柠檬苦素类化合物
柠檬苦素类化合物概述.
柑桔柠檬苦素类化合物的研究：一个综述摘要：柑橘中柠檬苦素类似物是一种罕见的天然化合物。
现已深入研究了其生物化学性质，生物功能，在食品中的应用，在植物生理学中的重要性，在不同植物物种和栽培品种的关系，副产品回收，和商业应用。
柠檬苦素类似物作为在食品中存在的潜在预防癌症的化合物，有着很大的意义。
本章总结了前人对柑橘中柠檬苦素类似物的化学和生物化学研究，以及探讨了以柠檬苦素类似物在人类和植物健康中发挥着的作用为研究方向的进一步研究项目。
柑橘类水果是世界上最受欢迎的食品之一，每年全球农业产量超过1亿吨。
作为一种被消耗的新鲜水果，柑橘的数量十分可观，越来越多的消耗来自于柑橘的加工产品，比如果汁、浓缩果汁、柑橘类饮料、其他食品等，都会消耗很多的水果。
除了是一种受喜欢的水果外，柑橘类水果已被证明具有许多对人体健康有重要影响的成分：维生素C、类胡萝卜素、叶酸、黄酮类化合物、类柠檬苦素、钾、优质水溶性纤维等等。
然而，在处理柑橘产品中有一个长期存在的问题，即苦味，尤其是橙汁和柚子汁中苦味更为明显。
在不同的栽培品种中苦的程度各不相同。
果汁中存在的苦味使其有着较低的市场价值，有时用吸附树脂处理，与其他无苦味的果汁混合，或丢弃。
在柑橘类果汁中苦味是由两种化合物导致：二氢黄酮新橙皮，如在柚子相关品种中发现的柚皮苷，和类柠檬苦素（1,2）。
柠檬苦素类似物是于芸香科、楝科家族的植物中出现的高含氧的三萜化合物。
柠檬苦素作为这组植物化学物质中的第一大化合物，从1841年以来已经被认为是柑橘的组成部分（3）。
1938年从脐橙果汁中得到分离（4），并在1949年（5）证明了脐橙果汁中的苦味原理。
柠檬苦素结构却是在发现该种物质的120年后才发现。
其结构是通过组合化学的方法和X-射线晶体学在20世纪60年代确定（6，7）。
柠檬苦素的化学成分是C26H30O8，分子质量是470。
柠檬苦素类化合物是柑桔类水果中已被证明具有生物活性的重要的质量成分。
白鲜皮生物碱和柠檬苦素类化学成分的提取 实验
白鲜皮生物碱和柠檬苦素类化学成分的提取实验导语：本次实验是关于白鲜皮生物碱和柠檬苦素类化学成分的提取。
这是一项基础的化学实验，通过蒸馏法和色谱分离技术实现了白鲜皮生物碱和柠檬苦素类化学成分的提取和纯化。
本文将详细介绍实验步骤和注意事项。
实验目的：1.了解生物碱及柠檬苦素的基本性质。
2.掌握生物碱和柠檬苦素的提取和纯化方法。
实验原理：生物碱是一类含氮的有机化合物，具有苦味和毒性。
生物碱广泛存在于植物中，如可可、咖啡、茶等。
柠檬苦素是一种黄酮类化合物，也是一种天然苦味物质，广泛存在于植物中。
本实验的目的是提取白鲜皮中的生物碱和柠檬苦素。
白鲜皮是一种中药材，它所含的生物碱和柠檬苦素是具有一定药理作用的。
实验步骤：1.水蒸气蒸馏提取白鲜皮生物碱将100克白鲜皮粉末加水1000毫升，浸泡24小时，过滤掉杂质，取滤液，用水蒸气蒸馏器蒸馏3小时，将初馏液和收集的馏出液混合。
将混合液中的酸性成份中和后分离，用无水醋酸提取次，再用氯仿提取3次，合并有机相，旋蒸除去氯仿，得到淡黄色粘稠状的白鲜皮生物碱。
2.柠檬苦素类化合物的色谱分离将提取出来的白鲜皮生物碱与正己烷混合，在硅胶管柱上进行层析。
收集层析装置中的第一种颜色淡黄色的柠檬苦素类化合物。
再将收集到的化合物用无水醋酸重新洗涤后，旋蒸干燥得到白色粉末。
注意事项：1.操作过程中要保持室内通风良好，注意个人保护。
2.层析装置上样要均匀，不要超过载荷范围，不要受到震动和振荡。
3.不要将酸性物质与有机溶剂或硅胶直接接触，否则会使硅胶的活性降低，影响分离效果。
实验结果：经过水蒸气蒸馏和色谱柱分离，成功提取出了白鲜皮中的生物碱和柠檬苦素类化合物，并得到了纯度较高的样品。
我们可以通过化学方法进一步研究这些化合物，以期发现新的药物、食品和保健用品等。
结论：本实验成功提取出了白鲜皮中的生物碱和柠檬苦素类化合物，实验结果证明了蒸馏法和色谱分离技术在化学成分提取和纯化中的重要性。
通过本实验，我们不仅掌握了生物碱和柠檬苦素的提取和纯化方法，还深入了解了这些化合物的基本性质和应用前景。
柠檬苦素类化合物的药理作用研究进展
２ ． ５ 抗结 肠 癌作用
Ｊ ｉ ｎ ｈ ｅ ｅ Ｋ ｉ ｍ 等 研 究 发 现 柠 檬 苦 素 类 化 合 物 如
ｍｅ ｔ ｈ ｙ ｌ ｎｏ ｍｉ ｌ ｉ ｎ ａ ｔ ｅ， ｉ ｓ ｏ ｏ ｂ ａ ｃ ｕ ｎｏ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ， ｉ ｓ ｏ ｌ ｉ ｍｏ ｎｅ ｘ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ
整型、 Ａ 一环 开 环 、 Ｂ一环 开 环 、 Ｃ一环 开 环 、 Ａ， Ｂ一环 开
酯有 显著 的诱 导谷 胱 甘 肽 一Ｓ一转 移 酶 （ Ｇ Ｓ Ｔ ） 和 醌 还 原酶 （ Ｑ Ｒ） 活 性 以 抑 制 小 鼠 肝 癌 细 胞 的柠檬 苦素 类化 合物 的药 理作 用 ２ ． １ 抗 菌作 用
们 的运动 ， 研究 还发 现楝 叶提 取 物 可 以 消 除超 过 ９ ０ ％
些 其他 对人 体 的药 理 作用 ， 所 以， 在 功 能食 品 、 保 健
品 以及植 物 天 然 活性 药 物 的 开 发 方 面 具 有 广 阔 的前 景 。本文 就柠 檬苦 素类 似物 的结 构特 性 、 药理 作用 提 取 富集工艺 等 研究 现状 进行 了综 述 。 １ 柠 檬苦 素 类化 合物 的结构 特 性 迄今 为 止 已分 离 到大 约 ３ ０ ０多 种 柠 檬 苦 素 类 似
用Ｅ ５ ３ 。
柠 檬苦 素类 化合 物 是一类 高 度氧 化 的 四降三萜 类
植 物 次生代 谢 产物 ， 主要 存在 芸香 科 和楝科 ， 在 叶柄 花
科 和苦 木科 也 有少量 的分布 。含 柠檬苦 素 类化合 物 种 类 最 多 的是 楝 科 植 物 中 的 印 度 楝 树 ， 印度楝树 的根、
恶性疟 原 虫未成 熟 和成熟 的配子体 Ｊ 。
脐橙渣中柠檬苦素类化合物提取工艺
存档编号赣南师范学院学士学位论文从脐橙渣中提取类柠檬苦素的工艺研究教学学院化学与生命科学学院届别 2011专业生物科学学号 070907029姓名孙禹晗指导老师吴笑臣完成日期 2010-5-13目录摘要 (2)关键词 (2)Abstract (2)Keywords (3)1前言 (4)1.1 研究的背景与意义 (4)1.2 脐橙中的柠檬苦素类化合物 (4)1.3柠檬苦素类似物提取方法研究进展 (5)1.4选题意义、目的和研究内容 (6)2实验部分 (7)2.1材料与试剂 (7)2.2实验方法 (7)3结果分析 (10)3.1Plackett-Burman实验 (10)3.2最陡爬坡实验 (12)3.3响应面优化实验 (12)3.4柠檬苦素类似物提取最佳条件的确定与验证 (19)4结论 (19)参考文献 (20)致谢 (22)从脐橙渣中提取类柠檬苦素的工艺研究摘要：以赣南脐橙渣为原料，以乙醇为提取溶剂。
利用Design Expert软件、采用Plackett-Burman(PB)实验设计和响应面分析法，对脐橙渣中柠檬苦素类似物的提取条件进行了优化研究，选取乙醇浓度、超声时间、浸提温度为响应变量，以柠檬苦素类似物得率为响应值，利用Box-Behnken试验设计方案和响应面分析法，建立了柠檬苦素类似物得率与响应变量的回归方程，并确定最佳提取条件为乙醇浓度82%、超声时间18min、浸提温度60℃此条件下柠檬苦素类似物得率为1.630‰，与预测值1.651‰较为一致。
关键词：脐橙渣柠檬苦素类化合物提取响应面分析法优化Study on Extraction of Limonoids from NavelOrange ResidueAbstract:Navel orange residue was used to extract limonoids with ethanol.The extraction parameters including ethanol concentration , time of ultrasonic and temperature of lixiviate were optimized using Box-Behnken design and response surface methodology based on Plackett - Burman (PB) design of experiment for achieving maximum yield of limonoids. A regression equation reflecting the relationship between the yield of limonoids and the above extraction parameters was set up.The optimal extraction parameters were found as follows: ethanol concentration82%; time ofultrasonic 18min; temperature of lixiviate 60℃.Under the optimized conditions, the actual yield of limonoids was1.630‰, close to the predicted value of 1.651‰.Keywords: navel orangeresidue; limonoids; extraction; response surface methodology; optimization1前言1.1研究的背景与意义脐橙是赣南地方经济发展的重要支柱产业，也是果农的主要经济来源，得到了国家、省、市各级政府的大力支持。
【文献综述】橘籽中柠檬苦素的提取工艺研究
文献综述应用化学橘籽中柠檬苦素的提取工艺研究柠檬苦素类化合物主要存在于芸香科植物果实中，如枳实（脐橙、柑桔、香橙）柚等中。
以果核（种子）中含量较高，果皮中含量较少（约万分之一至十万分之五）。
柑桔中的类柠檬苦素存在两种形式，一种为类柠檬苦素配基化合物, 已分离鉴定出37种，另一种为类柠檬苦素葡萄搪苷化合物，已分离鉴定出21种。
柠檬苦素的分子式：C26H30O8；分子结构如图1-1：图1-1柠檬苦素的分子结构最新研究表明柑橘中的三萜类物质在抗肿瘤方面有相当好的成效，柠檬苦素(1imonin)及其类似物就是其中一类重要组分。
柠檬苦素及其类似物在抗肿瘤、镇痛、抗炎、改善睡眠、抗病毒、抗菌、利尿、抗焦虑，调节体内胆固醇含量、防止动脉粥样硬化和除虫等方面都具有显著效果。
日本、美国已报道了柠檬苦素类物质制作功能性食品和饮料的专利，柠檬苦素的应用前景极为可观。
目前，柠檬苦素主要采用热提取、浸泡提取及超临界萃取等提取方法从天然植物中提取，研究人员已经成功从芸香科和楝科的多种植物中提取出柠檬苦素及其类似物。
由于热提取和浸泡提取柠檬苦素，需要耗费大量的时间和不必要的溶剂浪费，而且，在提取柠檬苦素的过程当中，脱脂和提取过程中所需要的溶剂对人体健康又有影响，而对于用超临界萃取的提取方法来说，节省了时间与溶剂的用量，并且无污染。
然而，对于现阶段的科技发展，超临界萃取的方法，无法得到广泛的应用。
因此，对于如何在最有效的时间，用最合适的溶剂和溶剂用量及尽最大限度来控制提取过程中溶剂对人体健康的影响的研究，显得越来越重要。
1、类柠檬苦素的应用进展类柠檬苦素是一类在农业、食品和健康上有重要价值的功能性化合物，许多研究发现，它们有抗癌作用、杀虫作用以及在柑桔化学分类上有重要意义。
2、抗癌作用1989年Lam等用柑桔类柠檬苦素在小鼠上做试验，发现类柠檬苦素能诱导GST （谷胱甘肽转移酶）的活性，能抑制化学致癌物诱导的肿瘤的发生。
其中诺米林在肝脏和小肠粘膜的诱导性最高，柠碱的诱导作用较弱。
柠檬苦素类化合物生物活性研究进展
安徽农学通报2024年01期经济作物柠檬苦素类化合物生物活性研究进展张文琦1纪宏秀1吴倩1王猛1魏德莉2（1聊城大学生命科学学院，山东聊城252059；2聊城市人民医院，山东聊城252200）摘要柠檬苦素类化合物是一类高度氧化的四环三萜类次生代谢产物，主要存在于芸香科（Rutaceae）和楝科（Meliaceae）植物中，包括柠檬苦素、诺米林和黄柏酮等物质。
本文对柠檬苦素类化合物的生理活性进行概述，总结其各类生物学活性及作用机制，为柠檬苦素进一步用于健康保护、食品开发和农业生产等提供参考。
关键词柠檬苦素；生物活性；抗癌；抗菌中图分类号S567.9文献标识码A文章编号1007-7731（2024）01-0021-06Overview of researches on limonoids and their biological activitiesZHANG Wenqi1JI Hongxiu1WU Qian1WANG Meng1WEI Deli2（1School of Life Sciences,Liaocheng University,Liaocheng252059,China;2Liaocheng People’s Hospital,Liaocheng252200,China）Abstract Limonoids are a class of highly oxidized tetracyclic triterpenoid secondary metabolites that are mainly found in the Rutaceae and Meliaceae plant families,including substances such as limonin,nomilin,and obacunone.In this study,we mainly review the main physical and chemical properties of limonins and their physiological activities on the body,systematically summarize their various biological activities and mechanisms of action,hoping to lay an important foundation for further application of limonins in health care,food development,agricultural production and other aspects.Keywords limonoids;biological activities;anticancer;antimicrobial柠檬苦素类化合物是一类具有呋喃环并且高度氧化的四环三萜类化合物，具有中等极性，不溶于水和乙烷，溶于烃类、醇和酮。
园艺植物功能成分,柠檬苦素,柠檬苦素类化合物,limonin,limonoids
实验表明，对豚鼠经口给予柠檬苦素和诺米林等柠檬
苦素类化合物可增强小肠粘膜和肝脏中的谷胱甘肽转 移酶（GST）的活性3-4倍。 对致癌因子的抑制 对肿瘤癌细胞的作用
生物功效
二、消炎镇痛作用
实验发现，通过给予小鼠100mg/kg 柠檬苦素，可明显
减少小鼠舔足次数。同时通过柠檬苦素类似物对乙酸 通道的血管通透性、对缓激肽诱导的足肿胀反应以及 对花生四烯酸诱导的耳肿胀进行的实验研究发现，柠 檬苦素具有明显的镇痛和抗炎作用。 徐玉娟等，柑桔果实中柠檬苦素抗炎镇痛作用的研究, 食品科学，2007
我们的创新
含有该成分的园 艺植物简介
已经开发的产品
Biological function
柠檬苦素类似物的简介
柠檬苦素类似物( Limonoids)是一类四环三萜类植物次生
代谢物质, 主要存在于芸香科( Rutaceae)和楝科(Me liaceae)植物的组织中。迄今为止, 已从植物体中分离得到 大约300多种柠檬苦素类似物, 而从柑桔属植物中分离出50 多种柠檬苦素类似物, 包括38种柠檬苦素类似物甙元及20 种柠檬苦素类似物糖甙 (即配糖体, LG )。 1841年, 首次发现柠檬苦素是柑桔中的主要苦味成分, 随后 发现了其他柠檬苦素甙元, 1989年, Shin Hasegawa博士首 次发现柠檬苦素类似物糖甙。目前, 能从柑桔中分离出的 含量较为丰富的有柠檬苦素（limomin）、诺米林 (nomilin)、诺米林酸(Nomilinate)、奥巴叩酮(Obacunone)、 香椽苦素( Ichangin)和脱乙酰诺米林( deacetry lnomilin)。 其中，诺米林和柠檬苦素为主要的。
The physical and chemical properties of limonoids
柠檬苦素(Limonin)
于甲醇、乙醇、冰醋酸。熔点298℃，旋光度-128 °(c=1.21，丙酮)。
对于柠檬苦素类似物的生理活性研究, 是从栋科药用植物开始的。 柑桔科植物, 自1982 年柑桔柠檬苦素类似物对昆虫具有摄食阻害作用报导以来, 进展活跃。1989 年报导柑桔柠 檬苦素对动物肿瘤有抑制作用, 如对鼠的肺癌与胃癌, 田鼠的口腔癌有显著的抑制效果。 （1）抗肿瘤作用 文献报导， 柑桔类柠檬苦素化合物具有明显的抗肿瘤作用， 对豚鼠经口给予柠檬苦素和 诺米林等柠檬苦素类化合物可增强小肠粘膜和肝脏中的谷胱甘肽转移酶（GST）的活性 3-4 倍。 一般来讲,诱发 GST 活性的化合物能抑制化学致癌物质的致癌,由于柠檬苦素激活了此酶
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柠檬苦素类似物对麻醉小鼠的催眠试验研究发现，柠檬苦素、诺米林、奥巴叩酮、7 一 奥巴叩酮、70r 一柠檬苦醇等柠檬苦素类化合物均能延长由俚一氯醛糖和乌拉坦所引起的小 鼠睡眠时间，其中化合物诺米林的镇静作用较强。 （4）防虫杀虫活性 关于柠檬苦素类似物的摄食阻害, 从栋树(A zadirach ta indica)种子分离的印苦栋子素活 性高, 对 60 多种昆虫有效果。柑桔柠檬苦素类似物(奥巴叩酮、 诺米林、 柠檬苦素)对昆 虫与白蚁也表现活性。开发利用这些天然由来的柠檬苦素类似物生物防虫剂有很大意义。
2、产地生源:湖南、湖北、贵州、广东、广西、云南、江西、福建等长江以南各省。
二、产品描述
1、Cas 号：1180-71-8 2、英文名：Limonin 3、别 名：黄柏内酯、吴茱萸内酯
5、成分分类： 6、结构式：
7、分子量：470.51. 8、分子式：C26H30O8 9、性状： 白色粉末(98%) 10、理化性质：本品为具有苦味的晶体（二氯甲烷+异丙醇或乙酸） 。难溶于水、乙醚，溶
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柠檬苦素类化合物
柠檬苦素类化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物。
它们的命名源于其在柠檬中广泛存在的事实以及其苦味。
这些化合物在植物、昆虫和微生物中都有发现，具有多种生物活性和应用潜力。
本文将探讨柠檬苦素类化合物的分布、生物活性和应用前景。
一、柠檬苦素类化合物的分布
柠檬苦素类化合物是一类异戊烯酮衍生物，通常是由柠檬橙科植物（如柠檬、橙子和葡萄柚）中的甲基丙烯酸酯产生氧化而来。
它们也存在于其他植物、昆虫和微生物中。
从植物来源的角度来看，柠檬苦素类化合物在柑橘类植物中最为丰富，而在其他植物中，它们的含量很少。
由于其强烈的苦味和毒性，它们被认为是植物的天然防御性化合物。
此外，柠檬苦素类化合物还在昆虫和微生物中发现，但它们的分布要比植物中少得多。
二、柠檬苦素类化合物的生物活性
柠檬苦素类化合物具有多种生物活性，包括反应性氧物种清除、抗菌、抗癌、抗炎症、抗氧化、降血脂、降血糖、抗病毒等。
这些生物活性归因于柠檬苦素类化合物的化学结构，即含有酮基和双键结构，并且它们是大量存在于自然界中的化合物之一。
因此，研究柠檬苦素类化合物
对生物活性的影响对人类健康和药物研究具有非常重要的意义。
1. 抗菌活性
柠檬苦素类化合物具有广谱的抗菌活性，能观察到其对许多细菌株（包括常见的致病菌）产生了抑制作用。
这种抗菌活性是由于柠檬苦素类化合物的单萜结构，其能够与细菌细胞膜脂质双层相互作用，进而发挥抑菌作用。
2. 抗癌活性
柠檬苦素类化合物的抗癌活性已得到广泛关注和研究。
研究表明，柠檬苦素类化合物能够抑制癌细胞增殖和侵袭，并且能够诱导肿瘤细胞凋亡。
这种抗癌活性可能是由于其通过抑制组蛋白去乙酰化酶活性为肿瘤细胞治疗带来的影响。
3. 抗炎症活性
柠檬苦素类化合物具有出色的抗炎症活性，能够减少炎症介质的产生，从而降低炎症反应。
柠檬苦素类化合物可能通过抑制炎性途径（如核因子άB信号通路）的活化来发挥其抗炎症作用。
4. 抗氧化活性
柠檬苦素类化合物具有显著的抗氧化活性，能够保护细胞免受自由基的伤害。
研究表明，柠檬苦素类化合物可
以增强细胞自身的抗氧化能力，并且调节氧化应激相关途径的活性。
三、柠檬苦素类化合物的应用前景
柠檬苦素类化合物作为一类广泛存在的天然化合物，在医学和生物制药领域均有广泛应用前景。
1. 药物开发
由于柠檬苦素类化合物具有多种生物活性，因此它们成为了药物开发的理想候选物。
已经研究并开发了一些柠檬苦素类化合物衍生物，如阿帕替尼和白藜芦醇等。
它们已经被用于治疗肿瘤、神经退行性疾病和心血管疾病等多种疾病。
2. 食品保鲜
柠檬苦素类化合物具有良好的抗氧化性能，可以用于保护食品的营养成分和质量，延长食品的保鲜期限，并且由于柠檬苦素类化合物不含有毒性，所以使用极为安全。
3. 生物防治
柠檬苦素类化合物对植物病虫害的控制有一定的效果，因此，它可以用于生物防治。
柠檬苦素类化合物对一些昆虫也具有良好的杀虫效果，因此也可以用于人类和动物保健和消费类化妆品中。
四、结论
柠檬苦素类化合物是一类广泛存在于自然界中，并且具有多种生物活性的化合物。
它们具有广泛的应用前景，如药物开发、食品保鲜和生物防治等。
因此，我们有理由相信，在未来，柠檬苦素类化合物的应用潜力将继续得到挖掘和拓展。