1绪论 有机化合物的概述
农学考研之有机化学 第一章 绪论
第一节有机化合物和有机化学有机化学是化学的一个分支，它是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。
有机化合物的主要特征是含有碳原子，即都是含碳化合物，因此有机化学就是研究碳化合物的化学。
但少数碳的氧化物（如二氧化碳、碳酸盐等）和氰化合物（如氢氰酸、硫氰酸等），仍归属无机化合物范畴。
一、有机化学的发展有机化学作为一门科学是在十九世纪产生的，但有机化合物在生活中和生产中的应用由来已久。
最初是从天然产物中提取有效成分。
例如：从植物中提取染料、药物、香料等。
在十八世纪末，已经得到了许多纯粹的化合物如酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿素等。
这些化合物有许多共同性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。
在十九世纪初曾认为这些化合物是在生命力的作用下生成的，有别于从无生命中的矿物中得到的化合物。
因此叫做有机化合物，后者叫做无机物。
有机化合物早期的定义是“来自有生命机体的物质内”简称“有机物”。
这是因为，在化学发展的前期，无机物被大量合成，而有机物只能从动植物体获得。
如1769年从葡萄汁中取得纯的酒石酸；1773年从尿中取得尿素；1780年从酸奶中取得乳酸；1805年从鸦片中取得吗啡等。
因此，人们认为有机物是与生命现象密切相关的，是生物体内一种特殊的、神秘的“生命力”作用下产生的，只能从生物体内得到，不能人工合成。
这就是瑞典化学权威Berzelius为代表的“生命力”学说的观点。
由于人们认识局限性和对权威的迷信，“生命力”学说统治化学界达半个世纪之久，严重阻碍了有机化学的发展。
1828年德国化学家韦勒（F.W hler)将氰酸铵的水溶液加热得到了尿素：氰酸铵可以从无机物NH4Cl和氰酸钾（或银）反应生成。
此后，许多化学家也在实验室用简单的无机物做为原料，成功地合成了许多其他有机物。
如1845年colbe合成了醋酸；1854年Berthelot合成了油脂类物质等。
在大量的科学事实面前，化学家摒弃了“生命力”学说,加强了有机化合物的人工合成实践，促进了这门科学的发展。
有机化学 第1章 绪论
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
医用有机化学课件-第一章绪论(临床)
手性分子定义
不能与其镜像重合的分子。
判断方法
观察分子中是否存在手性 碳原子，若存在则分子具 有手性。
手性碳原子定义
连有四个不同基团的碳原 子。
对映异构体和非对映异构体区别
01
02
03
对映异构体
具有完全相同的物理性质 和不同的化学性质，如旋 光性、溶解性等。
非对映异构体
具有不同的物理性质和化 学性质，如沸点、熔点、 极性等。
胺类化合物的官能团，具有碱 性，可以参与酰化、烷基化等 反应。
酮基(>C=O)
酮类化合物的官能团，具有还 原性，可以参与加成、缩合等 反应。
有机反应类型和机理简介
取代反应
有机分子中的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所取代的反 应。如酯化反应、卤代反应等。
重排反应
有机分子中的原子或原子团发生 位置重排的反应。如频哪醇重排、 贝克曼重排等。
利用立体异构原理研究蛋白质 、核酸等生物大分子的三维结 构及功能。
生物医学成像技术
利用某些具有特定立体构型的 分子作为造影剂，提高医学成
像技术的分辨率和准确性。
Part
06
医用有机化学发展趋势和挑战
新型有机合成方法和技术应用
1 2
高效、高选择性合成方法
发展高效、高选择性的有机合成方法，提高合成 效率和产物纯度，降低副产物生成。
Part
03
碳原子结构与性质
碳原子结构特点及杂化方式
碳原子结构特点
碳原子具有四个价电子，可以形 成四个共价键，是构成有机化合 物的基本骨架。
杂化方式
碳原子在形成共价键时，其价电 子可以进行sp、sp2、sp3等杂化 方式，从而形成不同形状和性质 的有机分子。
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学 汪小兰
键的极化性 C-F＜C-Cl＜C-Br＜C-I
注意：极性是分子内在的性质，而极化性是
在外电场作用下产生的暂时现象。
五、共价键的断裂方式与有机反应类型：
1）共价键的均裂
X Y X + Y
自由基（或游离基），是电中性的。
自由基反应：通过共价键的均裂进行的反应。
2）共价键的异裂
X Y
X + Y
离子型反应：通过共价键的异裂进行的反应。
名 称
丙酮 乙酸
—COOH
酯
酐 酰胺 硝基化合物 氨基化合物 硫醇 硫酚 磺酸
C O
c o o
O C O C N O H
酯键
酐键 酰胺键 硝基 氨基 巯基
乙酸乙酯
乙酐 乙酰苯胺 硝基苯 苯胺 乙硫醇 苯硫酚 苯磺酸
CH3
C O C CH3 O O
C6H5NHCOCH3 C6H5NO2 C6H5NH2 C2H5SH C6H5SH C6H5SO3H
—X ( F 、Cl 、Br、I )
醇
酚 醚 醛
-OH
–OH
C O C
C O H
醇羟基
酚羟基 醚键 醛基
C2H5OH
C6H5OH C2H5OC2H5 CH3CHO
乙醇
苯酚 乙醚 乙醛
化合物类别
酮 羧酸
官能团或特征结构
C O
名 称
羰基 羧基
化合物举例
CH3COCH3 CH3COOH
CH3 C O C2H5 O
激发
2S
杂化
SP
2Py 2Pz
2Pz
C
SP
SP杂化轨道
乙炔的分子模型
SP杂化轨道由1/2S和1/2P轨道杂化组成，2个SP轨道 间的夹角为180°，余下的两个相互垂直的P轨道又 都与呈直线的杂化轨道垂直。
第1章 绪 论
• 为表示分子的立体形象可用立体 结构式：
H C H H H
科学的步伐是不会被“鸿沟” 阻止的。1824年，德国化学家维 勒(1800—1882)首次从无机物人工 合成了有机化合物——尿素．给 “生命力论一次巨大冲击。 维勒起初是想用氰作用于氨水 以制取氰酸铵(NH4CN0)、然而却 意外地得到一种白色晶状物质， 经分折这是一种与动物机体内的 代谢产物尿素相同的物质。这一 实验结果震动了整个化学界。
B
+
H
+
• 酸与碱的关系：
• 酸放出质子后产生的酸根即为该酸的 共轭碱。 • 碱与质子结合后形成的质子化合物即 为该碱的共轭酸。 • 酸越强，它的共轭碱越弱 • 碱越强，它的共轭酸越弱。
• 酸
CH3COOH H2SO4
碱
H2O CH3OH
碱的共轭酸 酸的共轭碱
H3O+ CH3O+H2 CH3COOHSO4-
4、共价键的极性和极化之间区别
• 键的极性是由成键原子的电负性不同而产 生的，其大小取决于成键原子的电负性之 差。键的极性是键的内在性质，是永恒的 现象。而键的极化则是在外界电场作用下 产生的，是一种暂时现象，当外界电场除 去后即可以恢复原来的状态。
三、有机化合物的官能团和分类
• 官能团(functional group)：有机化合物分子 结构中能反映出化学性质的原子或原子团， 有时又叫功能基，功能团。 • 有机化合物一般有两种分类方法：一种按 照骨架分类，另一种按照化学性质分类。
• 异裂(heterlysis)： 另一种断裂方式是成键的一对电子保留 在一个原子或原子团上，由此而产生 正负离子。按异裂而产生正负离子的 反应称为离子型反应。
第1章绪论
1第1章 绪 论1.1 基本要求● 掌握有机化合物与有机化学的定义、有机化合物的特点。
● 掌握有机化合物结构特点，熟悉共价键的性质及其意义。
根据有机化合物的价键特征分析分子间作用力，进一步理解有机化合物特点。
● 掌握共价键的断裂方式与有机反应类型、有机反应中间体。
1.2 基本知识点1. 有机化合物及其特点 有机化合物是指含碳的化合物或碳、氢化合物及其衍生物。
组成有机化合物的主要元素包括C ，H ，O ，N ，S ，P ，X （卤素）。
仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃，若还含有其他官能团，则称为烃的衍生物。
有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门学科。
与无机物相比，有机物具有以下特点：多数有机物易燃烧；熔点低；化学反应速率慢，副反应多；难溶于水，易溶于有机溶剂。
有机物的以上特点都是由其结构特征所决定的。
2. 经典结构理论 组成分子的若干原子在分子内是按一定的顺序和结合方式连接着的，这种排列和结合方式称为结构。
19世纪中叶，由凯库勒（A.Kekul é）、库柏尔（A.Couper ）、布特列洛夫（A.M.Buteleroff ）、范特荷夫（J.H.van't Hoff ）、勒贝尔（J.A.Le Bel ）等提出的经典结构理论要点如下：（1）有机化合物中的碳元素总是四价的，其他元素都有各自的氧化值，如氢一价、氧二价、氮三价、卤素一价；（2）碳原子间可以彼此以单键、双键或叁键结合。
例如： （3）饱和碳原子具有正四面体结构：（4）分子结构决定分子性质，性质反映结构。
根据上述要点，就可以依分子式写出化合物的可能结构。
经典结构理论反映了原子间的结合方式及组成，但无法说明为什么要以一定比例结合。
3. 原子轨道 原子轨道是波函数Ψ的图像。
Ψ是描写原子核外电子运动状态的数学函数式，可以粗略地把Ψ看作是在x,y,z 三维空间里能找到电子的一个区域。
原子轨道有s ，p ，d ，f ，g 等不同类型。
大一有机化学绪论知识点
大一有机化学绪论知识点1.有机化合物的分类：有机化合物是含有碳元素的化合物，按照功能基团可以分为醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等。
2.有机化学键：有机化合物中的化学键可以分为共价键和极性键。
共价键是由共用电子对形成的，常见的有单键、双键和三键。
极性键则是由于电负性差异而产生的偏向性。
3.共轭体系：共轭体系是指一个或多个单键和一个或多个共轭双键相互交替排列而形成的一组π键的结构。
共轭体系具有较小的能量差异，因此比较稳定。
4.异构体：异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。
包括构造异构体、空间异构体和立体异构体。
构造异构体是指化合物的分子结构不同，如链异构体和环异构体。
空间异构体是指化合物的空间取向不同，如顺反异构体。
立体异构体是指化合物分子中具有手性中心，存在手性异构体。
5.有机反应的基本原理：有机反应是有机化合物发生变化的过程。
常见的有机反应包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应。
加成反应是指两个分子结合而形成一个新的分子，消除反应是指一个分子分解为两个分子，取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团取代，重排反应是指分子内原子或基团的位置发生变化。
6.极性和溶解性：极性是指分子中正负电荷分布的不均匀性。
极性分子通常具有较强的溶解性，而非极性分子溶解性较差。
极性溶剂通常可以溶解极性物质，非极性溶剂可以溶解非极性物质。
7.共沉淀和分配：共沉淀是指两种或更多种物质在溶液中发生反应而形成沉淀。
分配是指两个相互不相溶的液体中的物质在两相之间分配的过程。
分配系数是用来描述分配过程的指标。
8.杂环化合物：杂环化合物是指含有不同原子的环状化合物。
常见的杂环化合物包括含氧杂环、含氮杂环、含硫杂环等。
杂环化合物具有较强的化学活性和生物活性。
9.光学活性和手性：光学活性是指一些化合物对旋光的作用。
手性是指分子不具有镜面对称性，分为左旋体和右旋体。
手性分子与手性反应物之间发生反应时会产生对映异构体。
10.环加成反应和开链加成反应：环加成反应是指在环状化合物中发生加成反应，如环状醇的开环加成反应。
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6．同分异构现象普遍存在 同分异构现象是造成有机化合物数目繁多（现
已知有机化合物有1千万种以上）的主要原因之一。所谓同分异构现象是指具有 相同分子式，但结构不同，从而性质各异的现象。例如，乙醇和甲醚，分子式 均为C2H6O，但它们的结构不同，因而物理和化学性质也不相同。乙醇和甲醚互 为同分异构体。由于在有机化学中普遍存在同分异构现象，故在有机化学中不 能只用分子式来表示某一有机化合物，必须使用构造式或构型式。
5．副反应多，产物复杂 有机化合物的分子大多是由多个原子结合而成的
复杂分子，常常可以在不同部位同时发生反应，得到多种产物。因此在有机反 应中，除了生成主要产物以外，还常常有副产物生成。为了提高主产物的收率， 控制好反应条件是十分必要的。由于得到的产物是混合物，故需要经分离、提 纯的步骤，以获得较纯净的物质。
布置作业：
绪言
自 然 界 中 碳 的 循 环
我们的衣、食、住、行无不与有机化学有关，人人 都需要化学制品，我们生活在有机化学世界里。
一
、 有机化合物和有机化学
1、有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物. 2、有机化学也就是研究有机化合物的化学，即研究有机物的组成、结
构、性质、合成方法、应用及其相互转化规律的科学。
C O C CH3 O O
酰胺
硝基化合物 氨基化合物 硫酚 硫醇 磺酸
酰胺键
硝基 氨基 qiú 巯基 巯基 磺酸基
C6H5NHCOCH3
C6H5NO2 C6H5NH2 C6H5SH C2H5SH C6H5SO3H
乙酰苯胺
硝基苯 苯胺 苯硫酚 乙硫醇 苯磺酸
—NO2 —NH2 —SH —SH —SO3H
四、
有机化合物的分类和命名原则
一、有机化合物的分类 有机化合物的结构复杂，种类繁多，因此在学习和研究有机化学 时有必要对有机化合物分类。有机化合物的分类方法有两种，一种 是按碳架结构来分类；另一种是则是按官能团来分类。 （一）按碳架分类 1、链状化合物 （又称脂肪族）
2、碳环化合物
脂环族化合物 芳香族化合物
想一 想
HO
试指出结构式中官能团的名称
N C CH3 H O
扑热息痛
杂环
酚羟基
酰胺键
N
H2N
SO2NH
S
磺胺噻唑
氨基
磺酰胺基 -SO2-OH NH-
有机化学与医学的关系
生化
生理学
有机化学
药理学
微生物 学
免疫学
卫生学
遗传学
课堂小结： 1、有机化合物由于结构上的特殊性，使其具有可然性、熔点低、 难溶于水、反应速度慢且产物复杂、同分异构体多等特点。 2、有机化合物结构特点是有机化合物绝大多数均以共价键的形式 结合而成，碳原子为4价，可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三 键，组成链状或环状化合物。 3、决定有机化合物性质的原子、原子团以及特征的化学结构称之 为官能团。根据官能团的不同可以将有机化合物分为不同的类别。
C O C
C O H
卤素
醇羟基 酚羟基 醚键 醛基
Hale Waihona Puke 氯乙烷乙醇 苯酚 乙醚 乙醛
化合物类别
官能团或特征结构
C O
名 称
化合物举例
名 称
酮
羧酸 酯 酐
C O
羰基
羧基 酯键 酐键
CH3COCH3
CH3COOH
CH3
CH3
丙酮
乙酸 乙酸乙酯 乙酐
—COOH
c o o
O C O C N O H
C O C2H5 O
4．反应速度慢无机反应是离子型反应，一般反应速度都很快。如盐酸与氢
氧化钠反应，硝酸银与氯化钠生成AgCl沉淀的反应等都是在瞬间完成的。有机反 应大部分是分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所 以反应速度比较慢。一般需要几小时，甚至几十小时才能完成。为了加速有机反 应的进行，常采用加热、光照、搅拌或加催化剂等措施。
有机化合物和医学关系密切人体及动植物的基本组成： 糖、脂类、蛋白质和酶、核酸、维生素、激素等都是 有机化合物；中草药的有效成分一般也属于有机化合物。
二、有机化合物的特点 1、可燃性：绝大数有机化合物都可以燃烧，如棉花、汽油、木材、酒精
等。如大多数无机化合物，如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时 采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。 2、熔点低沸点：在室温下，绝大多数无机化合物都是高熔点的固体，而 有机化合物通常为气体、液体或低熔点的固体。例如，氯化钠和丙酮的相对 分子质量相当，但二者的熔、沸点相差很大。 大多数有机化合物的熔点一般在400oC以下，而且它们的熔、沸点随着 相对分子质量的增加而逐渐增加。一般地说，纯粹的有机化合物都有固定的 熔点和沸点。 3．难溶于水,易溶于有机溶剂：水是一种强极性物质，所以以离子键 结合的无机化合物大多易溶于水，不易溶于有机溶剂。而有机化合物一般都 是共价键型化合物，极性很小或无极性，所以大多数有机化合物在水中的溶 解度都很小，但易溶于极性小的或非极性的有机溶剂（如乙醚、苯、烃、丙 酮等）中，这就是“相似相溶”的经验规律。正因为如此，有机反应常在有 机溶剂中进行。
3、杂环化合物
（一）按官能团分类
化合物类别 烯烃 炔烃 官能团或特征结构
C C
名 称 碳碳双键 碳碳三键
化合物举例
名 称 乙烯 乙炔
H2C CH2
C
C
HC CH
CH3CH2Cl
C2H5OH C6H5OH C2H5OC2H5 CH3CHO
卤代烃
醇 酚 醚 醛
—X ( F 、Cl 、Br、I )
-OH –OH