(完整版)大学有机化学反应方程式总结(较全)
有机物化学反应方程式汇总
有机物化学反应方程式汇总有机物类别官能团主要化学性质烷烃——取代反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl烯烃碳碳双键加成反应：CH2=CH2＋HBr CH3－CH2Br，（还可与Br2、H2O、H2在一定条件下发生加成反应）加聚反应：nCH2=CH2－[CH2－CH2氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色炔烃碳碳三键同烯芳香烃苯——取代反应：加成反应：苯的同系物——取代反应：氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃—X取代反应：CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr消去反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 醇—OH与活泼金属反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑取代反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O消去反应：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O氧化反应：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醛—CHO还原反应（加成反应）：CH3CHO+H2CH3CH2OH氧化反应：2CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2A g↓+3NH3+H2OCH3CHO+2C u(O H)2 +NaOH CH3COONa+Cu2O↓+2H2O 羧酸—COOH酸的通性：如CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑酯化反应：CH3COOH+ CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O酯—COO—水解反应：CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+ CH3CH2OH酚极弱的酸性：取代反应：催化剂△催化剂浓硫酸170℃催化剂△催化剂△催化剂△△△催化剂加热催化剂加热光照+HBr＋Br2Br催化剂+HNO3—NO2+H2O浓硫酸△+3 H2催化剂△—CH3+3HNO3CH3NO2O2N NO2浓硫酸△+3H2O OHOH+ NaOHONa+ H2OOH+3Br2OHBrBrBr+3HBr↓从反应试剂归纳有机反应反应试剂有机物类别或官能团反应类型反应方程式举例X2氯气、液溴烷烃、苯环取代反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl浓溴水苯酚取代反应溴水或溴的四氯化碳溶液“C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2 + Br2 BrH2C-CH2BrHX “C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+HBr H3C-CH2Br醇取代反应CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2OH2O “C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+H2O H3C-CH2OH酯水解反应CH3COOCH3+H2O CH3COOH+CH3OHNa 醇、苯酚、—COOH置换反应CH3CH2OH+ Na CH3CH2ONa+H2↑NaOH 苯酚、—COOH中和反应HCOOH+NaOH HCOONa+H2O酯水解反应CH3COOCH3+ NaOH CH3COONa+CH3OH卤代烃取代反应CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr消去反应CH3CH2Br+NaOH CH2= CH2↑+NaBr+H2ONa2CO3苯酚、—COOH复分解反应NaHCO3—COOH 复分解反应HCOOH+NaHCO3==HCOONa+CO2↑+H2OH2“C=C”或“C≡C”加成反应H2C=CH2+H2 H3C-CH3苯环加成反应羰基、醛基加成反应（还原反应）CH3CHO +H2 CH3CH2OH银氨溶液、新制Cu(OH)2醛、葡萄糖氧化反应略O2醛、醇氧化反应2CH3CHO+O22CH3COOH 大多数有机物氧化反应大多数有机物可燃烧生成CO2和H2O酸性KMnO4溶液醛、醇、酚、“C=C”、“C≡C”苯的同系物氧化反应略催化剂△△催化剂△催化剂△催化剂△乙醇OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr↓+3 H2催化剂△。
大学有机化学反应方程式总结较全修订稿
大学有机化学反应方程式总结较全集团标准化工作小组 [Q8QX9QT-X8QQB8Q8-NQ8QJ8-M8QMN]有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）CHCH 2RHXCHCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排 （2）CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2RCH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】2CH 33H 323H 32CH CH 2CH 32CH CH=CH (C H 3CH 2CH 2)3-H 3CH 2CH 2C22CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 33CH 2CH 2C2CH 2CH 3+OH -OHB-OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2BOCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3HOO -B(OC H 2CH 2CH 3)3B(OC H 2CH 2CH 3)3+3NaOH 3NaOH3HOCH 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】CH 31)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3HHOH3、X 2加成CCBr /CCl CC Br【机理】CC CC Br BrC CBr +CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。
大学有机方程式总结(完美)
完美基本有机反应:烷烃的化学反应：⒈卤代（F 2，I 2不可作卤化剂）CH 4+Cl 2−→−γh CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−−→−︒)25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%)⒉硝化，磺化，氧化（略） 烯烃的化学反应：⒈加卤素：CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4CCl CH 3CHBr －CH 2Br⒉加氢卤酸：CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr －CH 3 有区域选择，符合马氏规则 ⒊与无机酸：CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)－CH 3 CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)－CH 2Cl⒋与水加成：CH 3CH=CH 2−−→−42SO H CH 3CH(OSO 3H)－CH 3−−→−OH 2CH 3CH(OH)CH 3⒌与硼烷加成：CH 3CH=CH 2−−→−62H B (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH 顺式加成，反马氏取向生成1︒醇⒍过氧化物存在下，反马氏取向：CH 3CH=CH 2+HBr →−−−→−过氧化物CH 3CH 2CH 3Br HCl 无此反应⒎催化加氢成烷烃：用Pt,Pd,Ni 等 ⒏高锰酸钾氧化：酸性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−-OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH 碱性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−∆+/H CH 3COOH+CO 2↑ ⒐臭氧化： R ORRC=CHR’−→−3OC CHR’→ 可根据产物推断反应物结构R O －O 故多用于双键位置判定−−−→−O璈O H 222RCOR+R’COOH−−→−O H -Zn 2RCOR+R’CHO−−→−4LiAlH RRCHOH+R’CH 2OH⒑催化氧化：CH 2=CH 2+O 2−−−−→−︒C300-Ag/200CH 2－CH 2 OCH 2=CH 2+O 2−−−−→−22CuCl ~PdCl CH 3CHO 多用于工业生产 ⒒α-取代反应：氯代：CH 2=CHCH 3−−−−→−︒C 600-/400Cl 2CH 2=CH －CH 2Cl 溴代：CH 2=CHCH 3−−→−NBSCH 2=CH －CH 2Br 两个反应均为自由基取代反应，NBS 即N-溴代琥珀酰亚胺⒓重排：(CH 3)3CCH=CH 2−−→−HCl(CH 3)2CClCH(CH 3)2(主)+(CH 3)3CCHClCH 3(次) 这一重排是由于分步加成和第一步中，由H +对双键的加成生成碳正离子，其稳定性3︒>2︒>1︒，故在可能的情况下，它将以重排的方式趋于更稳定的状态。
有机化学方程式(70个)
有机化学基础反应方程式汇总1. 甲烷(烷烃通式：C n H 2n +2)甲烷的制取：CH 3CaO △2CO 3+CH 4↑（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 点燃CO 2+2H 2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
（2）取代反应CH 4+Cl 光照3Cl(一氯甲烷)+HClCH 3Cl+Cl 光照2Cl 2(二氯甲烷)+HClCH 2Cl 2+Cl 光照3(三氯甲烷)+HCl （CHCl 3又叫氯仿）CHCl 3+Cl 光照4(四氯化碳)+HCl（3）分解反应甲烷分解：CH 高温22. 乙烯(烯烃通式：C n H 2n )乙烯的制取：CH 3CH 2浓硫酸170℃2＝CH 2↑+H 2O(消去反应)（1）氧化反应乙烯的燃烧：CH 2＝CH 2+3O 点燃2+2H 2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应与溴水加成：CH 2＝CH 2+Br 2Br —CH 2Br与氢气加成：CH 2＝CH 2+H 2催化剂CH 3CH 3 与氯化氢加成：CH 2＝CH 2+HCl 催化剂CH 3CH 2Cl 与水加成：CH 2＝CH 2+H 2O催化剂CH 3CH 2OH（3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH 2＝CH 2催化剂 [CH 2—CH 2 ] n 适当拓展：CH 3CH ＝CH 2+Cl 3׀ Cl CH －׀ ClCH 2 CH 3CH ＝CH 2+H 2催化剂CH 3CH 2CH 3 CH 3CH ＝CH 2+HCl 催化剂CH 3CH 2CH 2Cl 或CH 3׀ ClCHCH 3 CH 3CH ＝CH 2+H 2O 催化剂CH 3CH 2CH 2OH 或CH 3׀ OHCHCH 3 n CH 2＝CH －CH 3催化剂 [CH 2—׀ CH 3CH ] n (聚丙烯) 3. 乙炔(炔烃通式：C n H 2n-2)乙炔的制取：CaC 2+2H 2 CH ↑+Ca(OH)2（1）氧化反应乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 点燃2+2H 2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
大学有机化学方程式汇总
大学有机化学方程式汇总
有机化学是研究碳化合物及其衍生物的化学性质和反应机理的学科。
在大学有机化学课程中，学生需要掌握各种有机反应的方程式。
本文档汇总了一些常见的有机化学反应方程式，供大家参考和研究。
烷烃的燃烧反应
烷烃是一类只含有碳和氢的有机化合物。
它们在氧气存在下可以发生燃烧反应，生成二氧化碳和水。
例如，甲烷的燃烧反应方程式如下：
CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O
烷烃的卤代反应
烷烃可以与卤素（如氯、溴、碘）发生卤代反应，生成相应的烷基卤化物。
例如，甲烷与氯气发生卤代反应的方程式如下：
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl
醇的脱水反应
醇是含有羟基（OH）的有机化合物。
它们可以通过脱水反应，去除一个或多个水分子，生成烯烃或烷烃。
例如，环戊醇的脱水反应方程式如下：
C5H11OH -> C5H10 + H2O
烯烃的加成反应
烯烃是含有碳碳双键的有机化合物。
它们可以发生加成反应，
通过加入其他物质，形成新的化学键。
例如，乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷的方程式如下：
C2H4 + H2 -> C2H6
酮的氧化反应
酮是含有羰基（C=O）的有机化合物。
它们可以发生氧化反应，其中羰基上的氧原子被还原，生成醇。
例如，乙酮的氧化反应方程式如下：
CH3COCH3 + [O] -> CH3COCH2OH
以上是一些大学有机化学中常见的反应方程式。
希望本文档对
您的学习有所帮助。
大学有机方程式总结_有机反应总结
化学竞赛有机方程式总结烷烃的化学反应：⒈卤代（F 2，I 2不可作卤化剂）CH 4+Cl 2−→−γh CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−−→−︒)25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%) ⒉氧化（略）烯烃的化学反应：⒈加卤素：CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4CCl CH 3CHBr －CH 2Br⒉加氢卤酸：CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr －CH 3 符合马氏规则⒊与无机酸：CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)－CH 3CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)－CH 2Cl⒋与水加成：CH 3CH=CH 2−−→−42SO H CH 3CH(OSO 3H)－CH 3−−→−O H 2CH 3CH(OH)CH 3 ⒌与硼烷加成：CH 3CH=CH 2−−→−62H B (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH顺式加成，反马氏取向生成1︒醇 ⒍过氧化物存在下，反马氏取向：CH 3CH=CH 2+HBr →−−−→−过氧化物CH 3CH 2CH 3Br HCl 、 HI 无此反应⒎催化加氢成烷烃：用Pt,Pd,Ni 等⒏高锰酸钾氧化：碱性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−-OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH酸性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→−∆+/H CH 3COOH+CO 2↑⒐臭氧化： R O RRC=CHR ′−→−3OC CHR ′→ 可根据产物推断反应物结构R O －O 故多用于双键位置判定′COOH′CHO′CH 2OH⒑催化氧化：CH 2=CH 2+O 2−−−→︒C 300-CH 2－CH 2 OCH 2=CH 2+O 2−−−−→−22CuCl~PdCl CH 3CHO 多用于工业生产 ⒒α-取代反应： 氯代：CH 2=CHCH 3−−−−→−︒C600-/400Cl 2CH 2=CH －CH 2Cl 溴代：CH 2=CHCH 3−−→−NBS CH 2=CH －CH 2Br ⒓重排：(CH 3)3CCH=CH 2−−→−HCl (CH 3)2CClCH(CH 3)2(主)+(CH 3)3CCHClCH 3(次) 这一重排是由于分步加成和第一步中，由H +对双键的加成生成碳正离子，其稳定性3︒>2︒>1︒，故在可能的情况下，它将以重排的方式趋于更稳定的状态。
(完整版)有机化学反应方程式汇总
有机物化学反应方程式汇总主要化学性质CH 4＋ Cl 2光照CH 3Cl ＋ HClCH 2=CH 2 ＋HBr催化剂△CH 3－ CH 2Br ，还可与 Br 2、H 2O 、 H 2 在一定条件下发生加成反应） 催化剂加聚反应： nCH 2=CH 2 － [CH 2－ CH 2氧化反应：使酸性KMnO 4 溶液褪色（同时生成CO 2）炔烃碳碳三键同烯烃取代反应：＋ Br 2 FeBr 3Br +HBr苯——芳香烃加成反应：取代反应：— CH+HNO 3+3H 2+3HNO浓硫酸△Ni浓硫酸— NO 2 +H 2OCH 3O 2 NNO 2+3H O 苯的 ——同系物33△2NO 2氧化反应：使酸性 KMnO 4 溶液褪色（ 与苯环相连的 C 上有 H 时统一被氧化为苯甲酸 ）H 2O卤代烃 — X取代反应： CH 3CH 2Br+NaOH乙醇CH 3CH 2OH+NaBr 消去反应： CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑ +NaBr+H 2O与活泼金属反应： 2CH 3CH 2OH+2Na2CH 3CH 2ONa+H 2↑△醇— OH取代反应： CH 3CH 2OH+HBr浓硫酸 CH 3CH2Br+H 2O 消去反应： CH 3CH 2OH170 ℃CH 2=CH 2↑ +H 2O氧化反应： 2CH 3CH 2OH+O 2催化剂△2CH 3CHO+2H 2O还原反应（加成反应） ： CH 3CHO+H 2催化剂催化剂△CH 3CH 2OH醛 — CHO氧化反应： 2CH 3CHO+O 2△2CH 3 COOH△CH 3CHO+2Ag(NH 3) 2OHCH 3CHO+2C u ( O H ) 2 +NaOHCH 3COONH 4+2A g ↓ +3NH 3+H 2O△CH 3COONa+Cu 2O ↓ +3H 2O羧酸 — COOH 酸的通性：如 CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑浓 H 2SO 4酯化反应： CH 3COOH+ CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O酯— COO —水解反应： CH 3COOCH 2CH 3+H 2O CH 3COOH+ CH 3CH 2OHOH弱酸性：酚取代反应： OH+ NaOHOH+3Br 2ONaOH Br+ H 2O Br↓+3HBrBr有机物类别官能团烷烃——取代反应：烯烃碳碳双键加成反应： （反应试剂有机物类别或官能团从反应试剂归纳有机反应反应类型反应方程式举例氯气、液溴烷烃、苯环取代反应光照CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HClOHOH Br Br 浓溴水苯酚取代反应X 2+3Br 2↓+3HBr溴水或溴的四氯化碳溶液“C=C ”或“ C≡ C”Br加成反应H 2C=CH 2 + Br 2 BrH 2C-CH 2Br“C=C ”或“ C≡ C”HX加成反应H 2C=CH 2+HBr催化剂△H 3C-CH 2Br醇取代反应△CH 3CH 2OH+HBr CH 3CH 2Br+H 2 O “C=C ”或“C≡C”加成反应H 2C=CH 2+H 2O催化剂△H 3C-CH 2OHH2O酯水解反应CH 3COOCH 3+H 2O 催化剂△CH 3COOH+CH 3OH醇、苯酚、Na—COOH苯酚、—COOH 置换反应2CH 3 CH 2OH+ 2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2 ↑中和反应HCOOH+NaOH HCOONa+H 2O酯水解反应CH 3COOCH 3+ NaOH CH 3COONa+CH 3OH NaOH 卤代烃取代反应△CH 3CH 2Br+NaOH CH 3CH 2OH+NaBr消去反应CH 3CH 2Br+NaOH 乙醇CH 2= CH 2↑ +NaBr+H 2ONa2CO 3苯酚、—COOH复分解反应NaHCO 3 —COOH 复分解反应HCOOH+NaHCO 3==HCOONa+CO 2↑+H 2O“C=C ”或“C≡C”加成反应H 2C=CH 2+H 2催化剂△H3C-CH 3苯环加成反应H2Ni + 3H 2银氨溶液、新制羰基、醛基加成反应（还原反应）CH 3CHO +H 2醛、葡萄糖氧化反应催化剂△CH 3CH 2OHCu(OH) 2O2 醛、醇氧化反应略2CH 3 CHO+O 2催化剂△2CH 3COOH 大多数有机物氧化反应大多数有机物可燃烧生成CO 2和H 2O酸性KMnO 4溶液醛、醇、酚、“C=C ”、“C≡C”苯的同系物氧化反应略反应条件可能的官能团或反应浓硫酸①③醇的消去反应（醇羟基）；苯环上的硝化反应；②酯化反应（羟基、羧基）；稀硫酸①③酯的水解（含有酯基）；②二糖、多糖的水解；羧酸盐转化为羧酸（—COO －）；①③卤代烃的水解（—X ）；酸碱中和（羧基、酚羟基）②酯的水解（酯基）；NaOH 水溶液；NaOH 醇溶液H2、催化剂卤代烃消去（—X）；加成反应（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）；催化剂、［O］①②醇氧化为醛（Cu 或Ag 作氧化剂）；醛氧化为酸（Ag(NH 3)2OH，△；H ＋）或（Cu(OH) 2，△）；Cl 2（Br 2）/Fe Cl 2（Br 2）/光照苯环；烷烃或苯环上烷烃基；从反应条件归纳有机反应。
大学有机化学反应方程式总结(较全)
有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）CHCH 2RHXCH CH 3RX 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3X+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排 （2）CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH BrCH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】CH2CH 33H 323H 32CH CH 2CH 3HBH 2CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3-B-H 3CH 2CH 2C22CH 3CH 2B OCH2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 3+OH -OHB-OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2OBOCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3OCH 2CH 2CH 3HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3B(OCH 2CH 2CH 3)3+3NaOH3NaOH3HOCH 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】CH 31)BH 32)H 2O 2/OH-CH 3HH OH 3、X 2加成C CBr/CCl CC BrBr 【机理】CC CC Br BrC CBr +CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。
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有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）CHCH 2RHXCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】CH 2CH 3+CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排 （2）CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】2CH33H323H32 CH CH2CH3HBH2CH CH=CH(CH3CH2CH2)3-H3CH2CH2C22CH3CH2B OCH2CH2CH3H3CH2CH2C2CH2CH3+O H-OHB-OC H2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2B OC H2CH2CH3CH2CH2CH3H2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOC H2CH2CH33+Na3BO32【例】CH31)BH32)H2O2/OH-CH3HHOH3、X2加成C CBr/CClC CBr【机理】CCC CBrBr CBr+C CBrOH2+-H+C CBrOH【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。
不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
3H 33H3稀冷KMnO 433M n O OOO H 2O 3H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化C C H R R 2R 1KMnO 4H +CRR 1O +R 2CO3）臭氧氧化C C H R R 2R 1CRR 1O +R 2CHO1)O 32)Zn/H 2O4）过氧酸氧化C C HR R 2R 1ROOOH21C CH R R 2R121Ag+O 25、烯烃的复分解反应CH 2RCH 2R 1+C H 2CH 2RR 1【例】OH 2CH 2C 6H 5OC 6H 5+C H 2CH 26、共轭二烯烃 1）卤化氢加成CH CH 2HXCH 3XCH 23X高温1，4加成为主低温1，2加成为主2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。
【例】CH 2CH 2+O O苯∆O OCH 2CH 2+苯∆C H O2C H O二、脂环烃1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。
H /Ni CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。
【注】遵循马氏规则 【例】CH3CH 2CH CH 2CH 32、环烷烃制备1）武兹（Wurtz ）反应【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。
【例】C C C 2H 5OHCC2XCH 2X 双键的保护2）卡宾①卡宾的生成A 、多卤代物的α消除X 3CH+-N aOH a,R -LiC X+X-+H YB 、由某些双键化合物的分解CO H 2C ：N 2H 2C ：Cl 2H 2C ：Cl-H 2OH2+Cl2C ++++CO 2②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】Cl CH/NaOH相转移催化剂Cl ClCH 3CH 3Br CH/KOC(CH )3HOC(CH 3)33H 3③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH 2ZnI。
C H2I 2C u(Zn)I C H 2ZnI+制备【特点】顺式加成，构型保持 【例】CH I Zn(Cu)CH 3CH 3CH I 3H 3三、炔烃1、还原成烯烃 1）、顺式加成R 2R 1R 1R2Cat=[P b/BaSO 4,P b/CaC O 3,Ni 3B...](CH 3COO)2NiNaBH 4Ni 3BH 2Cat2）、反式加成R 2R 1H 2CatR 1R 2C at=[N a/ 液氨...]2、亲电加成 1）、加X 2R 2R 1Br 22R 1Br【机理】中间体Br+R 2R 1【特点】反式加成 2）、加HXCHR2HBrC CH 3BrCH 3RR HBrR Br（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）3）、加H 2OCHRH 2OHgSO 4/H2SO 4O CH 3RCH RO重排【机理】CH RC+Hg+RHg2+H 2OR HHg +OH 2+-H+R HHg +OH R Hg +HH +O 3R重排【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。
3、亲核加成 1）、CH 3CH CH+OCH 3Zn(CH 3COO)CH 2CHOCH 3OCH 3OH+CH 3COOCH3HCHO H+2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯2）、C H CH+HCNNH 4Cl,CuCl 2aqCH 2CNN CH 3C H 3CH 3CH 3NCCNCH 2CN2CH人造羊毛3）、CH CH+C 2H 5OH碱150℃～180℃/压力CH 2C HOC 2H 5CH CH2Cu 2Cl 2NH 4Cl CH 2CH C CHC H CH3Cu 2Cl 2NH 4ClCH 2CH CHCH 2C H CH3金属羰基化合物C H CH3Ni(CN)25、端炔的鉴别C CH RCC -RAgC CH RC C -R CuCu(NH )+Ag(NH )+白色红色【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸，实验完毕，应立即加浓硫酸把炔化物分解。
6、炔基负离子CC -RNa+1°烷基(2)H 2OR -L(L=X,OTs)R 1:(1)OR R O(1)(2)H 2OC CR R 1CCRCH 2R 1OHCCRC R 1OH2CH CH NaNHCH C-Na+CH3CH3OH OCH C OHCH33 HPb/BaSO43CH2CH3OHAl O3C2CH2三、芳烃1、苯的亲电取代反应1）卤代+FeBr3Br+Br HBr22）硝化+NO2+H2OHNO3浓H2SO4浓3）磺化+SO3H+H2OH2SO4( 7%SO3 )SO3HH+4）傅-克（Friedel-Crafts）反应①傅-克烷基化反应+R ClAlCl3R【机理】RCl+AlCl 3AlCl 4++R CH 2+RCH 2++HR++HR+++AlCl 4+R++HClAlCl 3【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。
【例】+CH 3ClAlCl 3CH 3CH3+CH 3ClH 3CH 3AlCl 3CH 3CH 3CH3CH 2Cl 2+2AlCl3CH 1Cl 3+3AlCl3②傅-克酰基化反应+R Cl AlCl3OR+OO ORRAlCl3OR+RCOOH 【例】CH3CH2COClAlCl3CH3OZn-HgHCl浓CH3 +OOOAlCl3COOHO2、苯环上取代反应的定位效应1）第一类定位基，邻对位定位基，常见的有:NR2NHR NH2OH HN C ROOR ROOR Ar X(F,Cl,Br,I)2）第二类定位基，间位定位基，常见的有：NR3NO2CF3Cl3COOH OROCN SO3H CHOCOR【注】第一类定位基除卤素外，均使苯环活化。
第二类定位基使苯环钝化。
卤素比较特殊，为弱钝化的第一类定位基。
3、苯的侧链卤代CH3FehCH 3ClCH 3+CH 2ClCH 3NBSCH 2Br【机理】自由基机理 4、苯的侧链氧化1)用高锰酸钾氧化时，产物为酸。
【描述】苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有α氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长。
结果都是被氧化成苯甲酸。
CHKMnO H +COOH【例】C 3CH 3CH 3CH 3KMnO H C 3CH 3CH 3COOH2）用CrO 3+Ac 2O 为氧化剂时，产物为醛。
【例】CH 3NO 2CrO /Ac OCH(OAc)NO 2CHONO 23）用MnO 2为氧化剂时，产物为醛或酮。
CH 3MnO H 2SO 4CHOCH2CH 3MnO H 2SO 4CH 3O5、萘αβ【特点】萘的亲电取代反应，主要发生在α位，因为进攻α位，形成的共振杂化体较稳定，反应速度快。
【例】HNO 3H 2SO 4NO2Br 2CCl 4BrH2SO4SO3HSO3HCH3HNO3HOAcCH32CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2HNO3H2SO4NO2NO2NO22+四、卤代烃1、取代反应（1）水解R XOH-R OHR X R SHSH-（2）醇解R XROR 1R 1ONaR XRSR 1R 1SNa（3）氰解RR S R1CN -C 2H 5OH（4）氨解RX RNH 2NH 3RXNH 3R 3N（5）酸解R XR1COOR R 1COO -（6）与炔钠反应R X+R 1CC-C C RR 1（7）卤素交换反应RXNaI丙酮R I2、消除反应 （1）脱卤化氢 ①β-消除CH CH 2RClHαβNaOH乙醇RCHCH 2【注】当有多种β-H 时，其消除方向遵循萨伊切夫规律，即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。
【例】CH 3CH 3BrKOH乙醇CH 3CH 3CH 2CH 3+81%19%CH 3CH 3BrCH 2KOH乙醇CH 3CH 3CH 2C C R1RClH Cl HKOH乙醇CCRR1②α-消除C HCl ClNaOHCCl 2（2）脱卤素C C R R1R3R2Zn,∆乙醇3R 2R R1RCH 2Br 2BrZn ∆R3、与活泼金属反应 （1）与金属镁反应RX+Mg无水乙醚RM gX（格式试剂）（2）与金属钠反应 武兹（Wurtz ）反应2RXNaRR（3）与金属锂反应RX+Li无水乙醚RLi2RLi+CuI无水乙醚R 2CuLi2+LiX+LiI【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃2R1XRR 14、还原反应RX+Zn+HClRH5、氯甲基化+CH OH+ClH ZnCl 2CH 3Cl五、醇1、卢卡斯（Lucas ）试剂无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂，用于鉴别伯、仲、叔醇Lucas 试剂很快反应反应很慢反应很快立即混浊几分钟内混浊长时间不出现混浊叔醇仲醇伯醇2、把羟基变成卤基 （1）、醇与卤化磷（PX 5、PX 3）R OHPX 3RX（2）、醇与亚硫酰氯（SOCl 2）R OHRCl SOCl 23、醇的氧化（1）沙瑞特（Sarret ）试剂RHOH CrO 3(C 5H 5N)2RHO【注】沙瑞特试剂，是CrO 3和吡啶的络合物。