实验四 醇、酚、醛、酮、羧酸以及衍生物的性质
羧酸及其衍生物的性质实验报告
羧酸及其衍生物的性质实验报告实验目的：1.了解羧酸及其衍生物的性质；2.掌握羧酸的制备和鉴别方法；3.验证羧酸的典型性质。
实验原理：羧酸是一类含有羧基（COOH）的有机化合物，其衍生物包括酯、酰氯、酸酐等。
羧酸具有以下一些典型性质：具有酸性，可以形成酸盐；可以与醇反应生成酯；可以发生酯水解反应等。
实验仪器和试剂：仪器：加热设备、测量设备（分析天平、蒸馏装置、pH计等）试剂：苯甲酸、乙醇、稀盐酸、蒸馏水等。
实验步骤：1.制备苯乙酸：将苯甲酸放入烧杯中，加入适量的乙醇，搅拌使其溶解。
使用酸性树脂进行脱水，滴加醋酸作为指示剂，停止滴加直到指示剂不再变色。
将溶液过滤后，用蒸馏水洗涤上清液，制取苯乙酸晶体。
2.鉴别苯乙酸：取少量苯乙酸溶解于水中，使用pH计测定其酸性。
可以得知苯乙酸具有较强的酸性。
3.合成苯乙酯：取苯乙酸溶解于乙醇中，加入小量的稀盐酸催化反应。
加热回流反应一段时间后，用蒸馏水洗涤上清液，取得苯乙酯产物。
4.酯水解反应：将所得苯乙酯加入稀碱溶液中，反应一段时间后，观察结果。
可以看到产生乙醇与苯乙酸的溶液，说明酯水解反应已经发生。
实验结果与分析：1.鉴别苯乙酸的结果表明，苯乙酸具有较强的酸性，符合羧酸的典型性质。
2.合成苯乙酯的过程中，苯乙酸与乙醇发生了酯化反应，生成了苯乙酯。
这说明羧酸可以与醇反应生成酯。
3.酯水解反应的结果显示，苯乙酯经过碱媒介的水解反应，生成了乙醇与苯乙酸的溶液。
这进一步验证了羧酸可以发生酯水解反应的性质。
实验结论：通过实验，我们成功制备了苯乙酸，并验证了羧酸及其衍生物的一些性质。
羧酸具有较强的酸性，可以与醇反应生成酯，并且可以发生酯水解反应。
这些性质为羧酸及其衍生物的应用提供了基础，同时也为进一步的研究与应用提供了方法和思路。
烃、卤代烃、醇和酚、羧酸和取代酸的性质鉴定 (1)
烃、卤代烃、醇和酚、羧酸和取代酸的性质鉴定〖实验目的〗(1)加深对烃、卤代烃、醇和酚、醛和酮羧酸和取代酸主要性质的认识；(2)掌握鉴别上述各类化合物的主要方法。
〖实验用品〗仪器：试管、试管架、试管夹、烧杯、酒精灯、三脚架、滴管。
材料：石棉网、玻棒、广泛PH试纸。
药品：3%溴的四氯化碳溶液、0.05%和0.5%高锰酸钾溶液、10%硫酸、浓硝酸、2%硝酸银的乙醇溶液、5%氢氧化钾溶液、1%的硝酸银溶液、5%氢氧化钾的乙醇溶液、1%的氢氧化钠溶深信、10%三氯化铁溶液、10%氨水、Lucas试剂、重铬酸钠的浓硫酸溶液(配制方法：将5ml水中，再溶解5g重铬酸钠)、碘溶液、Fehling试剂A和B、2，4一二硝基本肼、饱和亚硫酸氢钠、饱和溴水。
试样：液体石蜡、煤油、苯、甲苯、溴乙烷、糗化苯、溴苯、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、乙醇、90%苯酚、乙酸、草酸(晶体)、乙酰乙酸乙酯。
〖实验原理〗脂肪烃可分为饱和和不饱和烃。
饱和烃分子中只会有σ键，化学性质比较稳定，不易发生氧化反应，但在催化下，可以发生游离基型的卤代反应。
不饱和烃分子中除含有σ键外，还含有∏键，化学性质较活泼，容易发生加成和氧化反应。
如与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，结果溴的红棕色褪去。
又如与高锰酸钾发生氧化反应，则高锰酸钾的紫红色消失。
借助上述反应可以鉴别烷烃和不饱和烃。
芳香烃分子中具有苯环这种特殊的共轭体系，具有芳香性，一般较难起氧化和加成反应，而较易起取代反应。
卤代烃是烃分子中的氢被卤素取代所生成的一类化合物。
卤原子是卤代烃的官能团，大多数卤代烃分子中的卤素是不呈离子状态的，与硝酸银的水溶液不易发生沉淀作用。
但分子中的卤原子易被其它原子或原子团取代生成各种类别的化合物。
此时，加入硝酸银水溶液，即有卤化银沉淀折出，不同烃基结构的卤代烃，有不同的化学活泼性，故发生取代反应的难易程度有异。
醇和酚具有同一种宫能团—羟基。
但醇的羟基是和脂肪烟基相连，而酚的羟基是直接连在芳香环上。
4醇、酚、醛、酮、醚类药物的分析-简版
杂质检测—水合氯醛
特殊杂质：醇合三氯乙醛
性质：遇碱分解产物三氯乙醛和乙醇
方法：取本品1.0g，加水4ml和氢氧化钠
试液2ml，摇匀，滤过，滤液加碘试液至 显深棕色，放置1小时，不得生成黄色结 晶性沉淀
第五节酮类药物的分析 1、 代表药物
O C2H5 O H N NH
O
C N N
扑米酮
吡喹酮 月桂氮卓酮
山梨醇中还原糖的检查 ——方法分析
比较法 还原糖在一定条件下，与碱性酒石酸铜试
液发生氧化还原反应，将生成的氧化亚铜 进行过滤、洗涤、干燥、称重，通过控制 氧化亚铜的重量，即可控制山梨醇中还原 糖的限量。 还原糖+碱性酒石酸铜=氧化亚铜
第二节 酚类药物的分析
结构
酚类药物在临床上主要用于消毒防腐
第四章 醇、酚、醚、醛、酮类药物分析
第一节 醇类药物的分析
典型药物的结构 典型的药物主要有乙醇、甘油、甘露醇、山 梨醇、二巯基乙醇等，其结构分别为：
CH2 OH
H2C OH OH OH
H3CΒιβλιοθήκη 乙醇H (HO)H2C H C OH OH C H
甘油
OH C H
H2C H2C
C OH
CH2(OH)
甘露醇
强力振摇10秒钟，在冷暗处放置30分钟，加淀粉指示液2ml， 用碘滴定液（0.01mol/L）滴定至溶液至溶液显微蓝色，保持 溶液温度在18℃以下，加碳酸氢钠2g，振摇，蓝色消失后， 加碘滴定液（0.01mol/L）的稀释液（9→40）1.0ml，溶液
应显蓝色。
麻醉乙醚的杂质检查 ——过氧化物
方法
取本品5ml，至总容量不超过5ml的 具塞比色管中，加新制的碘化钾淀粉溶液 （取碘化钾10g，加水溶解成95ml，再加 淀粉指示液5ml，混合）8ml，密塞，强 力振摇1分钟，在暗处放置30分钟，两液 层均不得染色。
实验题目卤代烃、醇、酚、醛、酮性质实验和鉴定
实验题目：卤代烃、醇、酚、醛、酮性质实验和鉴定
实验目的：
1.进一步认识卤代烃、醇、酚、醛、酮类的一般性质
2.比较醇、酚、醛、酮类化合物在化学性质上的差别
3.认识羟基、烃基及羰基的互相影响
实验原理：
认识卤代烃、醇、酚、醛、酮的一般性质，掌握鉴别他们的化学方法。
实验流程：
1.卤代烃、醇、酚、醛、酮的一般性质
5.如何用简单的化学方法鉴定下列化合物？
环己烷 环己烯 环己醇 苯甲醛 丙酮
备注：重点：卤代烃、醇、酚、醛、酮鉴定。
2.鉴别卤代烃、醇、酚、醛、酮
仪器装置实验药品：
1. 甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水ZnCl2、浓盐酸、1% KMnO4、异丙醇、NaOH、CuSO4、乙二醇、甘油、苯酚、pH试纸、饱和溴水、1%KI、苯、H2SO4、浓HNO3、5%Na2CO3、0.5%KMnO4、FeCl3、恒温水浴锅
问题讨论：
1.用卢卡斯试剂检验伯，仲，叔醇的实验成功的关键何在？对于六个碳以上的伯，仲，叔醇是否都能用卢卡斯试剂进行鉴别？
2.与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟基多元醇的特征反应，此外，还有什么试剂能起类似的作用？
3.醛和酮与氨基脲的加成实验中，为什么要ห้องสมุดไป่ตู้入乙酸钠？
4.土伦试剂为什么要在临用时才配置？土伦实验完毕后，应该加入硝酸少许，立刻煮沸洗去银镜，为什么？
醇酚醛酮实验报告
一、实验目的1. 通过实验观察醇、酚、醛、酮的化学反应，深入体会分子结构与化学性质的关系。
2. 掌握醇、酚、醛、酮的主要化学性质，并学会鉴别它们。
3. 熟悉实验操作技巧，提高实验技能。
二、实验原理1. 醇：醇类化合物含有羟基（-OH），具有中性或弱酸性，易与金属钠反应放出氢气，与卤化氢反应生成卤代烷。
在氧化剂作用下，伯醇可氧化成醛，仲醇可氧化成酮。
2. 酚：酚类化合物含有羟基直接连接在苯环上，具有弱酸性，能与NaOH溶液反应生成酚盐。
酚类化合物易发生亲电取代反应，如与FeCl3反应产生显色反应。
3. 醛：醛类化合物含有羰基（-CHO），具有还原性，能与 Tollens 试剂、Fehling 试剂等反应生成金属镜反应。
醛类化合物能发生亲核加成反应，与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色结晶。
4. 酮：酮类化合物含有羰基（-CO-），具有弱酸性，不易发生还原反应。
酮类化合物能发生亲核加成反应，与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色结晶。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：试管、酒精灯、试管夹、滴管、镊子、试管架、铁架台、烧杯、玻璃棒、漏斗、滤纸等。
2. 试剂：醇、酚、醛、酮标准样品；金属钠；NaOH溶液；FeCl3溶液；Tollens试剂；Fehling 试剂；2,4-二硝基苯肼；卤化氢（HCl、HBr、HI）；无水乙醇等。
四、实验步骤1. 醇的性质实验（1）将少量醇加入试管中，加入金属钠，观察反应现象。
（2）将少量醇加入试管中，加入NaOH溶液，观察反应现象。
（3）将少量醇加入试管中，加入卤化氢，观察反应现象。
（4）将少量醇加入试管中，加入氧化剂，观察反应现象。
2. 酚的性质实验（1）将少量酚加入试管中，加入NaOH溶液，观察反应现象。
（2）将少量酚加入试管中，加入FeCl3溶液，观察反应现象。
3. 醛的性质实验（1）将少量醛加入试管中，加入Tollens 试剂，观察反应现象。
（2）将少量醛加入试管中，加入Fehling 试剂，观察反应现象。
实验五酚、醇、醛、酮的化学性质实验报告
实验五酚、醇、醛、酮的化学性质实验报告本实验讨论了酚、醇、醛、酮等有机化合物的特征性质。
化学实验主要用四种有机化合物来进行检测，它们是邻苯二甲酸甲酯、苯乙醇、海洛因和2，4-二甲基-6-甲基酮。
实验中使用了各种化学实验方法，尤其是光学检测，以及典型试剂测试，如熔点、水溶液酸度和紫外可见光谱检测等，以及检测螯合剂和反应性硫化物等。
本实验讨论了下列酚、醇、醛、酮等有机化合物的主要性质：一、酚：酚是一类多官能官能团有机化合物，具有羟基和环共存的结构，它既有易溶的常温溶液特性也有像表面活性剂一样的强溶剂特性。
酚属于多官能官能团水溶液分子，有良好的表观性质，它具有良好的抗倒映，稳定的pH值和螯合能力，可以在低温时保持稳定，能耐受高温、酸和碱性条件影响，并能抑制有机物的氧化分解，因此常被用来制备各种抗氧化剂和表面活性剂。
二、醇：醇是典型的有机化合物，以羟基作为官能团，比较易溶于水，水溶液可用稀硫酸试剂进行酸性酸度检查，也可通过热酵母发酵得到，它还可用于制备一些无机盐衍生物、有机醚和有机腐蚀剂。
三、醛：醛是以羟基和碳氢键两者组成的有机化合物，属于不可溶性化合物，因此有很强的抗腐蚀性，以及半极子形式表现出得十分强烈的亲电性。
行使在药物制备、有机合成中有着重要的作用，可以作为芳香化合物的中间体，也可与硫磺化反应生成一些有机硫化合物等。
四、酮：酮是有机化学上的特殊的醛化合物，它的结构上含有官能团，包括羟基、碳氢键以及环状结构，是一类新兴的伯烯类有机物，这种分子结构简单但特殊，有极强的非对映性，抗氧化性强，耐酸碱性，可用作催化剂来制备有机产物，以及当作表面活性剂、抗化学性剂使用。
经过分析，我们可以清楚地看出酚、醇、醛、酮等有机化合物具有它们自身特殊的化学特性。
它们的结构简单，特别的官能性质对环境和抗腐蚀有较大改善。
在药物制备和有机合成领域它们有着重要的应用价值，表面活性剂和抗氧化剂中也多被使用。
以上就是本次实验讨论的关于酚、醇、醛、酮等有机化合物的特性性质情况。
自行设计实验(醇、酚、醛、酮、酸鉴别)
一、实验目的
1． 全面复习醇、酚、醛、酮和羧酸的的主要化学性质。 2． 应用所学知识和操作技术，独立设计未知液的分析鉴 定实验方案。
二、实验原理
鉴别所依据的是各类有机化合物官能团典型的化学性质和 相应的特征实验现象。醇、酚、醛、酮和羧酸官能团典型 的化学性质和相应的特征实验现象参见有机化学教材。
部分鉴别反应
醛、酮的鉴别反应 （1） 与2,4-二硝基苯肼的反应： 取四支试管,各加入5滴2,4-二硝基苯肼,然后 分别加入1~2滴HCHO、CH3CHO、CH3COCH3、C6H5CHO溶液,微微震荡,观察是否 有沉淀产生. （2） 与托伦试剂的反应： 在一支洁净的试管中加入3ml 5%AgNO3溶液及2滴 10%NaOH溶液,然后滴加浓NH3.H2O,直至沉淀恰好溶解为止.将上述溶液分置三 支试管中,分别滴加10滴CH3CHO,10滴CH3COCH3,1滴C6H5CHO,摇匀后放水浴上 加热,观察现象. （3） 与斐林试剂的反应： 取一支洁净的试管，加入5滴斐林试剂1和5滴斐林试 剂2，摇匀，得深蓝色透明的液体.然后加入10滴HCHO溶液，摇匀，置于沸水 浴中加热3min，观察溶液颜色有无变化?有无沉淀产生? （4） 碘仿反应： 取四支洁净的试管, 分别加入10滴C2H5OH 95%，CH3COCH3， (CH3)2CHOH ，CH3CHO溶液，再各加入6滴I2 液，然后边摇边逐滴加入5%NaOH 溶液至棕色刚好褪去，观察是否有黄色沉淀生成?若无沉淀生成,置于水浴中 微热后，再观察有无沉淀生成,（归纳出能发生碘仿反应的化合物的结构特点）
部分鉴别反应
有机化合物分子中的官能团是分子中比较活泼而容易发生 化学反应的部位，通过各种官能团所特有的反应现象，我 们能够验证各类官能团的性质。 有机化合物各种官能团的化学反应很多，但应用到有机分 析中的反应，应具备以下条件： （1）反应迅速； （2）反应要易于观察到其性质的变化,如颜色、溶解、沉 淀、气体逸出等； （3）灵敏度高； （4）专一性强（指试剂与官能团反应专一）。
醇酚醛酮的性质实验
2，4-二硝基苯腙 黄色晶体 2，4-二硝基苯肼，羟胺---羰基试剂
2，4-二硝基苯肼
七、偶联反应
偶联反应（英文：Coupled reaction），也作偶连反应、 耦联反应、氧化偶联，是由两个有机化学单位进行某种 化学反应而得到一个有机分子的过程. 这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应,锂试 剂与亲电体的反应,芳环上的亲电和亲核反应,还有钠存 在下的Wutz反应。
碘仿
黄色晶体
—— ★碘仿反应
应用：鉴定结构
O OH
—— 凡是含有的 CH3C- 醛酮或 CH3C- 的醇均 有碘仿反应 H
与氨的衍生物反应
2，4-二硝基苯肼几乎可以与大多数的醛酮反应，产 生黄色沉淀 NH2-NH CH3C=O + CH3 NO2 NO2 CH3C=N-NH H3C NO2 NO2
邻二醇与氢氧化铜反应，使氢氧化铜沉淀溶解，变为绛蓝色溶液
H2C－OH H2C－O
Cu
HC－OH + Cu(OH)2
H2C－OH
HC－O
H2C－OH
四、酚的性质
卤代反应
芳卤的生成往往需在FeX3的催化下完成，但苯酚的卤代不需催化即 可立即与溴水作用，生成2,4,6 – 三溴苯酚
OH + Br2
H2O
N
偶合反应为什么在弱酸性介质中反应
进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。一般 重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行 的。在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子 云密度增加，有利于偶联反应的进行。重氮盐与芳 胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行的。 在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳环电子 云密度增加，有利于偶联反应进行。如果溶液酸性 过强，胺变成了铵盐，使芳环电子云密度降低，不 利于偶联反应，如果从重氮盐的性质来看，强碱性 介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化 合物
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实验报告
学院：第二临床医学院专业：临床医学年级：级班级：班姓名：学号：日期：2014,5,5 实验课程：有机化学实验
实验名称：实验四多元醇、酚、醛、酮、羧酸以及衍生物的性质
【实验目的】
认识多元醇、酚、醛、酮的一般性质，并掌握其鉴定方法。
认识羧酸及其衍生物的一般性质。
【实验原理】
一、多元醇与氢氧化铜（以乙二醇为例）：
多元醇绛蓝色
二、苯酚的弱酸性：
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
C6H5OH+Na2HCO3不反应
三、醛、酮的性质
1、醛、酮的亲核加成反应
2、碘仿反应
3、与斐林试剂的反应
四、羧酸的性质
1、成盐试验（与氢氧化钠作用）
2、酯化反应
浓硫酸
CH3CH2OH+CH3COOH=CH3CH2OOCH3+H2O
加热
【实验步骤】
一、多元醇的性质
多元醇与氢氧化铜的反应
取3支试管，各加入8滴10%的氢氧化钠及5滴2%硫酸铜溶液，制得新鲜的氢氧化铜。
3支试管中分别依次加入5滴乙二醇、甘油、1,3-丙二醇，观察现象。
再加入几滴稀盐酸，观察变化。
二、苯酚的性质
苯酚的弱酸性
取3支试管，各加入5滴苯酚溶液，再分别加入5%氢氧化钠溶液、5%碳酸钠溶液、5%碳酸氢钠溶液5滴，振荡。
比较3支试管中的现象。
并说明原因。
三、醛、酮的性质
1、醛、酮的亲核加成反应（与2,4-二硝基苯肼的加成）
去5支试管，各加入10滴2,4-二硝基苯肼试剂再分别加入甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、和苯甲醛，摇匀后静置，观察有无结晶析出，并注意结晶的颜色，若无沉淀析出可在温水中微热再观察。
2、碘仿反应
去6支试管，各加入3ml蒸馏水，分别加入甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、95%乙醇、异丙醇5滴，再加入1ml碘液，滴加5%氢氧化钠溶液至红色消失为止，几分钟后观察有无沉淀析出，能否嗅到碘仿气味。
如果只发现白色混浊把试管置于50-60℃的水浴中温热几分钟，再观察现象。
3、与斐林试剂的反应
取4支试管，各加入斐林试剂A5滴、斐林试剂B5滴，混匀，再分别加入甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛各5滴，振荡混匀，然后置于沸水浴中加热几分钟，观察现象，比较结果。
四、羧酸的性质
1、成盐试验（与氢氧化钠作用）
取1支试管，1/3药匙苯甲酸晶体，再加入1ml（20滴）水，观察溶解情况。
逐滴加入10%氢氧化钠溶液数滴，振荡，观察变化。
再加入0.5ml（10滴）10%盐酸，观察变化，说明理由。
2、酯化反应
在1支干燥的小试管中加入10滴无水乙醇和10滴冰醋酸，再加入0.2ml浓硫酸，摇匀，在60-70℃水浴中加热8-10min。
然后将试管浸入冰水中冷却，加入3ml 饱和氯化钠溶液。
观察溶液分层情况，并嗅其气味。
【实验结果】
一、多元醇的性质
多元醇与氢氧化铜的反应
溶液都变澄清，颜色为蓝色。
（多元醇会与氢氧化铜反应）
二、苯酚的性质
苯酚的弱酸性
三、醛、酮的性质
1、醛、酮的亲核加成反应（与2,4-二硝基苯肼的加成）
2、碘仿反应
3、与斐林试剂的反应
四、羧酸的性质
1、成盐试验（与氢氧化钠作用）
2、酯化反应
上层有油状物生成，有果香味。
（生成了乙酸乙酯）。