高考化学一轮复习 专题10.8 有机合成与推断讲案(含解析)
专题10.8 有机合成与推断讲案（含解析）
复习目标：
1、了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3、了解常见高分子材料的合成反应及重要用途。
掌握有机合成与推断的基本方法。
4、了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
基础知识回顾：
一、有机高分子化合物的基本概念和基本性质
1、高分子化合物的概念
高分子化合物是相对小分子而言的，相对分子质量达几万到几百万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子。
大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。
2、高分子化合物的结构特点
（1）高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成。
如聚乙烯中：
①聚乙烯的结构单元(或链节)为—CH2—CH2—。
②n表示每个高分子化合物中链节重复的次数，叫聚合度。
n越大，相对分子质量越大。
③合成高分子的低分子化合物叫单体。
如乙烯是聚乙烯的单体。
（2）根据结构中链节连接方式分类，可以有线型结构和体型结构。
①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C单键连接成长链。
②淀粉、纤维素中以C—C键和C—O键连接成长链。
(这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加)
③硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。
3、高分子化合物的基本性质
（1）溶解性
线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢。
体型结构高分子(如橡胶)则不易溶解，只有一定程度的胀大(溶胀)。
（2）热塑性和热固性
加热到一定温度范围，开始软化，然后再熔化成可以流动的液体，冷却后又成为固体——热塑性(如聚乙烯)。
加工成型后受热不再熔化，就叫热固性(如电木)。
（3）强度
高分子材料强度一般比较大。
（4）电绝缘性
通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业上。
（5）特性
有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；
有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。
4、高分子材料的分类
【典型例题1】橡胶属于重要的工业原料。
它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。
为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需要进行硫化处理。
即将橡胶原料与硫黄在一定条件下反应；橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。
下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是
( )
A．橡皮筋B．汽车外胎
C．普通气球D．医用乳胶手套
【迁移训练1】某高分子化合物的部分结构如下：是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是 ( )
A．该高分子化合物的链节为
B．该化合物的分子式是C3H3Cl3
C．形成该化合物的单体是CHCl===CHCl
D．该化合物的结构简式可写为CHCl
二、合成有机高分子的基本方法
1、加聚反应
（1）概念：不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应。
（2）产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。
（3）常见的加聚形式
①聚乙烯类(塑料纤维)
②聚二烯类(橡胶)
R可为—H、—Cl、—CH3等。
③混聚：两种或两种以上单体加聚
n CH2===CH—CH===CH2＋n CH2===CH—CN―→
④聚乙炔类
n CH≡CH―→—CH===CH—
2、缩聚反应
（1）概念
指由两种或两种以上单体相互结合成聚合物，同时有小分子生成的反应。
如：
（2）特点
①缩聚反应单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团
的小分子。
②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。
③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
（3）常见缩聚反应
①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
催化剂
n HOCH2—CH2—OH＋n HOOC—COOH
②聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚
③酚醛树脂类
3、应用广泛的合成高分子材料
（1）塑料
工业生产聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2===CHCl ――→催化剂
—CH 2—CHCl —，反应类型：加聚反应。
（2）合成纤维
合成涤纶的化学方程式为
，反应类型：缩聚反应。
（3）合成橡胶
合成顺丁橡胶的化学方程式为n CH 2===CH —CH===CH 2――→催化剂CH 2—CH===CH —CH 2
，反应类型：加聚
反应。
【典型例题2】“神舟九号”回收伞不同于普通的航空伞，它是采用强力高、重量轻、缓冲性好的特制涤纶
材料制成的，伞撑开的面积有1 200平方米。
下列关于涤纶材料的说法中不正确的是
( )
A ．涤纶属于高分子材料
B ．“神舟九号”回收伞用的这种涤纶材料耐高温
C ．涤纶属于合成橡胶
D ．合成涤纶的反应属于聚合反应
【迁移训练2】某高聚物的结构如图：，其单体的名称为( ) A．2,4二甲基2已烯
B．2,4二甲基1,3已二烯和乙烯
C．2甲基1,3丁二烯和丙烯
D．2甲基1,3戊二烯和乙烯
三、有机合成中的综合分析
1、有机合成题的解题思路
2、合成路线的选择
（1）中学常见的有机合成路线
①一元合成路线：
③芳香化合物合成路线：
（2）有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH 2)的保护：如在对硝基甲苯――→合成
对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2。
防止当KMnO 4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化。
3．碳架的构建
（1）链的增长
有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
①与HCN 的加成反应
（2）链的减短
①脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO △
R —H ＋Na 2CO 3。
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温
C 8H 18＋C 8H 16； C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。
（3）常见由链成环的方法
①二元醇成环
②羟基酸酯化成环
③氨基酸成环
④二元羧酸成环
4．有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
（2）官能团的消去
①通过加成反应消除不饱和键。
②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。
③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。
④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
（3）官能团的转化
①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解
取代伯醇(RCH2OH)
氧化
还原醛――→
氧化
羧酸。
②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
③通过不同的反应，改变官能团的位置，如
【典型例题3】【福建省龙岩市2014届高三毕业班教学质量检查理综化学试题】(13分)【化学一有机化学基础】
已知有机物A—F具有如下的转化关系。
根据要求填空：
（1）A中的含氧官能团有___________________(写名称)，A的分子式为______________。
（2）A转化生成B的反应类型是_________________。
（3）C转化生成D的试剂和条件_________________。
（4）F在酸性条件下水解的化学方程式为_________________。
（5）A的同分异构体R，具有如图所示的性质。
请写出符合条件的R的同分异构体的结构简式（任写两种）。
【迁移训练3】【广东省惠州市2014届高三4月模拟考试】（16分）中学化学常见有机物A（C6H6O）能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F，合成路线为：
已知：BAD的结构简式为：
F的结构简式为：
（1）C中含氧官能团的名称，W的结构简式。
（2）反应类型A→B 。
（3）1mol C充分反应可以消耗 mol Br2 ；C和过量 NaOH溶液反应的化学方程式。
（4）C→D的过程中可能有另一种产物D1，D1的结构简式。
（5）E的结构简式为。
反应类型E→F。
（6）W的同分异构体有多种，写出一种符合以下要求的W的同分异构体的结构简式：
① 遇FeCl3溶液呈紫色；② 能发生银镜反应；③ 苯环上的一氯代物只有两种。
高考化学一轮总复习 专题讲座8 有机合成与推断课件
【答案】 (1)NaOH(或Na2CO3) ClCH2CH===CH2 氯原 子、碳碳双键 (2)氧化反应 (3)C16H21O2N
【典例2】 某有机物A由C、H、O三种元素组成，其蒸气 密度是相同条件下的氢气密度的60倍①，0.1 mol A在足量的氧气 中充分燃烧后生成0.8 mol CO2和7.2 g H2O；A可以发生银镜反 应，其苯环上的一卤代物有三种②。
构，可确定
的位置。
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟
基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构 有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几 种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。 5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重 要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：
(3)C―→D的反应类型为________，G与足量小苏打溶液反 应的化学方程式为________________________。
现有如下转化关系： A―HC―N→③B―HH―2CO→l C浓――硫△→酸D②―Z①n―O/H→32OE＋F 其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色④，F继续被氧化成G，G 的相对分子质量为90⑤。
(1)A中含氧官能团的名称是____，A的结构简式为____。 (2)C可能发生的化学反应有________(填选项)。 A．能与氢气发生加成反应 B．能在碱性溶液中发生水解反应 C．能与甲酸发生酯化反应 D．能与Ag(NH3)2OH发生银镜反应 E．能与氢氧化钠溶液反应
专题讲座八 有机合成与推断
有机框图推断与有机合成题是高考必考试题，也是高考试题 中最具有选拔性功能的题目之一。考查的知识点包括有机物分子 式的确定、结构简式的书写、官能团种类及反应类型的判断、反 应方程式的书写、同分异构体问题的分析等，其命题角度有如下 几种：
2024届高三化学高考备考一轮复习：有机合成中的推断课件
(2)推断官能团位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若
能氧化成酮，则醇分子中应含有结构
。
②由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，
可确定
或
的位置。
④由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基 酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH 的相对位置。
(2)“ ―△N―i→ ” 为 不 饱 和 键 加 氢 反 应 的 条 件 ， 包 括
与 H2 的加成。 (3)“浓―△硫―→酸”是 a.醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃的反应；b.酯化反应； c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应的反应条件。
(4)“―N―aO―H△―醇―溶―液→”或“―浓―N―aO―△H―醇―溶―液→”是卤代烃消去 HX 生 成不饱和有机物的反应条件。 (5)“―N―aO―H△―水―溶―液→”是 a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条 件。 (6)“稀―△―硫→酸”是 a.酯类水解；b.蔗糖水解；c.油脂的酸性水解；d. 淀粉水解的反应条件。
(4)
：对比 C、D、F 的分子式，C、
D 中碳原子数之和与 F 相等，则 C＋D―→E 的反应类型是加成反应 (醛与醛的加成)，E→F 可能为醛基的氧化。
4．根据现代物理手段推断 (1)核磁共振氢谱推断有机物分子中氢原子的种类及数目之比。 (2)红外光谱可以推断有机物分子中化学键、官能团种类等。 (3)质谱可以确定有机物的相对分子质量。
(7)“C―u△―或→Ag”“―[―O]→”为醇催化氧化的条件。 (8)“―F―eX→3 ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反 应条件。 (9)“―B―r2→”“―B―r2溶―的―液C―Cl→4 ”是不饱和烃发生加成反应的条件。 (10)“――O―或2或―[A新―g―制N―HC3u―2]O―OH―H―2 →”“―[―O]→”是醛催化发生氧化反 应的条件。
新高考化学一轮复习有机合成与推断课件(95张)
(2020·全国卷Ⅲ节选)苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种
十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化
合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生[4＋2]环加成
反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线
如下：
已知如下信息：
回答下列问题： (1)A 的化学名称是________________。 (2)B 的结构简式为________________。 (3)由 C 生成 D 所用的试剂和反应条件为________；该步反应中， 若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，生成分子式为 C8H8O2 的 副产物，该副产物的结构简式为________。
(2)
：反应类型可能为加成反
应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，
则 C 结构中应该存在一个碳碳双键。
(3)
：反应类型可能为消去反
应，联想卤代烃在碱的醇溶液中加热发生消去反应，然后酸化，
则 E 结构中可能生成新的不饱和键。
生成 A 的反应为氯原子取代苯环上的氢原子，由 D 的结构知， 取代的是邻位上的氢原子；由 A、B 的分子式差异知，A→B 为 卤代烃的水解反应；由 B→C 的反应条件及 B、C 的分子式差 异知，B→C 为苯环上甲基的取代反应，且取代了两个氢原子； 由 C→D 的反应条件及 D 的结构知，C→D 为侧链上两个氯原 子的水解反应，因同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，脱 水形成—CHO。
同分异构体有 6 种，分别是
答案：(1)三氯乙烯
(2)
＋KOH―△醇―→
(3)碳碳双键、氯原子
(4)取代反应
＋KCl＋H2O
(5) (6)6
类型二 根据转化中的反应条件推断有机产物结构及反应 类型
高考一轮复习化学课件：题型研究有机合成与推断
通过选择合适的反应条件和试剂，可以在分子中引入所需的官能团，如羟基、羧基、氨基 等。
官能团的转化
利用有机化学反应，可以实现官能团之间的转化，如羟基的氧化制羧基、羧基的还原制羟 基等。这种转化在有机合成中具有重要的应用价值，可以构建复杂的分子骨架和合成具有 特定功能的化合物。
保护与去保护策略
CATALOGUE
实验探究在有机合成与推断中作用
实验方案设计原则和实施步骤
原则
科学性、可行性、安全性、简约性
实施步骤
明确实验目的→设计实验方案→选择实验仪器和药品→进行实验操作→观察实 验现象→记录实验数据
数据处理和结果分析技巧
数据处理
图表法、比较法、归纳法
结果分析
透过现象看本质，分析实验数据背后的化学原理
有机推断重要性及应用领域
有机推断定义
根据有机化合物的结构、性质、 反应等信息，通过逻辑推理和实 验验证，确定未知有机化合物的
结构或合成路线的过程。
有机推断重要性
有机推断是有机化学研究的重要手 段之一，对于解析复杂有机化合物 的结构、探索新的有机反应和合成 方法具有重要意义。
有机推断应用领域
有机推断广泛应用于药物研发、材 料科学、生命科学等领域，为相关 领域的发展提供了有力的支持。
有机推断题解题技巧与实例演练
信息提取和处理能力培养
熟练掌握有机物的性质、反应类型和反应条件
这是解答有机推断题的基础，需要学生对有机物的基本性质和反应有深入的理解。
准确提取题干信息
有机推断题往往涉及多个反应步骤和物质转化，学生需要从题干中准确提取出关键信息，如反应物、生成物 、反应条件等。
培养信息整合能力
高考考点分析与趋势预测
2024届高考化学一轮总复习：有机合成及推断课件
三、官能团衍变
1．相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R—X＋＋HH2XOR—OH，实际上是卤素原子与 羟基的相互取代。 2．氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，实际上是醇中的—CH2—OH氧 还化 原 —CHO―氧―化→—COOH。
3．消去加成关系：如 CH3CH2OH 与浓硫酸共热 170 ℃发生消去反应生成乙烯和水， 而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消 去羟基和 H 原子形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的—H 和—OH 形成具有官能团—OH 的醇的过程。 4．结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解 RCOOH＋R′—OH酯 水化 解
加成反应成环(信息)
方式 二元羧酸和二元醇的酯化反应成环 分子内羟基与羧基酯化反应成环
二元醇分子内脱水成环 二元醇分子间脱水成环 二元羧酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环 双烯合成成环
五、官能团确定 1．反应条件与官能团。
反应条件
官能团
浓硫酸
①醇的消去反应(醇羟基)； ②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸
识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模 3．了解根据信息及合成
型。能运用模型解释官能团的引入、转换、保护和消除， 路线，推断及合成指定
揭示现象的本质和规律，能根据有机物的性质和转化， 结构简式的有机物
结合信息设计合成路线
续上表
【考情分析】 有机推断和合成题常考点包括有机物命名、官能团名称、有机反 应类型判断、指定物质的结构简式书写、利用核磁共振氢谱推断同分异构体及限 制条件的同分异构体数目判断、化学方程式的书写、有机合成路线设计。从高考 的命题走向来看，有机推断题向着综合型、信息化、能力型方向发展，常以新材 料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识
初中化学高考化学一轮复习专题10.8 有机合成与推断测案(含解析).doc
初中化学高考化学一轮复习专题10.8 有机合成与推断测案（含解析）姓名:_____________ 年级:____________ 学号:______________题型选择题填空题简答题xx题xx题xx题总分得分一、未分类（共12题）1.某高聚物的结构片断如下：下列分析正确的是( )A．它是缩聚反应的产物B．其单体是CH2=CH2和HCOOCH3C．其链节是CH3CH2COOCH3D．其单体是CH2=CHCOOCH3【答案】2.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )。
A．由2-溴丙烷制2-丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B．由甲苯制对硝基甲苯；由甲苯制苯甲酸C．由氯代环己烷制环己烯；由丙烯与溴水反应制1,2-二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯与水反应制苯甲酸和乙醇【答案】评卷人得分3.2000年度诺贝尔化学奖授予日本和美国的三位化学家，他们发明了导电塑料，如在聚乙炔合成过程中接触某些物质，其导电能力提高了1000万倍。
这类聚合物将在21世纪制成可折叠的电视机屏幕、可穿在身上的计算机、会发光的墙纸等。
由乙炔生成聚乙炔的反应属于A．取代反应B．消去反应C．加聚反应D．缩聚反应【答案】4.干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯，家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。
下列关于四氟乙烯和聚四氟乙烯的说法正确的是（）A．它们都是纯净物B．它们都能是酸性高锰酸钾溶液褪色C．它们的分子中都不含氢原子D．它们都可由乙烯只发生加成反应得到【答案】5.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去【答案】6.分子式C4H8O2的有机物与稀硫酸溶液共热可得有机物A和B。
将A氧化最终可得C，且C和B为同系物，若C可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为()A．HCOOCH2CH2CH3B．CH3COOCH2CH3C．CH3CH2COOCH3D．HCOOCH（CH3）2【答案】7.已知酸性：H2SO4 > >H2CO3> > HCO3—，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是( )A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液B．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液C．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2D．与足量的Na OH溶液共热后，再加入适量H2SO4【答案】8.下列涉及的有机物及有机反应类型____________。
浙江省新课标高考化学一轮复习导航课件：有机合成与有机推断
D_______________________________。 (2)属于取代反应的有__________(填数字序号)。
浙江省新课标高考化学一轮复习导 航课件：有机合成与有机推断
(3)1 mol BAD最多可与含________ mol NaOH的溶 液完全反应 (4)写出方程式： 反应④____________________________________ B+G→H___________________________________。
航课件：有机合成与有机推断
【方法技巧点拨】一般可按“由特征反应推知官 能团种类、由反应机理推知官能团位置、由数据处理 推知官能团数目、由转化关系和产物结构推知碳架结 构，再经过综合分析和验证，确定有机物的结构”这 一思路求解。
浙江省新课标高考化学一轮复习导 航课件：有机合成与有机推断
考点二 需要数据处理有机物推断题
浙江省新课标高考化学一轮复习导 航课件：有机合成与有机推断
3．官能团的衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变 途径)，可进行有机物官能团衍变，以使中间物向目 标产物递进，常见的有三种方法： (1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如：
浙江省新课标高考化学一轮复习导 航课件：有机合成与有机推断
例2 部分有机物之间的转化关系以及转化过程相 对分子质量变化关系如下：
物质转化关系： R—CH2OH O2 RCHO O2 RCOOH
相对分子质量： M
M-2
M+14
浙江省新课标高考化学一轮复习导 航课件：有机合成与有机推断
已知：物质A中只含有C、H、O三种元素，一 定条件下能发生银镜反应，物质C的相对分子质量 为104。A与其他物质之间的转化关系如下图所示：
高三化学一轮复习精品课件：有机合成与推断
①通过加成反应可以消除
或—C≡C—：
如 CH2===CH2 在催化剂作用下与 H2 发生加成反应。 ②通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH：
如 CH3CH2OH 消去生成 CH2===CH2，CH3CH2OH 氧化生成 CH3CHO。
③通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO：
如 CH3CHO 氧化生成 CH3COOH，CH3CHO 加 H2 还原生成 CH3CH2OH。
2.有机合成路线设计
(1)表达方式：合成路线图
(2)有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 ①首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之 间的关系。 ②以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制 得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制 得，过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定的原料为终点。 (3)在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的 前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
目录与君歌一曲，请君为我倾耳听。 钟鼓馔玉不足贵，但愿长醉不复醒。 CONTEN古TS 来圣贤皆寂寞，惟有饮者留其名。
陈王昔时宴平乐，斗酒十千恣欢谑。 主人何为言少钱，径须沽取对君酌。 五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁
路漫漫其修远兮，吾将上下而求索！
3
回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。 a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为________。 (3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。 (4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________ _____________________________________________________________________。
高考一轮复习化学课件有机合成与推断综合题
挖掘物质性质差异
对比不同物质之间的性质差异，如颜 色、气味、溶解性等，找到推断的线 索。
图表结合型推断题解题方法
1 2
仔细分析图表信息
认真阅读图表，理解图表中数据的含义和变化趋 势。
挖掘图表中的隐含信息
注意图表中的细节和异常情况，挖掘出隐含的信 息和线索。
3
结合题干信息进行推断
将图表信息与题干信息进行联系和对比，找到解 题的关键点。同时，要注意验证推断结果的合理 性和正确性。
氨基（-NH2）
具有碱性，能与酸反应，可发 生酰胺化反应，也可被氧化为 硝基。
碳碳双键（C=C）
可发生加成反应、加聚反应、 氧化反应等。
典型反应类型及条件掌握
取代反应
如卤代、硝化、磺化、 酯化、水解等，通常需 要加热或使用催化剂。
加成反应
如烯烃与氢气、卤素、 卤化氢、水等的加成， 通常需要加热或使用催
体。
类别异构
根据物质的类别，如羧酸和酯 、醇和醚、醛和酮等，写出所
有可能的同分异构体。
注意立体异构
对于含有手性碳原子的分子， 要注意其立体异构体的存在。
03
有机合成路线设计与优化策略
逆推法在设计合成路线中应用
01
确定目标分子的结构特 点，分析其官能团和碳 骨架。
02
从目标分子出发，逐步 逆向推断出可能的合成 前体。
模拟试题二
提供另一套模拟试题，加强学生 对有机合成与推断综合题的训练
，提高解题速度和准确率。
模拟试题解析
对模拟试题进行详细解析，帮助 学生理解题目考查的知识点、解
题思路和答题Hale Waihona Puke 巧。答题注意事项和备考建议
答题注意事项
高三化学第一轮复习有机化学(三)—有机合成和推断知识精讲
高三化学第一轮复习：有机化学（三）—有机合成和推断【本讲主要内容】有机化学（三）——有机合成和推断【知识掌握】【知识点精析】一. 有机合成与推断的常规思路合成或推断要以反应物和生成物分子中的官能团为核心。
常用的基本思路有：（1）正向思维：反应物(即原料)→ 中间产物(直接或间接) → 最终产物(及产品)（2）逆向思维：最终产物(及产品) →中间产物(直接或间接) → 反应物(即原料)（3）切割思维：将最终产物(或合成的目标产品)进行切割，化整为零，分别推导或合成，最后再将零散“部件”合理拼凑(即化零为整)。
解答有机题目时，以上方法常常综合运用，有时可能有几条合成路线，要通过比较选出最佳的。
有时有几种推导结果，要从中选出最符合题意的。
二. 有机合成与推断的常用方法(一)碳链的增减与环化1. 增长有机题目中碳链的增长一般会以信息的形式出现，常见的方式有：有机物与HCN 反应，不饱和化合物间的加成、聚合等。
2. 缩短烃的裂化、裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃、炔烃等)的氧化等。
3. 成环分子内既有羟基又有羧基的有机物的酯化；多元醇脱水成醚：氨基酸分子内脱水成肽键;多元酸脱水成酐;双烯合成等。
(二)官能团的引入1. 引入羟基(1)烯烃与水加成，如：CH CH H O CH CH OH 22232=+−→−−−催化剂加热加压(2)醛、酮与H 2的加成(3)卤代烃碱CH CHO H CH CH OH Ni3232+−→−∆性条件下的水解，如： CH CH Cl H O CH CH OH HCl NaOH 32232+−→−−+(4)酯的水解，如CH COOCH CH H O CH COOH CH CH OH H OH 3232332+−→−−−−++-或∆ (5)醛的氧化，如：22323CH CHO O CH COOH +−→−−−催化剂 (氧化成羧基，羧基中含有羟基)2. 引入卤素原子(1)烃与卤素的取代，如： CH Cl CH Cl HCl 423+−→−−+光照(2)不饱和烃与HX 或X 2加成，如：CH CH Br CH BrCH BrCH CH HBr CH CH Br222222232=+−→−=+−→−−−一定条件(3)醇与HX 发生取代 CH CH OH HBr CH CH Br H O 32322+−→−+∆3. 引入双键（1）某些醇或卤代烃的消去，如：CH CH OH CH CH H O CH CH CH CH Cl NaOH CH CH CH CH NaCl H OH SO322422232223222170浓℃乙醇−→−−−=↑++−→−−=++∆(2)某些醇的氧化引入碳氧双键，如：22232232CH CH OH O CH CHO H O Cu Ag +−→−−−+或(三)官能团的消除1. 通过加成消除不饱和键，如：CH CH H CH CH Ni 22233=+−→−加热2. 通过消去或氧化或酯化等消除羟基，如：3. 通过加成或氧化等消除醛基，如：CH CHO H CH CH OH Ni 3232+−→−加热（四）根据合成或推断的需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团转变，以使中间产物向产物递进。