有机化学常见问题解答
有机化学习题与解答
HCOOH的pKa= 3.7 ， 苦味酸的pKa= 0.3 ， 哪 一个酸性更强？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚的酸性比上述两者是强还是弱？
答：苦味酸的酸性强。苯酚的酸性比上述两者 要弱。
12、氨NH3的pKa＝36，丙酮CH3COCH3的pKa＝20。下列可逆平 衡向哪个方向优先？
δ+
δ-
δ+
δ+
δ+
δ+
δ+
δ-
δ-
δ-
δ-
δ-
10、H2N-是一个比HO-更强的碱，对它们的共轭酸NH3 和H2O哪个酸性更强？为什麽？
答：H2O的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保 持负电荷的能力强，其相应的共轭酸就更容易 失去H+而显示酸性。
9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断:
⑴ H3C __ Br ⑵ H3C __ NH2
⑶ H3C __ Li ⑷ NH2 __ H
⑸ H3C __ OH (6) H3C __ MgBr
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧 （H2CO） ，试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪 个是sp2杂化？
6、试写出丁二烯分子中的键型：
σ-键
π-键
σ-键
σ-键
π-键
7、试写出丙炔 中碳的杂化方式。你 能想象出sp杂化的方式吗？
习题与解答
⑴ 氯仿CHCl3
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示）， 推出它们的方向。
⑵ 硫化氢H2S
⑶ 甲胺CH3NH2
⑷ 甲硼烷BH3
⑹ 乙烷C2H6
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在. BH3中B以sp2杂化 方式成键.
有机化学综合复习题及解答
有机化学综合复习题及解答1．写出下列反应的主要产物：(1).(CH 3)3CCH 2OH(2).(CH 3)2CC(CH 3)OH OH+(3).OH(4).NaBr,H SO (5).OH(6).OH22(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCH2CH3(9).33H SO A()O (2)Zn,H 2OB(10).33125(2)H 3O 33H IO (11).解答：(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O (4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomerCH 3H 3C OHCHCH CH 2CH3(9).(10).CH 3C(CH 2)4CCH 3OO(11).33AB332．解释下列现象：（1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？CH2OH CH2OHCH2OCH3CH2OCH3 CH2OCH3CH2OHb.p.C C （2）下列醇的氧化（A）比（B）快？OHOH 2OO(A)(B)（3）在化合物（A）和（B）的椅式构象中，化合物（A）中的-OH在e键上，而化合物（B）中的-OH却处在a键上，为什么？(A)OH(B)OOOH解答：2.（1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。
（2）从产物看，反应（A）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B）没有这样的共轭体系。
另外，新制的MnO2特别适用于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。
（3）分子（A）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。
分子（B）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。
有机化学习题参考答案
O
CH3
O
CH2
C H
C
O
CH3
O
CH2
C H
C
O
CH3
(2)
CH2
C H
O
CH3
(3)
CH2
C H
Br
O
(4)
CH2
C H
C
CH3
H CH2 C O CH3
H CH2 C Br
HO CH2 C C CH3
O
CH2
C H
C
CH3
CH2
C H
O
CH3
CH2
C H
Br
O
CH2
C H
C
CH3
(5)
H2C
Answers：
2-6 下列共轭体系的共振结构式：
O
(1)
CH2
C H
C
O
CH3
(2)
CH2
C H
O
CH3
O
(4)
CH2
C H
C
CH3
Answers：
(5)
CH2
C H
C
NO(1) NhomakorabeaCH2
C H
C
O
CH3
HO CH2 C C O CH3
(3)
CH2
C H
Br
(6) CH3 C N O
O
CH2
C H
C
(6)
2-4 将下列化合物的结构式改写出为纽缦投影式，并用纽缦投影式表示每个化合物的优势构象。
H
H
H
Br
(1) H3C H3C
Br H
(2) H
有机化学(伍越寰等编)教材习题解答(仅供参考)
解答一1、有机化合物就是碳化合物。
典型有机化合物的一般特性是：容易燃烧；熔点低，多数固体有机物的熔点在室温和400℃之间；有机化合物通常难溶于水，易溶于有机溶剂；有机化合物的反应速度比较慢，并且常有副反应发生，因而收率低。
2、电子云分布对键轴呈圆柱形对称的轨道δ轨道，由它生成都的轨道，称为π轨道，由它生成的键称为π键。
3、（1）HF4、分解1mol 乙醇所需要的热能为：△H=（5×413.8C-H ）+346.9C-C +359.5C-O +464.0O-H =3239.4kJ ·mol -1生成H 2C=CH 2和H 2O 所放出的热能为：△H=（4×413.8C-H ）+610.3C=C +(2×64.0O-H )=3193.5kJ ·mol -1总的反应热变化是：△H=3239.4-3193.5=45.9kJ ·mol -1所以是吸热反应。
5、（1）H-F ＞H-O ＞H-N ＞H-C （2）C-F ＞C-O ＞C-Cl ＞C-N6、分子的偶极矩是键矩的向量和（它还包括中心原子由于存大孤对电子而产生的偶极矩）。
对称分子的偶极矩为零。
(μ=O)(3)CH 3CH 2Cl(4)CH 3CH 2NH 2(5)CH 3CN(6)CH3CH(7)(8)ICl(1)CH 3CH 3Cl(2)CH 3Cl CH 3(9)(μ=O)7、C ：H=121.927.67:19.77.67=1:102所以实验式为CH 因为（CH ）n=78,n(12+1)=78所以n=6即该有机物的分子式是C 6H 68、每一个分了中可能的硫原子数为：5734×0.034÷32=69、（1）双键，烯烃；（2）醚键，醚（3）羟基，醇（4）卤素，氯代烷（5）羧基，醛（6）羰基，铜（7）羰基，醛（8）烷基，芳烃（9）氨基，苯胺（10）硝基，硝基苯（11）巯基，硫醇10、根据共振结构彼此仅在电子排列一不同，而原子核的排列是完全相同的。
大学有机化学难题、易错题目解题技巧
大学有机化学卤代烃取代、消去反应专题难题、易错题目解题技巧分题1：卤代烃取代反应活性的比较•在SN2亲核反应中，亲核体的亲核性与其碱性具有平行的趋势，但这一趋势并非总是成立。
那么什么情况下亲核体的亲核性可以根据其碱性来衡量，而什么时候不可以呢？有些亲核体提供的价电子的原子和另外一些亲核体提供价电子的原子不是同一种原子。
这些亲核体中心原子提供价电子能力比另外的那些亲核体的要强，但这些亲核体与质子结合能力较弱。
这些亲核体的亲核性（与碳核结合能力）比另外亲核体较强，这是由于亲核性主要衡量依据为亲核体中心原子提供价电子的能力，而并非亲核体与质子的结合能力（体现于碱性强弱）。
所以这一情况下不能用亲核体的碱性强弱来衡量。
例如，CN-和OH-这两种亲核体中，由于C原子的有效核电荷数比O原子的要小，CN-的C 原子中价电子受到C原子核的吸引力比OH-的O原子中价电子受到O原子核的吸引力较弱，所以CN-的中心原子提供电子能力要比OH-的强。
尽管CN-的碱性要比OH-的要弱，其与碳核结合能力却强于OH-的。
而有些亲核体提供的价电子的原子和另外一些亲核体提供价电子的原子是同一种原子，这些亲核体中心原子提供的价电子能力和另外那些亲核体的一样，此时大家可以用碱性强弱来判断其亲核性强弱。
若这些亲核体与氢原子结合力越强，与碳核结合力也越强，即亲核性越强。
例如，CH3COO-和OH-这两种亲核体中，提供的价电子的原子均为O原子，且它们均带一个单位负电荷，因此它们中心原子提供价电子的能力是一样的。
由于OH-与质子结合能力强于CH3COO-的，OH-与碳核结合力也比CH3COO-的强，即OH-亲核性强于CH3COO-的。
•在亲核体的亲核性可以根据其碱性来衡量的情况下，如何比较不同亲核体碱性强弱？不同亲核体与质子的结合能力体现于它们碱性强弱。
亲核体与质子结合所得对应的共轭酸提供质子能力越强，它们与质子结合能力就越弱。
也就是说某一亲核体对应的共轭酸酸性越强，其碱性越弱。
有机化学实验习题思考题与解答
其缺点是除原料价格昂贵外，该法不适用于钝化的胺(如邻或对硝
基苯胺)。
(3)用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格便宜；缺点是反应时间长。
在肉桂酸制备实验中，能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳
酸钠来中和水溶液？
答：不能。因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。
浓 O H
2 C 6 H 5 C H O
在正溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？
答：硫酸浓度太高：(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。 2 NaBr + 3 H2SO4(浓) →Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4
(2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。硫酸浓度 太低：生成的HBr量不足，使反应难以进行。
51 如果液体具有恒定的沸点，能否认为它是单纯物质？为什么？
答：如果液体具有恒定的沸点，不能认为它是单纯物质。因为
有些液体能与其它组份化合物形成二元或三元恒沸物，它们也有恒
定的沸点，但确是混合物，而不是单纯物质。
52
21
管，空气冷凝管及刺形分馏柱等。直形冷凝管一般用于沸点低于 140℃的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中；沸点大于140℃ 的有机化合物的蒸馏可用空气冷凝管。球形冷凝管一般用于回流反 应即有机化合物的合成装置中(因其冷凝面积较大，冷凝效果较好)； 刺形分馏柱用于精馏操作中，即用于沸点差别不太大的液体混合物 的分离操作中。
7
在蒸馏装置中，温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结
果？
答：如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计
水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的
有机化学常见问题解答
有机化学常见问题解答1. 价键理论、分子轨道理论有什么区别？[解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。
它们的不同之处在于价键理论是定域的，主要讨论两个原子之间的电子配对成键情况。
而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。
在电子离域的共轭体系中，用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。
2. 异丁烷一元氯代时，产生如下两种可能异构体：3. 其异构体的相对含量是否与自由基稳定性相矛盾？[解答]：不矛盾。
反应活性是相对的。
叔丁烷中，叔氢有9个而甲基氢只有1个，甲基氢和叔氢的相对反应活性：25/9∶75/1≈1∶27。
说明叔氢的反应活性更大。
与自由基稳定性一致。
另外，氯原子比较活泼，氯代的选择性比较差，几率因素起作用较大。
如溴代时，溴原子的活性较低，反应的第一步是吸热的，所以选择性更好，主要是活性大的叔氢被取代。
4. 烯烃加溴是反式加成，其他加成也是反式吗？[解答]:不一定。
亲电加成反应是分步进行的，首先与亲电试剂反应，生成正离子活性中间体。
烯烃加溴，通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的，所以得到反式加成的结果：其他的加成反应并不一定经过环状中间体的过程，比如加 HBr ，首先得到碳正离子活性中间体：Cl2 可以形成翁离子，也可以形成碳正离子活性中间体，所以产物为顺式和反式两种产物。
5. 丙烯与氯气高温下反应，主要产物为α -H的氯代产物（A），为什么不产生亲电加成产物（B）？[解答]:烯烃与卤素在低温或无光照条件下，在液相中主要发生亲电加成反应。
在高温或光照条件下，主要发生自由基取代反应，一般取代在双键的α-H上。
这主要由于C—Cl键键能较小，高温下容易断裂而使反应可逆。
同时，取代反应的活性中间体更稳定。
6. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，其反应速度哪个最快？为什么？[解答]:乙烯 < 丙烯 < 异丁烯。
决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。
有机化学习题与解答
有机化学习题与解答《有机化学》重点课程建设组编印2012.10目录第一章绪论---------------------------------------------------------4 第二章烷烃---------------------------------------------------------5 第三章单烯烃------------------------------------------------------12 第四章炔烃和二烯烃------------------------------------------------18 第五章脂环烃------------------------------------------------------28 第六章对映异构----------------------------------------------------34 第七章芳烃--------------------------------------------------------45 第八章现代物理实验方法的应用--------------------------------------54 第九章卤代烃------------------------------------------------------60 第十章醇酚醚----------------------------------------------------74 第十一章醛酮-----------------------------------------------------84 第十二章羧酸------------------------------------------------------92 第十三章羧酸衍生物------------------------------------------------95 第十四章含氮化合物------------------------------------------------97 第十五章杂环化合物-----------------------------------------------101 第十六章碳水化合物-----------------------------------------------104 第十七章蛋白质和核酸---------------------------------------------113 第十八章甾萜化合物-----------------------------------------------116第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？2.胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？3.元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？4.根据键能数据，当乙烷（CH3-CH3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？5.写出下列反应能量的变化？6、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
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有机化学常见问题解答1. 价键理论、分子轨道理论有什么区别？[解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。
它们的不同之处在于价键理论是定域的，主要讨论两个原子之间的电子配对成键情况。
而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。
在电子离域的共轭体系中，用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。
2. 异丁烷一元氯代时，产生如下两种可能异构体：3. 其异构体的相对含量是否与自由基稳定性相矛盾？[解答]：不矛盾。
反应活性是相对的。
叔丁烷中，叔氢有9个而甲基氢只有1个，甲基氢和叔氢的相对反应活性：25/9∶75/1≈1∶27。
说明叔氢的反应活性更大。
与自由基稳定性一致。
另外，氯原子比较活泼，氯代的选择性比较差，几率因素起作用较大。
如溴代时，溴原子的活性较低，反应的第一步是吸热的，所以选择性更好，主要是活性大的叔氢被取代。
4. 烯烃加溴是反式加成，其他加成也是反式吗？[解答]:不一定。
亲电加成反应是分步进行的，首先与亲电试剂反应，生成正离子活性中间体。
烯烃加溴，通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的，所以得到反式加成的结果：其他的加成反应并不一定经过环状中间体的过程，比如加 HBr ，首先得到碳正离子活性中间体：Cl2 可以形成翁离子，也可以形成碳正离子活性中间体，所以产物为顺式和反式两种产物。
5. 丙烯与氯气高温下反应，主要产物为α -H的氯代产物（A），为什么不产生亲电加成产物（B）？[解答]:烯烃与卤素在低温或无光照条件下，在液相中主要发生亲电加成反应。
在高温或光照条件下，主要发生自由基取代反应，一般取代在双键的α-H上。
这主要由于C—Cl键键能较小，高温下容易断裂而使反应可逆。
同时，取代反应的活性中间体更稳定。
6. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，其反应速度哪个最快？为什么？[解答]:乙烯 < 丙烯 < 异丁烯。
决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。
7. 下列反应如何完成？[解答]:（1）稀、冷 KMnO4,OH-（2）CH3COOOH ， CH3COOH8. 叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？[解答]:叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。
电负性Csp>Csp 2，σ键长sp-sp<sp2-sp 2叁键中形成两个π键的 p 轨道交盖的程度比在双键中更大，结合更紧密。
故不易发生给出电子的亲电加成反应。
9. 烯烃比炔烃更易发生亲电加成反应（Cl2、HCl、Br2、H2O,H+等），但当这些亲电试剂与炔烃作用时，反应很易停留在卤代烯烃阶段，进一步加成需要更强烈的条件，是否矛盾？[解答]:不矛盾。
叁键发生亲电加成确实没有双键活泼。
如：但在卤代烯烃的结构中，卤素的吸电子作用降低了双键碳上的电子云密度，使得亲电反应不易进一步发生。
所以反应易停留在卤代烯烃阶段。
10. 为什么烯烃不能与 HCN 反应？[解答]:烯烃与HBr、HCl等无机强酸发生亲电加成反应，反应的第一步（速度决定步骤）为质子对π键的亲电进攻生成碳正离子。
HCN 是弱酸，没有足够的 H + 对双键进行亲电进攻。
所以反应不能发生。
11.为什么烯烃不能与 HCN 反应，炔烃却可以？[解答]:乙炔与 HCN 发生的是亲核加成。
碱可以催化反应。
反应中CN—先进攻叁键，生成负离子 - CH=CHCN ，它再与氢离子作用，完成反应。
烯烃π键不易受亲核试剂进攻，不易发生亲核加成反应。
另一方面，乙烯即使与 CN —加成，生成的负离子— CH 2 CH 2 CN 很不稳定。
所以烯烃，不能与 HCN 反应。
炔烃却可以。
12. 丙炔加水时生成丙酮而不是丙醛，是否符合不对称加成规则？[解答]:产物丙酮是由符合不对称加成规则加成的的中间产物烯醇互变异构而来。
加成取向符合不对称加成规则。
13. 反式二取代环己烷是否一定比顺式结构稳定？[解答]:不一定。
取代基在 e 键上的构象比较稳定。
以二甲基环己烷为例：反式 1,2- 二甲基环己烷和 1,3- 二甲基环己烷的顺式结构，取代基都可以在 e 键上，此种构象是最稳定的。
（反） -1,2- 二甲基环己烷（顺） -1,3- 二甲基环己烷14. 如何判断化合物的芳烃性？[解答]:化合物的芳烃性需要同时符合三个条件：首先π电子数符合 4n+2 ，是一个闭合的大π键，而且在同一个平面上。
15. 老师：我记不住第一类和第二类定位基，有没有简单的记忆法？[解答]:与苯环连接的碳原子上如果有重键的话（双键，三健等），一般来说，这个基团就是第二类的定位基。
16. 萘的亲电取代反应往往发生在α位，那么如何制备β位取代物？[解答]:萘的α位活性比β位大，所以取代反应一般得到的是α位产物。
原子在空间上有相互干扰作用，因此α - 萘磺酸是比较不稳定的，在较高的温度下会转位成β - 萘磺酸，因此萘的其他β - 衍生物往往通过β -萘磺酸来制取。
17. 取代联苯如何进行亲电取代反应的定位？[解答]:联苯可以看作一个苯环是另一个苯环的取代基，苯环是第一类定位基，是使苯环活化的，容易发生亲电取代反应。
当联苯上还有取代基时，首先判断这个取代基是第几类的定位基：如果是第一类的，则亲电取代反应发生在与定位基相连的苯环，因为它受二个第一类定位基的活化，亲电取代反应容易进行。
如果是第二类的，则亲电取代反应发生在不与定位基相连的苯环。
18. 为什么叔卤烷易发生 SN1 反应，不容易发生 SN2 反应？[解答]:单分子亲核取代（ SN1 ）反应分两步进行，第一步决定反应速度，中间体为碳正离子，由于烃基是供电子基，叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离，子，因而叔卤烷易发生 SN1 反应。
双分子亲核取代（ SN2 ）反应一步进行，空间位阻决定反应速度，由于叔卤烷空间位阻大，因而叔卤烷不易发生 SN2 反应。
19. 能用于制备相应的 Grignard 试剂吗？[解答]:不能。
Grignard 试剂非常活泼，能发生多种化学反应。
如果遇有活泼氢的化合物（如水、醇、氨等）则分解为烷烃。
20. 氯乙烯是卤代烃，为什么不易发生亲核取代反应？[解答]:乙烯型卤代烯烃： P-π 共轭， C-X 键更为紧密，不易发生一般的取代反应。
氯苯有相似的情况21. 如何判断卤代烃在碱性条件下，是发生取代反应还是发生消除反应？[解答]:卤代烃在碱性条件下，水解生成醇的取代反应和消除生成烯烃的反应是相互竞的。
在稀 NaOH, 乙醇 - 水条件下，生成醇。
在浓 NaOH- 乙醇条件下，生成烯烃。
22. 经常遇到比较卤化物在无水丙酮与 NaI 反应活性次序的习题，应该如何比较[解答]:氯代烷或溴代烷在丙酮溶液中可与 NaI 作用，发生卤原子之间的取代反应，得到碘代烷，反应按 SN2 历程进行。
由于 SN2 反应的速度取决于空间位阻，因而反应由快到慢次序为伯卤烷、仲卤烷、叔卤烷。
23. 如何比较亲核基团 PhO- 、H2O 、OH- 的亲核性大小？[解答]:试剂的亲核性是指它与带正电荷碳原子的结合能力。
对于亲核原子相同的亲核基团，碱性强亲核性也强。
因而亲核性由大到小： OH- 、PhO - 、H 2O24. 在卤代烃的特征鉴别方法中，为什么叔卤烷与 AgNO 3 -C 2 H 5 OH 溶液沉淀立刻生成，而伯卤烷与 AgNO 3 -C 2 H 5 OH 溶液沉淀需加热才生成？[解答]:卤代烃与 AgNO 3 -C 2 H 5 OH 溶液作用，可观察到卤化银的沉淀生成，反应按 SN1 历程进行。
由于决速步中间体为碳正离子，根据碳正离子的稳定性不同，卤化银沉淀生成速度不同，因此可以鉴别不同结构的卤代烃。
25. 醚和醇都是含氧化合物，为什么低级醚类比相同碳原子数的醇的沸点要低得多[解答]:这是因为醚分子中没有羟基，不存在由于氢键的生成而发生的缔合现象。
26.硫醇的结构与醇相似，但硫醇的沸点比相应的醇低（虽然硫醇的分子量较大）为什么？[解答]:这是因为硫醇不能形成氢键。
27. 苯酚遇三氯化铁会显色，这是发生了什么反应？[解答]:酚及其衍生物、烯醇都能与三氯化铁水溶液反应生成有色的络离子。
28. 用 Williamson 反应制备混合醚，应选择方法 1 ，还是方法 2 ？为什么？[解答]:应选择方法 1 。
因为 Williamson 反应属SN2历程，如采用叔卤代烷位阻很大，不利于SN2反应，而有利于 E2 反应，得到消除产物，所以反应应用伯卤代烷作为反应原料。
29. 醇、酚及醚结构中氧原子是采用怎样的杂化状态？[解答]:醇中氧原子SP3杂化；脂肪醚中氧原子 SP3杂化 , 芳香醚中氧原子SP2杂化；酚中氧原子SP2杂化。
30. 发生芳环上亲电取代反应，苯酚和苯哪个活性大？为什么？[解答]:苯酚的活性大。
因为酚羟基是个强的供电基，使苯环上的电子云密度增加，有利于芳环上亲电取代反应。
31. 环氧丙烷的开环反应，酸催化和碱催化有何不同？[解答]:碱催化反应：烷氧基进攻的是氧环中取代基较少的碳原子；酸催化反应：烷氧基进攻的是氧环中取代基较多的碳原子。
32. 怎样分离乙醚 (bp34.5 0 C) 与正丁烷 (bp36.1 0 C) ？[解答]:一般醚可与浓酸形成佯盐而溶于酸层，佯盐被水稀释时发生分解而恢复为醚。
所以可先用浓酸萃取，然后分层，酸层加水后再分出醚即可。
33. 为什么醛酮易发生亲核加成而烯烃易发生亲电加成？[解答]:醛酮分子中都存在，由于氧的电负性强，碳氧双键中电子云偏向于氧，带部分正电荷的碳易被带负电荷或带部分未共用电子对的基团或分子进攻，从而发生亲核加成。
而烯烃C=C 的碳原子对π 电子云的束缚较小，使烯烃具有供电性能，易受到带正电或带部分正电荷的亲电试剂进攻，易发生亲电加成。
34.醛酮发生亲核加成活性顺序怎样？[解答]:醛酮发生亲核加成活性与羰基的活性（电子效应，位阻效应）和亲核试剂有关，在亲核试剂相同情况下，羰基碳原子上正电荷越多，位阻越小，亲核加成活性越大。
如下列化合物加成活性顺序为：35.哪些化合物能顺利地和 NaHSO 4 反应？[解答]:醛、脂肪族甲基酮和低级环酮（环内碳原子在 8 个以下）能与 NaHSO3 加成，非甲基酮和苯乙酮及环内碳原子在 8 个以上环酮不能顺利地和 NaHSO4 反应。
36.哪些化合物能发生碘仿反应？有什么应用？[解答]:醛、酮分子中的α 氢原子容易被卤素取代，生成α - 卤代醛、酮，凡具有结构的醛、酮（即乙醛和甲基酮）与卤素的碱溶液（亦即次卤酸盐溶液）作用时，总是生成三卤甲烷，因而称为卤仿反应。
由于卤素的碱溶液（次卤酸）本身是氧化剂，能把基团氧化成基团，因而具有的伯醇、仲醇也能发生卤仿反应。
因为碘仿是不溶于水的亮黄色固体，且有特殊气味，由此可以很易识别是否发生碘仿反应，以此鉴别乙醛、甲基酮以及含有的醇。