大学化学有机反应知识点归纳总结
大学有机化学1要点及反应总结
Chap 1绪论一、构造、构型、构象二、共价键轨道杂化：C：sp、sp2、sp3杂化方式、空间构型（键角）、未参与杂化p轨道与杂化轨道位置、电负性比较基本属性：键长：越短键越牢固键能：越大键越牢固σ键能大于п键能键角：取代基越大键角越大极性和极化性：偶极矩（会判断偶极矩大小：矢量和）键断裂方式和反应类型：自由基反应、离子型（亲电、亲核）、周环反应Lewis酸、碱氢键、电负性三、官能团、优先次序（ppt）Chap 2饱和烃——烷烃一、烃分类烃：开链烃和环状烃开链烃：饱和烃和不饱和烃环状烃：脂环烃和芳香烃二、烷烃通式和构造异构、构象异构（乙烷和丁烷构象）烷烃通式：C n H2n+2构造异构体：分子内原子链接顺序不同σ键形成及特性：电子云重叠程度大，键能大，不易断；可绕轴自由旋转；两核间不能有两个或以上σ键。
乙烷构象：Newman投影式、重叠式（不稳定，因为非键张力大）、交叉式（稳定，各个氢距离远，非键张力小）丁烷构象：Newman投影式；稳定性（大到小）：对位交叉式、邻位交叉式、部分重叠式、全部重叠式甲烷结构和sp3杂化构型：正四面体型三、命名普通命名法（简单化合物）：正、异、新衍生物命名法：以甲烷为母体，选取取代基最多的C为母体C。
系统命名法：①选取最长碳链为主链，主链C标号从距离取代基最近的一端开始标。
②多取代基时，合并相同取代基，尽量使取代基位次和最小。
书写时按照官能团大小（小在前）命名③含多个相同长度碳链时，选取取代基最多的为主链四、物理性质沸点（.）：直链烷烃随分子量增大而增大（分子间色散力与分子中原子大小和数目成正比，分子量增大，色散力增大，沸点增大）支链越多，沸点越低（支链多，烷烃体积松散，分子间距离大，色散力小）熔点（.）：总趋势：分子量增大，.增大.曲线（书P48）相对密度：分子量增大，相对密度增大，接近于溶解度：不溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶，烷烃极性小）折射率（分子中电子被光极化的程度）：正构烷烃，碳链越长，折射率越大五、化学性质（C-H键极性小，键能大，所以烷烃比较稳定）卤化反应：1、例子：笔记和书反应条件：高温、光、催化剂等2、反应机理：自由基反应反应阶段：链引发只产生自由基不消耗链增长消耗一个自由基同时产生另一个自由基链终止只消耗不产生自由基反应条件：光、热、过氧化物（书P51）；一般在气相和非极性溶剂中进行 3、反应取向：烷烃中H活泼型顺序：叔H>仲H>伯H（C-H键离解能越小，均裂吸收能量越小，易取代）形成自由基需能量：CH3•>1°>2°>3°自由基自由基稳定性：CH3•<1°<2°<3°自由基(自由基中间体越稳定，反应越容易发生) 4、卤素与烷烃卤化反应活性：氟>氯>溴>碘卤素与烷烃反应选择性：氟<氯<溴<碘氧化反应：燃烧（完全氧化）、部分氧化反应（笔记、书P56）异构化反应裂化反应（自由基型反应）：分类、特性、用途六、烷烃的主要来源和制法来源：石油、天然气实验室制法：烯烃加氢、Corey-House合成Chap3 脂环烃一、命名单环：与烷烃类似；次序规则；环上C数小于与环相连碳链或碳链连有多个环时，常以碳链为母体，环作为取代基。
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大学有机化学总结————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂（free rａdiｃal initiａｔor),产生自由基的过程叫链引发。
如：Cl2、Bｒ２是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
２、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(ｅlectrophiｌic rｅａgent)。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的ｐ轨道或ｄ轨道，能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br＋、RCH2＋、CH3CＯ＋、NO2+、+SO３Ｈ、SO3、BF3、ＡｌCl3等,都是亲电试剂。
在反应过程中,能够接受电子对试剂，就是路易斯酸(Lｅwis acid),因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH－、HS－、ＣN－、NH２-、ＲＣＨ２-、RO-、RＳ-、PhO-、RＣOO－、Ｘ－、H2O、RＯH、ROＲ、NH3、ＲＮH２等，都是亲核试剂。
在反应过程中,能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewｉs base），因此,路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如：CH３ONａ+ CH3Br→CＨ3O ＣH3 + NａBr的反应中，Nａ＋和＋ＣH３是亲电试剂,而CＨ3O－和Br-是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢?一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
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大学有机化学反应总结 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排 （2）【特点】反马氏规则【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】2、硼氢化—氧化【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】 【例】 3、X 2加成 【机理】【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。
不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
3H 33H3稀冷KMnO433M n OOH 2O 3H 33H 32）热浓酸性高锰酸钾氧化3）臭氧氧化 4）过氧酸氧化5、烯烃的复分解反应 【例】6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。
【例】二、脂环烃1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。
【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。
【注】遵循马氏规则【例】2、环烷烃制备1）武兹（Wurtz）反应【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。
【例】2）卡宾①卡宾的生成A、多卤代物的α消除B、由某些双键化合物的分解②卡宾与烯烃的加成反应【特点】顺式加成，构型保持【例】③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH2ZnI。
【特点】顺式加成，构型保持【例】三、炔烃1、还原成烯烃1）、顺式加成2）、反式加成2、亲电加成1）、加X2【机理】中间体Br+R2 R1【特点】反式加成2）、加HXRRHBr R Br（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）3）、加H2O【机理】【特点】炔烃水合符合马式规则。
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有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－ SO3H＞－ COOR＞－ COX＞－ CN＞－ CHO＞ >C＝ O＞－ OH(醇 ) ＞－ OH(酚 ) ＞－ SH＞－ NH2＞－ OR＞ C ＝ C＞－ C≡C－＞ ( －R＞－ X＞－ NO2)，并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：COOH CH 31）伞形式： C 2）锯架式：H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4）菲舍尔投影式：H OH 3）纽曼投影式：H H HCH 3H H H H5）构象 (conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) － 3 －氯－ 2 －戊烯(E) － 3 －氯－ 2 －戊烯2、顺 / 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺－ 2－丁烯反－ 2－丁烯顺－ 1,4－二甲基环己烷反－ 1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
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有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由游离基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂free radical initiator,产生自由基的过程叫链引发;如：Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂;少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去;2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂electrophilic reagent;亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂;在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸Lewis acid,因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂;3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂nucleophilic reagent;亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂;在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱Lewis base,因此,路易斯碱也是亲核试剂;4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾;如：CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na＋和＋CH3是亲电试剂,而CH3O－和Br－是亲核试剂;这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准;在上述反应中,是CH3O－最先与碳原子形成共价键,CH3O－是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应;二、反应类型三、有机反应活性中间体如果一个反应不是一步完成的,而是经过几步完成;则在反应过程中会生成反应活性中间体active intermediate;活性中间体能量高、性质活泼,是反应过程中经历的一种“短寿命”远小于一秒的中间产物,一般很难分离出来,只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来如三苯甲烷自由基,有机反应活性中间体是真实存在的物种;1、碳自由基carbon free radical具有较高能量,带有单电子的原子或原子团,叫做自由基;自由基碳原子是电中性的,通常是SP2杂化,呈平面构型;能使其稳定的因素是P－π共轭和σ－P共轭;自由基稳定性的次序为：在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体;2、正碳离子carbocation具有较高能量,碳上带有一个正电荷的基团,叫正碳离子,又称碳正离子;正碳离子通常是SP2杂化,呈平面构型,P轨道是空的;能使其稳定的因素有1诱导效应的供电子作用；2P－π共轭和σ－P共轭效应使正电荷得以分散;它是一个缺电子体系,是亲电试剂和路易斯酸;各种正碳离子的稳定性顺序为：在亲电加成、芳环上亲电取代、S N1、E1、烯丙位重排反应中都经历正碳离子活性中间体;3、碳负离子具有较高能量,碳上带一个负电荷的基团,叫碳负离子;烷基碳负离子一般是SP3杂化,呈角锥形,孤对电子处于一个未成键的杂化轨道上；如果带负电荷的碳与双键相连,则这个烯丙位的碳负离子是SP2杂化,呈平面构型,一对未成键的电子处于P轨道上,可以和π键发生P－π共轭;碳负电子是一个富电子体系,是强亲核试剂,也是一个路易斯碱;各种负碳离子的稳定性顺序为：4、卡宾碳烯carbene碳烯：CH2是个双自由基,外层只有六个电子,不满八隅体,能量高,反应活性大;四、过渡状态transition state,简称T.S由反应物到产物或到某个活性中间体之间所经历的反应能量最高点的状态,在该状态时,旧的化学键将断裂而未断,新的化学键将形成而未形成,就像把一根橡皮筋拉到马上就要断裂的那一瞬间,整个体系处于能量的最高状态,这个状态就称为过渡态;过渡态不能分离出来,用一般的仪器也检测不到他们的存在;如卤代烃的S N2反应：;过渡态的结构：1 中心碳原子连接有五个基团,拥挤程度大,能量高;2 中心碳原子由原来的SP3杂化变为SP2杂化,亲核试剂和离去基团连在P轨道的两端,处于同一直线上；其它三个基团与碳原子处于同一平面上;3 亲核试剂和离去基团都带部分负电荷,其电荷量的大小视情况而定;4 产物的构型有瓦尔登转化;过渡态与活性中间体的区别：1 能量曲线上：T.S处于能量曲线的峰顶上,能量高；中间体处于能量曲线的波谷上,能量相对较低;2 寿命：T.S是一种活化络合物,寿命极短,只有几到几十飞秒10－15秒,中间体是真实存在的,寿命比T.S要长些,在超强酸中能稳定存在;3 表示方法：T.S不能用经典的价键理论去表示,中间体能用价键理论表示其结构;五、活性中间体与反应类型1、自由基：烷烃的卤代,烯烃、炔烃的过氧化效应,烯烃、芳烃的α－H卤代,加成聚合;2、正碳离子：烯烃、炔烃的亲电加成,芳烃的亲电取代,脂环烃小环的加成开环,卤代烃和醇的S N1,E1反应;3、负碳离子：炔化物的反应,格氏试剂反应,其它金属有机化合物的反应;4、卡宾：卡宾的生成α－消除反应与卡宾的加成反应与插入反应;5、氮烯：霍夫曼降级反应中间经历氮烯活性中间体;6、苯炔：卤苯与氨基钠发生消除－加成反应所经历的活性中间体;六、反应历程及特点：5、查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃;6、休克尔规则：判断芳香性的规则;存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则;7、霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃动力学控制产物;当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物热力学控制产物;九、重排反应rearrangement重排反应规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物;1、碳正离子重排1 负氢1,2－迁移：2 烷基1,2－迁移：3 苯基1,2－迁移：十、立体结构的表示方法1、伞状透视式：2、锯架式：2、纽曼投影式：4、菲舍尔投影式：5、构象conformation1 乙烷构象：最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式;2 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式;3 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象;一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象;多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象;7、三种张力1 扭转张力：在重叠式构象中存在着一种要变为交叉式的张力,叫扭转张力;2 角张力：由于成键的键角偏离了正常的键角而存在的一种张力,叫角张力;3 范氏张力：由于两个原子或基团相距太近,小于两者的范德华半径之和而存在的一种张力,叫范德华张力,简称范氏张力,又叫非键张力;十一、立体结构的标记方法1、 D/L标记法：人为确定右旋甘油醛为D构型,左旋甘油醛为L构型,其它化合物通过化学反应的方法与二者相联系来确定构型;注：“D,L”表示的是构型,“d,l”表示的是旋光方向,两者没有什么必然的联系;2、 Z/E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型;3、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式；在相反侧,则为反式;4、 R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序;然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型;注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体;十二、有机化学中常用的优先顺序1、次序规则：先按原子序数大小排序,原子序数大的优先,同位素中原子量重的优先；如果第一次比较原子序数相同,按外推法比较,原子序数总和大的优先;次序规则用在烯烃和手性碳原子的构型标记中,还用在命名时处理取代基将次序规则中优先的放后面;2、官能团优先顺序：只用在命名时,以谁做母体,从谁开始编号;－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH醇＞－OH酚＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞－R＞－X＞－NO2官能团的优先顺序大体上是以基团的氧化态高低排列的;3、定位基及其定位能力的强弱顺序：用在芳烃亲电取代反应中确定新引入基团进入的位置; 邻、对位定位基：－O－＞－NCH32＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－SO3H＞－COOH＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2要求只少记几个常见的定位基,如红色的定位基;十三、异构现象1、构造：分子中原子的连接顺序或结合方式;2、构型：分子中原子在空间的不同排布方式;3、构象：仅仅由于分子中碳碳单键的旋转,而引起分子中各原子在空间的不同排布方式;4、构型与构象的区别：虽然两者都属立体异构的范畴,但两者有本质的差异;1构型的个数是有限的,而构象是有无数个,通常研究的只是其典型的构象;2通常条件下,两个构型之间不能互变,是较为固定的空间排布,可以分离开来；而构象之间却能在室温下快速相互转化,无法分离;5、手性分子：一个分子与其镜像不能重合,就像人的左右手一样,叫手性分子;判断一个分子或物体是否是手性的,可考查它是否具有对称面、对称中心和交替对称轴,如果都没有,该分子或物体就是手性的；如果有其一,就是非手性的;手性是分子存在对映异构的充分必要条件;是手性分子才有对映体,才有旋光性;6、对映异构体的数目：如果一个分子有n个手性碳原子,则其对映异构体的数目为2n个;若有相同的手性碳原子,则对映异构体的数目会少于2n个;考查一个物质所有立体异构体的方法是：先考查其顺－反异构,然后找出手性分子,再找出手性分子的对映异构体;7、酒石酸的物理性质对照表化合物名称比旋光度熔点℃物质性质2R,3R－酒石酸＋12°170 纯净物2S,3S－酒石酸－12°170 纯净物2R,3S－酒石酸0 146 纯净物d l－酒石酸0 206 混合物十四、互变异构现象一般是通过质子1,3－迁移而实现的：。
大学有机化学复习总结反应类型与机理
大学有机化学复习总结反应类型与机理大学有机化学复习总结：反应类型与机理一、醇的反应类型与机理醇是有机化合物中的一类重要官能团，它们包含有羟基（-OH）。
1. 醇的酸碱性反应醇可以发生酸碱中和反应。
当醇中存在较强的酸性取代基，对羟基的电子亲合力较强时，醇会表现出酸性；而当醇中存在较强的碱性取代基，对羟基的电子亲合力较弱时，醇会表现出碱性。
有机酸与醇反应，可以生成酯。
该反应由于生成水作为副产物，被称为酯化反应。
其机理为亲核取代反应。
2. 醇的氧化反应醇可以发生氧化反应，将醇中的氢原子替换为氧原子或其他氧化物。
醇的氧化反应中，常用的氧化剂有高价锰酸钾（KMnO4）、过氧化氢（H2O2）、氯铂酸（H2PtCl6）等。
氧化反应常用于醇的官能团转化，例如将醇氧化为醛、酮、羧酸等。
3. 醇的脱水反应醇可以发生脱水反应，去除醇分子中的水分子。
脱水反应常用于生成醚。
脱水反应中，常用的脱水剂有浓硫酸（H2SO4）、氯化亚砜（SOCl2）、磷酸三乙酯（Et3PO4）等。
脱水反应的机理为亲电取代反应。
二、醛与酮的反应类型与机理醛和酮是含有羰基（C=O）官能团的有机化合物。
1. 醛与酮的还原反应醛和酮可以发生还原反应，将羰基上的碳原子上的氧原子减少为氢原子。
还原反应中，常用的还原剂有氢气（H2）、金属钠（Na）、亚硫酸氢钠（NaHSO3）等。
还原反应一般需要催化剂存在，如铂（Pt）、钯（Pd）等。
2. 醛与酮的加成反应醛和酮可以发生加成反应，将其他化合物的官能团加到羰基上。
加成反应常见的类型有E-选择性和 Z-选择性。
其中，E-选择性是指以反式方式加成，而Z-选择性是指以顺式方式加成。
3. 醛与酮的氧化反应醛和酮可以发生氧化反应，将羰基上的碳原子上的氢原子氧化为氧原子或其他氧化物。
氧化反应中，常用的氧化剂有高锰酸钾（KMnO4）、过氧化氢（H2O2）、铬酸钠（Na2CrO7）等。
三、芳香化合物的反应类型与机理芳香化合物是由芳香环和其中的官能团组成的有机化合物。
大学课程-有机化学反应总结
190°
NaC
CNa + H2
HC
CH + NaNH2 液氨 HC
CNa + NH3
CH3C≡CNa + C2H5Br → CH3C≡CC2H5 + NaBr
2、催化氢化
2 H2 R C C R' Pd, Pt or Ni R CH2 CH2 R'
R-CC-R’
Lindlar催化剂
R H
C C
R' H
ONa + CH3—I O—CH3
CH3ONa +
Cl
卤苯中 C-Cl (为什麽 ?) 很稳定
例：
CH2－CH＝CHCl Cl
Cl KCN CH2Cl
NaOH/ H2O
△
CH2－CH＝CHCl OH
Cl
CH2CN
与AgNO3—醇溶液反应
R-X + AgNO3 醇 R-O NO2 + AgX 硝酸酯
Cl2 FeCl3
CHCl2-CHCl2
4、与HX加成
HX R C CH R C CH2 X X HX R C X CH3
马氏规则
5、与H2O加成
CH3(CH2)5C CH +H2O Hg
2+
O CH3(CH2)5CCH3 91%
6、与甲醇加成 CHCH + HOCH3
KOH 加热，加压
CH2=CHOCH3
+ CH3CH2CH2Cl
乙酸酐 AlCl 3
CH(CH3)2 +
CH2CH2CH3 85% (次 ) CH2CH2CH3
(主 ) COCH2CH3
大学化学有机化学反应
大学化学有机化学反应化学是一门研究物质组成、性质和变化规律的科学，有机化学则是化学中的一个重要分支，主要研究有机物的结构、性质以及它们之间的反应。
在大学化学学科中，有机化学反应是一个重要的知识点，下面将从基础概念、反应类型和应用等方面探讨有机化学反应的相关内容。
一、基础概念1.1 有机化合物有机化合物是由碳原子与氢原子以及其他元素原子通过共价键连接而成的化合物。
它们通常具有较高的熔点和沸点，可以用作燃料、溶剂、润滑剂等。
1.2 反应物、生成物和中间体在有机化学反应中，反应物是指参与反应的起始物质，生成物是指反应结束后生成的物质，而中间体则是在反应过程中生成但又不是最终生成物的物质。
1.3 反应机理反应机理是指描述有机化学反应的详细步骤和分子间相互作用的理论模型。
它有助于解释反应的速率、选择性以及生成物的结构和构型。
二、反应类型2.1 取代反应取代反应是指有机化合物中的一个原子或基团被另一个原子或基团取代的反应。
这类反应通常涉及到配位键的断裂和形成。
2.2 加成反应加成反应是指两个或多个物质中的原子或基团结合形成一个新的化合物的反应。
这类反应通常涉及到化合物中的双键或三键的断裂和形成。
2.3 消除反应消除反应是指有机化合物中的一个原子或基团被去除而形成一个新的化合物的反应。
这类反应通常涉及到化合物中的原子或基团的断裂和形成。
2.4 重排反应重排反应是指有机化合物中的原子或基团在分子内重新排列位置形成一个新的化合物的反应。
这类反应通常涉及到化合物中的共价键的移动。
三、应用有机化学反应在生活和工业中有着广泛的应用。
3.1 药物合成有机化学反应被广泛应用于药物的合成过程中。
通过特定的反应组合，可以合成出具有特定药理活性的有机化合物，用于治疗各种疾病。
3.2 天然产物合成许多天然产物具有重要的药理活性，并广泛应用于药物和农药的开发中。
有机化学反应可以模拟天然产物的合成途径，实现人工合成这些化合物。
3.3 聚合反应聚合反应是一种将小分子化合物通过共价键连接形成高分子化合物的反应。
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大学化学有机反应知识点归纳总结
一、酯化反应
酯化反应是有机化学中常见的一类反应，通过酸催化或酶催化，酸酐和醇经过酯键的形成得到酯。
酯化反应一般可分为缩水醛酸酯化反应和缩水醇酸酯化反应两种。
二、加成反应
加成反应是反应物中的两个分子结合在一起，形成一个新的分子。
常见的有机加成反应有烯烃的加氢、烯烃的加烃、烷烃的卤素化等。
三、醇的氧化反应
醇的氧化反应是将醇氧化为酮或醛的反应。
常用的氧化剂有酸性高碘酸钾、酸性高锰酸钾等。
醇的氧化反应可根据氧化程度分为完全氧化和不完全氧化两种。
四、取代反应
取代反应是指有机化合物中的一个原子或基团被另一个原子或基团所取代的反应。
常见的取代反应有卤代烃的取代反应、芳香族化合物的取代反应等。
五、缩合反应
缩合反应是指两个或多个分子结合在一起生成一个较大的分子。
常见的缩合反应有醛和胺的缩合反应、葡萄糖和果糖的缩合反应等。
六、醛醇互变反应
醛醇互变反应是指醇与醛之间可以相互转化的反应。
常见的醛醇互
变反应有醇缩醛反应和醛缩醇反应。
七、重排反应
重排反应是指在有机分子结构中，原子或基团的位置发生改变，但
分子中的原子数量保持不变的反应。
常见的重排反应有醇的重排反应、酯的重排反应等。
八、裂解反应
裂解反应是指有机分子中的键发生断裂，从一个分子裂解为两个或
多个新的分子。
常见的裂解反应有烷烃的裂解反应、醇的裂解反应等。
九、加成裂解反应
加成裂解反应是指有机分子中的化学键同时发生断裂和新键的形成。
常见的加成裂解反应有醇的加成裂解反应、双键加成裂解反应等。
十、亲核取代反应
亲核取代反应是指分子中的一个亲核试剂取代了原有分子中的一个
基团的反应。
常见的亲核取代反应有卤代烃的亲核取代反应、醇的亲
核取代反应等。
总结：大学化学中的有机反应涵盖了酯化反应、加成反应、醇的氧
化反应、取代反应、缩合反应、醛醇互变反应、重排反应、裂解反应、加成裂解反应和亲核取代反应等多个知识点。
这些反应在有机合成和
有机化学研究中扮演着重要的角色，对于理解有机化学反应机理和设计合成路线具有重要意义。
对于化学学习者来说，理解和掌握这些反应是提高有机化学水平的关键所在。