最新大学有机化学课件--羧酸
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有机化学羧酸ppt课件
•羧酸概述与结构特点•羧酸制备方法及反应机理•羧酸衍生物及其性质研究•羧酸及其衍生物在有机合成中应用目•实验部分：羧酸和它们衍生物性质实验•课程总结与拓展延伸录01羧酸概述与结构特点羧酸定义及分类定义分类结构特点与命名规则结构特点命名规则羧酸的命名通常以烃基为基础，将“酸”字加在烃基名称之后。
例如，甲酸、乙酸、苯甲酸等。
物理性质与化学性质物理性质化学性质02羧酸制备方法及反应机理伯醇氧化醛氧化烯烃臭氧化030201氧化法制备羧酸羧化反应及其机理探讨卤代烃的羧化烯烃的羧化芳烃的羧化其他制备方法简介酯的水解酯在酸性或碱性条件下，可发生水解反应生成羧酸和醇。
酰胺的水解酰胺在酸性或碱性条件下，可发生水解反应生成羧酸和胺。
腈的水解腈在酸性条件下，可发生水解反应生成羧酸和氨。
03羧酸衍生物及其性质研究酯酯是由羧酸与醇反应形成的一类衍生物，具有广泛的生物活性和化学应用。
酯类化合物在自然界中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰卤酰卤是一类由羧酸与卤素反应形成的衍生物，具有较强的反应活性。
常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酰胺酰胺是由羧酸与胺反应形成的一类衍生物，具有良好的稳定性和广泛的应用。
酰胺类化合物在生物医药、农药等领域有重要应用。
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍各衍生物间相互转化关系探讨酯向酰胺的转化酰卤向酯的转化酯可以通过还原反应生成相应的酰胺。
这一转化在有机合成中具有一定的应用价值。
酰胺向羧酸的转化衍生物在合成中应用实例分析酰卤在合成中的应用01酯在合成中的应用02酰胺在合成中的应用0304羧酸及其衍生物在有机合成中应用酯化反应在有机合成中作用酯化反应的定义和机理01酯化反应在有机合成中的应用02酯化反应的实例031 2 3酰胺化反应的定义和机理酰胺化反应在有机合成中的应用酰胺化反应的实例酰胺化反应在有机合成中作用其他类型反应在有机合成中应用羧酸的还原反应羧酸的脱羧反应羧酸及其衍生物的其他反应05实验部分：羧酸和它们衍生物性质实验实验目的和原理步骤一步骤二步骤三步骤四注意事项一注意事项二清洗实验器具，整理实验报告注意事项三注意实验过程中的温度变化，避免发生危险注意事项四实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁结果分析一通过红外光谱、核磁共振等手段对合成产物进结果分析二对比不同羧酸衍生物的物理和化学性质，探究其结果分析三讨论一讨论二讨论三实验结果分析和讨论06课程总结与拓展延伸羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点，以及它们对羧酸物理和化学性质的影响。
有机化学教学课件：11.1-2羧酸
O
PCl3
R-C-OH + PCl5
SOCl2
O
P(OH)3
R-C-Cl + POCl3
SO2 + HCl
例： 3CH3COOH + PCl3
70%
NO2
COOH + SOCl2 90%-98%
3CH3COCl + H3PO3
NO2 COCl + HCl + SO2
(乙) 酸酐的生成
某些二元酸只需加热便可生成五元或六元环的酸酐：
➢强还原剂直接还原
O
R-C-OH (Ar)
+ LiAlH 4
不还原C=C!
无水乙醚
H2O
R-CH (Ar)
2OH
➢间接还原
也可先将羧酸转化为酯，再用Na+C2H5OH还原
O R-C-OH
R'OH/H+
O R-C-OR' Na+C2H5OH
酯
RCH2OH
如：n-C11H23COOC2H5 + Na
月桂酸乙酯
O
COOH 230。C
O
COOH 约100%
O
(丙) 酰胺的生成
O R-C-OH + NH3
O R-C-OH + NH2R'
O R-C-OH + NHR2'
O
O
R-C-ONH4 -H2O R-C-NH2 + H2O
羧酸铵盐
酰胺
O
O
R-C-ONH3R' -H2O R-C-NHR' + H2O
羧酸铵盐
O
18
有机化学 第11章 羧酸ppt课件
O
C
OC2H5 + H2
Cu2O+Cr2O3 200～250℃,14～28MPa
CH2OH + C2H5OH
2.化学还原 还原剂：金属钠和无水乙醇、氢化铝锂。
O CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7C
OCH3
①LiAlH4,干醚 ②H3O+
❖ 还原剂不影响分CH子3(C中H2的)7C碳H=碳CH双(C键H2)。8OH + CH3OH
可编辑课件
28
❖ （三）氨解
O
R C Cl
O
O
RC OC R O
R C OR
+NH3
O R C NH2+
NH4Cl O _+
R C ONH4
ROH
O (CH3)2CHC
O Cl NH3 H2O (CH3)2CHC
NH2 + NH4Cl
可编辑课件
29
二、酰胺酸碱性、霍夫曼降解、脱水反应
❖ （一）酰胺的酸碱性 氨呈碱性，当氨分子中的氢原子被酰基取代，生成 的酰胺则是中性化合物，不能使石蕊变色。但在一 定条件下酰胺还能表现出弱碱性和弱酸性。
14
❖ （三）酯的生成
酯化是可逆反应。为了提高酯的产率，通常采用加 过量的酸或醇。
O
H2SO4
O
H C OH + HOCH2CH2CH3
H C OCH2CH2CH3 + H2O
（过量）
O
O
H+, 甲苯
O
O
HO C(CH2)4C OH + 2C2H5OH
C2H5O C(CH2)4C OC2H5 + 2H2O
大学有机化学课件- 羧酸
H
O C=O
O
H
=
=
CH2
[ CH3 C ] = CH2
O CH3—C—CH3
=
27
3、通过自由基进行脱羧(p12)
羧酸钾或钠盐溶液的电解、其他羧酸金属盐的热 分解则是通过自由基历程进行脱羧。 ⑴、柯尔贝（kolbe)电解
2 RCOONa H2O R R CO2 H2 NaOH
O
阳极: 2R C O
通过空间传递的电子效应叫场效应。
H CO2H Cl COOH
δ
δ δ
H O C
Cl
O
pka
6.04
6.25
11
3、对芳羧酸酸性的影响
取代基具有+C、-I效应时：
( HO NH2
酸性: 邻
CH3O
间
X )
>
>
对
取代基具有-C、-I效应时：
(NO2.
酸性:
CN CHO COR )
邻
>
对
>
间
12
分析: 邻位: 诱导效应、共轭效应、 间位:以诱导效应为主，共轭效应很小 对位:以共轭效应为主，诱导效应较小
13
第四节：羧酸的化学性质
还原反应
O
脱羧反应
R C C O H H
酸性
羧羟基被取代（加成.消除） 转化成羧羟衍生物的反应. α-H被取 代的反应
14
一、与碱反应——羧酸的酸性
2e
阳极 O
阴极
2R
C
O.
2R.
O 2 C=O R R
=
阴极: 2 Na
=
+
=
大学有机化学第十三章羧酸
CH3-C CH-COOH CH3
4
3
2
1
3-甲基-2-丁烯酸
取代酸
CH
CHCOOH
3-苯基丙烯酸（肉桂酸） （ -苯基丙烯酸）
◆ 羧酸的物理性质
O R C
=
O
H O
H H H
R C
=
O
H O O
O H
O H
=
C R
羧酸是极性分子，能与水形成氢键，故低级一元酸可 与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度↓，从正戊酸开始 在水中的溶解度只有3.7 %，＞C10的羧酸不溶于水。
O CH3C OH + NH3
CH3COOH + NH3
O
CH3C O.NH4 200℃CH C NH 3 2
CH3COONH4 Δ CH3CONH2 + H2O
-+
O
二元酸的二铵盐受热则发生分子内脱水兼脱氨，
生成五元或六元环状酰亚胺。
C H2C O O NH 4 C H2C O O NH 4
O
300℃
回流
ClCH2COOH
Cl2 , P
一氯乙酸
Cl2CHCOOH
回流
Cl2 , P Cl3CCOOH
二氯乙酸
回流
三氯乙酸
α-卤代酸是一种重要的取代酸，它可以发生与卤代烃相 似的亲核取代或消去反应，从而转变成其它的取代酸。
如：
CH3COOH Br2 ,P BrCH2COOH NaCN NCCH2COOH α-氰基乙酸
b.p： 羧酸 ＞ M 相同的醇。
IR谱：
OH伸缩振动—
二聚体：2500~3300cm-1(宽而散)；
单体： 3550cm-1(气态或非极性溶剂的稀溶液)。 C=O伸缩振动——脂肪族羧酸：1700~1725cm-1 芳香族羧酸：1680~1700cm-1
羧酸课件PPT人教版
醇类物质反应得到的。
羧酸在医药领域的应用
药物合成
许多药物分子中含有羧酸的结构 ，这些药物可以通过羧酸的酯化
或成盐反应得到。
抗菌剂
一些羧酸衍生物可以用作抗菌剂 ，例如苯甲酸和山梨酸。
解热镇痛药
一些羧酸衍生物可以用作解热镇 痛药，例如阿司匹林和水杨酸。
羧酸在食品领域的应用
食品防腐剂
一些羧酸衍生物可以用作食品防 腐剂，例如苯甲酸和山梨酸。
羧酸的取代反应
羧酸的亲核取代
亲核试剂如氨、醇等进攻羧酸中 的羧基碳，取代羧基中的氢原子
。
羧酸的亲电取代
亲电试剂如卤素、硫酸等进攻羧酸 中的羧基碳，取代羧基中的氢原子 。
取代反应的机理
取代反应涉及电子的转移和键的断 裂与形成，最终实现取代反应。
03
羧酸的应用
羧酸在化工领域的应用
01
02
03
04
合成塑料
羧酸在生物体内的合成与分解
某些羧酸如柠檬酸、草酸等在 生物体内可以由简单的化合物 合成而来。
羧酸在酶的作用下进行分解， 释放出能量或转化为其他化合 物，以满足生物体的需求。
不同生物对羧酸的合成与分解 途径存在差异，这是生物多样 性的一个表现。
羧酸对生物体的影响
某些羧酸在生物体内具有调节代 谢、维持酸碱平衡等作用。
食品香料
一些羧酸衍生物可以用作食品香 料，例如柠檬酸和苹果酸。
04
羧酸的生物活性
羧酸与生物代谢
羧酸是生物体内重要的有机化合物之一，参与多种生物代谢反应。
在糖类、脂肪和蛋白质的分解和合成过程中，羧酸起到关键的中间代谢物的作用。
不同种类的羧酸在生物体内的代谢途径和功能各异，共同维持生物体的正常生理功 能。
羧酸在医药领域的应用
药物合成
许多药物分子中含有羧酸的结构 ，这些药物可以通过羧酸的酯化
或成盐反应得到。
抗菌剂
一些羧酸衍生物可以用作抗菌剂 ，例如苯甲酸和山梨酸。
解热镇痛药
一些羧酸衍生物可以用作解热镇 痛药，例如阿司匹林和水杨酸。
羧酸在食品领域的应用
食品防腐剂
一些羧酸衍生物可以用作食品防 腐剂，例如苯甲酸和山梨酸。
羧酸的取代反应
羧酸的亲核取代
亲核试剂如氨、醇等进攻羧酸中 的羧基碳，取代羧基中的氢原子
。
羧酸的亲电取代
亲电试剂如卤素、硫酸等进攻羧酸 中的羧基碳，取代羧基中的氢原子 。
取代反应的机理
取代反应涉及电子的转移和键的断 裂与形成，最终实现取代反应。
03
羧酸的应用
羧酸在化工领域的应用
01
02
03
04
合成塑料
羧酸在生物体内的合成与分解
某些羧酸如柠檬酸、草酸等在 生物体内可以由简单的化合物 合成而来。
羧酸在酶的作用下进行分解， 释放出能量或转化为其他化合 物，以满足生物体的需求。
不同生物对羧酸的合成与分解 途径存在差异，这是生物多样 性的一个表现。
羧酸对生物体的影响
某些羧酸在生物体内具有调节代 谢、维持酸碱平衡等作用。
食品香料
一些羧酸衍生物可以用作食品香 料，例如柠檬酸和苹果酸。
04
羧酸的生物活性
羧酸与生物代谢
羧酸是生物体内重要的有机化合物之一，参与多种生物代谢反应。
在糖类、脂肪和蛋白质的分解和合成过程中，羧酸起到关键的中间代谢物的作用。
不同种类的羧酸在生物体内的代谢途径和功能各异，共同维持生物体的正常生理功 能。
《有机化学~羧酸》课件
酸碱性质
羧酸可作ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ酸，产生质子，也可以作为酸盐，失去质子与碱反应。
反应机理
羧酸的反应机理涉及酸碱中和、质子转移、共振和氢键等复杂的化学过程。
羧酸与金属离子的络合作用
由于羧酸中的羧基可以与金属离子形成络合物，这种络合作用对催化、药物和材料科学具有重要意义。了解羧 酸与金属离子的相互作用可以拓展其应用领域。
羧酸可发生一系列典型的化学反应，如
酯化、酰化、酰氯化、缩合和加成反应，
形成各种有机化合物。
3
pH反应
由于羧酸中的羧基，它们在溶液中呈酸 性，可以与碱发生中和反应，产生盐和 水。
羧酸的产生和应用领域
羧酸可以通过多种方法合成，例如氧化、酸催化和酯水解等。由于其特殊的结构和性质，羧酸在许多不同的领 域中具有广泛的应用。
羧基结构
羧基由碳、氧和氢构成，形成一个含氧的酸基团。
分子结构
羧酸通过共价键连接碳原子，形成一个含有羧基的 有机分子。
羧酸的命名方法
为了准确命名羧酸，有一套特定的系统命名法。羧酸的命名方法基于其分子结构和官能团，使其易于辨识和描 述。
IUPAC命名法
羧酸根据IUPAC规则进行命名，包括根据碳链长 度、取代基、官能团等因素进行命名。
《有机化学~羧酸》PPT课 件
这个PPT课件将为您介绍有机化学中的羧酸相关知识，包括定义、命名方法、 物理性质、化学性质等内容，帮助您深入了解这个有趣的化合物。
羧酸的基本结构
羧酸由羧基（-COOH）与其他基团组成，具有特殊的分子结构，这种结构使羧酸具有独特的性质和反应。了解 羧酸的基本结构对理解其特点非常重要。
常见名称
一些羧酸有常用的名称，可以根据它们的特定 结构或应用而命名。
羧酸可作ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ酸，产生质子，也可以作为酸盐，失去质子与碱反应。
反应机理
羧酸的反应机理涉及酸碱中和、质子转移、共振和氢键等复杂的化学过程。
羧酸与金属离子的络合作用
由于羧酸中的羧基可以与金属离子形成络合物，这种络合作用对催化、药物和材料科学具有重要意义。了解羧 酸与金属离子的相互作用可以拓展其应用领域。
羧酸可发生一系列典型的化学反应，如
酯化、酰化、酰氯化、缩合和加成反应，
形成各种有机化合物。
3
pH反应
由于羧酸中的羧基，它们在溶液中呈酸 性，可以与碱发生中和反应，产生盐和 水。
羧酸的产生和应用领域
羧酸可以通过多种方法合成，例如氧化、酸催化和酯水解等。由于其特殊的结构和性质，羧酸在许多不同的领 域中具有广泛的应用。
羧基结构
羧基由碳、氧和氢构成，形成一个含氧的酸基团。
分子结构
羧酸通过共价键连接碳原子，形成一个含有羧基的 有机分子。
羧酸的命名方法
为了准确命名羧酸，有一套特定的系统命名法。羧酸的命名方法基于其分子结构和官能团，使其易于辨识和描 述。
IUPAC命名法
羧酸根据IUPAC规则进行命名，包括根据碳链长 度、取代基、官能团等因素进行命名。
《有机化学~羧酸》PPT课 件
这个PPT课件将为您介绍有机化学中的羧酸相关知识，包括定义、命名方法、 物理性质、化学性质等内容，帮助您深入了解这个有趣的化合物。
羧酸的基本结构
羧酸由羧基（-COOH）与其他基团组成，具有特殊的分子结构，这种结构使羧酸具有独特的性质和反应。了解 羧酸的基本结构对理解其特点非常重要。
常见名称
一些羧酸有常用的名称，可以根据它们的特定 结构或应用而命名。
大学有机化学课件--羧酸
COOH bP 249 0C
PCL5
160 0C
升华
PCl5 SOCl2
O
3CH3CCl H3PO3
52 0C
200 0C 分解
蒸出
O
C Cl POCl3 HCl
197 0C
107 0C
蒸出
O
R C OH SOCl2
O
R C Cl SO2 HCl
21
3、成酰胺和成腈的反应
O
R COH +NH3
O
R CO NH4
CN
丙二酸二乙酯的制备参：P53
30
第五节：二元羧酸
思考题：
（P18）
1、为什么二元羧酸的 K1＞ K2? 2、为什么顺丁烯二酸的 K顺1 ＞ K反1，
而 K顺2＜K反2?
31
二元羧酸的热分解反应(p20)
O
乙二酸 HOOCCOOH
HCOH + CO2
失羧
丙二酸 HOOCCH2COOH
CH3COOH+ CO2
6
二、光谱性质
IR
单体
VC=O
1770~1750cm-1
VO H
~3550cm-1
VC—O
NMR:
=
1320~1210cm-1
O R—CH2—C—O—H δ: 2-2.6 10-12
二缔合体 1725~1700cm-1 3400~2500cm-1
7
第三节 羧酸的结构与酸性
一、结构
O HC
OH
0.124nm 0.131nm
4.05
CH2CH2CH2COOH Cl
4.52
10
d、诱导效应具有加和性
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pKa
3.97
3.97
4.02
总目录
C.取代基在邻、间、对位，影响不同
O O-
CH
O
COOH
COOH
pKa 2.98
-I、环
OH
4.08
-I（+C受阻）
OH
4.57
+C>-I
总目录
思考
1.按酸性由强至弱排序：
COOH
COOH
COOH
CH3 NO2
NO2
H3C
CH3
NO2
总目录
二、羰基的反应
1.酯化
大学有机化学课件--羧酸
总目录
第一节 羧酸的分类和命名 一、分类 二、系统命名法：酸结尾
第二节 饱和一元羧酸的物性 和光谱性质
一、物理性质 二、光谱性质 第三节 羧酸的化学性质 一、酸性 二、羰基的反应 三、脱羧反应
四、α-H卤代
五、还原
第四节 羧酸的来源和制备 一、氧化法 二、水解法 三、羧化法
C-OH 0.131nm （羧酸） 0.143nm（醇）
羧基中C=O和C-OH不是简单的组合！
总目录
p-π效应
① C=O 碳正电性减弱，不发 生典型亲核加成，但一定条 件下才可反应；
② O—H极性增强，H解离呈 酸性，羧基负离子稳定；
③ 易脱羧；
④ —COOH的-I使α-H有活泼
性,但比醛、酮弱。
总目录
还原
脱羧
O
R CH C O H
α-H反应
H
亲核反应
酸性
总目录
一、酸性
1. 应用：
①分离提纯有机酸：
浓碱OH- 萃 取
O CHO
分离
+ O COONa O CH2OH
（水层）
（油层）
②鉴别醇、酚、酸、碳酸
总目录
2. 酸性强弱的比较 （1）诱导效应的影响
看表12-2，总结规律
• 同一母体，取代基-I效应越大，酸性越强；
• 同一取代基，位置越远，影响越小；
• 同碳上，-I基团越多，酸性越大。
总目录
（2）场效应的影响：通过空间传递静电力的效应
总目录
（3）取代基对芳香酸酸性的影响 • 芳香酸＞脂肪酸（共轭效应的影响） • 当芳环上有取代基时，分析两种效应影响：
A. -I、-C共存，方向相同，作用加强
O N 2
C O O H＞N C
O
+
R C OHC(CH3)3
3°醇酯化按烷氧键断裂方式
总目录
2.成酰卤反应
O
RCO H+ P Cl3
（ 相 对 分 子 质 量 小 ）
O
RC C l + H3 P O 3
（ 蒸 出 ） （亚磷酸200℃分解）
O
RCO H+ P C l5
（ 相 对 分 子 质 量 大 ）
O
RC C l+ P O C l3+H C l
（ 蒸 出 ）
O
O
R C O H+ S O C l2
R CC l+ S O 2+H C l
（无论相对分子质量大小都适用）
总目录
3.成酸酐反应
O
OO
2 RCO H +C H3 C O C C H3 （ 相 对 分 子 质 量 大 ） 脱 水 剂
OO
RCOCR + 2CH3COOH
二元羧酸分子内失水生成五、六元环酐。
9-十八碳烯酸（油酸） Δ9-十八碳烯酸
• 俗名 HCOOH 蚁酸 CH3COOH 醋酸
H O O C C H -C H C O O H H H
C =C
O HO H
H O O C C O O H
酒石酸
马来酸
总目录
第二节 饱和一元羧酸的物性和光 谱性质
一、物理性质
1. 物态 2. 沸点高——氢键 3. 熔点高——氢键 4. 高级脂肪酸具有润滑性
总目录
O C H3C C H2C O O H △
O COOH
C2H5
△
COOH
C H3
△
O
CH3CCH3 + CO2
O
C2H5+ CO2
CH3 + CO2
总目录
2.羧酸盐脱羧
（1）洪赛迪克尔（Hunsdiecker H）反应
R C O O A g+B r 2C C 7 6 l4 ℃ R B r+ C O 2+ A g B r
O
RCO H +R O ′H
H +
O
R C OR′ + H2O
总目录
讨论：
① 可逆反应，为提高酯的产率：
A. 增加反应物的浓度(mol·L-1)
乙酸 1
1
1
乙醇 0.1 1
2
酯 0.05 0.66 0.86
1 8 0.97
B. 减少生成物的浓度
总目录
② 反应机理（解决脱水方式H
··
ROH
R C OH
R C OH
OH
-H+
R C OH
H O+R ′
OH
H+
OH
+
R C OH
R C OH2
O R′
OR′
总目录
一般情况下采取酰氧键断裂的形式形成酯 同位素跟踪：
如果是烷氧键断，则应生成： C6H5COOCH3和H218O 少数情况下，按下式进行：
O
(CH3)3 C++R CO H
4.成酰胺反应
C H C 3 O O H N + H 3
O
C H C 3 O O N H 4 △
RCNH2 + H2O
总目录
三、脱羧反应
1.α-C上有吸电子基或不饱和键的羧酸易脱羧
△
YC H C 2O O H
YC H 3 + C O 2
O Y： C O O H R ， C， C N ， N O 2， X， A r ， CC
自学
总目录
二、光谱性质
• IR：—OH 3000 ～ 2500 cm-1（宽） 注意与醇羟基比较
C=O 1725 ～ 1700 cm-1 （与醛酮相近）
• HNMR：O—H δ 10～12 α—H δ 2.2～2.5
总目录
第三节 羧酸的化学性质
化学键
键长
键长
C=O 0.1245nm（羧酸） 0.122nm（醛酮）
C O O H＞
C O O H
总目录
B. -I、+C共存，方向相反：同周期时，+C＞-I， 酸性减弱；不同周期时，-I＞+C，酸性增强
H N 2 C O O H＜M e O C O O H＜ C O O H
pKa
4.86
4.47
4.20
C l C O O H B r C O O H I
C O O H
第五节 重要的羧酸和取代羧酸 一、重要的一元羧酸（自学） 二、二元羧酸 三、取代羧酸
总目录
第一节 羧酸的分类和命名
RH
RCOOH 烃中的氢被羧基取代
一、分类
• 根据R的种类分：1）脂肪酸、芳香酸； 2）不饱和酸、饱和酸等。
• 根据羧基的数目分：一元、二元、三元、多 元酸。
总目录
二、系统命名法：酸结尾（为母体）
CH3 CH3CHCH2CHCH2COOH
CH3
3,5-二甲基己酸
Cl
COOH CH2CO O H
2-氯环己烷(基甲)酸 α-萘乙酸
C H 2 C H 2 C O O H 3-(β-萘基)丙酸
总目录
羧酸命名法
C H 3 C (H 2 ) C 7 H = C H C (H 2 ) C 7 O O H