醇、酚、醚、醛、铜的性质鉴别文档
醇、酚、醚、醛、铜的性质鉴别文档
醇低级醇可与水形成氢键，甲醇、乙醇、丙醇可与水混融。
低级醇分子间能形成氢键，所以醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃要高。
醇的酸性比水还弱可用卢卡斯试剂来鉴别叔、仲、伯醇。
反应现象为：叔醇立即混浊，仲醇5--10分钟混浊，伯醇数小时无明显变化。
用重鉻酸钾来鉴别叔、仲、伯醇。
反应现象为：伯醇橙红色变绿色，仲醇橙红色变绿色，叔醇无明显变化。
具有2个相邻羟基的醇称“邻二醇”（已二醇、丙三醇）邻二醇能与氢氧化铜作用生成深蓝色的物质，因此可用“氢氧化铜”来鉴别一元醇和邻二醇酚酚具有特殊的气味，能溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。
一元酚溶于水，加热时易溶于水，多元酚易溶于水。
苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀苯酚只溶于碳酸钠、氢氧化钠，而不溶于碳酸氢钠，故因此区分酚和羟酸多数酚能与三氯化铁发生显色反应，显示不同的颜色。
苯酚、间苯二酚、1，3，5，苯三酚显紫色1，2，3，苯三酚显红色甲酚显蓝色邻苯二酚和对苯二酚显绿色醚醚能强酸作用生成佯盐，由于佯盐能溶于强酸中，而烷烃不能，因此可用来鉴别醚与烷烃。
醛和酮一般情况下醛比酮的化学性质活波，醛能发生的某些反应，酮则不能发生。
醛与银氨溶液反应有银镜，而酮则不能反应。
因此可用银氨溶液来鉴别醛和酮。
乙醛与费林试剂反应生成砖红色的沉淀，而酮无反应。
利用弱氧化剂能氧化醛而不能氧化酮的特性来鉴别醛和酮。
常见的弱氧化剂有：托伦试剂、婓林试剂、班氏试剂所有醛与托伦试剂作用生成银镜，所有脂肪醛与婓林试剂班氏试剂生成砖红色沉淀。
醛与希夫试剂作用后呈紫红色，而酮却不显色，故由此可鉴别醛和酮费林试剂是弱氧化剂，只能使脂肪醛氧化，而芳香醛不能，故可用费林试剂来鉴别脂肪醛和芳香醛，也可鉴别醛和酮。
2，4二硝基苯肼几乎能与所有醛和酮迅速反应，生成橙黄色或橙红色结晶状能发生碘仿反应的有：含有活波甲基的醛和酮、乙醛、甲基酮。
碘仿反应是具有特殊气味的黄色晶体。
因此只要是乙醛和其他任何醛都可以用碘仿来鉴别。
有机化学实验2011422
实验一醇酚的化学性质一、实验目的1、观察醇、酚的化学反应，深入体会分子结构与化学性质的关系。
2、掌握醇、酚主要化学性质会鉴别醇、酚。
3、熟悉滴管的使用。
4、认真仔细观察实验现象，并能作出正确的判断。
二、实验原理1、醇和酚一元醇是中性化合物，与碱不起作用，但醇羟基上的氢易被金属纳取代，放出氢气生成醇和氢氧化钠。
在强氧化剂重铬酸钾的作用下，伯醇可被氧化生成醛或在较高温度下进一步氧化生成羧酸。
仲醇可氧化生成酮。
醇与氢卤酸反应生成卤代烷，其反应速度与氢卤酸的性质和醇的结构有关。
通常用卢卡斯试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）来鉴别含有6个以下碳原子的伯、仲、叔醇。
具有两个相邻羟基的多元醇与新配制的氢氧化铜反应，使氢氧化铜沉淀消失形成深蓝色的溶液。
因此可用此反应鉴别含有相邻羟基的多元醇。
酚羟基上的氢能部分电离，故酚类具有弱酸性、能溶于NaOH溶液中，生成酚盐，同时酚羟基是直接与苯环相连接的，可增加邻、对位氢原子的活泼性而容易发生亲电取代反应。
酚类或含有酚羟基的化合物，能与三氯化铁发生各种特有的颜色反应，产生颜色的原因主要是生成复杂的配合物，但具有烯醇结构“-c=c-”的化合物都有这个反应。
三、实验仪器与试剂试管、烧杯、试管夹、钠、无水乙醇、正丁醇、酚酞、95%乙醇、异丙醇、叔丁醇、仲丁醇、2%CuSO4、5%NaOH、甘油、3mol•L-1H2SO4、卢卡斯试剂、液体苯酚、2%苯酚、1%FeCl3、饱和溴水。
四、实验步骤五、思考题1、做乙醇与钠反应实验必须用无水乙醇，而做醇的氧化用95%的就行了，为什么？2、鉴别伯、仲、叔醇可用什么试剂？3、试找出本实验中的显色反应？实验二醛酮的化学性质一、实验目的1、观察醛、酮的化学反应，深入体会分子结构与化学性质的关系。
2、掌握醛、酮主要化学性质会鉴别醛、酮。
3、熟悉滴管的使用。
4、认真仔细观察实验现象，并能作出正确的判断。
二、实验原理2、醛和酮醛和酮都含有羰基，因此它们具有许多相似的化学性质。
醛酮的自身羟醛缩合
②醚化
24
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③ 酯化
④ 绝大多数酚和烯醇式化合物（C=C—OH）均呈阳性反应
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2、芳环上的反应
溴水退色
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OH H2SO4 15~25℃
H2SO4 100℃
OH SO3H
OH
SO3H
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OH (CH3 )2 SO4
NaOH
OCH3 HNO3
OH
OH
HI
NO2
+
OCH3 +
NO2
醇、酚、醚
结构性质比较：
醇
βα
氧化
C C O H 酸性
δ＋
HH
酯化
脱水
SN
酚
氢键、酸性
OH
ArSE
醚
R O R' 性质稳定
1
烯醇（Enols）
OH CC
互变异构
烯醇式 不稳定
O CC
H
酮式
注意区分
OH
酚 (Phenol)
特点： 羟基与芳环相连
2
一、醇的性质
物理性质 b.p高——氢键作用；<C4醇和叔丁醇可与水混溶；
多元醇的特性 1 ）HIO4 或 Pb(OAc)4 氧化
应用：断裂一个邻二醇键需1molHIO4——定量反应， 推测结构
CH2CHCH2 OH OH OH
HIO4
O
2 HCHO + HOCH
2）Pinacol重排
O H2SO4
OH OH
Pinacol
Pinacolon烃水解等
CrO3 H＋ O
+ Cr＋Ⅲ
兰绿色——醇的第二鉴别。叔醇不氧化
第八章 醇、酚、醚
2-丁醇(仲丁醇)
CH3 CH CH CH2 CH2 OH CH2 CH2 CH
2-甲基-1-丙醇(异丁醇)
CH3
3-丙基-2-己醇
9
2-甲基-2-丙醇 (叔丁醇)
芳醇的命名，把芳基作为取代基。 多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。 例如：
H2C CH2 CH3 CH CH2 OH OH CH2 CH2 CH2 OH OH CH2 CH CH2 OH OH OH OH OH
H R sp3 C H
10 8.9 ° H
sp3 O
3 sp 杂化 O 原子为 3 由于在 sp 杂化轨道上有未共用电子对，
两对之间产生斥力，使得∠ C-O-H 小于 109.5 °
碳原子上电子密度较低，分子呈极性。
饱和一元醇通式
CnH2n＋1OH，简写 ROH
4
命
名
根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇 （芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚）。
17
2） 醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇为SN2历程，叔醇、烯丙醇 为SN1历程，仲醇多为 SN1历程。
CH3 CH 3 OH + + HX CH3 C CH 3 质子化的醇 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 C + + CH3 X 快 + OH2 慢 CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH3 C CH3 X + H 2O + OH 2 + X -
CH 3 CH CH 2OH 异丁醇 CH 3 C OH CH 3 环己醇 OH 苄醇 CH 2OH
CH 3
CH 3
醇的化学性质
2. 硝化反应
苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应。
OH + 稀 HNO3 20 ℃ OH NO 2 + NO 2 可用水蒸汽蒸馏分开
邻硝基苯酚易形成分子内氢键而成螯环，这样就削弱了分子内 的引力；而对硝基苯酚不能形成分子内氢键，但能形成分子间氢 键而缔合。因此邻硝基苯酚的沸点和在水中的溶解度比其异构体 低得多，故可随水蒸气蒸馏出来。
氧化反应
形成 C ，发生取代及消除反应
分子中的C—O键和O—H键都是极性键，因而醇分子中有两个反 应中心; 又由于受C—O键极性的影响，使得α—H具有一定的活性， 所以醇的反应都发生在这三个部位上。
2R– OH + 2Na
R–ONa+ H2O
2R–ONa + H2
R–OH +NaOH
反应活性：甲醇﹥伯醇﹥仲醇﹥叔醇
CH2-CH2 H OH CH2-CH2 H OH
H2SO4 ， 170 ℃
or Al2O3， 360 ℃
H2SO4 ， 140 ℃
CH2 = CH2 + H2O
or Al2O3， 240~260 ℃
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
醇的脱水反应活性： 3°R-OH > 2°R-OH > 1°R-OH
醚的氧原子上有未共用电子对，能接受强酸中的H＋而生成烊盐。
R-O-R + H2SO4
烊盐是一种弱碱强酸盐，仅在浓酸中才稳定，遇水很快分 解为原来的醚。利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分 离出来。
四、 醛、酮的化学性质
π 键 C O C sp2 杂化 O σ 键 H 116.5。 C O H 近平面三角形结构 121.8 。
醇酚醛酮的性质的实验报告
醇酚醛酮的性质的实验报告实验五酚、醇、醛、酮的化学性质实验报告时间：年月日地点：生科院B108实验室温度：实验名称：酚、醇、醛、酮的化学性质实验性质：基础性实验要求：必修实验五酚、醇、醛、酮的化学性质一．实验目的1．学习经典的化学分析方法，了解经典化学分析方法操作简单、成本低廉、易于观察、适用性强的特点；2.通过实验进一步理解掌握醇、酚、醛、酮的相关化学性质。
二．实验原理1．卢卡氏实验：因含C3—－C6的各种醇类均溶于卢卡氏试剂，反应能生成不溶于试剂的氯代烷，使反应液呈浑浊状，静置后溶液有分层现象出现，反应前后有显著变化，便于观察；2．高碘酸实验：CH2(OH)(CHOH)nCH2OH ＋(n＋1) HIO4 H2O + 2HCHO ＋(n＋1) HIO3 3．酚和三氯化铁的反应：OH 2 +2Fecl+2Fecl3 +2HCl OH4．与2，4－二硝基苯肼的反应：共轭醛酮与2，4－二硝基苯胺反应生成的沉淀为红色或桔红色；5．碘仿反应：O O NaOHC—OH （R）CH3—CH3+ Nao ——H (R)三．实验器材正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡氏试剂、乙二醇、甘油水溶液、高碘酸溶液、饱和亚硫酸溶液、希夫试剂、苯酚、三氯化铁溶液、甲醛、乙醛、丙酮、2，4-二硝基苯肼试剂、碘溶液、氢氧化钠溶液四．操作步骤1．卢卡氏实验：取三支试管分别加入1mL正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，然后各加2mL卢卡氏试剂；用软木塞塞住管口，观察记录混合液变混浊及分层时间；2．高碘酸实验：取两支试管分别加入3滴10%乙二醇、10%甘油水溶液，然后各加3滴5%高碘酸溶液，混合静置5min,各加3~4滴饱和亚硫酸溶液，最后再加1滴希夫试剂，静置数分钟，分别观察溶液颜色变化；3．苯酚和三氯化铁的反应：取一支试管加入5滴苯酚，3滴1%三氯化铁溶液；4．醛，酮与2，4－二硝基苯肼的反应：取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮，然后加入2，4－二硝基苯肼试剂。
醇、醚、酚和醛的结构和性质
氧化性：醛基可被氧化成羧 酸
还原性：醛基可被还原成醇
亲核加成：醛基可与亲核试 剂发生加成反应
聚合反应：某些醛可以发生 聚合反应生成高分子化合物
醇的氧化：通过醇与氧气在催化剂的作用下反应生成醛
醛的还原：醛与氢气在催化剂的作用下反应生成醇
酯的水解：酯在酸或碱的作用下水解生成相应的醇和羧酸，然后通过还原ited possibilities
汇报人：XX
01
03
05
02
04
官能团：醇羟基(-OH) 分类：伯醇、仲醇、叔醇
状态：醇类化合物多为液体，沸点 较高，易挥发
溶解性：醇类化合物易溶于水，也 易溶于有机溶剂
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气味：具有特殊香味
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烯烃的氧化：烯烃与氧气在催化剂的作用下反应生成环氧乙烷，再通过水解环氧乙烷生成相 应的醛
汇报人：XX
颜色：醇类化合物多为无色或淡黄 色透明液体
醇可以与金属钠反应生成氢气 醇可以发生氧化生成酮或醛 醇可以发生酯化反应生成酯和水 醇可以与羧酸发生酯化反应生成酯
发酵法：利用微生物发酵将糖 类物质转化为乙醇
合成法：通过乙烯和水在催化 剂作用下合成乙醇
干馏法：将煤隔绝空气加热， 得到焦炉气、煤焦油和焦炭等 产物，其中焦炉气中含有乙醇
醚键：由氧原 子和两个烃基 组成，键能较 高，稳定性较
好。
醚的酸性：醚分 子中氧原子具有 部分负电荷，可 以作为质子受体， 表现出一定的酸
性。
醚的氧化：醚容 易被氧化生成过 氧化物，过氧化 物不稳定易分解， 可能产生自由基
或氧气。
醚的水解：在 酸或碱催化下， 醚与水反应生 成醇和烃基卤
化物。
第四章醇、酚、醛、酮、醚类药物的性质
2.取本品1滴，加水2ml使溶解，加醋酸铅试 液数滴，即生成黄色沉淀。
杂质检查
• 甘油中脂肪酸与酯类 的检查
• 甘露醇中草酸盐的检 查
• 山梨醇中还原糖的检 查
甘油中脂肪酸与酯类的检查 ——方法
H3C CH2 OH
乙醇
甘油
H2C OH
H2C OH H2C OH
H
H
OH OH
(HO)H 2C
C
C
C
OH
OH
H
C
CH 2(OH)
H 甘露醇
山梨醇
OH H
OH OH
(HO)H 2C
C
C
C
C
H
OH
H
H
CH 2(OH)
二巯丙醇
HS
SH
CH 2
CH
CH 2
OH
本类药物为有一个或多个氢原子被羟基（—OH） 或巯基（—SH）取代的脂肪族有机化合物。
甘露醇中草酸盐的检查——方法分析
本法属于杂质检查法中的对照法。是 利用在氨试液条件下，草酸盐和氯化钙试 液作用生成草酸钙浑浊，与一定量的标准 草酸盐溶液在相同条件下产生的浑浊比较， 即可检查甘露醇中草酸盐杂质是否超出规 定的限量。
取本品1ml，加水5ml与氢氧化钠试液1ml后， 缓缓滴加碘试液2ml，即发生碘仿的臭气，并发 生黄色沉淀。
这主要是因为：乙醇分子结构中的羟基在碱 性条件下可被次碘酸盐氧化成乙醛，乙醛再与碘 发生碘仿反应，乙醛再与碘繁盛碘仿反应，产生 碘仿臭气和黄色沉淀，可用于鉴别。
CH 3CH 2OH 4I 2 6NaOH CHI 3 5NaI HCOONa 5H 2O
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醇
低级醇可与水形成氢键，甲醇、乙醇、丙醇可与水混融。
低级醇分子间能形成氢键，所以醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃要高。
醇的酸性比水还弱
可用卢卡斯试剂来鉴别叔、仲、伯醇。
反应现象为：叔醇立即混浊，仲醇5--10分钟混浊，伯醇数小时无明显变化。
用重鉻酸钾来鉴别叔、仲、伯醇。
反应现象为：伯醇橙红色变绿色，仲醇橙红色变绿色，叔醇无明显变化。
具有2个相邻羟基的醇称“邻二醇”（已二醇、丙三醇）邻二醇能与氢氧化铜作用生成深蓝色的物质，因此可用“氢氧化铜”来鉴别一元醇和邻二醇
酚
酚具有特殊的气味，能溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。
一元酚溶于水，加热时易溶于水，多元酚易溶于水。
苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀
苯酚只溶于碳酸钠、氢氧化钠，而不溶于碳酸氢钠，故因此区分酚和羟酸
多数酚能与三氯化铁发生显色反应，显示不同的颜色。
苯酚、间苯二酚、1，3，5，苯三酚显紫色1，2，3，苯三
酚显红色
甲酚显蓝色邻苯二酚和对苯二酚显绿色
醚
醚能强酸作用生成佯盐，由于佯盐能溶于强酸中，而烷烃不能，因此可用来鉴别醚与烷烃。
醛和酮
一般情况下醛比酮的化学性质活波，醛能发生的某些反应，酮则不能发生。
醛与银氨溶液反应有银镜，而酮则不能反应。
因此可用银氨溶液来鉴别醛和酮。
乙醛与费林试剂反应生成砖红色的沉淀，而酮无反应。
利用弱氧化剂能氧化醛而不能氧化酮的特性来鉴别醛和酮。
常见的弱氧化剂有：托伦试剂、婓林试剂、班氏试剂
所有醛与托伦试剂作用生成银镜，所有脂肪醛与婓林试剂班氏试剂生成砖红色沉淀。
醛与希夫试剂作用后呈紫红色，而酮却不显色，故由此可鉴别醛和酮
费林试剂是弱氧化剂，只能使脂肪醛氧化，而芳香醛不能，故可用费林试剂来鉴别脂肪醛和芳香醛，也可鉴别醛和酮。
2，4二硝基苯肼几乎能与所有醛和酮迅速反应，生成橙黄
色或橙红色结晶状
能发生碘仿反应的有：含有活波甲基的醛和酮、乙醛、甲基酮。
碘仿反应是具有特殊气味的黄色晶体。
因此只要是乙醛和其他任何醛都可以用碘仿来鉴别。