选修5第三章烃的含氧衍生物 第三节羧酸 酯

（乳酸在浓硫酸存在下，３分子相互反应， 生成链状物质的结构简式为:＿＿＿＿ （乳酸在浓硫酸存在下，２分子相互反应， 生成环状物质的结构简式为:＿＿＿＿
• B、酯化反应：醇和酸起作用，生成酯和 水的反应.
•【复习】乙醇与乙酸发生酯化反应的实 验过程, 复习实验的有关知识。
乙醇、乙酸、 浓硫酸
饱和碳酸 钠溶液
【例题】今有化合物：
(1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 醛基、羟基、羰。基、羧基
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体甲：、乙、丙互为同分异。构体
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂
及主要现象即可)
鉴别甲的方法： 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲
;
鉴别乙的方法： 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙; 鉴别丙的方法： 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙.
（2CH2=CH2 + O2
高温、高压 催化剂
2CH3CHO）
催化剂
2CH3CHO + O2 △ 2CH3COOH
CH3COOH + C2H5OH
浓H2SO4 △
CH3COOC2H5 +H2O
资料卡片
自然界中的有机酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3(CH2)2COOCH2CH3
CH3
CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3
• 4. 与碱性氧化物反应
• 5. 能与部分盐(如碳酸盐)反应
【思考2】 醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸 性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、 苯酚的酸性谁强呢? 请按提供的仪器(课本P60的科学探 究)，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?
实验装置图1
CH3COOH
【实验3-4】必修2
【步骤】1、组装仪器，并检查装
置的气密性。
2、加药品：向一支试管中加入
3 mL乙醇，然后边摇动试管边
慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。
3、连接好装置，用酒精灯小心
均匀地加热试管3 min－5 min，产
生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶
液的液面上。这时可看到有透明的
油状液体产生并可闻到香味。
O CH3 C O H
O CH3 C OH
（弱酸性） （酯化反应）
【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质
3、化学性质：A、乙酸的酸的通性:
• 【思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸
• 性 1. 使的石方蕊法试。C液H变3红COOH
CH3COO－+H+
• 2. 与活泼金属置换出氢气
• 3. 与碱发生中和反应
二元羧酸 乙二酸（HOOC-COOH） CH2—COOH
多元羧酸 HO—C—COOH
CH2—COOH
（3）按烃基饱和程度
饱和羧酸、
3、通式(饱和一元羧酸) ：
不饱和羧酸
油酸（C17H33COOH）
CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH （n≥1）或 R-COOH
几种重要的羧酸
除乙酸外的其它酸： （1）甲酸：HCOOH （2）苯甲酸：C6H5-COOH （3）乙二酸：HOOC-COOH
结构简式 CH3COOOH 官能团 羧基：—C—OH
（或—COOH）
【请回忆】归纳出乙酸的物理性质
2、物理性质
气味 ： 强烈刺激性气味
色 态 ： 常温下为无色液体
溶解性： 与水、酒精以任意比互溶 熔沸点： 熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶
体。（冰醋酸由此得名）沸点： 117.9 ℃
分析结构，了解断键方式
甲酸
➢俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与 水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂， 有毒性。
O
H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
写出甲酸相应的反应
△
HCOOH+2Ag（NH3）2OH →（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
HCOOH+2Cu（OH）2
△
→ CO2↑+Cu2O↓+3H2O
C2H5OH
b、 乙烯氧化法：
CH3CHO
CH3COOH
常见的高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态
硬脂酸 软脂酸 油酸
C18H36O2 C17H35COOH 固态 C16H32O2 C15H31COOH 固态 C18H34O2 C17H33COOH 液态
（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成
三、几种常见的羧酸
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。
饱和碳酸 钠溶液
③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
防止受热不匀发生倒吸。
浓硫酸的作用：催化剂（加快反
有无其它防倒吸的方法？
应速率）、吸水剂（使可逆反应 向生成乙酸乙酯的方向移动）。
几种可防倒吸的装置：
【思考】
5、加热的目的：加快反应速率、及时将产物 乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的 方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这 是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成 醚。）
【活动1】给下列有机羧酸进行合适的分类。
草酸晶体
HCOOH
蚁酸
草酸：人体中维生素C的一种代谢物。 甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸，如 进一步代谢障碍也可氧化成草酸，甚 至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石。
各种植物都含有草酸，以菠菜、茶叶 中含量多。可从草酰乙酸水解，异柠 檬酸降解等方式生成。
一、羧酸：
【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
乙二酸 HOOC-COOH
OO HO C C OH
【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通 常含两个结晶水，（(COOH)2•２H2O）， 加热至100℃时失水成无水草酸， 易溶于 水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。
乙二酸
• 1、羧酸的定义： R-COOH
• 从结构上看，由烃基和羧基相连组成的有机物。
2、羧酸的分类
（1）按与羧基相连的烃基的不同 脂肪酸 CH3COOH 硬脂酸（C17H35COOH） 软脂酸（C15H31COOH） 芳香酸 苯甲酸 （C6H5COOH）
（2）按羧基数目
一元羧酸 油酸（C17H33COOH）
CH3COO(CH2)2CHCH3
四、酯
【复习提问】
请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加
热的条件O 下, 发生反应的化学方O
程式 , CH3C—OH+H—OCH3 浓H2SO4 CH3C—OCH3 + H2O
上述反应叫做 酯化反应 反应; 生成的有机
物名称叫
O
乙酸甲酯
, 结构简式
是 , CH3C—OCH3 生成物中的水是 由乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢. 结合而成的.
1、定义：
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的 产物。
2、命名: 某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名)
选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物
学习目标
• 【知识与技能】 • 认知羧酸的官能团以及其分类，理解乙酸的分子结构与
其性质的关系培养实验探究的方法。 • 【过程与方法】 • 体验科学探究的过程，强化科学探究的意识，促进学习
方式的转变。能够发现和提出有探究价值的化学问题,敢 于质疑,勤于思索,逐步形成独立思考的能力 • 【情感态度与价值观】 • 发展学习化学的乐趣,乐于探究物质变化的奥秘,体验科 学探究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐.有将 化学知识应用于生活实践的意识。 • 【重难点】 • 探究重点：乙酸的酸性和乙酸的酯化反应； • 探究难点：乙酸的酯化反应
4、停止实验，撤装置，并分离
提纯产物乙酸乙酯。
溶液分层，上层有无色透明的
【实验现象】
油状液体产生 , 并有香味。
【思考】
1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：
乙醇-浓硫酸-冰醋酸 催化剂、吸水剂乙醇、乙酸、
2、得到的反应产物是否纯净？ 浓硫酸
主要杂质有哪些？
不纯净；主要含乙酸、乙醇。
3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中, 含有草酸、安息香酸等成分。
【酸性】
HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3C空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的 相关化学方程式：
CH2=CH2 + H2O
高温、高压 催化剂
CH3CH2OH
2CH3CH2OH + O2 Cu或Ag 2CH3CHO +2H2O
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
O
足量
浓H2SO4 CH2 O CH2 O
C C
CH3 CH3
+ 2H2O
O 二乙酸乙二酯
浓H2SO4O O
O
C
CH2 + 2H2O
C
O
CH2
环乙二酸乙二酯
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)
白色固体，微溶于水。
对比分析
Na2CO3
苯酚钠溶液
实验装置图2
有气泡生成
CH3COOH
溶液变浑浊
Na2CO3 饱和NaHCO3溶液 苯酚钠溶液
比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。
P60科学探究1
• 2CH3COOH+Na2CO3
2CH3COONa+H2O+CO2
酸性:CH3COOH>H2CO3
• CH3COOH+NaHCO3