植物次生代谢的主要途径课件
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植物次生代谢与化感作用原理 43页PPT文档
1973 年初，北京中药研究所拿到 青蒿素的结晶 周维善院士
植物化感作用已经被发现有二千多年， 但真正进行系统、深入的研究是近40年的 事情。由于植物化感作用的理论和实践能 实现农林业的持续发展和达到对自然资源 的保护，近年来植物化感作用成为科学研 究的前沿之一。
1 基本概念
1937年奥地利科学家Molish首次提出：指出化感作用是 指植物之间（包括微生物）作用的相互生物化学关系， 这种生物化学关系包括有益和有害的两个方面。
随着研究的深入，人们更清楚地认识到次生代谢及 其调控是植物进化过程中出现的一系列复杂的对外 界环境改变的适应。
次生代谢产物
植物次生代谢产物种类繁多，人们至今 已发现有黄酮类、酚类、香豆素、木质素、 生物碱、糖苷、萜类、甾类、皂苷、多炔类、 有机酸等。一般分为酚性化合物、萜类化合 物、含氮有机物三大类。
药。从菊科植物青蒿又称黄花蒿(Artemisia annua Linn.中分离出的倍半萜类化合物青蒿素是一种高
效、速效、低毒抗疟药。从பைடு நூலகம்竹桃科植物长春花 (Catharantbus roseus) 中分离出的生物碱长春碱和长 春新碱则是治疗白血病的最好药物之一。
青蒿素是中国学者在20世纪70年代初 从青蒿（Artemisia annua L）中分离 得到的抗疟有效单体，是含有过氧桥 结构的新型倍半萜内酯化合物，是目 前世界上最有效的治疗脑型疟疾和抗 恶性疟疾的药物，被世界卫生组织称 为“治疗疟疾的最大希望”，具有快 速、高效、无抗药性、低毒副作用的 特征。
Ten years later in year of 1984 this book was republished and he added the beneficial effects in his definition.
植物化感作用已经被发现有二千多年， 但真正进行系统、深入的研究是近40年的 事情。由于植物化感作用的理论和实践能 实现农林业的持续发展和达到对自然资源 的保护，近年来植物化感作用成为科学研 究的前沿之一。
1 基本概念
1937年奥地利科学家Molish首次提出：指出化感作用是 指植物之间（包括微生物）作用的相互生物化学关系， 这种生物化学关系包括有益和有害的两个方面。
随着研究的深入，人们更清楚地认识到次生代谢及 其调控是植物进化过程中出现的一系列复杂的对外 界环境改变的适应。
次生代谢产物
植物次生代谢产物种类繁多，人们至今 已发现有黄酮类、酚类、香豆素、木质素、 生物碱、糖苷、萜类、甾类、皂苷、多炔类、 有机酸等。一般分为酚性化合物、萜类化合 物、含氮有机物三大类。
药。从菊科植物青蒿又称黄花蒿(Artemisia annua Linn.中分离出的倍半萜类化合物青蒿素是一种高
效、速效、低毒抗疟药。从பைடு நூலகம்竹桃科植物长春花 (Catharantbus roseus) 中分离出的生物碱长春碱和长 春新碱则是治疗白血病的最好药物之一。
青蒿素是中国学者在20世纪70年代初 从青蒿（Artemisia annua L）中分离 得到的抗疟有效单体，是含有过氧桥 结构的新型倍半萜内酯化合物，是目 前世界上最有效的治疗脑型疟疾和抗 恶性疟疾的药物，被世界卫生组织称 为“治疗疟疾的最大希望”，具有快 速、高效、无抗药性、低毒副作用的 特征。
Ten years later in year of 1984 this book was republished and he added the beneficial effects in his definition.
植物体的次生代谢
✓据不完全统计高等植物能够产生超过20万种不同的
代谢产物。
✓初生代谢产物为人类提供了食物，如各种单分子或
双分子的糖、有机酸、醇、醛、酮、脂肪、氨基酸、 蛋白质、核苷酸、核酸。
✓次生代谢（产物）为人类提供了纤维、木材、药物、
染料、香料，抗氧化剂，天然色素，同时也提供了毒 药。
植物生理学的四大趋势：
➢类黄酮具有抵抗紫外线
的作用，增强高山植物 的保护
（3）抗氧化作用
目前植物来源的天然功能性 化学成分研究非常活跃。多 酚及衍生物是有效的抗氧化 剂，可清除超氧阴离子和羟 基自由基。
最近报道苯丙素苷（PPGs） 及其类似物、芦丁以及槲皮 素 可 快 速 修 复 dAMP 、 dGMP 损 伤。
菠菜 空心菜 甘蓝 葱
罂粟
罂粟（Papaver somniferum）
罂粟为一年生草本，属罂粟 科罂粟属
幼果产生白色汁液，在空气 中迅速凝结为黑色膏状，即 生鸦片 (烟土)，具安眠止 痛作用
1803年从鸦片中分离出吗啡 (morphine)，海洛因 (heroin) 为吗啡的衍生物， 更易成瘾
罂粟
鸦片(opium)
现在已知21科100种以上的植物产生植物保卫素，豆 科、茄科、锦葵科、菊科和旋花科植物产生的植物保 卫素最多。
90多种植物保卫素的化学结构已被确定，其中多数 为类异黄酮、生物碱和类萜化合物。
（6）提高植物种间竞争能力
植物合成的某些次生代谢物可通过分泌、挥发或淋 溶作用进入环境，对周围其它植物(植株) 产生相生或 相克作用(Allelopathy)，叫植物化感作用。
Secondary Metabolites
Products that are not essential for normal growth and development of plants
《次生代谢》课件
《次生代谢》PPT课件
欢迎来到本次次生代谢PPT课件！
什么是次生代谢？
次生代谢是一种重要的植物代谢途径，主要发生在植物次生生长阶段。它包 括多种生物合成和代谢调控过程。
次生代谢的功能
次生代谢对植物的生物多样性和适应性有重要影响，同时也对人类有广泛的 作用和应用，包括药物、香料、色素等。
次生代谢的调控机制
次生代谢的调控机制包括外Байду номын сангаас环境因素的影响、内部激素的作用，以及基因调控和信号传导等。
典型的次生代谢产物
典型的次生代谢产物包括生物碱、黄酮类化合物、苯丙素类化合物、蒽醌类 化合物和香豆素类化合物。
次生代谢的应用
次生代谢的应用涵盖医学、农业、食品和化妆品等领域，为人类带来诸多益 处。
结论
次生代谢是植物生长发育的重要途径，次生代谢产物具有广泛的作用和应用。研究次生代谢机制有助于利用植 物的次生代谢产物。
谢谢收听！
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什么是次生代谢？
次生代谢是一种重要的植物代谢途径，主要发生在植物次生生长阶段。它包 括多种生物合成和代谢调控过程。
次生代谢的功能
次生代谢对植物的生物多样性和适应性有重要影响，同时也对人类有广泛的 作用和应用，包括药物、香料、色素等。
次生代谢的调控机制
次生代谢的调控机制包括外Байду номын сангаас环境因素的影响、内部激素的作用，以及基因调控和信号传导等。
典型的次生代谢产物
典型的次生代谢产物包括生物碱、黄酮类化合物、苯丙素类化合物、蒽醌类 化合物和香豆素类化合物。
次生代谢的应用
次生代谢的应用涵盖医学、农业、食品和化妆品等领域，为人类带来诸多益 处。
结论
次生代谢是植物生长发育的重要途径，次生代谢产物具有广泛的作用和应用。研究次生代谢机制有助于利用植 物的次生代谢产物。
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莽草酸途径 ppt课件
酸烯醇式丙酮酸（PEP）。
这两者化合后经几步反应生成莽草酸, 莽 草酸经磷酸化形成5-磷酸莽草酸后，再与 PEP反应，以后生成分支酸；分支酸可以合
成色氨酸，也可以转变为预苯酸，由预苯酸 可生成苯丙氨酸和酪氨酸。
ppt课件
4
Байду номын сангаас E4P PEP
莽草酸
分支酸 预苯酸
色氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸
分支酸 是莽草酸途径的重要枢纽物质，将代谢分为
ppt课件
10
苯丙烷化合物代谢的说明：
①出发单位是苯丙氨酸；
②经PAL（苯丙氨酸脱氨酶）脱去氨后生成肉 桂酸；
③两分子苯丙烷类通过β-位聚合可生成木质 素类化合物；
④苯丙烷类与丙二酸单酰辅酶A结合，可生成 黄酮类物质；
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11
产物：
苯丙烷类化合物(C6-C3)：是一类分子
中以苯丙基为基本骨架单位构成的化合物。 其中香豆素和木质素为其典型化合物。
ppt课件
8
ppt课件
9
由苯丙氨酸经肉桂酸形成木质素单体的 一系列过程是苯丙烷类化合物代谢的中心途 径。
黄酮类化合物的生物合成都是通过苯丙 烷类生物合成途径，是苯丙烷代谢途径的支 路。由1分子香豆酰-CoA和3分子丙二酸单酰 -CoA在查尔酮合成酶(CHS)催化下聚合生成 查尔酮开始，是苯丙烷代谢反应中黄酮类产 物合成支路中的初始反应。
黄酮类化合物(C6-C3-C6)：泛指具有两
个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类 化学成分。多具有酚羟基，显酸性。
ppt课件
12
ppt课件
13
酶及调控
之一：苯丙氨酸解氨酶(PAL)
PAL是中心酶，它催化苯丙氨酸途径中的 第一步反应，不需要任何辅助因子参与，通过 一个非氧化脱氨基作用把苯丙氨酸转变成肉桂 酸和氨，而当过量的氨存在时，它催化逆反应 的进行。
这两者化合后经几步反应生成莽草酸, 莽 草酸经磷酸化形成5-磷酸莽草酸后，再与 PEP反应，以后生成分支酸；分支酸可以合
成色氨酸，也可以转变为预苯酸，由预苯酸 可生成苯丙氨酸和酪氨酸。
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Байду номын сангаас E4P PEP
莽草酸
分支酸 预苯酸
色氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸
分支酸 是莽草酸途径的重要枢纽物质，将代谢分为
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苯丙烷化合物代谢的说明：
①出发单位是苯丙氨酸；
②经PAL（苯丙氨酸脱氨酶）脱去氨后生成肉 桂酸；
③两分子苯丙烷类通过β-位聚合可生成木质 素类化合物；
④苯丙烷类与丙二酸单酰辅酶A结合，可生成 黄酮类物质；
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产物：
苯丙烷类化合物(C6-C3)：是一类分子
中以苯丙基为基本骨架单位构成的化合物。 其中香豆素和木质素为其典型化合物。
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9
由苯丙氨酸经肉桂酸形成木质素单体的 一系列过程是苯丙烷类化合物代谢的中心途 径。
黄酮类化合物的生物合成都是通过苯丙 烷类生物合成途径，是苯丙烷代谢途径的支 路。由1分子香豆酰-CoA和3分子丙二酸单酰 -CoA在查尔酮合成酶(CHS)催化下聚合生成 查尔酮开始，是苯丙烷代谢反应中黄酮类产 物合成支路中的初始反应。
黄酮类化合物(C6-C3-C6)：泛指具有两
个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类 化学成分。多具有酚羟基，显酸性。
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13
酶及调控
之一：苯丙氨酸解氨酶(PAL)
PAL是中心酶，它催化苯丙氨酸途径中的 第一步反应，不需要任何辅助因子参与，通过 一个非氧化脱氨基作用把苯丙氨酸转变成肉桂 酸和氨，而当过量的氨存在时，它催化逆反应 的进行。
次生代谢产物 PPT
植物细胞培养 之次生代谢产物生产
大家好
1
植物次生代谢产物的概述 研究现状 植物细胞大规模培养生产次生代谢
产物的基本程序 提高次生代谢物生产效率的途径与
方法 应用实例 前景展望
大家好
2
植物次生代谢产物是指植物中一大类并 非植物生长发育所必需的小分子有机化 合物，其产生和分布通常有种属、器官 组织和生长发育期的特异性。
大家好
22
pH：培养基的pH值与细胞生长繁殖以及次生 代谢产物的生产关系密切，与培养温度相似， 细胞的生长繁殖与次生代谢产物合成时所需 的pH值通常并不一致，需要在不同的阶段控 制不同的pH值。
电场：膜周电泳学说认为对细胞施加稳定的 电场能够导致膜中带电物质的重新分配，最 终导致原生质体生长和分化效应。
大家好
21
合适的培养条件
物理因素：
温度：植物细胞培养的最适温度一般为 25℃，但不同的植物种类略有差异，而 且植物细胞生长和次生代谢产物的合成 所需的温度并不一致，因此选择合理的 培养温度并进行相应的调控对于细胞生 长以及产物合成十分关键。
光照：光强、光质和光照时间对细胞的 生长和次生代谢产物的合成都具有一定 的影响。不同的光照情况要根据不同的 植物细胞来设定。
大家好
16
因此充分利用基因工程的手段，筛选高 产细胞系，深入研究特定代谢产物的生 物合成途径，对培养条件进行优化，研 究和开发适合植物细胞培养的生物反应 器是解决这些问题的根本途径。
大家好
17
提高次生代谢产物生产效 率的途径和方法：
选择合适的外植体 筛选得到高产细胞系（株） 寻求合适的培养条件和培养技术
大家好
10
植物次生代谢产品的市场潜能
大家好
大家好
1
植物次生代谢产物的概述 研究现状 植物细胞大规模培养生产次生代谢
产物的基本程序 提高次生代谢物生产效率的途径与
方法 应用实例 前景展望
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2
植物次生代谢产物是指植物中一大类并 非植物生长发育所必需的小分子有机化 合物，其产生和分布通常有种属、器官 组织和生长发育期的特异性。
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22
pH：培养基的pH值与细胞生长繁殖以及次生 代谢产物的生产关系密切，与培养温度相似， 细胞的生长繁殖与次生代谢产物合成时所需 的pH值通常并不一致，需要在不同的阶段控 制不同的pH值。
电场：膜周电泳学说认为对细胞施加稳定的 电场能够导致膜中带电物质的重新分配，最 终导致原生质体生长和分化效应。
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21
合适的培养条件
物理因素：
温度：植物细胞培养的最适温度一般为 25℃，但不同的植物种类略有差异，而 且植物细胞生长和次生代谢产物的合成 所需的温度并不一致，因此选择合理的 培养温度并进行相应的调控对于细胞生 长以及产物合成十分关键。
光照：光强、光质和光照时间对细胞的 生长和次生代谢产物的合成都具有一定 的影响。不同的光照情况要根据不同的 植物细胞来设定。
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因此充分利用基因工程的手段，筛选高 产细胞系，深入研究特定代谢产物的生 物合成途径，对培养条件进行优化，研 究和开发适合植物细胞培养的生物反应 器是解决这些问题的根本途径。
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提高次生代谢产物生产效 率的途径和方法：
选择合适的外植体 筛选得到高产细胞系（株） 寻求合适的培养条件和培养技术
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植物次生代谢产品的市场潜能
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植物次生代谢产物的生物合成途径及其调控
植物次生代谢产物的生物合成途径及其调控Introduction植物次生代谢产物（Secondary metabolites），又称次生代谢产物，是植物体内不参与生命活动或基础代谢的物质。
与生命活动有关的物质被称为初级代谢产物，如糖类、脂肪类、蛋白质等，而次生代谢产物则是一些植物体内的化学物质，通常不参与基础代谢和生命活动，但在植物体内具有多种重要的生物学功能，如抗氧化、抗逆境、防治病虫害等。
植物次生代谢产物的生物合成途径及其调控一直是植物化学生态学和植物生理学等领域的研究热点。
Part 1：植物次生代谢产物的生物合成途径植物次生代谢产物的生物合成途径具有多样性和特异性。
在不同的植物物种、组织和发育阶段，次生代谢产物的生物合成途径都存在差异。
一般来说，植物次生代谢产物的生物合成途径主要包括两个方面：前体物质提供途径和代谢路径。
前体物质提供途径是指植物体内生物原料的来源，代谢路径则是指从前体物质向次生代谢物的转化过程。
以下是植物次生代谢产物的生物合成途径分析：前体物质提供途径植物次生代谢产物的生物合成需要大量的前体物质提供，如糖类、氨基酸、脂肪酸、色氨酸、异戊烯基二磷酸（IPP）等。
这些前体物质可以从植物体内基础代谢产物中获取，也可以通过土壤、大气等环境中吸收到外源性物质。
除此之外，同一物种不同器官也可以通过分泌和交换方式相互补充。
代谢路径植物次生代谢产物的代谢路径因植物物种和代谢物质而异。
较为典型的植物代谢途径包括：香豆素途径、类黄酮途径、异戊烯基二磷酸代谢途径、三萜化合物合成途径等。
其中，类黄酮途径和香豆素途径是植物次生代谢物质的生物合成途径比较经典和重要的两种途径。
类黄酮途径类黄酮途径是植物次生代谢产物的生物合成途径之一。
类黄酮途径通常是从苯丙氨酸出发，通过香兰素酸的分解，经过苯丙素与苯基丙酮的连接，其后可生成双加氧的黄酮酸，并转化为黄酮。
黄酮酸的不同环数和不同羟基修饰会产生不同的黄酮类物质，包括黄酮、异黄酮、花色苷、花青素等。
学习_课件第二章茶树次级代谢
AMP脱氨酶 (adenosine monophosphate deaminase
此酶是催化腺苷酸脱氨产生次黄嘌 呤核苷酸的反应。 Fujimori N, Ashihara H,(1993) 研究了茶树花芽中嘌呤碱的生物合成， 试验表明[8-14C]腺嘌呤在雄蕊中先转化 成腺嘌呤核苷酸，然后转化成可可碱和 咖啡碱，如果加入 AMP脱氨酶抑制剂 （Coformycin），能够抑制转化成嘌呤 碱的放射强度。说明从腺嘌呤核苷酸合
咖啡碱合成中的甲基主要来源于S-腺苷蛋氨酸，
N9是成苷位 置
•嘌呤环的生物合成
应 用 同 位 素 标 记 法 对表明嘌呤中各氮、 碳原子的先质来源进 行了详细研究。 C的5结分羧果别基证来和明自α，甘- 碳环氨原中酸子中C4 、。 N基盐酰酸7 来胺，。 ，自，CCN623甘来、、N1 氨来自CN89 来来酸自CO自自中天2, 如甲谷的冬图氨氨酸氨。
初 级 代 谢 和 次 级 代 谢 的 关 系
次级代谢的调节
1）初级代谢对次级代谢的调节
初级代谢的许多重要中间产物是次级代谢的 始点，因而可通过调控初级代谢而增加次级 代谢的产量和各种次级代谢的比例。
当盐酸乙胺添加到培养基中，在茶树愈伤组 织中的氨基酸的积累大大提高，而多酚类、 咖啡碱积累则下降。
茶树中的咖啡碱合成酶(Caffeine synthase,CS) 为3-NMT 和1-NMT的总称。即催化由7-甲基黄嘌 呤生成咖啡碱的两步反应。
茶叶中的咖啡碱合成酶已经得到分离纯化，并对 性 质 进 行 了 全 面 的 研 究 (Kato M.Mizuno K.et al.1999) 而 且 ， 茶 树 中 的 咖 啡 碱 合 成 酶 基 因 的 cDNA 全 长 已 经 克 隆 (Kato M.Mizuno K.et al.2000) ，催化甲基化反应的两种N-甲基化转 移酶(3-NMT 、1-NMT)很多性质相同，例如，最 适pH值均为8.5,Mg2+ 、Ca2+和Mn2+都能微弱刺激 酶的活性，Hg2+和Cu2+能强烈的抑制酶的活性， 巯基试剂对活性几乎没有影响，有人把两种酶看 作 同 一 种 酶 ， 称 为 咖 啡 碱 合 成 酶 (Caffeine synthase,CS)(Suzuki T.and Takahashi E.1975)。
植物次生代谢课件
.
32
含氮化合物（nitrogen-containing）
• 植物次生代谢产物中有许多是含氮的，大多数 含氮产物是从普通的氨基酸合成的
• 生物碱、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等 • 含氮化合物多具有防御功能
.
33
生物碱（alkaloid）
• 生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有一个含 氮杂环，其碱性即来自此环
• 代谢（metabolism） 是维持生命各种活 动（如生长、繁殖 和运动等）过程中 化学变化（包括物 质合成、转化和分 解）的总称
.
16
1.1 植物次生代谢及其产物的概 念
• 按性质分——物质代谢和能量代谢 • 按方向分——
同化（assimilation） 或合成（anabolism）
异化（dissimilation, disassimilation） 或分解（catabolism）
.
29
1.2 植物次生代谢产物的分类
• 根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物 分为抗生素、植保素、激素、维生素、色素、 毒素等不同类型
• 次生代谢产物的化学结构差异很大，一般可归 为萜类化合物、酚类化合物、含氮化合物三大 类
.
30
萜类化合物（terpenoids）
• 萜类或类萜在 植物界中广泛 存在，由异戊 二烯组成，有 链状的，也有环状的，一般不溶于水
乙酰辅酶A 丙二酰辅酶A
脂肪酸、蜡 聚酮化合物
白羽扇豆碱 lupanine
草酰乙酸
嘧啶 非蛋白氨基酸
天冬氨酸
哌啶生物碱 羽扇豆生物碱 景天属生物碱 非蛋白氨基酸
赖氨酸
托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱
双吡咯烷生物碱 .
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异戊烯基焦磷酸 二甲基丙烯基焦磷酸 脂肪酸、蜡 聚酮化合物ຫໍສະໝຸດ 丙二酰辅酶A草酰乙酸
α-酮戊二酸
蒽醌、萘醌 黄酮类化合物 毒参属生物碱 谷氨酸 谷氨酰胺 生物碱、嘌呤 非蛋白氨基酸
精氨酸
赤藓糖-4-磷酸
葡萄糖-6-磷酸
甘油醛-3-磷酸
单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇
磷酸烯醇式丙酮酸 异戊烯基焦磷酸 (IPP) 二甲基丙烯基焦磷酸 乙酰辅酶A 脂肪酸、蜡 聚酮化合物
分支酸
预苯酸 磷酸烯醇式丙酮酸
邻氨基苯甲酸 色氨酸 吲哚生物碱 芥子油苷 非蛋白氨基酸 胺类 生长素类 嘧啶 非蛋白氨基酸 哌啶生物碱 羽扇豆生物碱 景天属生物碱 非蛋白氨基酸
酪氨酸 苯丙氨酸
异喹啉生物碱 木质素、木聚素 含氰苷、芥子油苷 黄酮类化合物 醌、香豆素 非蛋白氨基酸 天冬氨酸 赖氨酸 托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱 双吡咯烷生物碱 鸟氨酸 乙酰辅酶A
HMGR
• 在哺乳动物中，HMGR是由单个基因编码的 • 已研究的植物中，HMGR都是由一个基因家族 编码 拟南芥：两个编码基因 橡胶：至少两个编码基因 小麦：至少四个编码基因 番茄：四个编码基因 水稻：三个编码基因 苹果：至少两个编码基因
3.2 丙酮酸/磷酸甘油醛途径 ( pyruvate/ glyceraldehyde phosphate pathway)
单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇
磷酸烯醇式丙酮酸 异戊烯基焦磷酸 二甲基丙烯基焦磷酸 乙酰辅酶A
草酰乙酸
α-酮戊二酸
glyceraldehyde-3-phosphate 甘油醛-3-磷醛
pyruvate 丙酮酸 transketolase 转酮酶
xylulose-5-phosphate 木酮糖-5-磷酸
isopentenyl pyrophosphate（IPP） 异戊烯基焦磷酸
各种萜类化合物 的形成
浮萍 胡萝卜
番茄
3.3 莽草酸途径 (shikimate pathway, shikimic acid pathway)
• 产生酚类化合物（简单苯丙酸类如桂皮酸，苯 丙酸内酯如香豆素，苯甲酸衍生物类如水杨酸、 没食子酸，木质素，类黄酮类如花色素苷、黄 酮、异黄酮，鞣质）和含氮化合物（生物碱、 含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸） • 在细胞质中进行 • 以磷酸烯醇式丙酮酸和赤藓糖-4-磷酸为原料， 经莽草酸、分支酸形成色氨酸、苯丙氨酸、酪 氨酸
丙二酰辅酶A
草酰乙酸
α-酮戊二酸
3.1 甲羟戊酸途径 (mevalonate pathway, mevalonic acid pathway)
• 产生萜类化合物 • 在细胞质中进行
• 以乙酰辅酶A（aceltyl coenzyme A）为原料， 经甲羟戊酸（甲瓦龙酸，mevalonic acid， MVA）形成异戊烯基焦磷酸（isopenteny pyrophosphate，IPP）及其异构体——二甲基 丙烯基焦磷酸（dimethylallyl pyrophosphate， DMAPP），再形成各种萜类化合物
HMGR
• 经胆固醇或脱落酸处理的豌豆白化苗中 HMGR活性下降 • 可能还受钙调素和钙离子的调控，但是 这类结果彼此相互矛盾，无法统一。在 Ca2+存在的情况下从橡胶树（Hevea brasilensis）的橡胶中提纯的钙调素可使 HMGR活性升高3.25倍，此作用可被钙 调素拮抗物抑制；而极少量的游离Ca2+ 就能显著抑制豌豆中的HMGR活性。
HMGR
• 实验证明HMGR主要定位在内质网膜上。 • 植物HMGR跨膜两次（人的HMGR跨膜为八 次），其中两个疏水区就是跨膜的部分，分别 称为H1和H2 • N-末端、连接区和催化区都暴露在细胞质腔中 • 两个疏水区之间的一个短的亲水区位于内质网 腔内，称之为腔内序列（Lumenal sequence, LS）。也就是说HMGR是作为膜组成蛋白而 存在的。
• 产生萜类化合物 • 在植物特有的细胞器——质体中进行
• 丙酮酸和 3- 磷酸甘油醛缩合形成 5- 磷酸木酮糖 （xylulose-5-phosphate），再生成异戊烯基焦 磷酸（IPP），又称为非依赖甲羟戊酸途径 • 最后一步反应可能是在叶绿体中进行的
赤藓糖-4-磷酸
葡萄糖-6-磷酸
甘油醛-3-磷酸
HMGR
• 黑暗中生长的拟南芥白化苗的HMGR1 mRNA 水平比光下生长的植株高，暗诱导后恢复一定 强度的光照时HMGR1 mRNA减少 • 持续照红光和蓝光的植物中HMGR mRNA水 平不同 • 成熟马铃薯植株的顶端分生组织时发现黑暗抑 制HMGR的活性和蛋白含量。 • 受损伤的马铃薯块茎中HMGR活性增高，如 果再接种马铃薯晚疫病菌（Phytophthora infestans）或用花生四烯酸处理，HMGR活性 会更高，随后甾醇类糖生物碱和植保素的水平 也升高。
活跃异戊二烯（active isoprene） 的形成
活跃异戊二烯（active isoprene） 的形成
3-羟基-3-甲 基戊二酰辅 酶A还原酶 (3-hydroxy3-methyl coenzyme reductase， HMGR）
HMGR
• 由四个部分组成：N-末端、跨膜区、连接区和 C-末端区 • 具有催化活性的C-末端区和跨膜区在各植物种 中高度保守 • 所有植物HMGR的催化区有四个保守的基 元:Glu-247、Glu-278、Asp-372，这些残基可 能与底物的识别和结合有关；单个的His（His584），是催化活性所必须的 • 跨膜区由两个疏水基和一个亲水基组成，亲水 基位于两疏水基之间，每个疏水区约20个氨基 酸，与HMGR分子的膜定位有关
Chapter
3
植物次生代谢 的主要途径
3
植物次生代谢的主要途径
3.1 甲羟戊酸途径 3.2 丙酮酸/磷酸甘油醛途径
3.3 莽草酸途径
3.4 丙二酸途径
3.5 氨基酸的次生代谢
赤藓糖-4-磷酸 鞣质 吖啶酮 生物碱 没食子酸 蒽醌 萘醌 莽草酸
葡萄糖-6-磷酸
糖苷、寡糖、多糖 甘油醛-3-磷酸 单萜、倍半萜 双萜、三萜、四萜 多萜、类固醇