有机物分子中基团之间相互影响的规律
有机化学反应和活性基团的改变
有机化学反应和活性基团的改变有机化学是研究有机物质的化学性质和变化规律的学科。
在有机化学中，反应是一种重要的现象，它可以改变有机分子的结构和性质。
而活性基团则是有机分子中具有一定化学活性的部分，它们在反应中起到了至关重要的作用。
本文将探讨有机化学反应和活性基团的改变，并展示它们在有机化学中的重要性。
有机化学反应是指有机分子之间或有机分子与其他物质之间发生的化学变化。
这些变化可以是分子结构的改变，也可以是化学键的形成或断裂。
有机化学反应可以分为加成反应、消除反应、取代反应、重排反应等多种类型。
每一种反应都有其特定的条件和机理，它们在有机合成和有机化学研究中起到了不可替代的作用。
在有机化学反应中，活性基团的改变是非常常见的现象。
活性基团是指有机分子中具有化学反应活性的部分。
它们通常是含有活泼的原子或官能团的结构单元，如羰基、羟基、氨基等。
活性基团的存在使得有机分子具有了一定的化学反应性，能够参与各种有机化学反应。
活性基团的改变可以通过多种有机化学反应实现。
例如，酯水解反应可以将酯中的酯基转化为羧酸基，从而改变酯分子的结构。
此外，氢化反应可以将烯烃中的双键还原为单键，从而改变烯烃分子的结构。
活性基团的改变不仅可以改变有机分子的结构，还可以改变其性质。
例如，羟基的引入可以使有机分子具有亲水性，而氨基的引入可以使有机分子具有碱性。
有机化学反应和活性基团的改变在有机合成中起到了重要的作用。
有机合成是一种将简单的有机分子通过一系列有机化学反应转化为复杂有机分子的方法。
通过有机化学反应，可以将不同的活性基团引入到有机分子中，从而实现对有机分子结构和性质的精确调控。
这种精确调控对于合成药物、农药、功能材料等具有重要的意义。
此外，有机化学反应和活性基团的改变也在有机化学研究中发挥了重要的作用。
有机化学研究旨在探索有机分子的结构和性质，以及有机反应的机理和规律。
通过研究有机化学反应和活性基团的改变，可以揭示有机分子之间的相互作用和反应机理，为有机化学的发展提供理论和实验依据。
2019-2020学年苏教版化学选修五新素养同步学案：专题4 第二单元第2课时 酚 Word版含答案
第2课时酚1.认识苯酚及酚类物质的组成和结构特点。
2.掌握苯酚的重要化学性质。
3.理解有机物分子中各基团间的影响。
4．了解苯酚的用途及对环境和人体健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
苯酚一、苯酚的结构1．分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的有机化合物称为酚，最简单的酚是苯酚。
2．苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为，可简写为C6H5OH。
二、苯酚的物理性质和化学性质1．苯酚的物理性质(1)颜色：无色，露置在空气中会部分氧化而略带红色。
(2)状态：晶体；熔点：40.9 ℃。
(3)溶解性：常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)，当温度高于65 ℃时，苯酚能与水以任意比互溶。
(4)毒性：苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
2．苯酚的化学性质(1)与NaOH溶液反应苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。
反应如下：向苯酚钠溶液中通入CO2或加入稀盐酸，又会生成苯酚。
反应如下：(2)与浓溴水反应苯酚与浓溴水反应生成白色不溶于水的2，4，6三溴苯酚。
反应如下：该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。
(3)苯酚的显色反应向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)苯酚沾在皮肤上，可以用酒精或氢氧化钠溶液清洗。
()(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。
()(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。
()(4)苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去。
()(5)苯酚分子中的13个原子可能处于同一平面上。
高中化学选择性必修三教案讲义：酚(教师版)
酚1．认识酚的组成和结构特点；2．掌握苯酚的性质；3．了解酚在生产、生活中的重要应用。
一、苯酚的组成、结构与物理性质1、酚的概念：羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚，如：(苯酚)、(邻甲基苯酚)、(萘酚)，官能团为羟基（—OH）。
【名师拓展】歇后语：苯环上挂羟基装“醇”。
2、苯酚的分子组成和结构分子式俗称结构式结构简式球棍模型空间充填模型官能团C6H6O石炭酸或羟基(—OH)3、物理性质(1)颜色状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，苯酚晶体会因为部分被氧化而略显红色。
(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g)，会与水形成浊液(乳浊液——苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层)；当温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。
苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂。
【实验3-4p64】苯酚的溶解度与温度的关系较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊(3)毒性：苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
少量苯酚，加水浑浊加热，变澄清冷却后，又变浑【名师拓展】苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作杀菌消毒剂。
(4)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法。
(5)苯酚易被空气中的氧气氧化，应密封保存。
二、苯酚的化学性质1、酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，比碳酸还弱的酸，不能使石蕊试液变红。
实验过程(1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管(2)向试管中逐滴加入5% NaOH 溶液并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳实验步骤实验现象 试管①中：得到浑浊液体 试管②中：液体变澄清 试管③④中：液体变浑浊 结论室温下，苯酚在水中溶解度较小苯酚能与NaOH 溶液反应，表现出酸性酸性：HCO 3－ <<H 2CO 3反应方程式试管②中：试管③中：试管④中：解释苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
基团反应效应
基团反应效应（一）诱导效应诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects）。
在有机化合物分子中，由于电负性不同的取代基（原子或原子团）的影响，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应，叫诱导效应。
诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递，并随着碳链的增长而减弱或消失。
例如，醋酸是弱酸（pKi＝4.76），醋酸分子中的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后，能使整个分子的电子云向氯原子偏移，结果增强了羟基中氢原子的质子化，使一氯醋酸成为强酸（pKi＝2.86，酸性比醋酸强）。
比较各种原子或原子团的诱导效应时，常以氢原子为标准。
吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团（如—X、—OH、—NO2、—CN等）有吸电子的诱导效应（负的诱导效应），用-I表示，整个分子的电子云偏向取代基。
吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团（如烷基）具有给电子的诱导效应（正的诱导效应），用 I表示，整个分子的电子云偏离取代基。
在诱导效应中，一般用箭头“→”表示电子移动的方向，表示电子云的分布发生了变化。
诱导效应是一种短程的电子效应，一般隔三个化学键影响就很小了。
诱导效应只改变键内电子云密度分布，而不改变键的本性。
在分子中各相邻的共价键上以静电诱导方式引起的各价电子对的偏移（σ 键电子的偏移）。
诱导效应在有机化学中是一个非常重要的理论，它在研究有机化合物的结构、有机反应机理和有机合成中起很重要的作用。
诱导效应的产生诱导效应是由于一个共价键的价电子对在两原子间的不对称状态（键的极性状态），或由于一个成键原子带有电荷所引起。
一个共价键价电子对的不对称共用状态是由这两个成键原子的电负性不同引起的。
例如在氯乙烷分子中由于氯的电负性比碳大,Cl─C键中共用电子对偏向氯原子，并由此使相邻碳－碳键本来应是对称共用的电子对也往氯原子方向偏移，使碳－氢键已偏向碳原子的不对称共用电子对向碳原子进一步偏移。
有机物的物理性质规律
有机物的物理性质规律刘春亮有机物的物理性质与化学性质同等重要，且“结构决定性质，性质反映结构”不仅表现在化学性质中，同时也体现在某些物理性质上。
有机物一些物理性质存在着内在规律，如果抓住其中的规律，可以更好地认识有机物。
一、熔沸点有机物微粒间的作用是分子间作用力，分子间的作用力比较小，因此烃的熔沸点比较低。
对于同系物，随着相对分子质量的增加，分子间作用力增大，因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。
1. 烃、卤代烃及醛各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。
如：4CH 、1048362H C H C H C 、、都是烷烃，熔沸点的高低顺序为：10483624H C H C H C CH <<<；846342H C H C H C 、、都是烯烃，熔沸点的高低顺序为：846342H C H C H C <<；再有Cl CH CH Cl CH 233<，CHO CH HCHO 3<等。
同类型的同分异构体之间，主链上碳原子数目越多，烃的熔沸点越高；支链数目越多，空间位置越对称，熔沸点越低。
如4332233323)CH (C CH CHCH )CH (CH )CH (CH >>。
例1：下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（ ）①3223CH )CH (CH②3323CH )CH (CH ③CH )CH (33④3223CH CHCH )CH ( A. ②④①③B. ④②①③C. ④③②①D. ②④③① 答案：A2. 醇由于分子中含有—OH ，醇分子之间存在氢键，分子间的作用力较一般的分子间作用力强，因此与相对分子质量相近的烃比较，醇的熔沸点高的多，如OH CH CH 23的沸点为78℃，323CH CH CH 的沸点为－42℃，23CH CH CH =的沸点为－48℃。
影响醇的沸点的因素有：（1）分子中—OH 个数的多少：—OH 个数越多，沸点越高。
高二化学《有机化合物的结构特点》知识点归纳总结 例题解析
有机化合物的结构特点【学习目标】1、通过有机物中碳原子的成键特点,了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一;２、掌握同分异构现象的含义,能判断简单有机物的同分异构体,初步学会同分异构体的书写、【要点梳理】要点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳元素位于第二周期ⅣA族,碳原子的最外层有4个电子,特别难得到或失去电子,通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键,达到最外层8个电子的稳定结构。
说明:依照成键两原子间共用电子的对数,可将共价键分为单键、双键和三键、即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键,共用两对电子的共价键称为双键,共用三对电子的共价键称为三键。
2、由于碳原子的成键特点,在有机物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成４个共价键,而且碳原子之间能够形成单键(C—C)、双键(C＝C)、三键(C≡C)。
多个碳原子能够相互结合成长短不一的碳链,碳链也能够带有支链,还能够结合成碳环,碳链与碳环也能够相互结合,因此,含有原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子估计具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。
说明:(1)在有机物分子中,碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键,如此的碳原子称为饱和碳原子,当碳原子以双键或三键与其他原子成键时,如此的碳原子称为不饱和碳原子。
(2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键,不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。
共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关,电负性差值越大,键的极性就越强、3、表示有机物的组成与结构的几种图式。
种类实例含义应用范围化学式CH4C2H2(甲烷) (乙炔) 用元素符号表示物质分子组成的式子。
可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究分子晶体最简式(实验式) 乙烷最简式为CH3,C6H12O６的最简式为ＣＨ2O①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量①有共同组成的物质②离子化合物、原子晶体常用它表示组成电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示结构简式(示性式) CＨ3-CH３(乙烷)结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)同“结构式”①球棍模型小球表示原子,短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序特别提示:(１)写结构简式时,同一碳原子上的相同原子或原子团能够合并,碳链上直截了当相邻且相同的原子团亦能够合并,如有机物也可写成(CH３)3Ｃ(CＨ2)2CＨ3、(2)有机物的结构简式只能表示有机物中各原子的连接方式、并不能反映有机物的真实结构。
第二章有机物分子中原子或原子团间相互影响详解
电子效应
Organic Advanced Chemistry Liaocheng University
一、 诱导效应 (Inductive effect) 因成键原子或基团电负性
C C
C
δ δ
Z
Cl Cl Cl
δ
不同，使键极性通过键链
依次诱导传递的效应 1、结构特征： 单、双、叁键 2、传递方式： 分子链（σ、π键 ）
Organic Advanced Chemistry
第二章 有机物分子中原子或 原子团间相互影响
高等有机化学
Liaocheng University
Organic Advanced Chemistry Liaocheng University
主要内容： 1. 共价键极性和可极化性与反应性能的关系； 2. 取代基效应及分子结构与性能的关系；
2） 同族原子： F > Cl > Br > I 电负性： 4.0 3.0 2.8 2.5 3） 相同原子： 不饱和度越大，-I 效应越强
例： C CR > CH CHR
4） 带负电荷取代基： +I 强 例： +I：-O- > -OH 带正电荷取代基： – I 强
例： -I: -NR3 > -NO2 > -NR2
② *偶极矩
X R Me Et Pr OH 1.69 1.69 1.64
R-X偶极矩
Cl 1.83 2.00 2.04 CHO 2.69 2.73 2.72 NO2 3.54 3.70 3.72 CN 3.94 4.02 4.05
共价键
xA - xB xA + xB
δAB值越大，键极性越强 。
例如： δBr-K= 0.56
有机化学认识基团
有机化学认识基团有机化学是研究有机化合物的科学，涉及到有机物的结构、性质、合成和分解等方面的知识。
在有机化学中，基团是指有机化合物分子中具有特殊性质的原子团，它们是构成有机化合物的基本单元。
正确认识基团对于理解有机化合物的性质和反应机理具有重要意义。
一、认识有机化学中的基团有机化学中的基团可以按照其性质和特征分为多种类型，如烃基、芳基、羰基、酯基、氨基等。
这些基团在有机化合物中起着重要的作用，决定着有机化合物的性质和反应活性。
以烃基为例，烃基是碳氢化合物分子中由一个或多个碳原子与一个或多个氢原子组成的原子团。
不同的烃基具有不同的性质，如烷基具有饱和性，烯基具有不饱和性，芳基具有环状结构等。
二、理解有机化学中的基团正确理解有机化学中的基团需要掌握有关原子团的结构和性质知识。
以羰基为例，羰基是由一个碳原子和一个氧原子组成的原子团，具有很强的反应活性。
羰基在有机化合物中可以与氢原子、氧原子、氨基等发生反应，生成各种不同的化合物。
例如，醛和酮是常见的含有羰基的有机化合物，它们具有不同的化学性质和用途。
三、应用有机化学中的基团有机化学中的基团在日常生活和工业生产中有着广泛的应用。
例如，烃基是石油化工的基本原料，可以用于合成各种有机化合物；酯基是一种具有芳香味道的化合物，可以用于制作香料和食品添加剂；氨基是一种碱性基团，可以用于合成药物和染料等。
因此，正确认识和应用有机化学中的基团对于解决实际问题具有重要的意义。
正确认识和理解有机化学中的基团是掌握有机化学知识的关键之一。
只有深入了解基团的性质和特征，才能更好地理解有机化合物的性质和反应机理，并为解决实际问题提供有力的支持。
矿物表面基团与表面作用矿物表面基团是矿物表面化学性质的核心，它们在控制矿物的物理和化学性质方面起着关键作用。
这些基团可以通过吸附、解吸、离子交换和化学反应等过程与环境进行交互。
一、矿物表面基团的重要性矿物表面基团是矿物表面的活性部位，它们决定着矿物的化学反应能力和物理性质。
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—COOH 可使苯环钝化，不易发生取代反应。
3、不同原子或基团对某一原子或基 团的不同影响
常见物质离解出氢原子（或氢离子）由 难到易的顺序为：C2H5OH 、H2O 、C6H5OH 、 H2CO3 、CH3COOH、 C6H5COOH、HCOOH 、 HCOO-COOH
4、较为复杂的基团中，简单基团间 的相互CH4不能被酸性高锰酸钾氧化，而 可以。 （2） 显酸性，能与NaOH反应，而
CH3CH2OH 不能。 （3）
COOH 的酸性比强CH3CH2OH
(4) C2H5Cl于常压下加热煮沸即可在 碱性条件下水解，而C6H5Cl必须在加压、 高温并有催化剂存在的条件下才能发生碱 性水解。
（1）由于 的存在，使得 中 的—OH不能被HBr中的Br原子取代（但 C2H5OH能与HBr发生取代）。
（2）由于—OH的存在，使得 中 的 不能与H2 发生加成（但CH3CHO、 CH3COCH3均能与H2发生取代）
（5）C2H5OH易与羧酸发生酯化反应， 而苯酚一般不行。
2、苯环上所连的基团对苯环上取代 反应的影响
（1）—R（烷基）、—OH、—NH2可使苯 环活化。 如甲苯、苯酚与硝酸的取代反应比苯 更容易发生而且邻、对位的氢原子均被取 代；苯与液溴在催化剂下反应生成一元取 代物，而苯酚与溴水即可发生反应且生成 三溴苯酚。 （2）—X（卤原子）、—CHO、 —NO2、