碳。
▪ 赤潮毒（黑剥鱼肉毒），76年发现，93年鉴定结构，分子量3422，是目前发 现海洋生物的天然产物中分子量最大的一个，1 mg可杀死百万只小鼠（IC50 = 50 ng/kg）。
天然药物化学的发展史略
▪ 中用国升古华代法就炼已制人樟工脑合、成用了提红取升法丹制（备草Hg乌O结）晶、、灵用砂酶（解Hg、S）酸、碱轻水粉解（制H备g青2C黛l2）等等。， ▪ 16世纪欧洲科学家用水蒸气蒸馏法从芳香植物制得挥发油，从百里香得到百里
香油，又从中制得百里香酚，而后又从八角茴香油中分离得到茴香脑。 ▪ 1546年在阿拉伯地区以及欧洲用干馏法从琥珀中得到琥珀酸，1560年从安息香
▪ 10 氨基酸、蛋白质和酶：
氨基酸鉴别 茚三酮反应，紫色。
蛋白质 多种氨基酸组成的大分子。 沉淀反应 盐析 无机 盐入NaSO4
醇析 乙醇 试剂 苦味酸、重金属
酶 有催化能力的蛋白，又专属性，加热、酸碱使失活
▪ 11 鞣质：单宁，多羟基酚类化合物，可与蛋白质、重金 属盐、多种生物碱盐形成不溶于水的沉淀。
中得到安息香酸，用不同的方法得到纯的酒石和蔗糖等。 ▪ 1769年舍勒在瑞典斯德歌尔摩科学院运用酸碱化学反应制备了酒石酸，从柠檬
汁中制得柠檬酸，还用同样的方法制备了草酸、苹果酸、苯甲酸、乳酸，从没食 子中制得没食子酸，再经加热升华法制得焦性没食子酸。舍勒第一次利用酸碱的 化学方法制备了多种有机酸，后来人们称这是天然有机化学、植物化学的起点。 ▪ 1804年法国药师Dersone从鸦片浸液中加碱得到一种碱性的镇痛成分，两年后德 国人F. W. A. Sertuner证明该物质本身就是碱性物质，Gay-Lussae证明该物质可 以成盐，并命名Morphine（吗啡）。1918年Meiszner称此类物质为alkaloids （生物碱）。吗啡为强的镇痛药物，因此人们称吗啡的发现是天然药物化学的开 端。吗啡的发现，激发了人们从各种植物中用同类的方法，获得了一系列活性强 的生物碱类成分，形成了生物碱发展史的一个辉煌时期。仅1817－1837年的20 年间就相继发现了吐根碱、吐的宁、胡椒碱、翠雀花碱、奎宁、咖啡因、白屈菜 碱、芥子碱、延胡索素甲、小檗碱、毒芥碱、烟碱、阿托品、奎宁定、莨菪碱、 乌头碱、秋水仙碱、芥藜芦胺、骆驼蓬碱等，这些生物碱类化合物都是具有重要 的药用活性，最具代表性的天然有机化合物。 ▪ 生物碱类成分的提取、分离、纯化以及结构鉴定创立了许多新的方法和技术，为 天然药物化学的发展开创了新纪元，除有机酸、生物碱外黄酮、萜类、甾体类、 香豆素类、糖苷类都取得了迅猛的发展。
H
OH
Me O
H
Me Me O
OH
MeOMeHO H
O Me H
Me
HOH H O
HH O
H HO
H OH
HO Me
O Me H O Me
HO
Me OH
重要的天然有机化合物
▪ 美登木碱，抗癌活 性物质，1974年发 现，80年全合成。
▪ 紫杉醇，抗癌药， 1974年发现，92年 上市，94年完成全 合成，现在的来源 是半合成。
H H OCH3 ON
O
HO N
O
OO
Cl
N
O 美登木碱
OCH3
A cO O
OH
O NH O
O OH
H
O
OH O OAc
O
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H
H O
H3CO
O
O OCH3
利血平
OCH3
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长春碱
N
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OH NH O H3CO
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N
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土霉素
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N
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O
OH
COOH O
O
青霉素
CHO
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O
H 3C OH O
OH O R1 R2
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
R1 = CH2O H R2 = NHCH3
OH 链霉素
OH
NH2
O
O 2N
OH H N
Cl Cl
O Cl
氯霉素
重要的有机化合物
▪ 萝芙木碱（利血平）， 镇静、降压药， 1952年发现，1954 H3CO 年鉴定结构，56年全 合成。
▪ 喜树碱，DNA拓扑异 构酶I的抑制剂（抗 肿瘤），1966年确 定结构，75年全合成。
▪ 长春碱，抗肿瘤，对 肿瘤细胞微管聚合有 抑制作用，1964年 鉴定结构，91年全合 成。
叶绿素；后者如花色素； ▪ 8 油脂和蜡：油脂为一分子甘油与三分子脂肪酸所成的酯，
蜡为高级脂肪酸与高级一元醇结合而成的酯，多为无效成 分。
▪ 9 糖类：中药中普遍存在，为多羟基醛或酮及其缩聚物， 可分为单糖、低聚糖、多聚糖：单糖、低聚糖 2-10个单 糖组成，如蔗糖、多糖 10个以上单糖组成，如淀粉
盐； ▪ 4 树脂：存在于植物组织的树脂道中，植物体受伤后分泌，
干燥后形成的无定型固体或半固体，主要含萜类、苯丙酸； ▪ 5 挥发油：一类可随水蒸气蒸馏与水不相混溶的油状液体，
主要为萜类化合物和芳香类化合物及其含氧衍生物； ▪ 6 无机成分：主要为钾盐、钙盐和镁盐； ▪ 7 植物色素：可分为脂溶性和水溶性，前者如胡罗卜素、
天然药物： 植物：87%，如人参、甘草等； 动物：12.3%，牛黄、鹿茸等； 矿物：0.6%，石膏、朱砂等。
天然药物化学：运用现代科学理论与方法研 究天然药物中化学成分的一门学科。
各类成分简介
▪ 1 生物碱：含氮有化物， 有碱性，能与酸成盐； ▪ 2 苷类：糖与非糖两部分组成，非糖部分为苷元； ▪ 3 有机酸：如柠檬酸、草酸、琥珀酸等，多与金属离子成
几种重要的天然有机化合物
▪ 吗啡，1925年确定结 构，镇痛药。
▪ 青霉素，1929年英国 细菌学家A. Fleming 发现，1939年分离、 纯化得到，开辟了抗 生素药物研究的新天 地，1942年发现链霉 素，1948年发现金霉 素、氯霉素，1950年 土霉素。
HO
O HO
HO
H NCH3
吗啡 OH N
紫杉醇
重要的天然有机化合物
▪ 海葵毒，1971年发现，分子量2680.13，81年确定结构，94年全合成，有62 个手性碳。
▪ 赤潮毒（黑剥鱼肉毒），76年发现，93年鉴定结构，分子量3422，是目前发 现海洋生物的天然产物中分子量最大的一个，1 mg可杀死百万只小鼠（IC50 = 50 ng/kg）。
天然药物化学的发展史略
▪ 中用国升古华代法就炼已制人樟工脑合、成用了提红取升法丹制（备草Hg乌O结）晶、、灵用砂酶（解Hg、S）酸、碱轻水粉解（制H备g青2C黛l2）等等。， ▪ 16世纪欧洲科学家用水蒸气蒸馏法从芳香植物制得挥发油，从百里香得到百里
香油，又从中制得百里香酚，而后又从八角茴香油中分离得到茴香脑。 ▪ 1546年在阿拉伯地区以及欧洲用干馏法从琥珀中得到琥珀酸，1560年从安息香
▪ 10 氨基酸、蛋白质和酶：
氨基酸鉴别 茚三酮反应，紫色。
蛋白质 多种氨基酸组成的大分子。 沉淀反应 盐析 无机 盐入NaSO4
醇析 乙醇 试剂 苦味酸、重金属
酶 有催化能力的蛋白，又专属性，加热、酸碱使失活
▪ 11 鞣质：单宁，多羟基酚类化合物，可与蛋白质、重金 属盐、多种生物碱盐形成不溶于水的沉淀。
中得到安息香酸，用不同的方法得到纯的酒石和蔗糖等。 ▪ 1769年舍勒在瑞典斯德歌尔摩科学院运用酸碱化学反应制备了酒石酸，从柠檬
汁中制得柠檬酸，还用同样的方法制备了草酸、苹果酸、苯甲酸、乳酸，从没食 子中制得没食子酸，再经加热升华法制得焦性没食子酸。舍勒第一次利用酸碱的 化学方法制备了多种有机酸，后来人们称这是天然有机化学、植物化学的起点。 ▪ 1804年法国药师Dersone从鸦片浸液中加碱得到一种碱性的镇痛成分，两年后德 国人F. W. A. Sertuner证明该物质本身就是碱性物质，Gay-Lussae证明该物质可 以成盐，并命名Morphine（吗啡）。1918年Meiszner称此类物质为alkaloids （生物碱）。吗啡为强的镇痛药物，因此人们称吗啡的发现是天然药物化学的开 端。吗啡的发现，激发了人们从各种植物中用同类的方法，获得了一系列活性强 的生物碱类成分，形成了生物碱发展史的一个辉煌时期。仅1817－1837年的20 年间就相继发现了吐根碱、吐的宁、胡椒碱、翠雀花碱、奎宁、咖啡因、白屈菜 碱、芥子碱、延胡索素甲、小檗碱、毒芥碱、烟碱、阿托品、奎宁定、莨菪碱、 乌头碱、秋水仙碱、芥藜芦胺、骆驼蓬碱等，这些生物碱类化合物都是具有重要 的药用活性，最具代表性的天然有机化合物。 ▪ 生物碱类成分的提取、分离、纯化以及结构鉴定创立了许多新的方法和技术，为 天然药物化学的发展开创了新纪元，除有机酸、生物碱外黄酮、萜类、甾体类、 香豆素类、糖苷类都取得了迅猛的发展。
H
OH
Me O
H
Me Me O
OH
MeOMeHO H
O Me H
Me
HOH H O
HH O
H HO
H OH
HO Me
O Me H O Me
HO
Me OH
重要的天然有机化合物
▪ 美登木碱，抗癌活 性物质，1974年发 现，80年全合成。
▪ 紫杉醇，抗癌药， 1974年发现，92年 上市，94年完成全 合成，现在的来源 是半合成。
H H OCH3 ON
O
HO N
O
OO
Cl
N
O 美登木碱
OCH3
A cO O
OH
O NH O
O OH
H
O
OH O OAc
O