5.25 羧酸
羧酸（Carboxylicacids）
2355.2羧酸5.2.1 羧酸的结构特征含有羧基（-CO 2H ）官能团的化合物称为羧酸。
羧基组成中含一个羰基和一个羟基，但它的性质与只含有羰基的醛酮有较大差异。
这是由于羧酸中羰基（C=O ）п轨道与羟基（OH ）氧上的p 轨道发生p-π共轭，从而消弱了C=O 双键，增强了C -O 单键。
使它具有自身的特征反应。
以乙酸为例：COHOH 3C H 3羟基氧和羰基氧均采用不等性SP 2 杂化，羟基氧SP 2 杂化轨道上有1对电子，而羰基氧SP 2 杂化轨道上有2对电子，羰基氧上相对电子云密度高一些。
所以形成H 键和与H +结合均发生在羰基氧上。
5.2.2 羧酸的分类和命名（1）分类：羧酸广泛存在与自然界，它是有机合成的重要原料。
根据结构不同分为一元、二元酸和多元酸，饱和酸、不饱和酸，取代酸，芳香酸等。
不管羧基连有什么基团，其性质基本相同。
（2） 羧酸的命名：①俗名（trivial name）俗名是根据其来源叫出的名字，如从蚂蚁中得到的酸叫蚁酸（HCO2H），从苹果中得到的叫苹果酸（HOOCCH（OH）CH2CO2H）等。
下面是一些羧酸的俗名和相应英文名称：②系统命名和IUPAC命名：选含有羧基的最长碳链为母体，其它基团为取代基，编号自羧基碳开始。
二元酸选含两个羧基的最长碳链，编号从一个羧基碳开始，同时照顾其它取代基编号较小。
IUPAC命名法，把相应母体烃去掉词尾“e”加上oic acid或edioic acid，如下例中4-甲基-3-戊烯酸，母体烃为pentene，变为pentenoic acid。
例2中母体为butane，变为butanedioic acid。
环烷酸一般以相应环烃的英文名加上carboxylic acid。
③CA名称：将母体名称放在前面，取代基按字母顺序依次放在后面，如：COOH H2NCH32CH3CH2CHCH2CHCOOHCH3CH2CH3benzoic acid, 4-amino, 6-nitro, 2-methyl hexanoic acid, 4-ethyl, 2-methyl2365.2.3物理性质十个碳以下的饱和一元酸为液体，小分子酸有刺激性气味，四个碳以上的液体酸有难闻的气味。
特征质子的化学位移
特征质子的化学位移由于不同类型的质子化学位移不同，因此化学位移值对于分辨各类质子是重要的，而确定质子类型对于阐明分子结构是十分有意义的。
下表列出了一些特征质子的化学位移，表中黑体字的H是要研究的质子。
特征质子的化学位移质子的类型化学位移质子的类型化学位移RCH30.9ArOH4.5-4.7（分子内缔合10.5～16)R2CH21.3R3CH1.5R2C=CR—OH15～19（分子内缔合）0.22RCH2OH3.4～4R2C=CH24.5～5.9ROCH33.5～4R2C=CRH5.3RCHO9～10R2C=CR—CH31.7RCOCR2—H2～2.7RC≡CH7～3.5HCR2COOH2～2.6ArCR2—H2.2～3R2CHCOOR2～2.2RCH2F4～4.5RCOOCH33.7～4RCH2Cl3～4RC≡CCOCH32～3RCH2Br3.5～4RNH2或R2NH0.5～5（峰不尖锐，常呈馒头形）RCH2I3.2~4ROH0.5～5.5（温度、溶剂、浓度改变时影响很大）RCONRH或ArCONRH5～9.4[1]烷烃甲烷氢的化学位移值为0.23，其它开链烷烃中，一级质子在高场δ≈9处出现，二级质子移向低场在δ≈1.33处出现，三级质子移向更低场在δ≈1.5处出现。
例如：烷烃CH4CH3—CH3CH3—CH2—CH3(CH3)3CHδ0.230.860.860.911.330.910.861.50甲基峰一般具有比较明显的特征，亚甲基峰和次甲基峰没有明显的特征，而且常呈很复杂的峰形，不易辨认。
当分子中引人其它官能团后，甲基、次甲基及亚甲基的化学位移会发生变化，但其δ值极少超出0.7～4-5这一范围。
环己烷的各向异性屏蔽效应[1]环烷烃能以不同构象形式存在，未被取代的环烷烃处在一确定的构象中时，由于碳碳单键的各向异性屏蔽作用，不同氢的δ值略有差异。
例如，在环己烷的椅型构象中，由于C-I上的平伏（图键氢处于C⑵—C⑶键及C⑸—C⑹键的去屏蔽区，而C-I上的直立键氢不处在去屏蔽区，环己烷的各向异性屏蔽效应）。
羧酸名词解释
羧酸
1拼音
suō suān
2注解
分子中烃基（或氢原子）跟羧基（—COOH）连接的有机化合物，叫做羧酸。
根据羧基连接的烃基不同，羧酸分脂肪族羧酸（如CH3COOH乙酸）、脂环族羧酸（如环戊基甲酸）和芳香族羧酸（如苯甲酸）。
根据分子中所含羧基的数目，分成一元羧酸、二元羧酸等。
羧酸的官能团是由羰基和羟基构成的羧基。
这两种基团互相影响，使羧酸羟基的酸性比醇羟基的酸性约强1011倍。
大多数无取代基的羧酸的pKa在 3.5～5的范围内，因此它们是弱酸，但比碳酸（pK a＝6.38）强。
羧基中的羟基可被一系列原子或基团取代，生成羧酸的衍生物（如酯、酰卤、酰胺、酸酐）。
羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代后的生成物一般叫取代酸，如氯乙酸（CH2ClCOOH）、α-羟基丙酸、α-氨基丙酸。
羧酸
系统命名：选取含羧基的最长碳链作主链， 某酸” 系统命名：选取含羧基的最长碳链作主链，称“某酸”
CH3 CH3 C CH=CHCO2H
CH3
CH2CH3 C C- CH2CO2H O
4-甲基 苯基 2-戊烯酸 甲基-4-苯基 戊烯酸 甲基 苯基4-甲基 苯基 3-己酮酸 甲基-4-苯基 甲基 苯基- 己酮酸 4-methyl-4-phenyl-2-pentenoic acid 3-oxohexanoic acid CO2H CO2H 1 3-羟基 环戊烷酸 羟基 3 3-hydroxyl cyclopentane OCH3 OH carboxylic acid 间甲氧基苯甲酸 m-methoxy benzoic acid
浓H2SO4 甲苯
CO2Et + 2 H 2O CO2Et
共沸脱水
带水剂：甲苯、 带水剂 甲苯、苯、环己烷等 甲苯 环己烷等 沸点/ ： 沸点 oC： 110，80.2, 80.8 ， 共沸点/oC： 75, 69.3, 62.1* 共沸点 ：
18
RCO2H + (CH3)3COH
H+
RCO2C(CH3)3 + HOH
COOH COOH OH COOH
O C O−
δ−
−
H+
δ
O
pKa= 4.20
2.98
4.57 OH
【课堂讨论 课堂讨论】1.按酸性强弱排序 课堂讨论 按酸性强弱排序
CO2H OH CO2H CO2H CH3
NO2 CH3 1 NO2 2
H3C NO2 3
3.03 4.44
CH3 NO2 4
4＞1＞3 ＞ 2? ＞ ＞
[RCO2−] [H+] Ka = [RCO H] 2
2019年羧酸的物理性质四羧酸的化学性质羧酸的制法.ppt
(17%)
CH3
+
3 2
O2
钴盐或锰盐
165oC, 0.88MPa
COOH + H2O
（乙）伯醇和醛氧化
(CH3)3C CH C(CH3)3 K2Cr2O7 , H2SO4 (CH3)3C CH C(CH3)3
CH2OH
COOH
CH3CH2CHO +
1 2
O2
丙酸锰 0.1MPa,90%
CH3CH2COOH
OH H H2O
COOK
OH COOH
羧酸碱金属盐:
与碱石灰共融脱羧生成烃:
CH3COONa + NaOH(CaO) △
CH4 + NaCO3
Kolbe合成法
电解羧酸盐水溶液,在阳极发生偶联,生成烃.
电解
CH3(CH2)12COONa 60％
CH3(CH2)24CH3
此反应是应用电解法制备有机化合物的一个实例.
CH3(CH2)5CHCH2CH
9
1
CH(CH2)7COOH
5 CH2
43 CCH
21 CHCOOH
HO
CH2CH2CH2CH3
4-溴丁酸
12-羟基-9-十八碳烯酸 4-丁基-2,4-戊二烯酸
HOOCCH CHCOOH CH3 CH2CH3
2-甲基-3-乙基丁二酸
HOOC
COOH
CC
H
H
(Z)-丁烯二酸
NO2、 C N、
C O 、 Cl 等,较易脱羧:
Cl3CCOOH △ CHCl3 + CO2
某些芳香酸
COOH
O2N
NO2△ O2N
NO2
羧酸高中知识点总结
羧酸高中知识点总结
1. 羧酸的结构
羧酸的结构通常由一个羧基（COOH）和一个碳链或环组成。
羧基是由一个碳原子与一个
氧原子共享一个双键而形成的，而另外一个氧原子与一个氢原子结合。
羧酸的结构可以根
据碳链或环的不同而有所变化，比如在脂肪酸中，羧基连接在一个长碳链上，而在柠檬酸中，羧基连接在一个环结构上。
2. 羧酸的性质
羧酸通常具有酸性，因为羧基中的氧原子能够释放质子（H+），形成羧酸离子（COO-）。
羧酸的酸性可以通过pKa值来表示，pKa值越小，酸性越强。
羧酸还可以发生酯化、酰化等化学反应，生成相应的酯、酰基等化合物。
3. 羧酸的生物学作用
羧酸在生物体内起着重要的生物学作用，比如在葡萄糖代谢中，磷酸化产生了甲酰辅酶A，从而参与三羧酸循环。
在脂肪酸代谢中，羧酸作为脂肪酸的一部分，参与能量代谢。
此外，羧酸还是氨基酸的一部分，比如天门冬氨酸和谷氨酸等都含有羧基。
4. 羧酸的相关实验方法
对于羧酸的检测和分离常使用pH指示剂法、酮酸法、红外光谱法、质谱法等实验方法。
这些方法可以帮助科学家们快速准确地检测出羧酸的存在和浓度，对于研究生物体内羧酸
的代谢和功能具有重要的意义。
以上就是羧酸的一些主要知识点的总结，通过学习这些知识点，可以帮助学生更好地理解
羧酸在生物体内的重要作用，以及在生物学实验中的应用。
同时，也可以引发学生对羧酸
和生物体内其它有机化合物生物学作用的探索和思考。
羧酸
羧酸【知识要点】1.羧酸的概念及通式：与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸，通式为R-COOH 。
2.羧酸的分类（1）按分子里烃基的结构分饱和羧酸 CH 3COOH低级脂肪酸 不饱和羧酸CH 2 =CHCOOH 脂肪酸 硬脂酸 C 17H 35COOH 高级脂肪酸 软脂酸 C 15H 31COOH 羧酸 油酸 C 17H 33COOH芳香酸 ： 苯甲酸（由苯环和羧基构成）（2）按分子里的羧基的数目分一元羧酸：CH 3CH 2COOH 、C 6H 5 COOH羧酸 二元羧酸HOOC —COOH （乙二酸） HOOC(CH 2)4COOH （己二酸） 多元羧酸 C 6H 2(COOH)4饱和一元脂肪酸：组成C n H 2n O 2 (n≥1)或者C n H 2n+1COOH(n≥0) 例：写出C 4H 8O 2羧酸的结构简式CH 3CH 2CH 2COOH ，C 5H 10O 2的羧酸的同分异构体有种（4种，因为丁基有四种）3.化学性质羧酸的官能团都是—COOH ，因而必具有相似的性质：酸的通性和酯化反应。
4.几种重要羧酸 a 甲酸（又叫蚁酸） （1）甲酸的分子结构分子式CH 2O 2 结构简式HCOOH【讨论】甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基，即 ，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合。
（2）化学性质：兼有羧酸和醛类的性质OOH CO HC O OHH 由脂肪烃基和羧基构成CH 3CH CO O HCH 3【练习】写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式【小结】结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。
到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。
b 乙二酸（草酸）（1） 分子式 结构式 结构简式H 2C 2O 4（2）化学性质： ①酸的通性： ②酯化反应：+2C 2H 5OH + 2H 2O乙二酸二乙酯（链状酯）+ + 2H 2O乙二酸乙二酯（环酯）【典型例题】例题1下列各组物质互为同系物的是 A. C 6H 5OH 和C 6H 5CH 2OH B. CH 3OH 和HOCH 2CH 2OH C. HCOOH 和C 17H 35COOH D. CH 3Cl 和CH 2Cl 2例题2下列有机物中，不能跟金属钠反应是 A.乙醚 B.甘油C.苯酚D.丙酸例题3允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用 A.NaOH 溶液 B.AgNO 3C.蒸馏水D.乙醇O O O OH H COOHCOOH C O OHO O H 浓硫酸△C O C C 2H 5O OC 2H 5OC O OH OO H CH 22O H O H 浓硫酸△CH 2CH 2O O C C O例题4下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH【小试锋芒】1．下列实验能够成功的是A．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体B．将乙醇加热到170℃可制得乙烯C．用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯D．用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液2．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有A．8种B．14种C．16种D．18种3．某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶24．某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212，酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和，已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A氧化可得B，则下列叙述正确的是A．A的式量比B大14B．B的式量比A大14C．该酯中一定没有双键D．酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团5. 分子式为C n H2n O2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n 值是A.3B.8C.16D.186. 某有机物与过量的金属钠反应，得到V A升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体V B升(同温、同压)，若V A>V B，则该有机物可能是A.HOCH2CH2OHB.CH3COOHC.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH7．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有A．3种B．4种C．5种D．6种8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。
大学化学高分子有机化学-第十二章 羧酸
COOH
COOH OH
COOH OH
COOH
OH
pKa： 4.2 2.98 4.08 4.57
邻羟基苯甲酸酸性增强的原因：
O COOH OH C O O H
－
+ H+
取代基具有供电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻 ＞ 间 ＞ 对 具体分析： 邻 位（诱导、共轭、氢键效应、空间效应均要考虑） 间 位（诱导为主、共轭很小） 对 位（诱导很小、共轭为主） COOH
BrCH2(CH2)9COOH
ω -溴十一酸 ω -bromoundecanoic acid
3. 芳香族羧酸的系统命名
COOH OH
邻羟基苯甲酸(水杨酸) 2-hydroxybenzoic acid(salicylic acid)
COOH
NO2
对硝基苯甲酸 4-nitrobenzoic acid
键的极性，有利于氢原子的离解，使羧基具有酸性。
p-共轭的存在，使羧酸中的羰基对亲核试剂的活性降低， 不能和HCN、NH2OH等加成；
p-共轭作用，使得羧基不是羰基和羟基的简单加合，所 以羧基中既不存在典型的羰基，也不存在着典型的羟基， 而是两者互相影响的统一体。
醛酮中 醇中 C O C OH 键长 0.143nm 键长 0.122nm O H C OH （甲酸） 0.1245nm 0.1312nm 电子衍射实验证明
CH2COOH
CH3 Cl CHCH2COOH
3-对氯苯基丁酸 3-(4-chlorophenyl)butanoic acid
α-萘乙酸 α-naphthylacetic acid
羧酸分子中除去羧基中的羟基后，余下的部分称为酰 基，可按原来的酸的名称称作“某酰基”。如：
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第三节 羧酸 酯[课标要求]1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。
2．了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。
3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。
4．掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会其在合成与推断中的应用。
1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，其官能团是羧基(—COOH)。
2．酯化反应的实质是羧酸脱羟基醇脱氢，乙酸、乙醇发生酯化反应的化学方程式为CH 3COOH ＋C 2H 5OH浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。
3．乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆的，生成乙酸和乙醇。
乙酸乙酯在碱性条件下的水解是不可逆的。
反应生成乙酸钠和乙醇，反应的化学方程式为CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋C 2H 5OH 。
4．羧酸与同碳原子的酯互为同分异构体。
如C 4H 8O 2属于羧酸的结构有2种，属于酯的结构有4种。
羧酸的概述1．羧酸的概念及分类(1)概念：由烃基和羧基相连构成的有机化合物。
(2)通式：R —COOH(或C n H 2n O 2)，官能团为—COOH 。
(3)分类：①按分子中烃基的结构分类：羧酸⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧低级脂肪酸：如乙酸：CH 3COOH 高级脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧ 硬脂酸：C 17H35COOH 软脂酸：C 15H 31COOH油酸：C 17H 33COOH 芳香酸：如苯甲酸：，俗名安息香酸②按分子中羧基的数目分类：羧酸⎩⎪⎨⎪⎧一元羧酸：如甲酸HCOOH ，俗名蚁酸二元羧酸：如乙二酸HOOC —COOH ，俗名草酸多元羧酸：如柠檬酸2．甲酸的结构与性质 (1)结构特点 结构式甲酸分子结构比较特殊，不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双重官能团的化合物。
(2)化学性质①具有羧酸的性质：酸性、能发生酯化反应。
②具有醛类的某些性质：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
[特别提醒](1)能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定属于醛，如甲酸、甲酸酯、葡萄糖。
(2)甲酸和新制Cu(OH)2反应，加热则发生氧化反应，若不加热则发生中和反应。
(3)硬脂酸、软脂酸是乙酸的同系物，而油酸不是乙酸的同系物。
1．下列物质中，不属于羧酸类的是( ) A ．乙二酸 B ．苯甲酸 C ．硬脂酸D ．石炭酸解析：选D 要确定有机物是否为羧酸，关键看有机物中是否含有羧基，由于石炭酸中无羧基，故不属于羧酸。
2．将—CH 3、—OH 、—COOH 、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有( )A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种解析：选B 将四种原子团两两组合，可以得到(CH 3OH 、乙酸的结构与性质1．分子组成和结构CH 2．物理性质3．化学性质(1)酸性——具有酸的通性 乙酸的电离方程式为CH 3COOHCH 3COO －＋H ＋。
乙酸的酸性比碳酸强，可与活泼金属、碱、碱性氧化物及某些盐发生反应。
(2)酯化反应如乙酸与乙醇的反应：[特别提醒](1)羧基是一个整体，并非与—OH的简单相加，即羧基的性质并不是性质与—OH性质之和。
(2)可与H2加成，而与H2不能发生加成反应。
(3)乙酸与乙醇的酯化反应为可逆反应，反应物的转化率小于100%。
1．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？提示：实验装置如图所示。
乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。
反应的化学方程式如下：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3。
2．在乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是什么？提示：作催化剂和脱水剂。
3．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C—O 键？提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。
在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。
1．含羟基的几种物质活泼性比较2．酯化反应的原理及类型(1)反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。
(2)基本类型①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
HOOC—COOH＋2C2H5OH浓硫酸△C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O△④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
此时反应有两种情况：HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O a．HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH浓硫酸△⑤羟基酸的自身酯化反应。
此时反应有两种情况[以乳酸( )为例]：1．下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是()A．乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能B．碳酸和乙酸都能与碱反应C．乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解D．乙酸和Na2CO3反应可放出CO2解析：选D能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实，是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸，碳酸分解放出CO2。
2．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是()B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOH解析：选A Na既能与羟基反应，又能与羧基反应。
NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应，因此，能使生成的CO 2和H 2的量相等的只有A 项。
酯的结构与性质1．组成和结构(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH 被—OR ′取代后的产物，简写为，R 和R ′可以相同，也可以不同。
其中R 是烃基，也可以是H ，但R ′只能是烃基。
(2)羧酸酯的官能团是。
(3)饱和一元羧酸C n H 2n ＋1COOH 与饱和一元醇C m H 2m ＋1OH 生成酯的结构简式为C n H 2n＋1COOC m H 2m ＋1，故饱和一元酯的通式为C n H 2n O 2(n ≥2)。
(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH 3COOCH 2CH 3乙酸乙酯，HCOOCH 2CH 3甲酸乙酯。
2．酯的性质酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生水解反应，其条件是酸催化或碱催化，有关化学方程式：(1)酸性条件： CH 3COOC 2H 5＋H 2O 稀硫酸△CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。
(2)碱性条件：CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋C 2H 5OH 。
[特别提醒](1)分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。
(2)酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应生成的键，在水解时要断裂。
(3)酯在酸性条件下的水解为可逆反应，而在碱性条件下的水解趋于完全。
1．乙酸乙酯在NaOH 溶液中共热，得到的产物是( ) ①乙酸钠 ②甲醇 ③乙醇 ④乙酸 A ．①② B ．②③ C ．①③D ．③④解析：选C 乙酸乙酯在NaOH 溶液中共热发生水解生成乙醇和乙酸钠。
2．某有机物的结构是关于它的性质的描述正确的是()①能发生加成反应②能溶解于NaOH溶液中③能水解生成两种酸④不能使溴的四氯化碳溶液褪色⑤能发生酯化反应⑥有酸性A．①②③B．②③⑤C．仅⑥D．全部正确解析：选D题给有机物含有①酯基；②苯环；③羧基。
因而有酸性，能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
3．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有()A．1种B．2种C．3种D．4种解析：选B中性有机物C8H16O2在稀酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。
由“N经氧化最终可得M”，说明N与M中碳原子数相等、碳骨架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知中性有机物的结构有[三级训练·节节过关]1．关于乙酸的下列说法不正确的是()A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D．乙酸易溶于水和乙醇解析：选B乙酸的结构简式为CH3COOH，甲基(—CH3)不能电离出H＋，故乙酸属于一元酸。
2．炒菜时，加酒又加醋，可使菜变得味香可口，原因是()A．有盐类物质生成B．有酸类物质生成C．有醇类物质生成D．有酯类物质生成解析：选D酒中含有乙醇，醋中含有乙酸，二者反应可生成有香味的乙酸乙酯。
3．苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。
苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为。
下列相关说法不正确的是()A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应C．1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3解析：选D A．该分子中有羧基和羟基，在一定条件下能发生酯化反应，正确；B.该分子中有醇羟基，在一定条件下能发生催化氧化反应生成酮，正确；C.该分子中有2个羧基和一个羟基，1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)，正确；D.苹果酸中含有2个羧基，1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应，可能消耗1 mol Na2CO3，生成CO2和有机物，错误。
4．下列对有机物的叙述中，错误的是()A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体B．能发生碱性水解，1 mol该有机物完全反应需要消耗8 mol NaOHC．与稀硫酸共热时，生成两种有机物D．该有机物的分子式为C14H10O9解析：选C该有机物中含有羧基(—COOH)，可与NaHCO3溶液反应放出CO2，所以A项正确；该有机物中含5个酚羟基、1个羧基和1个酯基，在碱性条件下水解后又生成1个酚羟基和1个羧基，故1 mol该有机物可中和8 mol NaOH，所以B项正确；与稀硫酸共热时，该有机物水解，生成的是一种物质，C项错误；由题中结构简式可得该有机物的分子式为C14H10O9，D项正确。
5．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过如下图所示的路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________________。
(2)B―→C的反应类型是______________。