芳香烃(第一课时)高中化学精品课件
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芳香烃第一课时课件
芳香烃第一课时课件简介本课程将介绍芳香烃的基本概念、结构特点以及常见的芳香烃化合物。
芳香烃是有机化学中重要的一类化合物，具有特殊的结构和性质，被广泛应用于医药、农药、香料等领域。
通过学习本课程，你将了解芳香烃的性质和应用，并能够应用所学知识解决相关问题。
1. 芳香烃的概念1.1 定义芳香烃是由苯环（C6H6）为基本结构重复连接而成的有机化合物。
芳香烃的分子中含有一个或多个苯环。
1.2 结构特点芳香烃的结构特点有： - 氢原子替代性：芳香烃分子中的氢原子可被其他原子或基团替代。
- 共面性：芳香烃中的所有原子都在同一个平面上。
- 共轭π电子体系：芳香烃中的π电子可以在整个芳香环中运动。
2. 常见的芳香烃化合物2.1 苯（C6H6）•结构：苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成，含有一个苯环结构。
•物理性质：苯是一种无色液体，具有特殊的香味，可溶于有机溶剂，不溶于水。
•化学性质：苯是一种对大多数草酰化试剂具有活力的化合物，具有较强的亲电性。
2.2 甲苯（C7H8）•结构：甲苯是苯环的一个氢原子被甲基基团（CH3）替代而得到的化合物。
•物理性质：甲苯是无色液体，具有强烈的芳香气味，可溶于有机溶剂。
•化学性质：甲苯和苯类似，对草酰化试剂具有活性，并能发生取代反应。
2.3 萘（C10H8）•结构：萘是由两个苯环直接连接而成的化合物。
•物理性质：萘是白色结晶固体，具有特殊的芳香气味，近似于煤焦油的味道，几乎不溶于水。
•化学性质：萘在高温下具有较强的亲电性，可与酸碱反应，也可参与芳香环的取代反应。
3. 芳香烃的应用芳香烃广泛应用于医药、农药、香料等领域。
以下是一些常见的应用示例：3.1 医药领域•萘酚：用于治疗风湿病、创伤和疼痛等疾病。
•对硝基苯酚：用于制造解热镇痛药物。
•氨甲环酸：用于治疗哮喘和过敏性疾病。
3.2 农药领域•苯酚甲酸酯类：被广泛应用于杀虫剂和除草剂中。
3.3 香料领域•香草酚：用于制作香水、香皂等产品的香料成分。
芳香烃PPT人教版1
12CO2+ 6H2O
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 黑烟
在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等 烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数又比乙烯高。乙 烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、 苯的黑烟更浓。
(2)苯的加成反应
(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
(1)结构式
H
(2)结构简式
(3)比例模型：
C
HC
CH
HC
CH
C
H
➢回顾2.苯的结构特点 2.组成与结构： 分子式： C6H6
(1)结构式
H
(2)结构简式
(3)比例模型：
C
HC
CH
HC
CH
C
H
(苯的凯库勒式)
➢回顾2.苯的结构特点 2.组成与结构： 分子式： C6H6
(1)结构式
H
(2)结构简式
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 黑烟
在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等 烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数又比乙烯高。乙 烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、 苯的黑烟更浓。
(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
2.各个键角都是120°
(4)结构特点 苯分子具有平面正六边形结构。 1.6个碳原子、6个氢原子均在 同一平面上。
2.各个键角都是120° 3.苯分子中的6个碳原子之间的
键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的 键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的
芳香烃 课件
_褐__色__不__溶__于__水__的__液__体__生成
长导管的作 用：
用于导气和 冷凝回流
铁屑的作 用：
与溴反 应生成 催化剂
导管末端 不插入溶 液的原因: 溴化氢易 溶于水， 防止倒吸。
纯液 溴
3.写出苯发生硝化反应的方程式，反应条件是什么？
【提示】
+ HNO3
浓硫酸 50～60℃
—NO2 +H2O
反应条件：苯和浓硝酸反应，用浓硫酸作催化剂， 用50至60℃的水浴加热。
【小组讨论】
根据苯的硝化反应的条件，请设计制备硝基苯的实 验方案。
【实验探究】 苯的硝化反应实验
实验步骤: ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中, 再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀 和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯, 充分振荡,混合均匀。 ③将混合物控制在50～60℃的条 件下约10min,实验装置如图。
—CH3 —CH3
苯乙烯等是芳香 烃，但不是苯的
同系物
【即时巩固】 下列物质一定属于苯的同系物的是( B )
【提示】苯的同系物的特点为只含有一个苯环, 苯环上连接烷基。
【实验探究】取苯、甲苯各2mL分别注入2支试管中，
各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振荡，观察现象。 通过观察实验现象能得出什么结论？如何解释？
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
CH3
NO2
+ 3H2O
NO2
—CH3对苯环的影响，使苯环 上甲基的邻、对位上的氢原 子更活泼而易被取代
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳定， 易爆炸,俗称TNT。
(2)氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯 等苯的同系物）
2.3 芳香烃 课件(共45张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
小结
苯
苯的结构 苯的性质
平面六边形 特殊的碳碳键 键角为120°
氧化反应 取代反应 加成反应
燃烧冒黑烟
不能被KMnO4氧化
溴代反应
液溴 FeBr3
硝化反应
浓硫酸 水浴加热
磺化反应
能氧化 易取代 难加成
PART 3
芳香烃
芳香烃的来源
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳， 生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。
(3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用 冷水冷却，苯凝结成无色晶体
苯的毒性
➢ 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 ➢ 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 ➢ 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 ➢ 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 ➢ 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
4、 Fe屑的作用是什么？ Fe与Br2反应生成FeBr3，做催化剂
5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴 苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
用NaOH溶液洗涤，充分振荡后静置， 使液体分层，然后分液。 6、该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取 代反应而不是加成反应？为什么？ 硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成
D 【练习】下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
B 【思考】下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是 因为苯分子含有三个碳碳双键
化学课件《芳香烃》优秀ppt优秀ppt9 人教课标版
5/19/2019
③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。 ④不纯的硝基苯（显因黄为色溶有NO2）而纯净硝 基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油 状液体。 ⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用
蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
5/19/2019
（3）磺化（苯分子中的H原子被磺 酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
5/19/2019
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
问题1：导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
问题2：什么现象说明发生了取代反应？
导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后 生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上 的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
5/19/2019
三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
未褪色
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验 结论：
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
5/19/2019
二、苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该
反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。 ④不纯的硝基苯（显因黄为色溶有NO2）而纯净硝 基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油 状液体。 ⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用
蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
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（3）磺化（苯分子中的H原子被磺 酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
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（1）卤代反应---苯跟溴的反应
问题1：导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
问题2：什么现象说明发生了取代反应？
导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后 生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上 的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
5/19/2019
三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
未褪色
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验 结论：
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
5/19/2019
二、苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该
反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
芳香烃 完整版课件
③温度计放置的位置：温度计的下端不能触及烧杯底部 及烧杯壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体有苦杏仁味，因为溶解了 NO2 而呈褐色。
1．获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了 HBr。 2．与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。 3．鉴别生成 HBr 的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴 加 AgNO3 溶液，观察是否有淡黄色沉淀 AgBr 生成。 4．水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应 温度。
⑨锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因 HBr 极易溶 于水而发生倒吸。
⑩溴苯中溶有溴可用 NaOH 溶液洗涤，再用分液的方法 除去溴苯中的溴。
2．硝基苯的制取——反应装置见教材图 3－10 (1)化学方程式
(2)注意事项 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断 振荡降温，冷却到 50 ℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控 制反应温度在 50～60 ℃。
式 CnH2n－6(n≥6)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。 它们三者之间的关系可表示为
2．苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处 (1)由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原 子的活性增强，发生的取代反应有所不同。
(2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧 化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳 原子上有氢原子，它就能被热的酸性 KMnO4 溶液氧化，侧 链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(5)B 中采用了双球吸收管，其作用是______________； 反应后双球管中可能出现的现象是_________________；双 球管内液体不能太多，原因是_______________________。
化学课件《芳香烃》优秀ppt优秀ppt16 人教课标版1
二、苯分子的结构式及结构简式
分子式 ：C6H6 (不饱和) 结构特点：
结构简式： 或
H
C
结构式： H C
CH
HC
CH
C
H
（1）苯分子是平面六 边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键 是介于碳碳单键与碳
碳双键之间的一种独 特的键；
（3）苯分子中六个碳 原子等效，六个氢原 子等效。
空间构型：平面正六边形
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧Байду номын сангаас反应比较困 难。
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
一 CH3 甲苯
一CH3 一CH3
邻二甲苯
高二化学选修5章烃和卤代烃
节芳香烃
思 考
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是？
苯
3.什么叫苯的同系物，代表物有哪 些？
一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒
人教版化学选修五芳香烃课件PPT(1)
注意：
至今仍被沿用但在使用时不能认为苯
是单双键交替组成的环状结构
对苯分子结构进一步研究表明:
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳 原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间 的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原 子都在同一平面上。
结构（简）式：
或
研究发现： 苯的一取代物：一种 苯的邻二取代物：一种
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
②硝化
苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代，
于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、
医药、染料和香料等苯也是常用的有 机溶剂
对比与归纳
与 Br2试剂
Br2 反应条件 作 用 反应类型
烷烃
纯溴 光照取代源自烯烃溴水加成
苯
纯溴
溴水
FeBr3
萃取
取代
无反应
与
KMnO4
作 用
点 燃
现象 结论
现象 结论
不褪色
不被 KMnO4氧 化
褪色
易被 KMnO4氧 化
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
芳香烃：含有苯环的烃。
CH3 甲苯
二甲苯 CH3
CH3 CH3
间二甲苯
CH3
邻二甲苯
H3C
CH3
对二甲苯
C-C键长：1.54x10-10 C=C键长：1.33x10-10
高中化学《芳香烃》ppt优秀课件新人教版1
二、化学性质 1、加成反应
2、取代反应 （1）光照 断键：苯环侧链的烃基中C—H断裂 接键：苯环侧链上的C原子与卤素原子相接 同时生成HX 反应类型：取代反应
反应条件：卤素单质（蒸气），光照 反应特点：有机产物较多。
一般条件下： （2）用铁粉作催化剂
断键：苯环上的C—H和Cl—Cl 接键： Cl原子接在苯环的碳上和HCl
断键： 反应条件
接键
断键： 反应条件： 铁和盐酸
接键
断键： 反应条件：
接键
特点： 强氧化剂
铁和盐酸 方法1：信息给予题，要充分利用信息， 也是出题者做问题的主要地方。
铁和盐酸
方法2：猜想法
铁和盐酸
芳香族化合物
含有一个或多个苯环的化合物 芳香烃：
含有一个或多个苯环的烃
甲苯、对二甲苯、联苯、萘
苯及其同系物
③分析苯甲酸可能的化学性质。 （1）与金属单质的反应 （2）与碱反应 （3）与某些盐反应
苯甲酸是弱酸，但是酸性比碳酸强。
已知硝基苯在铁和盐酸的作用下，能被还原
成苯胺（
）有强还原性，易被氧化。
高考试题欣赏
1、信息分析：
硝基苯在铁和盐酸的作用下，能被还原成
苯胺（
）有强还原性，易被氧化。
断键
反应条件：
用小试管分别取使高锰酸钾褪色的两种溶液 少许，加入少量溴水，振荡，褪色的原溶液 是苯乙烯。余下的溶液是甲苯。 总结规律：
不是化学方程式 ②根据反应产物分析产生-COOH的特点
（1）苯环上的侧链上碳原子无论多长， 均生成苯甲酸。
一种 四种
一种 两种
苯环 上的 一氯 取代 物有 多少 中？
四种
三种
（2）苯环上每一个侧链均能生成一 个 —COOH（羧基），而生成多元酸。
2、取代反应 （1）光照 断键：苯环侧链的烃基中C—H断裂 接键：苯环侧链上的C原子与卤素原子相接 同时生成HX 反应类型：取代反应
反应条件：卤素单质（蒸气），光照 反应特点：有机产物较多。
一般条件下： （2）用铁粉作催化剂
断键：苯环上的C—H和Cl—Cl 接键： Cl原子接在苯环的碳上和HCl
断键： 反应条件
接键
断键： 反应条件： 铁和盐酸
接键
断键： 反应条件：
接键
特点： 强氧化剂
铁和盐酸 方法1：信息给予题，要充分利用信息， 也是出题者做问题的主要地方。
铁和盐酸
方法2：猜想法
铁和盐酸
芳香族化合物
含有一个或多个苯环的化合物 芳香烃：
含有一个或多个苯环的烃
甲苯、对二甲苯、联苯、萘
苯及其同系物
③分析苯甲酸可能的化学性质。 （1）与金属单质的反应 （2）与碱反应 （3）与某些盐反应
苯甲酸是弱酸，但是酸性比碳酸强。
已知硝基苯在铁和盐酸的作用下，能被还原
成苯胺（
）有强还原性，易被氧化。
高考试题欣赏
1、信息分析：
硝基苯在铁和盐酸的作用下，能被还原成
苯胺（
）有强还原性，易被氧化。
断键
反应条件：
用小试管分别取使高锰酸钾褪色的两种溶液 少许，加入少量溴水，振荡，褪色的原溶液 是苯乙烯。余下的溶液是甲苯。 总结规律：
不是化学方程式 ②根据反应产物分析产生-COOH的特点
（1）苯环上的侧链上碳原子无论多长， 均生成苯甲酸。
一种 四种
一种 两种
苯环 上的 一氯 取代 物有 多少 中？
四种
三种
（2）苯环上每一个侧链均能生成一 个 —COOH（羧基），而生成多元酸。
高中化学选修五：2.2《芳香烃》课件
石油化工：石油裂解、催化 裂化、烷基化等过程
合成化学：通过化学反应合成 芳香烃，如苯的合成、甲苯的
合成等
芳香烃的自然来源
石油：石油中富含芳香烃，是重要的芳香烃来源 煤：煤中含有一定量的芳香烃，可以通过煤焦油提取 植物：某些植物中含有芳香烃，如松香、樟脑等 微生物：某些微生物可以合成芳香烃，如某些细菌和真菌
侧链可以是烷基、烯基、炔 基等
芳香烃是由苯环和侧链组成 的有机化合物
芳香烃的化学性质主要取决 于苯环的结构和侧链的种类
芳香烃的同分异构体
芳香烃的同分异构体是指具有相同分子式，但结构不同的芳香烃
同分异构体可以分为链状同分异构体和环状同分异构体
链状同分异构体包括直链、支链和环状同分异构体
环状同分异构体包括单环、双环和多环同分异构体
,
汇报人：
目录
芳香烃的分类
按照碳环数分类：单环芳香烃、多环芳香烃
按照碳环结构分类：苯环、萘环、蒽环等
按照取代基分类：烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝基芳香烃等
按照芳香性分类：苯环、萘环、蒽环等具有芳香性，而烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝 基芳香烃等不具有芳香性。
芳香烃的结构
苯环是芳香烃的基本结构，由 六个碳原子和六个氢原子组成
汇报人：
同分异构体的存在使得芳香烃具有多种结构和性质，对化学研究和应 用具有重要意义
芳香烃的物理性质
添加标题 添加标题
状态：常温下为液 气味：有特殊气味 体或固体
添加标题熔点：较高Fra bibliotek添加标题
溶解性：易溶于有 机溶剂，难溶于水
添加标题
颜色：无色或淡黄 色
添加标题
密度：比水大
添加标题
沸点：较高
添加标题
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2、苯的同系物化学性质
①氧化反应
甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热
现象：紫红色褪去
反应机理：
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
鉴别苯与苯的同系物
烷基上与苯环直接相连的碳原子上 一定要直接连氢原子。
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃”
芳香烃最初来源于 煤焦油 中，随着石油化学工
业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化 学工业中的 催化重整 和 裂化 。在芳香烃中，
作为基本有机原料应用得最多的是
。
苯、乙苯和对二甲苯
3、常见的苯的同系物的获得
C| H2CH3
+
催化剂 △
CH2=CH2
乙苯
• 苯的结构——凯库勒式 H
H
CC
HC
CH
C H
C H
交流讨论：哪些实验事实可以说明
苯不是单双键交替的结构？
例举事实：
1 .邻二取代物只有一种 2.不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的
四氯化碳溶液褪色 3.和H2完全加成的热效应△H=-
208.4kJ·mol-1,与碳碳双键与H2完全加成 的热效应的△H= -119.6kJ·mol-1）的三倍 比相差较大 4.苯中所有碳碳键的键长、键能相同 。。。。。。。。。。
NO +2H2O N2 O2
当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。
＊３、磺化反应
磺化反应的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 条件＿＿＿＿＿＿ 苯磺酸是易溶于水的酸
4.加成反应 ——工业制取环己烷的主要方法
+
3H2
Ni 18MPa
5.氧化反应(燃烧18)0~250℃
2C6H6+15O212CO2+6—H—2O冒浓的黑烟
（对比）
与Cl2也能发生卤代反应（条件Fe3+作催化剂）
2.硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的 混合物在60℃时生成 一取代硝基苯，
+ HNO3
浓硫酸 60℃
—NO2 + H2O
“-NO2”叫硝基
硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水
不纯的显浅黄色，蒸气有毒性。
+ 2HNO3
浓硫酸 100~110℃
×CH3 | —C—CH3
| CH3
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3
CH3 | —C—CH3 |
CH2—R
| CH3
COOH
②取代反应
C| H3
O2N
+ 3HO-NO2
浓硫酸 100℃
C| H3 NO2
+ 3H2O
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
稠环 萘——过去卫生球的主要成分 芳烃 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
二、芳香烃的来源与应用
起初源于：煤焦油(煤的干馏产物)。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。
有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。
试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？
乙苯的用途
乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、 丁苯橡胶的原料。工业上用乙烯和苯合成乙苯再由 乙苯脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以制得聚苯乙 烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。
二、多环芳烃（三类形式）
一氯：4 二氯：16
多苯代脂烃
一氯：3 二氯：12
小结：烷基（甲基）侧链与苯环的相互影响
1.苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应， 普通的甲基是不能与高锰酸钾反应
2.甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基， 而苯只能引入一个硝基
比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的 鉴别方法。
芳香烃
芳香族化合物的含义
历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物 芳香烃：芳香族化合物的一种
苯的结构
1、苯分子中的6个碳原子和6个氢原子 在同一平面上，为平面正六边形。键角 120. 2、苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键 和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。
三、苯的化学性质
1.卤代反应
a.实验条件
FeBr
+Br2 3
—Br +HBr
b.产物
溴苯：无色油状液体，密度大于水
实验中看到的溴苯：
原因？
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而 破坏结构的加成反应比较困难
难加成、易取代、能（难）氧化
苯的同系物
1、含义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基
代替而得到的芳烃。CnH2n-6
C| H3
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
| CH3
H3C | CH3 CH3
甲苯(C7H8)乙苯( C8H10)对二甲苯(C8H10) 六甲基苯 (C12H18)
写出下列过程的方法,并指出是物理变化 还是化学变化
煤制取煤焦油: 干馏 煤焦油中提取苯: 分馏 石油中制石油气: 分馏 石蜡制汽油: 裂化 煤油制乙烯: 裂解
新课标苏教版选修五 有机化学基础 第二单元 芳香烃
苯的结构与性质
一、苯的物理性质
无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃， 沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶 于水，是重要的有机溶剂。
有毒: 对人的神经系统、造血系统 有伤害，可导致白血病。
二、苯分子的结构
1、分子式 C6H6
从苯的分子组成看，高度不饱和。
联苯或联多苯
一氯：2 二氯：10
稠环芳香烃
一氯代物、二氯代物几种？
一氯：3 二氯：15
对比：二者的一氯代物各几种？下由4个苯环构成的稠环芳烃中，不可能的结构是
A
B
D
C 稠环芳烃中有没有B这种物质?
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3