水溶性柠檬苦素苯甲酰腙衍生物的合成及其抗菌活性
柠檬苦素类化合物的药理作用研究进展
２ ． ５ 抗结 肠 癌作用
Ｊ ｉ ｎ ｈ ｅ ｅ Ｋ ｉ ｍ 等 研 究 发 现 柠 檬 苦 素 类 化 合 物 如
ｍｅ ｔ ｈ ｙ ｌ ｎｏ ｍｉ ｌ ｉ ｎ ａ ｔ ｅ， ｉ ｓ ｏ ｏ ｂ ａ ｃ ｕ ｎｏ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ， ｉ ｓ ｏ ｌ ｉ ｍｏ ｎｅ ｘ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ
整型、 Ａ 一环 开 环 、 Ｂ一环 开 环 、 Ｃ一环 开 环 、 Ａ， Ｂ一环 开
酯有 显著 的诱 导谷 胱 甘 肽 一Ｓ一转 移 酶 （ Ｇ Ｓ Ｔ ） 和 醌 还 原酶 （ Ｑ Ｒ） 活 性 以 抑 制 小 鼠 肝 癌 细 胞 的柠檬 苦素 类化 合物 的药 理作 用 ２ ． １ 抗 菌作 用
们 的运动 ， 研究 还发 现楝 叶提 取 物 可 以 消 除超 过 ９ ０ ％
些 其他 对人 体 的药 理 作用 ， 所 以， 在 功 能食 品 、 保 健
品 以及植 物 天 然 活性 药 物 的 开 发 方 面 具 有 广 阔 的前 景 。本文 就柠 檬苦 素类 似物 的结 构特 性 、 药理 作用 提 取 富集工艺 等 研究 现状 进行 了综 述 。 １ 柠 檬苦 素 类化 合物 的结构 特 性 迄今 为 止 已分 离 到大 约 ３ ０ ０多 种 柠 檬 苦 素 类 似
用Ｅ ５ ３ 。
柠 檬苦 素类 化合 物 是一类 高 度氧 化 的 四降三萜 类
植 物 次生代 谢 产物 ， 主要 存在 芸香 科 和楝科 ， 在 叶柄 花
科 和苦 木科 也 有少量 的分布 。含 柠檬苦 素 类化合 物 种 类 最 多 的是 楝 科 植 物 中 的 印 度 楝 树 ， 印度楝树 的根、
恶性疟 原 虫未成 熟 和成熟 的配子体 Ｊ 。
柑橘籽中柠檬苦素的提取与抑菌性研究
柑橘籽中柠檬苦素的提取与抑菌性研究
罗水忠;潘利华;何建军;操丽丽;姜绍通
【期刊名称】《农产品加工·学刊》
【年(卷),期】2006(000)010
【摘要】对柑橘籽中柠檬苦素的脱脂、索氏提取以及结晶等工艺进行了优化,并对所获得的产品进行了抑菌试验研究.优化的柠檬苦素提取工艺如下:在温度32℃,pH 值为6.5条件下,采用石油醚(60～90℃)脱脂8 h效果最好;最佳索氏提取工艺为:丙酮在80℃条件下,索氏提取8 h;而二氯甲烷:异丙醇以1:4为最优结晶溶剂.抑菌试验结果表明,该工艺提取获得的柠檬苦素对枯草芽孢杆菌和地衣芽孢杆菌的生长有一定的抑制作用.
【总页数】3页(P105-107)
【作者】罗水忠;潘利华;何建军;操丽丽;姜绍通
【作者单位】合肥工业大学,生物与食品工程学院,合肥,230009;合肥工业大学,生物与食品工程学院,合肥,230009;合肥工业大学,生物与食品工程学院,合肥,230009;合肥工业大学,生物与食品工程学院,合肥,230009;合肥工业大学,生物与食品工程学院,合肥,230009
【正文语种】中文
【中图分类】S666
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4.中心组合设计优化超声提取柠檬籽中的柠檬苦素 [J], 张霞忠;王丹;董垠红;周文俊
5.柑橘皮中柠檬苦素的提取工艺 [J], 叶沙滨
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具有抑菌活性的丁香苦苷苷元衍生物及其合成方法[发明专利]
![具有抑菌活性的丁香苦苷苷元衍生物及其合成方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/670e07e65ebfc77da26925c52cc58bd630869353.png)
专利名称：具有抑菌活性的丁香苦苷苷元衍生物及其合成方法专利类型：发明专利
发明人：董培良,韩华,倪嘉挺,李正清
申请号：CN202210035166.1
申请日：20220113
公开号：CN114292233A
公开日：
20220408
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种具有抑菌活性的丁香苦苷苷元衍生物及其合成方法，以丁香苦苷苷元为先导化合物进行适当的结构修饰，合成了具有抑菌活性的丁香苦苷苷元衍生物，该衍生物具有良好的生物活性，衍生物的结构通式如下：，该合成方法操作简单、反应步骤少、产量高、应用前景好。
申请人：黑龙江中医药大学
地址：150040 黑龙江省哈尔滨市香坊区和平路24号
国籍：CN
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柠檬苦素类化合物生物活性研究进展
安徽农学通报2024年01期经济作物柠檬苦素类化合物生物活性研究进展张文琦1纪宏秀1吴倩1王猛1魏德莉2（1聊城大学生命科学学院，山东聊城252059；2聊城市人民医院，山东聊城252200）摘要柠檬苦素类化合物是一类高度氧化的四环三萜类次生代谢产物，主要存在于芸香科（Rutaceae）和楝科（Meliaceae）植物中，包括柠檬苦素、诺米林和黄柏酮等物质。
本文对柠檬苦素类化合物的生理活性进行概述，总结其各类生物学活性及作用机制，为柠檬苦素进一步用于健康保护、食品开发和农业生产等提供参考。
关键词柠檬苦素；生物活性；抗癌；抗菌中图分类号S567.9文献标识码A文章编号1007-7731（2024）01-0021-06Overview of researches on limonoids and their biological activitiesZHANG Wenqi1JI Hongxiu1WU Qian1WANG Meng1WEI Deli2（1School of Life Sciences,Liaocheng University,Liaocheng252059,China;2Liaocheng People’s Hospital,Liaocheng252200,China）Abstract Limonoids are a class of highly oxidized tetracyclic triterpenoid secondary metabolites that are mainly found in the Rutaceae and Meliaceae plant families,including substances such as limonin,nomilin,and obacunone.In this study,we mainly review the main physical and chemical properties of limonins and their physiological activities on the body,systematically summarize their various biological activities and mechanisms of action,hoping to lay an important foundation for further application of limonins in health care,food development,agricultural production and other aspects.Keywords limonoids;biological activities;anticancer;antimicrobial柠檬苦素类化合物是一类具有呋喃环并且高度氧化的四环三萜类化合物，具有中等极性，不溶于水和乙烷，溶于烃类、醇和酮。
天然柠檬醛衍生物的合成与抑菌活性研究
天然柠檬醛衍生物的合成与抑菌活性研究以天然柠檬醛为原料合成了柠檬醛1,2-丙二醇缩醛、紫罗兰酮、β-紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、异甲基紫罗兰酮,对所合成的衍生物以及其它柠檬醛衍生物进行抑菌活性的分析研究,并与市场上常用的广谱杀菌农药的抑菌活性进行了对比,筛选得到抑菌活性较强的柠檬醛衍生物。
合成柠檬醛-1,2-丙二醇缩醛的最佳反应条件为:反应温度88 ℃,n(柠檬醛):n(1,2-丙二醇)=1:3,溶剂苯的量为12g。
合成紫罗兰酮的最佳反应条件为:n(柠檬醛):n(丙酮)=0.1:1.0,反应温度45℃,催化剂的类型及用量为5%氢氧化钠30mL,反应时间4h。
合成假性甲基、异甲基紫罗兰酮的最佳反应条件为:n(柠檬醛):n(丁酮)=1:9,反应温度70 ℃,催化剂用量为8 g,反应时间4 h。
合成甲基、异甲基紫罗兰酮的最佳反应条件为:n(假性甲基紫罗兰酮):n(85%磷酸):n(甲苯)=2.5:1.0:6.3,反应时间3.5 h,反应温度85 ℃。
天然柠檬醛及其醛类衍生物中,柠檬醛1,2-丙二醇缩醛对水稻纹枯病菌(Rhizocitoniasolani)EC50最小,仅为0.5388mg/L;柠檬醛乙二醇缩醛对枇杷炭疽病菌(Cdletotrichum gloeosporiodes)和莴苣菌核(Sclerotinia sclerotiorum)的EC50最小,分别为13.6407 mg/L、11.6750 mg/L;天然柠檬醛对辣椒疫病菌(Phytophthoracapsici)和油茶炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)的 EC50 最小,分别为 4.5176 mg/L、234.4125 mg/L。
天然柠檬醛酮类衍生物中,紫罗兰酮对辣椒疫病菌的EC50最小,为8.5989mg/L,β-紫罗兰酮对枇杷炭疽病菌、水稻纹枯病菌和莴苣菌核的EC50最小,分别为12.4045 mg/L、10.0765 mg/L、5.8167 mg/L;异甲基紫罗兰酮对油茶炭疽病菌的EC50最小,为 130.8798 mg/L。
柠檬苦素单体的药理活性研究进展_尤文挺
收 稿 日 期 :2016-07-12 基 金 项 目 :温 岭 市 科 技 计 划 项 目 (2015C213025);浙 江 省 自 然 科 学 基 金 (Y14H310034) 作 者 简 介 :尤 文 挺 (1986-),男 ,硕 士 ,主 管 药 师 ,研 究 方 向 :中 药 药 理 学 、神 经 药 理 学 ;Tel:15868659176,E-mail:youwenting2012@。 * 通讯作者:潘建春,Tel:13857750765;E-mail:wenzhoupan2003@。
柠檬苦素单体的药理活性研究进展
尤文挺1,王 洒1,何 龙1,李云岳2,杨诗奕3,潘建春4* (1. 温州医科大学附属温岭医院,浙江 温 岭 317500;2. 温 岭 市 茗 果 高 橙 专 业 合 作 社,浙 江 温 岭 317500; 3. 台州市肿瘤医院,浙江 温岭 317500;4. 温州医科大学药学院脑科学研究所,浙江 温州 325035)
关键词 柠檬苦素;三萜类;抗肿瘤;抗炎;神经保护;抗菌;抗病毒;抗氧化 中图分类号:R285.5 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2017)01-0242-05 DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2017.01.055
柠檬苦 素 (Limonin)是 存 在 于 芸 香 科 (Rutaceae)和楝科 (Meliaceae)植 物 中 的 一 种 三 萜 类 (Triterpenoids)化合物(结 构 详 见 图 1),其 分 子 式 为 C26 H30O8,分 子 量 为 470.52,是 植 物 中 重 要 的 具 有 高 度 生物活性的次生 代 谢 产 物。 在 柑 橘 果 实 中,通 过 柠 檬苦素生物 合 成 途 径,以 诺 米 林 (Nomilin)为 起 始, 经奥巴 叩 酮 (Obacunone)、奥 巴 叩 酸 (Obacunoate) 等柠檬苦素 类 化 合 物(Limonoids)最 终 代 谢 合 成 柠 檬苦素 。 〔1,2〕 近年来对 于 柠 檬 苦 素 类 化 合 物 的 生 物 活 性 有 诸 多 综 述 报 道 ,比 如 抗 肿 瘤 、抗 氧 化 、抗 炎 、抗 病毒等,在一定程度 上 为 该 类 化 合 物 的 研 究 提 供 依 据 ,然 而 ,针 对 柠 檬 苦 素 这 一 单 体 物 质 生 物 活 性 的 系 统综述却少见报 道。 为 此,本 文 特 针 对 国 内 外 柠 檬 苦素药理作用研究 进 行 综 述,以 期 为 该 化 合 物 的 深 入 研 究 提 供 更 加 系 统 、科 学 的 参 考 。
柠檬苦素的色谱研究进展
柠檬苦素的色谱检测方法研究进展摘要：赣南脐橙主要以鲜食为主，脐橙加工业落后，其主要原因为脐橙等柑橘类汁具严重的后苦作用，影响产品风味。
其中柠檬苦素为加工中主要苦味来源。
本文就柠檬苦素的色谱检测方法作简要的概述，旨在为脐橙的深加工中控制产品的质量提供一些参考。
关键词：脐橙；柠檬苦素；检测；色谱前言赣南是我国著名的脐橙生产基地，素有“中国脐橙之乡”之称。
赣南脐橙年产量已经突破150万吨，但目前国内对脐橙的开发利用率较低，95％以上产品仍依赖鲜销；且赣州以纽荷尔脐橙为主栽品种，占种植品种的90%以上，上市集中，常常出现“丰产不丰收”，脐橙滞销，果农“卖果难”等问题。
解决赣南脐橙滞销问题，最可行的办法就是大力发展脐橙深加工，而脐橙原料在深加工过程中变苦，是困扰脐橙果酒生产的难题。
脐橙鲜食或其鲜榨果汁并无苦味，但压榨的橙汁在室温中存放几个小时或在冰箱中冷藏过夜，会变苦。
这种脐橙果汁中的延迟苦味源于无苦味的前体物生成了柠檬苦素。
据报道，脐橙等柑橘类汁出现延迟苦味的原因主要是在酸性、加热、冰冻或机械损伤等逆境环境条件下，果实中所存在的非苦味的柠檬苦素A环内酯转变成了具有强烈苦味的柠檬苦素[1]。
脐橙苦味主要来自柠檬苦素类(limonin)的变化。
柠檬苦素含量的高低直接影响脐橙及其产品的品质，测定柠檬苦素的含量可用于控制脐橙及其相关产品的质量。
随着仪器分析技术的广泛应用和检测技术的发展，研究者建立了多种检测柠檬苦素类似物的方法，主要有分光光度法、薄层色谱法(TLC)、高效液相色谱法(HPLC)等。
1.薄层层析法薄层色谱法的优点是简便快捷，缺点是由于是目测，结果误差较大，所以分析重现性一直束缚着其的发展。
Dreyer 在最初的柠檬苦素检测方面做出了重要贡献，1965 年，Dreyer 首次使用薄层层析法( TLC) 对柠檬苦素类似物甙元进行了定量分析，用核磁共振技术（NMR）对柠檬苦素结构的解析[2]。
随后Hasegawa 和Bennett 利用这两种方法分离、鉴定30 种柠檬苦素苷配基和20 种柠檬苦素配糖体[3]。
一种心肌保护作用的柠檬苦素类化合物及其制备方法[发明专利]
![一种心肌保护作用的柠檬苦素类化合物及其制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/a648493e3186bceb18e8bb73.png)
专利名称：一种心肌保护作用的柠檬苦素类化合物及其制备方法
专利类型：发明专利
发明人：田丽华
申请号：CN201510677556.9
申请日：20151017
公开号：CN105254698A
公开日：
20160120
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种心肌保护作用的柠檬苦素类化合物及其制备方法，属于药物技术领域。
该化合物为首次报道，是一种结构新颖的柠檬苦素类化合物，可以从陈皮的干燥成熟果实中提取、分离纯化得到。
体外试验证明该化合物能使HO应激损伤后的心肌细胞存活率明显增加，且使LDH活性明显降低，可以用来开发成心肌保护的药物。
申请人：淄博夸克医药技术有限公司
地址：255086 山东省淄博市开发区万杰路121号(院内1幢204室)
国籍：CN
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水溶性柠檬苦素苯甲酰腙衍生物的合成及其抗菌活性
杨成伟;郭雅丽;李曹龙
【期刊名称】《中国药科大学学报》
【年(卷),期】2022(53)3
【摘要】柠檬苦素是一种在柑橘属植物中含量较丰富的化合物,具有较广泛的生物活性,但因其水溶性较差,限制了其实际应用。
本研究以柠檬苦素为起始原料,在其7位羰基处引入苯甲酰腙,设计、合成了8个新化合物7a~7h。
实验结果表明,所有化合物的水溶性较柠檬苦素均有所提升,其中化合物7a、7d、7e和7f较为明显;此外,在苯环间位和对位上有取代羟基的化合物7d和7e对大肠埃希菌(E.coli)和金黄色葡萄球菌(S.aureus)具有较强的抗菌活性,化合物7e活性最好,其最低抑菌浓度分别为0.31 mg/mL和1.25 mg/mL,且化合物7e的抗E.coli效果优于苯甲酸钠。
【总页数】5页(P273-277)
【作者】杨成伟;郭雅丽;李曹龙
【作者单位】中国药科大学理学院
【正文语种】中文
【中图分类】R914.5;R965
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氧基-2-取代苯甲酰氨基噻唑衍生物的合成-生物活性4.3,5-二苄氧基苯甲酰-香草醛腙过渡金属配合物的合成、表征与抗菌活性
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