大学有机化学1—17章复习题及参考答案
有机化学答案第1章 习题和解答
CHC CH 3-CH=CH-CH 2-1．有机化合物和无机盐在沸点、熔点及溶解度方面有哪些差异?说明理由。
有机化合物主要以共价键结合，分子间相互吸引力很弱，所以其熔点、沸点较低，一般不溶于水而溶于有机溶剂。
无机盐以离子键结合，正负离子的静电引力非常强，故其熔点、沸点都很高，通常不溶于有机溶剂而易溶于水。
2．价键理论与分子轨道理论的主要的区别是什么？解：价键理论和分子轨道理论都以量子化学对波函数的近似处理为基础，其不同处在于，价键理论形象直观，对成键电子是用定域的观点，常用于描述非共轭体系。
分子轨道理论的观点是离域的观点，比较抽象，较难理解，但可以解释共轭体系。
3．在有机化合物分子中，分子中含有极性键是否一定为极性分子？解：不一定。
含极性键的分子中，如果结构对称，正负电荷重心重合，即为非极性分子。
4．写出符合下列条件且分子式为C 3H 6O 的化合物的结构式：（1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上）解：（1）CH 3CH 2CHO （2） CH 3COCH 3 （3）OH（4）CH 3OCH 2CH 3 （5） CH 2=CHCH 2OH5．指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型：解： 分别为 sp 3 杂化、sp 杂化、sp 2杂化、sp 2杂化 6．请指出 结构中各碳原子的杂化形式。
解：从左到右依次为sp 3 杂化、sp 2杂化、sp 2杂化、sp 3杂化、sp 杂化、sp 杂化CH 3CH 3*H C C H *H C=C H 22**7．下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子?（1）CH 4 （2）CH 2Cl 2 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3OCH 3 （5）CF 4 （6）CH 3CHO（7）HCOOH解：（1）非极性分子（2）极性分子（3）极性分子（4）极性分子（5）非极性分子（6）极性分子（7）极性分子8．使用“δ+”和“δ-”表示下列键极性。
《有机化学》章节习题答案.docx
第一章习题1.何为共价键的饱和性和方向性？2.下列分子中哪些具有极性键？哪些是极性分子？(1)CH4 (2) CH2C12 (3) CH3Br (4) CH3OH (5) CH30CH3 (6) HC=CH3.按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？第二章习题1.用系统命名法命名下列化合物:(1) (CH3CH2)2CHCH3C2H5 (2) CH3CCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2 CH2CH3(3)\ c // \(CH3)3C CH(CH3)2(4) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2CH(CH3)2(5)CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3CH2CH3 CH3CH2CH34.指出下列每个分子中存在的官能团类型:⑺ H3C ----- < C(CH3)3 (8)2. 写出下列化合物的构造式:(1) 由一个叔丁基和异丙基组成的烷炷； (2) 含一侧链甲基，分子量为98的环烷炫(3) 分子量为114,同时含有1°、2°、3。
、4。
碳的烷炷。
3.写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。
(1)3, 3-二甲基丁烷 (2)2, 3-二甲基-2-乙基丁烷 (3) 4 -异丙基庚烷(4) 3> 4-二甲基-3 -乙基戊烷(5)3, 4, 5-三甲基-4-正丙基庚烷 ⑹2 -叔丁基-4, 5 -二甲基己烷4. 相对分子质量为72的烷任进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷炷的结构式。
(1)只生成一种一氯代产物(2)可生成三种不同的一氯代产物(3) 生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物 5.不查表将下列烷炷的沸点由高至低排列成序： (1)2, 3-二甲基戊烷 (2) 2-甲基己烷 (3)正庚烷 (4) 正戊烷(5)环戊烷6. 写出下列化合物的优势构象—( 「CH2CH3 (1) BrCH 2CH 2Cl (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) '、'、—/(4)反-1-甲基-4-叔丁基环己烷7. 写出1, 3-二甲基环已烷和1-甲基-4-异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象，并比较每组中哪个稳定。
武汉理工大学有机化学(第二版)第1章习题及参考答案
1.3 将下列凯库勒式改写成路易斯式。
H
H
H
⑴H C O
⑵ H COC H
H
H
⑶H C N H
H
H
H
H
⑷ H C Cl
H
解：
H
⑴ H∶ C¨∶∶O¨ ¨
H
⑶ H∶ C¨∶ N¨ ∶H H¨ H¨
H
H
⑵ H∶ C¨∶O¨ ∶C¨∶H H¨ ¨ H¨
H
⑷ H∶ C¨∶C¨l∶ H¨ ¨
1.4 指出下列化合物中各个碳原子的杂化状态。
(1) CH C CH CH CH3
(2) H2C (1) CH C CH CH CH3
sp2 sp sp 2 (2) H2C C CH2
1.5 比较下列各组化合物偶极矩的大小
（1） A. C2H5Cl；B. CH2=CHCl；C. C6H5Cl；D. CCl2=CCl2
OH (1)
(2)
CH2OH
O (3)
COOH (4)
(5)
(6)
COOH
(7)
COOH (8)
O NH2
(9)
(10)
OH
NH2
解：按官能团分(1)、(2)和(10)同属醇类；(3)和(6)同属酮类；(4)、(5)和(7)同属羧酸类； (8)和(9)同属胺类。
按碳架分(1)、(3)、(4)和(9)同属脂肪族；(5)、(6)和(10)同属脂环族；(2)、(7)和(8)同属 芳香族。
第 1 章习题及参考答案
1.1 解释下列名词。 (1) 键角；(2) 官能团；(3) 构造；(4) 极性键；(5) 偶极矩；(6) 诱导效应； (7) 均裂；(8) 布莱斯特酸；(9) 路易斯碱；(10) 键能 解：(略)
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
大一有机化学答案
化学答案第一章第二章•3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷•2,2,3-三甲基丁烷(5) 2,3,4-三甲基己烷(6) 2,2,5-三甲基-6-异丙基壬烷(4)5. (1) .(2)都是等同的6. (1)第三章7. 属于同分异构体的是(1) (2),(3) (4) 属于同种物质的是(3) (5)属于同系物的是(1)(3), (2)(3), (1)(4), (2)(4)第三章 习题参考答案•(1) 3,4-二甲基-1,3-戊二烯 （2）5-甲基-3-己烯-1-炔(3) (E)-3-甲基-2-戊烯 （4）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-己烯（5）2,6-二甲基-2-庚烯 (6) 丙炔银 (7) 3,3-二甲基-1-戊烯 (8) 4-甲基-2-戊炔2. (3)(4) (5)(2) CH 2C HCCH+Br 2BrH 2CC H Br C CH3. (2) ,(3)有顺反异构体。
结构式略。
4.(6) C H3C C H2C H2C H2C H2C CH3O O(8) (9)(10) (11)(12 )CH3CH3(13)CH3CH2CH2Br(14) (15) OHOH 5.(1)(2)1-丁炔2-丁炔丁烷[Ag(NH3)2+]白色沉淀无现象无现象溴水褪色无变化(C H3C H2C H2)3B,C H3C H2C H2OH6.7. 其结构式为：8. (2) > (3) > (1)9. 其结构式为：10. A,B的结构式分别为：第四章•(1) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷(2) 5-甲基螺[2,4]庚烷(3) 2-甲基-3-环丙基丁烷(4) 1-甲基-3-乙基环己烷(5) 2-硝基苯磺酸(6)1,7-二甲基萘(7) 双环[3,2,1]辛烷(8)1-甲基-1,3-环戊二烯(9) 4-硝基-2-氯甲苯(10)1,2-二苯乙烯3. (3),(5),(6) 有芳香性，因为其结构为平面共轭的，且 电子数符合(4n+2)(1),(2),(4) ,(7),(8)无芳香性。
有机化学周莹主编课后习题参考标准答案
《有机化学》周莹主编习题参考答案第一章绪论1-1 解：（ 1）C1和 C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化； C3杂化类型不变。
（ 2）C1和 C2的杂化类型由sp 杂化改变为sp3杂化。
（ 3）C1和 C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化； C3杂化类型不变。
1-2 解：(1) Lewis 酸H +， R+，R－ C+＝ O， Br +， AlCl 3，BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱x－， RO－， HS－， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3 解：5734 3.4%硫原子个数n= 6.081-4 解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（ N 原子上 H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >( CH3)2NH >( CH 3)3N1-5解：n C 327 51. 4%， n H327 4.3%14 ， n N327 12.8% 141.03 ，12.014.0n S3279.8%32714.7%3277.0%1 ，n O 3 ，n Na132.016.023.0甲基橙的实验试： C14H14N3SO3Na1-6解：CO2： 5.7mg H 2O： 2.9mg第二章有机化合物的分类和命名2-1 解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2 解：（ 1） 2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4- 二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（ 4） 2-甲基 -3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E） -3,4-二甲基 -3- 己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（ 9） 2,5-二甲基－ 2,4-己二烯（ 10）甲苯（ 11）硝基苯（ 12）苯甲醛（13） 1-硝基 -3- 溴甲苯（ 14）苯甲酰胺（ 15） 2-氨基 -4- 溴甲苯（16） 2,2,4-三甲基 -1-戊醇（ 17） 5-甲基 -2- 己醇（18）乙醚（ 19）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3- 戊酮(22 ) 3-甲基 -戊醛（ 23） 2,4-戊二酮（ 24）邻苯二甲酸酐（ 25）苯乙酸甲酯（ 26）N,N- 二甲基苯甲酰胺 （ 27） 3-甲基吡咯 （ 28） 2-乙基噻吩（ 29） α-呋喃甲酸 （ 30） 4-甲基 -吡喃（31） 4-乙基 -吡喃（ 32）硬脂酸（ 33）反 -1,3-二氯环己烷 （ 34）顺 -1-甲基 -2-乙基环戊烷（ 35）顺 -1,2-二甲基环丙烷2-3 解：H CH 3 CH 3C 2H 5CCCH 3HH 3CCH 3C CC CCCH 3H(1)CH 3 CH 3CH H 2 H 2 H 23（ 2）C 2H 5CH 3H 3CC 2H 5HH 3CCCCCCCCH 3H H 2H 2 H 2(4)H(3)CH 3 C 2H 5HH 2CCCH 2CH 2CH 3C2H5(6)(5)HH 3CCH 3CH3CH 3H(7)HH(8)C 2 H 5C 2H5(10)(9)CH 3NO 2H 3CC CHNO 2(12)(11)COOHHO(13)(14)BrCH 3CHOBr CH 3 (15)(17)OHSO3H HO(19)NO2O(21)H 3C CHO(23)H HOCH 3NHH3 C CH 2OH (16)BrOHBr (18)O O(20)OO(22)CH 3H3C C CHO (24)CH 3H2N NH(25)ONH (27)(26) (28)SOCH 2H5NCH 2H5(29)(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHOH 2N H2 N-C NH-C-NH 2NH2(32)O O(31)OOCHO(33)O(34)O2-4 解：(1)CH 3CH 3H3CCC C CH3H 2HCH 3命名更正为：2,3,3- 三甲基戊烷(2)HCH 3H3CCC C CH3H 2HCH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5 解：可能的结构式2-6 解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH 2CH2 CH2CH 3(3)CH 3CH 2CH 2CH 3C2 H5C2 H5CH 3CH3C2H CH2CH2CH352-7 解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯HC C CH 2CH 2CH 3H3 C CC CH2CH31－戊炔2－戊炔H C C CH C2H5HCCC CH CH323H1,2-戊二烯2,3－戊二烯CH 3H 2C C CCH 33-甲基 -1,2- 丁二烯第三章饱和烃3-1 解：(1)2,3,3,4- 二甲基戊烷(2)3-甲基 -4- 异丙基庚烷(3)3,3- 二甲基戊烷(4)2,6- 二甲基 -3,6- 二乙基辛烷(5)2,5- 二甲基庚烷(6)2-甲基 -3- 乙基己烷(7)2-甲基 -4-环丙基自己烷(8)1-甲基 -3- 乙基环戊烷3-2 解：CH 3 CH 3H 3CCC CH 2CH 3CH 3 CH 3(1)CH 3CH 3H 3C CCH 2CH CH 3CH 3(3)(5)(2)(4)(6)3-3 解：(1) 有误，更正为： 3-甲基戊烷 (2) 正确(3) 有误，更正为： 3-甲基十二烷 (4) 有误，更正为： 4-异丙基辛烷 (5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为： 2,2,4-三甲基己烷3-4 解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5 解：HBrHBrBr BrBrBrHHHBrHHHHBrH HH(A) 对位交叉式(B) 部分重叠式(C) 邻位交叉式(D) 全重叠式A >C>B>D3-6 解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6) 相同3-7 解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
大学有机化学课后答案
Answers：
（1）6-正丁基-1,4-环庚二烯 （2）6-（（Z）-1-丁烯基）-1,4-环庚二烯 （3）4-乙烯基-3-（（Z）-1-丁烯基）环戊烷 （4）1-乙烯基-（（1E，3Z）-己二烯基）环丙烷
第三章 习题参考答案
3-1 青蒿素是二十世纪 70 年代我国科学家从中草药黄花蒿中发现和分离提取出的一种具有 抗疟疾作用的天然有机化合物，目前已在全世界范围内广泛使用。1983 年，我国著名有 机合成化学家周维善院士领导的研究小组完成了青蒿素的首次全合成。请指出青蒿素分 子中每一个手性碳原子的 R/S 构型。
Answers：无 1,3-二取代产物是因为生成更稳定溴鎓正离子，只能从背面进攻，故无顺式
异构体。
。
4-6 甲、乙、丙三个化合物，分子式都为 C6H12，经催化加氢都生成 3-甲基戊烷，甲是一个 旋光性物质，为 R 构型，乙和丙都无旋光性。乙经 KMnO4/H+氧化时有气体放出，丙却不能 KMnO4/H+氧化发出气体，试推测甲、乙、丙的结构。
体目前已被人工合成，并商业化用于农田害虫的控制和诱杀。最近，化学家通过全合成 途径确定了天然长尾粉蚧壳虫信息素的绝对构型（J. Org. Chem. 2013, 78, 6281−6284）。 通过全合成方法分别得到了 A 的 2 种立体异构体，发现其中的(S)-(+)-异构体具有吸引雄 性长尾粉蚧壳虫的活性，而它的对映体(R)-()-A 则无此生物活性。此结果表明雌性长尾
Answers：
（1）d＞b＞c＞a （2）a＞b＞d＞c
4-3 预测下列反应的主要产物，若有立体异构体生成，请写出其结构。
Answers:
（J. Org. Chem. 1999, 64, 629）
有机化学习题答案17
第十七章杂环化合物一、写出下列化合物的构造式：1，3－甲基吡咯2，碘化N,N－二甲基四氢吡咯3，四氢呋喃4，β－氯代呋喃5，α－噻吩磺酸6，糠醛，糠醇，糠酸7，γ－吡啶甲酸8，六氢吡啶9，β－吲哚乙酸10，8－羟基喹啉二、用化学方法区别下列各组化合物：1，苯，噻吩和苯酚解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。
在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。
2，吡咯和四氢吡咯解：吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢吡咯不能。
3，苯甲醛和糠醛解：糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。
三、用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。
1，苯中混有少量噻吩解：在室温下用浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应生成α－噻吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。
2，甲苯中混有少量吡啶解：用浓盐酸处理，吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出吡啶。
3，吡啶中有少量六氢吡啶。
解：六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。
四、试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。
而吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。
五、完成下列反应式：六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置。
七、将苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨按其碱性由强至弱的次序排列：解：苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨的碱性强度顺序：八、下列化合物那些具有芳香性九、螵呤分子中，四个氮原子那些属于吡啶型那些属于吡咯型解：1，2，3－氮原子属于吡啶型，4－氮原子属于吡咯型。
十、合成题：1. 糠醛1,4－丁二醇2. 吡啶2-羟基吡啶3. 呋喃 5 －硝基糠酸4. 甲苯，甘油6－甲基喹啉5. 正丙醇，糠醛α－甲基－β－（2－呋喃）丙烯酸十一、杂环化合物C5H4O2经氧化生成羧酸C5H4O3。
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有机化学1-6章复习题一、命名：1.写出的系统名称。
2.写出的习惯名称。
3.写出的系统名称。
4.写出2，2，4，5-四甲基己烷的构造式。
5.写出烯丙基的构造式。
6.写出异丁苯的构造式。
7.写出2, 4-二乙基异丙苯的构造式。
8.写出的系统名称。
9.写出的系统名称。
10.写出的系统名称。
二、完成反应(5小题,共11.0分)1.CH3CH2CH==CH22.3.4.( )5.( )+()三、理化性质比较：1.按燃烧热的大小将下列环烷烃排列成序：2.比较下列化合物构象的稳定性大小：(A) (B) (C)3.将下列化合物按氢化热大小排序：(A) CH3CH== CHCH== CH2 (B) CH3CH== C== CHCH3 (C) CH2== CHCH2CH== CH24.比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：5.将下列碳正离子按稳定性大小排列成序：6.比较下列化合物与HBr加成速率的快慢：7.将下列化合物按与Br2加成的反应活性大小排列：8.将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序：9.将下列化合物按酸性大小排列成序：10.比较下列化合物一元间位硝基产物的产率高低：11.将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列：12.将下列化合物按卤代反应活性大小排列成序：四、鉴别：1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 1,2,3-三甲基环丙烷 (B) 乙基环丁烷 (C) 环己烷2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 2-甲基戊烷 (B) 4-甲基-1-戊烯(C) 4-甲基-1-戊炔 (D) 4-甲基-1, 3-戊二烯3.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 1-己烯 (D) 1-己炔4.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 环己烷 (B) 环己烯 (C) 苯5.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 乙苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔6.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 苯 (B) 1-己炔 (C) 1, 3-环己二烯 (D) 环己烯五、有机合成：1.以乙炔为原料，用两步反应合成正丁烷(无机试剂任选)。
2.以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。
3.以正丁醇为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。
5.完成转化：6.以乙醛为原料合成1, 3-丁二烯(无机试剂任选)。
7.以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：8.完成转化：六、推导结构(10小题,共27.0分)1.三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质：（1）A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。
（2）A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。
（3）B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。
求A，B，C的构造式。
2.化合物A的分子式是C4H8，能使Br2-H2O褪色，但不能使稀的KMnO4溶液褪色，1 mol A和1 mol HBr作用生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr加成得到。
写出A，B，C的构造式。
3.某烃C11H20，在Pt催化下可吸收2 mol H2，用热KMnO4溶液氧化得到丁酮、丙酮和丁二酸的混合物。
推测此烃的构造。
4.某芳烃A的分子式为C9H12，用K2Cr2O7-H2SO4溶液氧化后得一种二元酸。
将原来芳烃进行硝化所得一硝基化合物有两种。
试推测A的构造式。
有机化学7-13章复习题一、命名:1.写出的系统名称。
2.写出的系统名称。
3.写出苯乙烯环氧化物的构造式。
4.写出5-己烯-2-酮的构造式。
5.写出4-甲基-3-戊烯醛的构造式。
6.写出的系统名称。
7.写出8-苯甲酰基-1-萘甲酰氯的构造式。
8.写出的系统名称。
9.写出3－羟基－3－羧基－1, 5－戊二酸的构造式。
10.写出3－氧代环戊基甲酸的构造式。
二、完成反应:1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14. （浓）三、理化性质比较:1.将下列离子按亲核性大小排列成序：(A) CH3CH2O－(B) (CH3)3CO－2.比较下列化合物在H2O／NaOH溶液中反应活性的大小：(A) CH3CH＝CHCH2Br (B) C2H5CH＝CHBr (C) CH3CH2CH2CH2Br3.将下列化合物按E1消除反应的活性大小排列成序：4.将下列化合物按水解反应活性大小排列成序：5.下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：(A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH(C) (CH3)2CHCH2OH6.比较下列化合物在水中溶解度的大小：7.比较下列醛偶极矩的大小：(A) CH2O (B) CH3CHO (C) CH3CH2CHO8.排列下列碳负离子稳定性大小次序：9.将下列化合物按酸性大小排列成序：(A) CH3COOH (B) H2CO310.分别比较(A)，(B)两化合物P K a2，按大小排列成序：11.将下列化合物按碱性大小排列成序：(A)CH3ONa (B)CH3CH2ONa (C)NaOH (D)CH3COONa12.比较下列酸对热的稳定性大小：(A)己二酸 (B)丁二酸 (C)丙二酸 (D)草酸13.排列AgNO3醇溶液与下列化合物反应活性大小次序：(A) CCl4 (B) CH3CH2CH2COCl (C) CH2=CHCH2Cl (D)(CH3)3CCl14.可以发生银镜反应的是：(A) HCOOC2H5(B) (C) HCOOH15.将下列化合物按酸性大小排列成序：四、鉴别:1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 1-溴丙烯 (B)3-溴丙烯 (C) 4-溴-1-丁烯 (D)1-溴丁烷 (E) 溴苯3.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) BrCH2CH2OH (B) CH3CH2CH2OH4.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 己烷 (B) 1-丁醇 (C) 苯酚 (D) 丁醚 (E) 1-溴丁烷5.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)苯酚 (B)苯甲醇 (C)苯甲醛6.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)丙醇 (B)丙醛 (C)丙酮 (D)丙酸五、有机合成:1.完成转化：2.完成转化：3.以丙烯为原料(无机试剂任选)合成：4.完成转化：5.完成转化：丙酸转化为丁酸6.用C3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：六、推导结构1.某化合物A与溴作用生成含有三个溴原子的化合物B，A能使KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1, 2-二醇；A很容易与NaOH作用生成C和D，C和D氢化后得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F。
E比F更容易脱水，且脱水后产生两个异构体；而F脱水后仅生成一个产物。
这些脱水产物都能被还原为正丁烷。
写出A～F的构造式。
2.不饱和化合物A(C9H16)经催化氢化得到一个饱和化合物B(C9H18)。
A经臭氧化继而在催化剂Pd-CaCO3存在下加氢分解转化成C(C9H16O2)。
C可被湿的Ag2O氧化成D(C9H16O3)，在NaOH溶液中用Br2处理D得到一个二元酸E(C8H14O4)，E经加热得到4-甲基环己酮。
试推断化合物A，B，C，D，E的构造。
3.化合物A的分子式为C8H9OBr，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应，A用硝酸银处理时有沉淀生成。
A与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C8H8O3)，B与浓氢溴酸共热得C，C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。
试写出A，B和C的构造式。
有机化学13-17章复习题一、命名：1.写出的系统名称。
2.写出的系统名称。
3.写出的系统名称。
4.写出(CH3CH2)2NCH(CH3)2的习惯名称。
5.写出氢氧化二甲二异丙铵的构造式。
6.写出的习惯名称。
7.写出丙烯腈的构造式。
8.写出的名称。
9.写出的名称。
10.写出的名称。
二、完成反应：1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.18.19.三、理化性质比较：1.将下列酯按碱性水解由易到难排列：(A) CH3COOC2H5(B) ClCH5COOC2H5(C) Cl3CCOOC2H52.比较下列化合物沸点的高低：(A) CH3CH2CHO (B) CH3CH2CH2OH (C) CH3CH2CONH2(D)CH3CH2COOH3.将下列化合物按烯醇化程度降低的次序排列：(A) CH3COCH2COCH3(B) C6HF5COCH2COCH3(C)CH3COCH2COOC2H54.下列化合物与氯化重氮苯偶合，按反应的快慢排列成序：5.将下列化合物按酸性大小排列：6.将下列化合物按碱性大小排列成序：7.将下列物质按碱性大小排列成序：(A) H2O (B) HF (C) NH3(D) CH3NH28.将下列化合物按酸性大小排列成序：9.比较(A)，(B)的酸性大小：10.比较下列化合物的碱性大小：11. 比较下列化合物的碱性大小：四、鉴别:1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 苯甲酸 (B) 苯甲酰氯 (C) 苯甲酸甲酯2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 丁酸乙酯 (B)α－甲基丙烯酸乙酯 (C) 乙酰乙酸乙酯3.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) (CH3CH2CH2CH2)4N+Cl－ (B) (CH3CH2CH2CH2)3NHCl－ (C) (ClCH2CH2CH2CH2)3N4.用简便的化学方法鉴别以下化合物：5.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 苄腈 (B) N, N－二乙基苯胺 (C) 苄溴五、有机合成(18小题,共92.0分)1.以丁二酸和乙醇为原料(无机试剂任选)合成：2.用C4以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成2－甲基－2－羟基丁酸。
3.以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成：4.用C3以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成：5.完成转化：6.完成转化：7.以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成对溴苯胺。
8.完成转化：六、推导结构(11小题,共43.0分)1.有两个酯类化合物A，B，分子式均为C4H6O2。
A在酸性条件下水解生成甲醇和另一化合物C(C3H4O2)，C可使Br2/CCl4溶液褪色；B在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物D；D可发生碘仿反应，也可与Tollens试剂作用。
试推测A，B，C，D的构造。
2.某酯类化合物A(C4H8O2)，用乙醇钠的醇溶液处理得B(C6H10O3)；B能使溴水褪色，若将B依次用乙醇钠、溴乙烷处理则生成酯C(C8H14O3)，该酯在室温下能与溴水作用；若将C用稀碱水解，再经酸化与加热，可得到一个酮D(C5H10O)；D能发生碘仿反应。