植物次生代谢主要途径共36页
植物次生代谢与化感作用原理 43页PPT文档
植物化感作用已经被发现有二千多年， 但真正进行系统、深入的研究是近40年的 事情。由于植物化感作用的理论和实践能 实现农林业的持续发展和达到对自然资源 的保护，近年来植物化感作用成为科学研 究的前沿之一。
1 基本概念
1937年奥地利科学家Molish首次提出：指出化感作用是 指植物之间（包括微生物）作用的相互生物化学关系， 这种生物化学关系包括有益和有害的两个方面。
随着研究的深入，人们更清楚地认识到次生代谢及 其调控是植物进化过程中出现的一系列复杂的对外 界环境改变的适应。
次生代谢产物
植物次生代谢产物种类繁多，人们至今 已发现有黄酮类、酚类、香豆素、木质素、 生物碱、糖苷、萜类、甾类、皂苷、多炔类、 有机酸等。一般分为酚性化合物、萜类化合 物、含氮有机物三大类。
药。从菊科植物青蒿又称黄花蒿(Artemisia annua Linn.中分离出的倍半萜类化合物青蒿素是一种高
效、速效、低毒抗疟药。从பைடு நூலகம்竹桃科植物长春花 (Catharantbus roseus) 中分离出的生物碱长春碱和长 春新碱则是治疗白血病的最好药物之一。
青蒿素是中国学者在20世纪70年代初 从青蒿（Artemisia annua L）中分离 得到的抗疟有效单体，是含有过氧桥 结构的新型倍半萜内酯化合物，是目 前世界上最有效的治疗脑型疟疾和抗 恶性疟疾的药物，被世界卫生组织称 为“治疗疟疾的最大希望”，具有快 速、高效、无抗药性、低毒副作用的 特征。
Ten years later in year of 1984 this book was republished and he added the beneficial effects in his definition.
植物次生代谢讲解学习
二、茶树体内咖啡碱的生物合成
• 咖啡碱生物合成部位 研究表明，咖啡碱是在茶树幼嫩叶
片中进行生物合成的，而在茎、根与子 叶中合成能力能低甚至没有。而茶花中 亦能合成咖啡碱。
细胞中的合成部位则是在叶绿体中 。在叶绿体中含有咖啡碱生物合成所需 的酶类。
2022/3/15
• 咖啡碱生物合成中嘌呤环的来源及嘌呤 环的甲基化
2022/3/15
•核酸降解
• 由于核酸组成中有嘌呤核苷酸，当大分子 核酸降解时，就有许多的腺苷酸和鸟苷酸 从结合态中游离出来，而它们又能分别转 化为次黄嘌呤核苷酸和黄嘌呤核苷酸。
• 由于这些嘌呤核苷酸的相互转化，能够为 咖啡碱合成提供嘌呤环来源，所以核酸降 解与咖啡碱合成有密切的关系。
2022/dary metabolism: 植物 在长期进化过程中，在特定的条件下，以 一些重要的初级代谢产物为前体，经过一 些不同的代谢过程，产生一些对维持植物 生长发育起着一定作用的化合物，如生物 碱、黄酮、芳香物质等，合成这些化合物 的过程称之为次级代谢。 由次级代谢产生的物质称为次生物质 或次生代谢产物。
2022/3/15
• 次黄嘌呤核苷酸脱氢酶（IMPDH, inosine monophosphate dehydrogenase）
该酶催化咖啡碱生物合成途径中由次 黄嘌呤核苷酸脱氢产生黄嘌呤核苷酸的过 程。此酶最适pH范围较宽（8.8~9.8）。 受嘌呤核苷酸的抑制，抑制敏感性为GMP ＞XMP＞AMP。IMPDH可能是嘌呤类核苷 酸转化为咖啡碱和鸟嘌呤核苷酸合成的关 键酶类。
•茶树体内咖啡碱是从茶籽萌发开始形成，此 后就一直参加茶树体内的代谢活动，并贯穿 与生命活动的始终。咖啡碱广泛地分布在茶 树体内。但各部位的含量，差异很大。除种 子外，其它各部位均含有咖啡碱。并比较集 中地分布在新梢部位，以叶部最多，茎梗中 较少，花果中更少。
植物体的次生代谢
✓据不完全统计高等植物能够产生超过20万种不同的
代谢产物。
✓初生代谢产物为人类提供了食物，如各种单分子或
双分子的糖、有机酸、醇、醛、酮、脂肪、氨基酸、 蛋白质、核苷酸、核酸。
✓次生代谢（产物）为人类提供了纤维、木材、药物、
染料、香料，抗氧化剂，天然色素，同时也提供了毒 药。
植物生理学的四大趋势：
➢类黄酮具有抵抗紫外线
的作用，增强高山植物 的保护
（3）抗氧化作用
目前植物来源的天然功能性 化学成分研究非常活跃。多 酚及衍生物是有效的抗氧化 剂，可清除超氧阴离子和羟 基自由基。
最近报道苯丙素苷（PPGs） 及其类似物、芦丁以及槲皮 素 可 快 速 修 复 dAMP 、 dGMP 损 伤。
菠菜 空心菜 甘蓝 葱
罂粟
罂粟（Papaver somniferum）
罂粟为一年生草本，属罂粟 科罂粟属
幼果产生白色汁液，在空气 中迅速凝结为黑色膏状，即 生鸦片 (烟土)，具安眠止 痛作用
1803年从鸦片中分离出吗啡 (morphine)，海洛因 (heroin) 为吗啡的衍生物， 更易成瘾
罂粟
鸦片(opium)
现在已知21科100种以上的植物产生植物保卫素，豆 科、茄科、锦葵科、菊科和旋花科植物产生的植物保 卫素最多。
90多种植物保卫素的化学结构已被确定，其中多数 为类异黄酮、生物碱和类萜化合物。
（6）提高植物种间竞争能力
植物合成的某些次生代谢物可通过分泌、挥发或淋 溶作用进入环境，对周围其它植物(植株) 产生相生或 相克作用(Allelopathy)，叫植物化感作用。
Secondary Metabolites
Products that are not essential for normal growth and development of plants
《植物次生代谢》PPT课件
整理课件
5
整理课件
6
初生代谢和次生代谢的关系
•
植物的次生代谢是相对于初生代谢而言的，
是释放能量的代谢，是以初生代谢的中间产物作
为起始物(底物)的代谢。通常认为，植物的次生
代谢与其生长、发育、繁殖无直接关系，所产生
的次生代谢物被认为是释放能量过程产生的物质。
整理课件
7
次生代谢物的意义
• 长期以来，次生代谢物被认为是代谢中不再起 作用的末端产物，为废物储藏在植物的各种组织中， 虽对其生存有重要的生态作用，但在生物体内所执 行的功能并不重要。
9
主要的生物合成途径
•
虽然从自然界得到的化合物总数非常多，其结构
也千变万化，非常复杂，但它们均由一定的基本结
构单位按不同方式组合而成。常见的基本结构单位
大概有以下几种类型
• C２单位：如脂肪酸、酚类、苯醌等聚酮类化合物。 • C５单位(异戊烯单位)：如萜类、甾类等。 • C６单位：如香豆素、木脂体等苯丙素类化合物。 • 氨基酸单位：如生物碱类化合物。
为莽草酸途径将无法限定为仅由桂皮酸而来的苯
丙素类化合物，故而将这一支路称之为桂皮酸途 径。
整理课件
14
(三)氨基酸途径
• 天然产物中的生物碱类成分均由此途径生成。 有些氨基酸脱按成为胺类，再经过一系列化学反 应(甲基化、氧化、还原、重排等)后即转变成为 生物碱。
•
并非所有的氨基酸都能转变成为生物碱。作
• 脂肪酸类、酚类、蒽醌类等均由这一途径 生成。这一过程的出发单位(起始物)是乙酰辅 酶A。
整理课件
12
2．乙酰—甲戊二羟酸(MVA)途径
• 生物体内真正的异戊烯基单位为焦磷酸二甲 烯丙酯（DMP)及其异构体焦磷酸异戊烯酯 (IPP)，它们均由MVA变化而来，在相互衔接时 一般为头—尾相接，但自三萜起，则呈尾—尾 相接方式。各种萜类分别由对应的焦磷酸酯得 来，三萜及甾体类则由反式角鳖烯转变而成， 它们再经氧化、还原、脱胺、环合或重排，即 生成种类繁多的萜类及甾体化合物。出于MVA 也是由乙酰辅酶A出发外成，故其生物合成基 源也是乙酰辅酶A。
植物次生物的代谢途径
２００６年第４ｌ卷第３期生物学通报１９植物次生物的代谢途径季志平苏印泉张存莉（西北农林科技大学林学院陕西杨陵７１２１００）摘要系统地介绍了关于植物次生物代谢途径方面的研究成果．归纳了植物次生物的３个主要代射途径：酚类代谢途径、萜类代谢途径、生物碱代谢途径，并对其代谢机理进行了探讨。
关键词次生代谢物代谢途径机理植物次生代谢产物是植物体利用某些初生代谢产物，在一系列酶的催化作用下，形成的一些特殊化学物质。
这些化学物质是细胞生命活动或植物正常生长发育非必需的小分子有机化合物．其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。
次生代谢产物是植物对环境适应的结果。
次生代谢物为人类提供了丰富的药物、香料和工业原料．对人类的生产和生活具有重要的作用。
植物次生代谢物种类繁多，结构迥异，一般分为酚类、萜类、含氮有机物三大类，每一类已知化合物都有数千种甚至数万种以上，如黄酮类、酚类、香豆素、木脂素、生物碱、萜类、甾类、皂苷和多炔类等。
这些次生代谢产物在植物体内主要通过苯丙烷代谢途径、异戊二烯代谢途径、生物碱合成途径形成。
莽草酸途径主要能提供合成一些次生代谢物的前体。
１酚类合成途径酚类主要包括黄酮类、简单酚类和醌类等。
黄酮类化合物系色原烷（ｃｈｒｏｍａｎｅ）或色原酮（ｃｈｍｍａｎｅ）的２一或３一苯基衍生物，泛指由两个芳香环（Ａ和Ｂ）通过中央三碳链相互连接而成一系列化合物．可以分为１４种主要类型．酚类化合物主要是通过苯丙基类生物合成途径合成的（图１）。
植物次生代谢物的合成途径通常是以不同类别的次生代谢物合成途径为单位即代谢频道（ｍｅｔａｂｏｌｉｃｃｈａｎｎｅｌ）的形成存在。
不同代谢频道分布在植物不同的器官、组织、细胞或细胞内不同的细胞器即分隔（ｃｏｍ．ｐａｒｔｒｎｅｎｔ）内，不同代谢频道ＱＴＬ（ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅｔｒａｉｔｌｏｃｉ）可能分布在不同的染色体上．次生代谢物生物合成“代谢频道”的存在，有效地隔绝了次生代谢物合成过程中间产物在细胞内扩散，有利于底物与酶的有效结合和酶促反应的顺利进行，减少次生代谢途径中不同支路之间争夺底物的现象及有毒中间产物对细胞的伤害，并使细胞内多种类型次生代谢物的合成途径得以同时存在。
植物次生代谢物的产生与代谢调控
植物次生代谢物的产生与代谢调控植物是地球上的生命之源，不仅能为人类提供食物、药物和工业原料，还能为环境保护和生态建设做出重要贡献。
植物的生长、发育和环境适应能力与其代谢物密不可分。
其中，植物次生代谢物作为植物生长发育的重要调节因子，具有广泛的生物活性和药用价值，在医药和化妆品等领域有着广泛的应用前景。
本文将探讨植物次生代谢物的产生与代谢调控。
一、植物次生代谢物的定义和分类植物次生代谢物与植物生长发育无关，是植物合成的一类具有多样化结构和生物活性的代谢物质。
植物次生代谢物可以分为两类：碳水化合物代谢产物和非碳水化合物代谢产物。
碳水化合物代谢产物包括类黄酮、多糖、果胶、单糖、双糖、纤维素等，主要用于植物细胞壁的形成和维护。
非碳水化合物代谢产物则是指绝大部分植物药物和生物活性物质，包括黄酮类、倍半萜、生物碱、苯酚类、单萜和甾体等。
二、植物次生代谢物的产生与代谢途径植物次生代谢物的产生主要是在植物生长发育过程中，通过下列途径来达到对环境适应和抵御外界压力的作用：1、酚酸代谢途径: 酚酸代谢途径是植物次生代谢物产生的一条重要途径。
其主要产物包括黄酮类、次枯草酸、花青素、花色苷和香豆素等。
2、异戊烷/苯丙烷途径: 异戊烷/苯丙烷途径是植物生物合成倍半萜、生物碱等次生代谢产物的主要途径。
这些代谢物具有广泛的药用价值，如已经广泛应用于植物源性药物的制备。
3、三萜类代谢途径: 三萜类代谢途径是植物次生代谢产物最重要的途径之一，其产物常见于蜂蜜、薄荷油、苦马豆和黄芪等中。
4、甾体途径: 甾体途径在植物中仅产生少量次生代谢产物，如银杏酚等。
5、其他途径: 植物次生代谢物的产生还涉及其他途径，如缩醛途径、儿茶素衍生物途径、龙胆苷衍生物途径等。
三、植物次生代谢物的代谢调控植物次生代谢物的产生和代谢调控是由植物内部的多种生物合成和代谢酶调控的。
植物次生代谢物的合成及分泌主要受到以下因素的影响：1、基因水平: 植物次生代谢物的产生与其编码的基因密切相关。
第一节植物的初生代谢和次生代谢
第五章植物体内有机物的代谢1．植物的初生代谢和次生代谢关于糖类脂类核酸和蛋白质的合成和分解过程，在生物化学课程中已将讨论过，在此不重复。
这里重点讨论它们之间的相互关系。
卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径是有机体代谢的主干，它筑起了生命活动的舞台，是各种有机物代谢的基础，这个主干来源于光合作用，形成蔗糖和淀粉；通过呼吸作用，分解糖类，产生各种中间产物，进一步为脂类、核酸和蛋白质的合成提供底物。
糖和脂类是相互转变的，因为甘油可逆转为己糖，而脂肪酸分解为乙酰辅酶A后可再转变为糖。
氨基酸的碳架——α-酮酸主要来源于糖代谢的中间产物，糖与蛋白质之间可以互相转变，丙酮酸、乙酰辅酶A、α-酮戊二酸和草酰乙酸等中间产物在它们之间的转变过程中起着枢纽作用。
核苷酸的核糖来源于戊糖磷酸代谢，碱基则是由氨基酸及其代谢产物组成的。
糖类、脂类、核酸和蛋白质等是初生代谢产物（primary metabolites）,植物体中还有许多其他有机物，如萜类、酚类和生物碱等，它们是由糖类等有机物次生代谢衍生出来的物质以，因此成为次生代谢产物（sevondarymetabolites）。
次生代谢产物贮存在夜泡或细胞壁中，是代谢的最终产物，除了极少数之外，大部分不再参加代谢活动。
某些次生代谢产物是植物生命活动必需的，如吲哚乙酸、赤霉素等植物激素，叶绿素、类胡萝卜素和花色素等色素以及木质素等属于次生代谢产物。
它们的存在使植物体具有一定的色、香、味，吸引昆虫或动物来传粉和传播种子；某些植物产生对植物本身无毒而对动物或微生物有毒的次生代谢产物，防御天敌吞食，保存自己；因此次生代谢产物的产生是植物在长期进化中对生态环境适应的结果。
某些次生产物往往是重要的药物（如奎宁碱）或工业原料（如橡胶），深受人们的重视。
植物的次生代谢产物可分3类：萜类、酚类和含氮次生化合物，它们的生物合成过程如图5-2所示。
2．萜类一、萜类的种类萜类或类萜是植物界中广泛存在的一类次生代谢物质，一般不溶于水。
植物次生代谢课件
.
32
含氮化合物（nitrogen-containing）
• 植物次生代谢产物中有许多是含氮的，大多数 含氮产物是从普通的氨基酸合成的
• 生物碱、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等 • 含氮化合物多具有防御功能
.
33
生物碱（alkaloid）
• 生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有一个含 氮杂环，其碱性即来自此环
• 代谢（metabolism） 是维持生命各种活 动（如生长、繁殖 和运动等）过程中 化学变化（包括物 质合成、转化和分 解）的总称
.
16
1.1 植物次生代谢及其产物的概 念
• 按性质分——物质代谢和能量代谢 • 按方向分——
同化（assimilation） 或合成（anabolism）
异化（dissimilation, disassimilation） 或分解（catabolism）
.
29
1.2 植物次生代谢产物的分类
• 根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物 分为抗生素、植保素、激素、维生素、色素、 毒素等不同类型
• 次生代谢产物的化学结构差异很大，一般可归 为萜类化合物、酚类化合物、含氮化合物三大 类
.
30
萜类化合物（terpenoids）
• 萜类或类萜在 植物界中广泛 存在，由异戊 二烯组成，有 链状的，也有环状的，一般不溶于水
乙酰辅酶A 丙二酰辅酶A
脂肪酸、蜡 聚酮化合物
白羽扇豆碱 lupanine
草酰乙酸
嘧啶 非蛋白氨基酸
天冬氨酸
哌啶生物碱 羽扇豆生物碱 景天属生物碱 非蛋白氨基酸
赖氨酸
托烷生物碱 古柯生物碱 烟草属生物碱
双吡咯烷生物碱 .