有机含氮化合物
有机化学 含氮有机化合物
第十三章含氮有机化合物名称结构式名称结构式氨NH3胺RNH2，ArNH2R2NH (Ar)2NHR3N (Ar)3N氢氧化铵NH4OH季铵碱R4N+OH-铵盐NH4Cl季铵盐R4N+Cl-硝酸HO-NO2硝基化合物R-NO2 Ar-NO2亚硝酸HO-NO亚硝基化合物R-NO Ar-NO13.1硝基化合物由硝酸和亚硝酸可以导出四类含氮的有机物，即硝酸酯、亚硝酸酯、硝基化合物和亚硝基化合物H O NO2 R O NO2R NO2硝酸硝酸酯（补充）硝基化合物H O N O R O N O R N O亚硝酸亚硝酸酯亚硝基化合物一、 硝基化合物的命名和结构硝酸酯和亚硝酸酯的命名与有机酸酯的命名相同，如CH 3ONO 2CH 2CH 2ONO硝酸甲酯 亚硝酸乙酯（补充）2 硝基和亚硝基化合物中将硝基和亚硝基看作为取代基CH 3NO 2NO 2CH 3NO硝基甲烷 邻硝基甲苯 对亚硝基甲苯CH 3硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性，常被用做炸药，如CH2ONO2CHONO2CH2ONO2O2NCH3NO2NO2三硝基甘油酯2，4，6-三硝基甲苯（TNT）硝基化合物的结构，可表示为由一个N=O和一个N→O配位键组成。
OR NO电子衍射法证明，硝基中两个氮氧键长是完全相同的，CH3NO2 分子中的两个N—O键的键长均为0.122nm。
原因：硝基中氮原子以sp2杂化，三个原子形成共平面的σ键。
二、硝基化合物的性质1、物理性质颜色多为淡黄色沸点比相应的卤代烃高, 常温下为高沸点的液体或结晶固体溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂,液体的硝基化合物是有机化合物的良好的溶剂但是因为硝基化合物有毒性,可透过皮肤被机体吸收,生产上很少采用它，例如硝基苯有剧毒；多硝基化合物有爆炸性, 如2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为烈性炸药2、脂肪族硝基化合物的化学性质（1）脂肪族硝基化合物的酸性硝基为吸电子基团，脂肪族硝基化合物中的-氢原子很活泼，显弱酸性，可与碱作用生成盐从而溶于碱中O R CH2NOOH R CH NORCH NO NaOH [ RCHNO ] - +H O2 2 + 2 Na + 2（2）与羰基化合物的缩合反应：有α-氢的硝基化合物，在碱性条件下可与醛或酮发生缩合反应，类似于羟醛缩合。
有机含氮化合物
3. 成盐 胺类化合物既然具有碱性，那么，它们就可以与无机 酸(如：HCl、H2SO4)甚至是醋酸作用而成盐；即便是碱性 较弱的芳胺也可与强酸作用成盐。如：
RNH2 + HCl RNH3Cl
+
NH2 + HCl
NH3Cl
+
由于铵盐是弱碱所生成的盐，因此它遇到强碱就会游离 出来。 +
RNH3Cl + NaO H RNH2 + NaCl + H 2O
+
NH3, Al2O3 380~450℃ 5 MPa
C H3NH2
CH3OH, Al2O3 380~450℃ 5 MPa
(C H3)3N
Cl NO2 NO2 + 2 NH3
CH3COONH 4 170℃
NH2 NO2 NO2
2. 醛、酮的还原氨化 醛、酮与氨或伯氨缩合生成亚氨，继而进行催化加氢， 最终生成胺。
§10－1 硝基化合物
• 分子中含有—NO2官能团的化合物统称为硝基化合 物。
• 硝基化合物可看成是烃分子中的一个或几个氢原 子被硝基取代的结果。
硝基化合物分类
脂肪族硝基化合物，如： C H3NO2 按烃基不同 芳香族硝基化合物，如： NO2
一硝基化合物 按硝基数目 多硝基化合物，如： O2N
C H3 NO2 NO2
O N(C H 3)2
+
= =
O
§10-2-2 胺的制备方法
1. 氨或胺的烃基化 亲核试剂：NH3、RNH2(以1°胺为宜)。
RX
C H3O H
烃基化试剂：卤代烃、醇、酚、具有活泼卤原子的芳卤。
+ NH 3
+ RNH3 X
有机化学 含氮有机化合物
第十三章含氮有机化合物
⑵芳环上的亲核取代反应
(i)芳环的特征反应是亲电取代反应
邻位或对位被硝基取代的芳香卤代物，由于强吸电子基硝基的影响，使苯环上的电子云密度降低，不利于亲电试剂的进攻，容易发生亲核取代反应。
Cl
NO 2
O 2N
NO 2
2NH 3
NH 2
O 2N
NO 2
NO 2
NH 4Cl
氮原子与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH 2)，与芳香环直接相连的为芳香胺(Ar-NH 2)
按照分子中所含氨基的数目，有一元、二元或多元胺
注意“氨”、“胺”、“铵”字的用法，在表示基时，如氨基、亚氨基，用“氨”；表示NH 3的烃基衍生物时，用“胺”；而季铵类化合物则用“铵”。
-NH 2（氨基）、-NH-（亚氨基）
(CH3CH2)2NH CH3CH2NH CH3
N CH3N
CH3
CH3
①气相：(CH 3)3N
(CH 3)2NH CH 3NH 2NH 3
＞＞＞(CH 3)3N (CH 3)2NH CH 3NH 2NH 3
＞＞＞②水溶液相：
3°2°
1°3°
2°1°原因：CH 3的+I 效应使N 上电子云密度增加，与H +
的结合力增加，碱性增强。
K b ×10
5
59.542.5 6.73 1.8
（教材错误）。
有机含氮化合物
0~5℃
N N Cl-＋NaCl ＋ 2H2O
+
氯化重氮苯(芳香重氮盐)
芳香重氮盐可溶于水，低温（0~5℃）较为稳定，加热水解成 酚类。干燥的芳香重氮盐稳定性很差，易爆炸，故制备后直接在水 溶液中应用。芳香重氮盐中C-N-N是直线型，苯环的π键与重氮离 子的π键π-π共轭。
NH2 >
N H
>
N
不能用石蕊试纸检验芳香胺的碱性。
芳香胺的碱性比氨弱, 还由于芳香胺氮原子上
的未共用电子对能与苯环形成共轭体系。
· ·
NH2
同理, 酰胺的碱性也比氨弱。
O NH3 > CH3 C
· ·
NH2
2. 烃基化——亲核性（SN2）
胺和氨一样可作为亲核试剂与卤代烃发生 SN2 反 应, 产物是高一级的胺，最终生成季铵盐。
R'
R'X R'
R'X
RNH2 ＋ R'X 伯胺
NH
N R' 叔胺
R 仲胺
R
R' + R' N R' XR 季铵盐
如 R’为甲基,则常称此反应为“彻底甲基化反应” 。 季铵盐用途广泛，可作杀菌剂、阳离子表面活性剂、相 转移催化剂、防锈剂、乳化剂和柔软剂等。
3. 酰基化反应
伯胺和仲胺象氨一样能与酰卤、酸酐作用生成酰胺。
邻位
对位
NO2
OH O2N NO2
NO2
(苦味酸)
（b）增强苯酚的酸性 苯酚是弱酸(比碳酸弱),苯环上引入硝基酸性增强。
OH
OH
OH NO2
NO2
OH
第十四章 有机含氮化合物
NH2
-
-CHO O NHC-CH3
-
H2 / Ni
NO2 NO2 -NO2 或(NH4)2S
NH4SH
NH2 NH2 -NO2
-
-
四、胺的物理性质和光谱性质
1. 物理性质
① 状态 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺常温下为气态。 丙胺以上为液态。 ② 气味 低级胺有氨味或鱼腥味 如： 甲胺、二甲胺—— 氨味 三甲胺、乙胺—— 鱼腥味
NH 2
按氨基数目不同分
RNH2
一元胺
H2NRNH2
二元胺
2. 命名 NH3 -NH2 —— 氨 —— 氨基
R-NH2 、R2CHNH2 、 R3CNH2 ——胺 R-NH- 、R2N- ——胺基 含有四个R 或H 的胺正离子为铵
R4N Cl
+
-
简单胺 由简单烃基组成的胺，按其所有含烃基的名称命名为某胺
三、胺的制法
1. 氨或胺的烃基化
① 脂肪胺 NH3 + R-X R-NH3 + X OH R-NH2 + H2O + R-NH2-R + X OH R2-NH +H2O
+
-
R-NH2 + R-X 醇也可用作烷基化剂：
CH3 OH + H NH2
Al2O3
CH3NH2 + H2O
CH3OH Al2O3,
生理或药理作用。例如：
N CHOHCHCH3 NHCH3 H OOCCH CH2OH CH3
阿托品
麻黄碱
一、胺的分类与命名
1. 分类
按氨所连烃基数目分
R-NH2 R-N-H R
有机化学 含氮化合物
[ RNH3 ] [ OH ] Kb = [ RNH2 ]
结论： 结论：
• 所有的胺呈弱碱性 H2O < RNH2 < < OH – ① RNH2 > NH3 >
NH2 > RCONH2
表15.1 一些胺的 pKb 值 胺
NH3 CH3NH2 (CH3)6 5 CH2CH CH2 X
(S)
N
可拆分
15.2.4 胺的物理性质 伯胺、仲胺能形成分子间的氢键： 伯胺、仲胺能形成分子间的氢键：
N H N
弱于 O H O
(1) 沸点：醇﹥胺﹥烃 沸点： 脂肪胺： 氢键减少) 脂肪胺：伯﹥仲﹥叔 (氢键减少 氢键减少 CH3CH2CH2NH2﹥(CH3)3N b.p.(℃): ℃ 48.7 3.5 是亲水基） (2) 水溶性(－NH2是亲水基） 水溶性 － 低级脂肪胺(如甲胺 如甲胺)易 溶于水。 低级脂肪胺 如甲胺 易 溶于水。
(CH 3)3C
NH 2
N H
哌啶 (六氢吡啶 六氢吡啶) 六氢吡啶
叔丁胺 叔丁胺
CH2NH2
苄胺
芳胺: 芳胺
NH2 NH N(CH3)2
α–萘胺 萘胺
二苯胺
N,N–二甲苯胺 二甲苯胺
• 分类 ：一元胺、二元胺…. 分类3：一元胺、二元胺
• 相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物，分别称为 相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物， 季铵碱和季铵盐： 季铵碱和季铵盐：
2 4
NO 2
① Fe,HCl ② OH
NH 2
Na2S, NaSH, (NH4)2S选择性还原 选择性还原
NH2 NO2 NO2
H2S,NH3 50℃ ℃
有机含氮化合物
具有鉴别意义旳吸收是出现于1650～1580 cm-1区域内旳N—H 键旳弯曲振动和出现于910～650cm-1旳N—H键摇晃振动吸收峰。 脂肪伯胺旳弯曲振动吸收在1615cm-1附近，是中或强吸收；摇晃振 动吸收在910～770 cm-1内，该吸收峰宽而且强。
45
仲胺旳N—H伸缩振动只出现一种吸收峰，脂肪仲胺此峰旳吸 收强度一般很弱，芳仲胺则要强得多，且峰形锋利对称。
25
如主治感冒和咳喘旳麻黄碱，具有解痉镇痛、解有机磷中毒和 散瞳作用旳莨菪(làngdàng)碱(阿托品)等均是胺旳衍生物：
26
27
15.2.1 胺旳分类和命名
1.分类
(1)按照氮原子连接旳烃基数目不同，可把胺分为伯(1°)、仲(2°) 和叔(3°)胺。
式中旳R、R´和R˝能够是相同旳烃基，也能够是不同旳。
11
此类合成麝香称为硝基麝香，年用量约为1000 t (吨)左右， 约占目前世界上商品化人造麝香旳50％，其中葵子麝香是已知硝 基麝香中使用最广泛旳产品。许多芳香族硝基化合物能使血红蛋 白变性，所以过多地吸入它们旳蒸气、粉尘或长久与皮肤接触， 均能引起中毒。
12
在芳香族硝基化合物旳红外光谱中，因为硝基中旳氮氧键旳 不对称伸缩振动和对称伸缩振动，在1540 cm-1和1350 cm-1附近产 生两个很强旳吸收峰。C—N键旳伸缩振动吸收峰出目前870cm-1附 近。
19
(3)硝基对其邻、对位取代基旳影响
硝基是强旳吸电基，连于芳环上旳硝基不但使其所在芳环上旳 亲电取代反应较难进行，而且经过吸电旳共轭和诱导效应对其邻、 对位存在旳取代基(如—X，—OH，—COOH，—NH2等)也会产生明 显旳影响(对其间位旳取代基影响较小)。它使其邻、对位旳卤原子轻 易被亲核试剂取代。
《有机含氮化合物》课件
重氮化反应
通过重氮盐与氢、醇、酚等反应， 生成相应的胺类化合物。
04
硝基化合物的合成
硝酸盐的还原
将硝酸盐通过加氢还原或电解 还原等方法得到硝基化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与酸反应，生成相 应的硝基化合物。
氧化偶联
利用氧化剂将芳香烃或烯烃氧 化偶联成硝基化合物。
有机含氮化合物中的硝基 化合物可用作燃料添加剂 ，提高燃料的燃烧效率。
塑料和橡胶添加剂
一些有机含氮化合物可用 作塑料和橡胶的添加剂， 改善其性能。
表面活性剂
有机含氮化合物中的季铵 盐类化合物可用作表面活 性剂，如十二烷基三甲基 氯化铵等。
05
有机含氮化合物的前景 展望
新合成方法的研究
总结词
新合成方法的研究将为有机含氮化合物的制备提供更多可能性，有助于发现更高效、环保的合成路径 。
硝化反应
在浓硫酸和硝酸的混合酸中， 将有机物进行硝化反应得到硝
基化合物。
腈类化合物的合成
醛或酮的氰化
在酸性条件下，醛或酮与氰化钠或氰化钾反 应生成腈类化合物。
烯烃的氢甲酰化
在催化剂存在下，烯烃与氢氰酸反应生成相 应的腈类化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与氰化钠或氰化钾反应，生成相 应的腈类化合物。
酯的氰解
03
颜色
有机含氮化合物的颜色多样，取决于其特定的结构。例如，含有共轭双
键的化合物可能呈现黄色或棕色，而含有苯环的化合物则可能呈现不同
的颜色。
化学性质
酸碱性
稳定性
有机含氮化合物可以表现出酸性和碱 性性质。例如，胺类化合物是碱性的 ，而许多硝基化合物和腈则是酸性的 。
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第十一章 有机含氮化合物第一节 硝基化合物一、分类、命名法硝基（NO 2-）取代烃分子中的氢原子所成的化合物称为硝基化合物。
硝基是它 的官能团。
按烃基的不同，硝基化合物可分为：脂肪族硝基化合物（RNO 2），例如：CH 3NO 2 硝基甲烷、CH 3CH 2NO 2 硝基乙烷。
芳香族硝基化合物（Ar-NO 2）,例如: 硝基苯 β-硝基萘根据硝基所连的碳原子的不同,硝基化合物可分为:伯硝基化合物,例如: CH 3CH 2NO 2 硝基乙烷。
仲硝基化合物,例如:CH 3CH(NO 2)CH 3 2-硝基丙烷叔硝化化合物,例如: 2-甲基-2-硝基丙烷 根据硝基的个数,硝基化合物可分为:一元硝基化合物,例如: CH 3CH 2NO 2 硝基乙烷。
多元硝基化合物,例如:NO 2CH 2CH 2NO 2 二硝基乙烷命名硝基化合物时以烃为母体,硝基作为取代基,例如:2,2-二甲基-4-硝基戊烷 2-硝基-4-氯苯酸2,4,6-三硝基甲苯(TNT)2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)二硝酸乙二酯 二、物理性质脂肪族硝基化合物多数是油状液体，芳香族硝基化合物除了硝基苯是高沸点液体外，其余多是淡黄色固体，有苦仁气味，味苦。
不溶于水，溶于有机溶剂和浓硫酸（形成 盐）。
硝基具有强极性，所以硝基化合物是极性分子，有较高的沸点和密度。
随着分子中硝基数目的增加，其熔点、沸点和密度增大、苦味增加，对热稳定性减少，受热易分解爆炸（如TNT 是强烈的炸药）。
NO 2NO 2NO 2CH 3CH 3CH 3C NO 2CH 3CH 3CH 3CH C CH 2CH 3NO 2Cl COOHNO 2CH 3NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2OH NO 2CH 2NO 2CH 2O O多数硝基化合物有毒，在贮存和使用硝基化合物时应注意。
三、化学性质1、 还原反应硝基化合物易被还原，芳香族硝基化合物在不同的还原条件下得到不同的还原产物。
例如在酸性介质中以铁粉还原，最后生成芳香族伯胺；在中性条件中以锌粉还原得到氢化偶氮化合物；在碱性条件中以锌粉还原得到联苯胺。
+ Fe + 稀HCl+ Zn + NH 4Cl + Zn + NaOH联苯胺是白色固体,熔点133℃,微溶于水,溶于乙醇,乙醚.用作工业原料,分析化学试剂.在水的分析中作为检验氰化物的试剂,还用于血液的检验,又是高价金属离子的灵敏试剂.联苯胺有很强的致癌性,在体内易引起膀胱癌,使用联苯胺时,务必注意勿触及皮肤,不误入口中。
2、硝基化合物的酸性脂肪族硝基化合物中，α-氢受硝基的影响，较为活泼，可发生类似酮-烯醇互变异构。
酮式（硝基式） 烯醇式（假酸式）烯醇式中连在氧原子上的氢相当活泼，反映了分子的酸性，称假酸式，其能与强碱成盐，所以含有α-氢硝基化合物可溶于氢氧化钠溶液中，无α-氢硝基化合物则不溶于氢氧化钠溶液。
利用这个性质，可鉴定是否含有α-氢的伯、仲硝基化合物和叔硝基化合物。
3、硝基对苯环的影响硝基是吸电子基团，使苯环电子云密度降低，特别是硝基的邻对位电子云密度降低更为显著，而间位的电子云密度相对较高。
所以在芳环的亲电取代反应中，硝基是钝化芳环的间位定位基。
如果硝基苯邻对位连有其它基团，它们也要受到硝基的影响。
例如，硝基使邻邦对位卤原子亲核取代反应活性增强；硝基使邻对位的羟基、羧基酸性增强；使邻对位上甲基活性增强，使邻对位上氨基的碱性减弱。
（1）硝基对芳亲电取代反应的影响 硝基是间位定位基，因此，亲电取代反应主要发生在间位，反应速度比苯慢。
例如：+ Br 2 + HBr + HNO 3(发烟）+ 浓 H 2SO 4 + H 2O+ H 2SO 4（发烟） + H 2O（2）硝基对苯环上邻、对位卤素的影响 在卤代苯分子中，由于卤原子与芳环的P-π共轭效应，使卤原子与苯环碳原子结合得更加紧密，因此卤原子很不活泼。
在一 条件下，卤代苯不能发生亲核取代反应。
例如在一 条件下氯苯很难和氢氧化钠作用，发生碱性水解。
NO 2NH 2NO 2NHNH NO 2NH 2NH 2RCH 2N O O R N O OHCH NO 2NO 2Br NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2SO 3H Cl OH水 FeBr 3 95℃ 110℃ 370℃但如果在氯苯分子中氯原子的邻、对位引入硝基，由于硝基的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，硝基邻位或对位的电子云密度降低，从而使C-Cl 键极性增强，因此氯原子活性增强，例如，邻或对硝基氯苯就容易水解，而且邻、对位硝基愈多，卤原子的活性愈强，愈容易水解。
例如：+ NaOH+ NaHCO 3+ NaHCO 3(3)与硝基处于邻或对位的酚羟基或羧基的酸性增强,例如: pK a =10.0 7.21 7.16 8.0pK a =4.17 2.21 3.40 3.46硝基的邻、对位碳原子的电子云密度低，受此影响，这两个碳原子上的羧基或羟基的氢原子，其质子化倾向增强。
间位碳原子的电子云密度也有降低，但比邻对位碳原子高，因此间位上的羧基或羟基的酸性虽有增强，但增强的程度较小。
显然，苯环上硝基愈多，则苯环上羟基或羧基的酸性愈强，例如2，4，6-三硝基苯酚的酸性已接近无机酸的水平。
苦味酸的pK a =0.38。
四、常见的硝基化合物1、 硝基苯：是淡黄色有苦仁气味的油状液体，通常作为有机溶剂。
硝基苯不溶 于水，可以水蒸气蒸馏，其蒸气有毒，应该注意。
2、 2，4，6-三硝基甲苯（TNT ）：是黄色结晶，受震而相当稳定，须经起爆剂（雷 汞）引发才锰烈爆炸，是一种优良的炸药。
3、 2，4，6-三硝基苯酚（苦味酸）：是黄色片状结晶，有强的苦味，也是烈性炸药。
Cl NO 2OH NO 2Cl NO 2NO 2OH OH OH NO 2NO 2OH OHNO 2COOH NO 2COOH NO 2COOH NO 2COOH 130℃ 100℃第二节 胺一、分类和命名法定义：氨分子中的氢原子被氨基取代后所得到的化合物。
分类：根据氨分子中的一个、二个和三个氢原子被烃基取代分成伯胺（10胺）、仲胺（20胺）和叔胺（30胺）。
相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。
NH 3 → R-NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺（R-NH 2）和芳香胺（Ar-NH 2）。
根据氨基的数目又可分成一元胺和多元胺。
应当注意的是：1、伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。
胺的分级着眼于氮原子上烃基的数目；醇的分级立足于羟基所连的碳原子的级别。
例如叔丁醇是叔醇而叔丁胺属于伯胺。
叔丁醇 （30醇） 叔丁胺（10胺） 2、 要掌握氨、胺和铵的用法。
氨是NH 3。
氨分子从形式上去掉一个氢原子，剩余 部分叫做氨基-NH 2,(去掉二个氢原子叫亚氨基=NH)。
氨分子中氢原子被烃基取代生成有机化合物的胺。
季铵类的名称用铵，表示它与NH 4的关系。
命名：对于简单的胺，命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。
仲胺和叔胺中，当烃基相同时，在烃基名称之前加词头“二”或“三”。
例如：CH 3NH 2 甲胺 （CH 3）2NH 二甲胺 （CH 3）3N 三甲胺C 6H 5NH 2 苯胺 （C 6H 5）2NH 二苯胺 （C 6H 5）3N 三苯胺而仲胺或叔胺分子中烃基不同时，命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺，小烃基作为取OH CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 3CH 3C NH 2代基，并在前面冠以“N”，突出它是连在氮原子上。
例如：CH3CH2CH2N（CH3）CH2CH3 N-甲基-N-乙基丙胺（或甲乙丙胺）C6H5CH（CH3）NHCH3 N-甲基-1-苯基乙胺C6H5N（CH3）2 N，N-二甲基苯胺季铵盐和季铵碱，如4个烃基相同时，其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似，称为卤化四某铵和氢氧化四某铵；若烃基不同时，烃基名称由小到大依次排列。
例如：（CH3）4N+Cl-氯化四甲铵（CH3）4N+OH-氢氧化四甲铵[HOCH2CH2N+（CH3）3]OH-氢氧化三甲基-2-羟乙基铵（胆碱）[C6H5CH2N+（CH3）2C12H25]Br-溴化二甲基十二烷基苄基铵（新洁尔灭）二、物理性质1、状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。
芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
2、沸点：同分异构体的伯、仲、叔胺，其沸点依次降低。
这是因伯、仲胺分子之间可形成氢键，叔胺则不能。
例如丙胺、甲乙胺和三甲胺的沸点分别为48.7℃、36.5℃和2.5℃。
3、水溶性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
因为它们都能与水形成氢键。
随着分子量的增加，其水溶性迅速减小。
三、化学性质胺的化学性质主要取决于氮原子上的末共用电子对。
当它提供末共用电子对给质子或路易斯酸时，胺显碱性；它作为亲核试剂时，能与卤代烃发生烃基化反应，能与酰卤、酸酐等酰基化试剂发生酰化反应，还能和亚硝酸反应；当它和氧化剂作用，氮原子提供末共用电子对时表现出还原性。
此外芳香胺的氨基，增强了芳环亲电取代反应活性等。
1、碱性胺分子中氮原子上的末共用电子对，能接受质子，因此胺呈碱性。
脂肪族胺中仲胺碱性最强，伯胺次之，叔胺最弱，胆它们的碱性都比氨强。
其碱性按大小顺序排列如下：（CH3）2NH > CH3NH2 > （CH3）3N > NH3胺的碱性强弱取决于氮原子上末共用电子对和质子结合的难易，而氮原子接受质子的能力，又与氮原子上电子云密度大小以及氮原子上所连基团的空间阻碍有关。
脂肪族胺的氨基氮原子上所连接的基团是脂肪族烃基。
从供电子诱导效应看，氮原子上烃基数目增多，则氮原子上电子云密度增大，碱性增强。
因此脂肪族仲胺碱性比伯胺强，它们碱性都比氨强，但从烃基的空间效应看，烃基数目增多，空间阻碍也相应增大，三甲胺中三个甲基的空间效应比供电子作用更显著，所以三甲胺的碱性比甲胺还要弱。
芳香胺的碱性比氨弱，而且三苯胺的碱性比二苯胺弱，二苯胺比苯胺弱。
这是由于苯环与氮原子核发生吸电子共轭效应，使氮原子电子云密度降低，同时阻碍氮原子接受质子的空间效应增大，而且这两种作用都随着氮原子上所连接的苯环数目增加而增大。
因此芳香胺的碱性是：NH3 > 苯胺 > 二苯胺 > 三苯胺苯胺能与稀盐酸、硫酸等成盐，但不能和乙酸成盐，二苯胺只能与浓的盐酸、硫酸成盐，但形成的盐遇水立即水解，三苯胺则接近中性，不能和浓盐酸等成盐。
芳脂胺的碱性，由于氨基氮原子上末共用电子对不能和苯环发生P-π共轭，所以碱性一般比苯胺强些。