肉桂皮及叶化学成分和生物活性研究
肉桂叶化学成分及药理作用研究进展
第47卷第1期2019年1月广 州 化 工Guangzhou Chemical IndustryVol.47No.1Jan.2019肉桂叶化学成分及药理作用研究进展*张笮晦1,2,童永清3,黄广智3,李石兰3,钱信怡3(1广西中医药大学,广西 南宁 530200;2广西中药药效研究重点实验室,广西 南宁 530200;3广西庚源香料有限责任公司,广西 东兴 538100)摘 要:肉桂叶为樟科樟属植物肉桂(Cinnamomum cassia Presl)的叶,是肉桂种植加工产业中常见的副产物之一㊂肉桂叶是工业上通过水蒸气蒸馏法提取肉桂油的原料,提取残渣通常仅作为锅炉燃料处理,其中含有丰富的天然活性成分没有得到充分利用,造成资源浪费和环境污染㊂本文综述了肉桂叶化学成分㊁提取方法及药理作用的研究进展,以期为肉桂叶的综合利用提供参考㊂关键词:肉桂叶;挥发油;水蒸气蒸馏法;抗菌作用;抗氧化作用 中图分类号:R282.71;TQ074 文献标志码:A文章编号:1001-9677(2019)01-0020-03*基金项目:广西重点研发计划资助项目(2017AB35155);广西中药药效研究重点实验室(16-380-29)㊂第一作者:张笮晦(1979-),女,讲师,主要从事天然药物的生物化工㊁农作物废弃物功能成分的开发与研究㊂Research Progress on Chemical Components and Pharmacological Activitiesof Cinnamomum Cassia Leaves *ZHANG Zuo -hui 1,2,TONG Yong -qing 3,HUANG Guang -zhi 3,LI Shi -lan 3,QIAN Xin -yi 3(1Guangxi University of Chinese Medicine,Guangxi Nanning 530200;2Guangxi Key Laboratory of Efficacy Study on Chinese Materia Medica,Guangxi Nanning 530200;3Guangxi GengYuanFlavor and Fragrance Co.,Ltd.,Guangxi Dongxing 538100,China)Abstract :Cinnamomum cassia leaves,the leaves of Cinnamomum cassia (Cinnamomum camphoraceae Presl),are common by-product in the Cinnamon planting and processing industry.They are raw materials for extracting cinnamon oil by steam distillation in industry.Extraction residue,which contains rich natural active ingredients,is not fully utilized and often only treated as boiler fuel,causing resource-wasting and environmental pollution.The chemical constituents,extraction methods and pharmacological activities of Cinnamomum cassia leaves were reviewed in order to provide reference for the comprehensive utilization of Cinnamomum cassia leaves.Key words :Cinnamomum Cassia leaves;volatile oil;steam distillation;antibacterial activity;anti-oxidant activity肉桂(Cinnamomum cassia Presl)为樟科(Lauraceae)樟属(Cinnamomum Trew)植物,又名玉桂,为热带㊁南亚热带常绿乔木[1]㊂肉桂原产地为斯里兰卡,中国㊁越南㊁印度㊁印尼等国家及其他许多热带地区都有栽培,我国肉桂主要种植于广西㊁广东㊁云南㊁福建等的湿热地区[2-3]㊂肉桂作为我国传统的中药材,具有补火助阳㊁散寒止痛㊁引火归元等传统功效以及抗炎㊁免疫调节㊁改善糖脂代谢㊁抗肿瘤㊁抗氧化㊁抗衰老㊁抗胃溃疡㊁扩张血管㊁抑菌等药理活性[4-5]㊂肉桂叶为肉桂叶子部分,其含油量丰富,且再生能力强㊁再生量大,具有较大的潜在利用价值[6]㊂本文从肉桂叶的化学成分㊁提取方法和药理作用三个方面综述了肉桂叶近年来的研究状况,为更深层次的研究肉桂叶及提高其利用价值提供参考㊂1 肉桂叶化学成分1.1 挥发油樟属植物富含精油,不同种或同一个种内具有的化学成分含量㊁组成存在差异[7]㊂桂皮㊁桂枝中挥发油含量丰富,肉桂叶中挥发油含量也很丰富,且功效与桂皮油类似[4]㊂国内外学者分析鉴定出139种化学成分[8-20],包括醛酮类29种㊁醇类28种㊁烯类41种㊁酸和酯类22种㊁烷烃类8种㊁其他类11种㊂肉桂叶挥发油以肉桂醛为主,相对含量在50%~90%,此外,含量在1%以上的有苯丙醛㊁邻甲氧基肉桂醛㊁乙酸肉桂酯㊁香豆素等㊂1.2 萜类(二萜)周蕾[19]通过多种现代色谱分离技术及光谱分析手段,从肉桂叶的乙醇提取物正丁醇部位分离鉴定出39个化合物,其中包括2个二萜新骨架化合物㊁5个Cinncassiol G 类二萜骨架新化合物和11个Cinncassiol D 类二萜骨架新化合物㊂曾俊芬[20]运用反复柱层析技术从肉桂叶的乙醇提取物共分离鉴定了20个单体化合物,其中1个为新异瑞诺烷二萜,命名为cinncassiol G2㊂1.3 苯丙素类曾俊芬等[21]从肉桂叶乙醇提取物中分离鉴定出3个简第47卷第1期张笮晦,等:肉桂叶化学成分及药理作用研究进展21单苯丙素:3(4-hydroxy-3-methoxy phenyl)propan-1,2-dio㊁3-dehydroxy-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-propanone㊁dihydrocinnacasside,2个首次在肉桂叶中发现的木脂素(+) lariciresinol㊁(-)4-epi-lyoniresinol㊂1.4 酚苷类曾俊芬[20]从肉桂叶中分离鉴定出3个酚苷类化合物:2,6-dimethoxy-p-hydroquinone-1-O-β-D-glucopyranside㊁cinnacasolide A㊁canthoside C㊂1.5 黄 酮向丽等[22]从广西玉林桂叶中提取分离得到黄酮类化合物,且通过红外光谱对比分析得出其含量比肉桂皮高㊂李军集等[23]用紫外分光光度计法测定肉桂叶及其渣所提取的总黄酮浓度,结果分别为2.56g/L和1.18g/L,说明在提油过程中有部分黄酮损失㊂1.6 其 他此外,肉桂叶中还含有草酸钙㊁微量无机元素㊁单宁㊁树脂㊁树胶质㊁纤维素等化学成分㊂2 提取方法2.1 水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法是工业上提取肉桂叶挥发油的最常用的方法,具有生产设备投入低㊁技术成熟㊁操作简单等优点㊂张浩等[9]对肉桂叶浸泡5h后进行加热处理,破坏细胞组织以释放精油,水蒸气辅助提取,提取功率和时间分别为900W和3h,提取率可达7.13‰㊂张玉姣等[24]以肉桂醛为指标,在肉桂叶粒径20目,提取时间1.5h,提取温度168℃条件下肉桂醛提取率和含量分别为2.08%和91.50%㊂卫向南等[17]采用水扩散蒸馏提取肉桂叶油,得到适宜条件为:蒸馏时间90min,投料量200g/L,蒸汽进口压力为1750Pa,此条件下得油率为8.88‰,其主要成分为肉桂醛(86.89%)㊁苯甲醛(1.55%)㊁乙酸肉桂酯(3.92%)㊁邻甲氧基肉桂醛(4.56%),占96.92%㊂得到挥发油的同时获得副产物黄酮和多糖,提取率分别0.039%和0.818%㊂2.2 超声波辅助溶剂提取法邹勇芳等[25]用超声波提取法提取肉桂叶总黄酮,并与乙醇浸提法提取总黄酮的含量进行对比,测得肉桂叶总黄酮含量为0.9097g/L,是乙醇浸提法的3.37倍,回收率为99.3%,其纯度和产率均较高㊂2.3 超临界二氧化碳提取法张清华[18]对肉桂叶的超临界CO2提取工艺进行小试及中试研究,确定肉桂叶的超临界CO2的最优提取工艺为:温度40℃,压力15MPa,萃取时间1.5h,CO2流量30L/h,挥发油收率达到2.88%㊂2.4 其他方法李军集等[23]采用索氏提取法,以石油醚为溶剂,肉桂叶粒径50目,回流时间4h,回流温度60℃,得到肉桂叶及桂叶渣提取液黄酮浓度分别为2.56g/L和1.18g/L㊂张笮晦等[26]采用微生物法提取肉桂叶有效成分,其最优工艺条件:葡萄糖质量浓度30g/L,蛋白胨质量浓度20g/L,初始pH=6.0,28℃下提取60h,该条件下,肉桂醛㊁香豆素和邻甲氧基肉桂醛的提取率分别为1.40%,0.729%和0.918%㊂3 药理作用3.1 抗菌作用Duan J等[27]等表明,肉桂叶精油单独冻融处理对大肠杆菌O157:H7和肠道沙门菌具有显著的抗菌活性,随着精油浓度的增加和贮藏时间的延长,抗菌活性逐渐增强㊂Jeong E J 等[28]证明浓度为4000ppm/mm2的肉桂叶精油能完全抑制青霉属的生长㊂Jasenka'Cosi'c等[29]证明肉桂叶油对Diaporthe phaseolorum var.caulivora,Phomopsis viticola,Diaporthe helianthi 等10种植物致病真菌具有较好的抗真菌活性㊂朱羽尧等[10]选用肉桂的皮㊁叶㊁枝㊁果实㊁花萼5种精油对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)㊁大肠杆菌(Escherichia coli)的抑制活性,各部位精油精油对大肠杆菌㊁金黄色葡萄球菌的抑菌圈直径均大于20mm,属于极度敏感,说明各部位精油对两种供试微生物均具有显著抑菌效果㊂卫向南[14]提取了肉桂叶水扩散蒸馏副产物黄酮和多糖并考察了它们的抗菌活性,结果显示它们对金黄色葡萄球菌㊁枯草芽孢杆菌㊁大肠杆菌的抑制作用较明显,而对病疾杆菌的抑制效果不明显㊂3.2 抗氧化作用孙振军[13]对肉桂叶乙醇提取液的不同极性部分清除自由基的能力进行研究的结果表明:肉桂叶乙醇相清除羟自由基的能力接近于维生素C,其清除能力随样品添加量的递增而增强;石油醚部分清除NO2-的能力略强于维生素C,肉桂叶不同极性部分对超氧阴离子自由基均有一定活性㊂Ayala-Zavala J F 等[30]的研究表明肉桂叶油是一种有效的抗氧化剂,且添加的肉桂叶油浓度越高,其丁香酚含量和抗氧化能力越高㊂而Melgarejo-Flores B G等[31]的研究表明肉桂叶油能增加葡萄的抗氧化保健作用㊂卫向南[14]提取了肉桂叶水扩散蒸溜副产物黄酮和多糖并考察了它们的抗氧化活性,结果表明:黄酮对羟自由基和超氧阴离子具有明显的清除作用,在供试质量浓度范围内,羟自由基(超氧阴离子)清除率随黄酮质量浓度的增大而增大;多糖对羟自由基具有一定的清除作用,在供试质量浓度范围内,羟自由基清除率随多糖质量浓度的增大而增大,而多糖对超氧阴离子的清除效果几乎没有㊂3.3 免疫调节作用周蕾[19]从肉桂叶中提取出39个化合物,其中6个化合物在不同的浓度之下,对ConA诱导的小鼠T淋巴细胞表现出促进增值的作用,且增幅可达78%,而另2个化合物在低浓度下表现为明显促进作用㊁高浓度下表现为抑制作用,说明这部分二萜类化合物具有良好的免疫调节作用㊂曾俊芬[20]从肉桂叶的乙醇提取物分离鉴定的倍半萜类化合物aglycon和badounoid B 有一定的免疫抑制活性,其中化合物aglycon在800μM时,对T细胞和B细胞的增殖抑制率达到68%㊂3.4 其他作用肉桂叶油的主要活性成分为肉桂醛,肉桂可使肝癌HepG2细胞[32]凋亡加快,对人肺癌A549细胞有抑制增殖作用[33-34],能使宫颈癌HeLa细胞p21蛋白表达增强㊁CDK4蛋白表达减弱,进而使HeLa细胞凋亡加快[35]㊂此外,桂叶精油还有灭活酿酒酵母[36]㊁降低霉菌毒素[37]和体外抗虱子(Pediculus humanus)[38]等作用㊂4 结 语近年来,国内外学者对于肉桂的研究大多集中在肉桂皮及22 广 州 化 工2019年1月其精油的成分和功效上,对肉桂叶的研究大多处在基础阶段㊂肉桂叶资源丰富,再生能力强,常年可采集㊂因此,有必要系统研究肉桂叶的化学成分及单体活性的作用机制,为进一步开发利用肉桂叶提供科学依据㊂参考文献[1] 黎贵卿,陆顺忠,江燕,等.不同生长阶段肉桂叶中油细胞的形态及精油成分[J].广西林业科学,2016,45(1):85-88. 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桂皮中活性成分的研究进展
桂皮中活性成分的研究进展桂皮是一种常见的中药材，自古以来就被广泛应用于中医药领域。
其具有调气、化湿、散寒等功效，被用于治疗消化不良、食欲不振、产后虚寒等疾病。
桂皮的药用价值主要来自于其中的活性成分，本文将着重介绍桂皮中的活性成分及其研究进展。
桂皮中含有丰富的挥发油，挥发油主要由萜类化合物组成，其中最重要的活性成分是桂皮素（Cinnamaldehyde）。
桂皮素是桂皮的主要香气成分，在传统医学中被广泛用于改善血液循环、促进消化和驱寒解表等疗效。
研究表明，桂皮素具有多种生物活性，包括抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤等作用。
桂皮素能抑制多种病原微生物的生长，并可以增强机体的免疫功能。
此外，桂皮素还能减轻炎症反应，抑制过氧化物的产生，具有一定的抗氧化作用，对预防心血管疾病具有潜在的保护作用。
除了桂皮素，桂皮中还含有多种其他活性成分，如桂皮酸、肉桂酸、桂皮醛等。
其中，桂皮酸是一种具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等作用的多酚类物质。
研究发现，桂皮酸能够减少组织损伤和氧化应激反应，对预防心血管疾病、神经系统疾病等具有一定的保护作用。
此外，桂皮酸还可以调节免疫系统功能，增强机体的抵抗力。
桂皮中的另一个重要活性成分是肉桂酸，肉桂酸具有很强的抗氧化活性，可以清除体内自由基，减轻氧化应激对细胞的损伤。
研究表明，肉桂酸可以保护心血管系统、神经系统等脏器的健康，并具有一定的抗肿瘤活性。
此外，肉桂酸还能够降低胆固醇水平，减少血小板凝聚，对预防动脉粥样硬化等疾病有一定的益处。
桂皮中的桂皮醛是一种有机酮类化合物，具有辣味和麻木感。
桂皮醛具有抗菌、抗炎、抗肿瘤和抗氧化等作用，对治疗呼吸道感染、白血病、皮肤炎症等疾病有一定的疗效。
此外，桂皮醛还具有促进血液循环、缓解肌肉痉挛、提高神经系统功能等作用。
总体来说，桂皮中的活性成分具有多种生物活性，包括抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤等作用，对许多疾病具有一定的疗效。
然而，尽管已有许多研究对桂皮中的活性成分进行了探索，但还有许多问题有待进一步研究。
肉桂的化学成分及其生物活性研究进展
肉桂的化学成分及其生物活性研究进展
赵凯;薛培凤;屠鹏飞
【期刊名称】《内蒙古医学院学报》
【年(卷),期】2013(035)001
【摘要】肉桂不仅是一种名贵的传统中药材,也是著名的食用香辛料桂皮的来源之一.本文在前人的基础上对内桂的化学成分及其药理作用进行了系统的综述,为肉桂的深入研究和开发利用提供有益的参考.
【总页数】12页(P63-74)
【作者】赵凯;薛培凤;屠鹏飞
【作者单位】内蒙古医科大学药学院,内蒙古呼和浩特010110;内蒙古医科大学药学院,内蒙古呼和浩特010110;北京大学药学院
【正文语种】中文
【中图分类】R284
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4.兰屿肉桂的化学成分及其生物活性研究进展 [J], 许明录;郑传凤;苑月杰;赵孟阳;
王佳
5.肉桂叶化学成分及药理作用研究进展 [J], 张笮晦;童永清;黄广智;李石兰;钱信怡因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
肉桂皮实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解肉桂的化学成分及提取方法；2. 掌握提取过程中常用的溶剂及提取方法；3. 掌握肉桂的鉴定方法；4. 分析肉桂提取物的化学成分。
二、实验原理肉桂皮是肉桂树的干燥树皮，具有独特的香气和药用价值。
肉桂皮中含有多种化学成分，如挥发油、黄酮类、生物碱等。
本实验采用溶剂提取法提取肉桂皮中的有效成分，并通过化学鉴定方法对提取物进行鉴定。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：肉桂皮粉末、无水乙醇、乙酸乙酯、苯、硅胶、活性炭等。
2. 实验仪器：回流提取器、旋转蒸发仪、分光光度计、色谱柱、薄层色谱板、紫外灯等。
四、实验方法1. 肉桂皮提取（1）称取一定量的肉桂皮粉末，置于回流提取器中；（2）加入适量无水乙醇，加热回流提取2小时；（3）冷却后，过滤提取液，得到肉桂皮提取物。
2. 肉桂皮鉴定（1）薄层色谱法：将肉桂皮提取物点在薄层色谱板上，用不同极性的溶剂进行展开，观察色谱峰，与标准品进行对比；（2）紫外光谱法：将肉桂皮提取物进行紫外光谱扫描，与标准品的光谱图进行对比；（3）气相色谱法：将肉桂皮提取物进行气相色谱分析，与标准品进行对比。
五、实验结果与分析1. 肉桂皮提取实验成功提取了肉桂皮中的有效成分，提取率为80%。
2. 肉桂皮鉴定（1）薄层色谱法：通过展开后观察，发现色谱峰与标准品相似，初步判断提取物中含有挥发油、黄酮类等成分；（2）紫外光谱法：通过紫外光谱扫描，发现提取物与标准品的光谱图相似，进一步确认提取物中含有挥发油、黄酮类等成分；（3）气相色谱法：通过气相色谱分析，发现提取物与标准品具有相似的特征峰，进一步确认提取物中含有挥发油、黄酮类等成分。
六、实验讨论1. 实验中使用的溶剂对提取效果有较大影响，无水乙醇和乙酸乙酯提取效果较好；2. 肉桂皮提取过程中，提取时间、温度、溶剂用量等因素对提取效果有较大影响；3. 肉桂皮鉴定方法中，薄层色谱法、紫外光谱法、气相色谱法等均可用于鉴定，可根据实际情况选择合适的方法。
八角枝叶的化学成分研究
八角枝叶的化学成分研究八角枝叶（也称桂皮小叶属，学名为Ailanthus altissima）是一种常见的树种，多延年生，目前在世界各地都有分布。
八角枝木具有重要的药用价值，其叶、枝、根等部位具有多种作用。
本文详细论述了八角枝叶的化学成分研究的研究内容，供有兴趣的人参考。
1.角枝叶中营养成分研究八角枝叶是一种非常普通的植物，其叶中含有丰富的营养成分，包括蛋白质、碳水化合物、脂肪、维生素、矿物质等。
研究发现，八角枝叶中的蛋白质含量较高，其中主要成分为醣蛋白、谷蛋白和豆粕蛋白，比例分别为14.1%、10.8%、9.9%，在这些蛋白中新陈代谢物质（如抗坏血酸、α-亚麻酸、硫氨酸和维生素B2）的比例很高，从而可以提高机体的免疫力和体力。
此外，八角枝叶中的碳水化合物、脂肪和矿物质也是膳食的重要组成部分。
2.八角枝叶中的活性成分研究除了以上的营养成分，八角枝叶还含有一些活性成分，具有良好的药用功能。
例如研究发现，八角枝叶中含有大量的酚类物质，如大部分酚类物质可以抑制炎症，有助于抵抗病毒感染。
此外，八角枝叶中还含有芦丁、鞣花酸、芦丁醋和巴豆醛等，这些成分可以抗氧化，抑制细胞损伤，有助于预防心脑血管疾病。
3.八角枝叶的药用功能根据上述研究，八角枝叶具有多种药用功能，可以用于治疗不同病症。
根据临床实践，八角枝叶可以用于治疗痢疾、腹泻、头晕、发热、胃痛、咳嗽等疾病。
研究发现，饮用八角枝叶茶有助于降低血压，减少血糖水平，减轻糖尿病症状。
此外，八角枝叶还可以用于抗肿瘤、抗癌等药物的研究方面。
综上所述，八角枝叶具有重要的药用价值，具有多种药用功能，能够治疗多种疾病。
然而，还有许多研究需要去探索，比如八角枝叶中不同成分的功效、安全性及抗肿瘤等方面，因此未来有待进一步研究。
肉桂不同植物部位精油成分分析及抑菌活性研究
肉桂不同植物部位精油成分分析及抑菌活性研究朱羽尧;钱骅;张琪瑶;黄晓德;陈斌;赵伯涛【摘要】本研究选用肉桂(Cinnamomum cassia)的桂皮、桂叶、桂枝、果实、花萼5种植物部位为研究对象,通过气质联用对各部位精油的主要成分组成进行了分析比较.在此基础上,从抑菌圈、最低抑菌浓度(MIC)、最低杀菌浓度(MBC)等方面比较各部位精油对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、大肠杆菌(Escherichia coli)抑制活性.结果表明,各部位精油中的主要成分均为反式肉桂醛、邻甲氧基肉桂醛等,但各成分的含量存在明显差异,以花萼中的反式肉桂醛含量最高(87.68％).各部位精油对两种供试微生物均具有显著抑菌效果,以桂枝中所含精油的抑菌效果最佳,对E.coli和S.aureus的MIC分别为0.05％和0.025％,MBC同样也分别为0.05％和0.025％.【期刊名称】《中国野生植物资源》【年(卷),期】2014(033)006【总页数】5页(P1-5)【关键词】肉桂;精油;抑菌活性;GC-MS;金黄色葡萄球菌;大肠杆菌【作者】朱羽尧;钱骅;张琪瑶;黄晓德;陈斌;赵伯涛【作者单位】南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042;南京野生植物综合利用研究院,江苏南京210042【正文语种】中文【中图分类】TQ654+.2肉桂(Cinnamomum cassia)，为樟科樟属植物，是重要的药用和食用材料，主要分布于我国广西、广东等地。
肉桂主要含有肉桂油、油树脂、多糖、黄烷醇及其多聚体、倍单萜及其糖苷、二萜及其糖苷、无机离子等多种生理活性物质[1]。
其中，肉桂油是指从干燥肉桂皮中提取得到的挥发油，为黄色澄清液体，其中主要成分为肉桂醛，另有苯甲醛、肉桂醇、邻甲氧基肉桂醛、香豆素等[2-4]。
黔产肉桂叶片和皮中香味化学成分分析
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中药肉桂的主要化学成分及药理作用探究
中药肉桂的主要化学成分及药理作用探究发表时间：2017-06-27T16:32:05.003Z 来源：《中国误诊学杂志》2017年第5期作者：崔姣[导读] 减少了内皮细胞素的分泌，并有效的抑制内源性的一氧化氮和IL-5的合成。
因此，肉桂可以促进支气管舒张，达到减轻炎症反应的效果。
湖南中医药大学第二附属医院湖南长沙 410005摘要：目的：探究中药肉桂的主要化学成分及其药理作用。
方法：通过调查2000年-2015年电子期刊全文数据库中发表过的肉桂提取成份及药理作用的相关文章，并进行系统性的检索和整理。
结果：结果指出，从中药肉桂中提取的成份主要由肉桂醛组成，其药理作用多由抗氧化、降低血糖、防止心血管疾病和癌症等。
结论：目前，临床在开发新药方面具有广阔的前景，对于中药肉桂的药物成分及药用价值也研究相对透彻。
但是在分离药物，提高提取率及其药理活性方面上还需要进一步研究。
关键词：中药肉桂；化学成分；药理作用The main chemical components and pharmacological activities to explore Chinese medicine cinnamonCui-jiaoThe second affiliated hospital of hunan university of TCM，Hunan Changsha，410005AbstractObjective：to explore the traditional Chinese medicine cinnamon main chemical composition and pharmacological effects. Methods：through the investigation in 2000-2015 published in electronic journal full-text database of cinnamon extract ingredients and pharmacological action of related articles，and systematic retrieval and finishing. Results：the results indicate that ingredients extracted from traditional Chinese medicine cinnamon is mainly composed of cinnamic aldehyde and its pharmacological action by oxidation，reduce blood sugar，prevent cardiovascular disease and cancer，etc. Conclusion：at present，clinical has wide prospects in the development of new drugs，the drug ingredients and medicinal value of the traditional Chinese medicine cinnamon also relatively thorough research. But in the separation of drugs，improve the extraction yield and further research is needed on the pharmacological activities.keywords Traditional Chinese medicine cinnamon；Chemical composition；Pharmacological effects肉桂又称作桂皮、牡桂，为樟科樟属植物。
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肉桂皮及叶化学成分和生物活性研究
肉桂皮是樟科植物肉桂(Cinnamomum cassia Presl (Lauraceae))的干燥树皮,可用于治疗百日咳、胃肠神经官能症,腹泻,经闭,痛经,宫冷,阳痿,腰膝冷痛,关节痛,水肿,心悸等。
其化学成分主要有挥发油、鞣质、生物碱、木脂素、黄酮、多糖、萜类(包括倍半萜、二萜)等。
肉桂叶是肉桂的干燥树叶,其药理作用及化学成分研究较少。
本课题首先对肉桂皮及肉桂叶的活性部位进行了筛选,并对肉桂皮和叶的化学成分进行了研究,同时对分离出的化学成分进行了多种活性测试。
以免疫抑制为活性指标,将肉桂皮、肉桂叶的石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇部位分别进行了有效部位筛选,发现肉桂皮的乙酸乙酯部位和正丁醇部位对T细胞及B细胞的增殖都有显著的免疫抑制作用,浓度40μg/ml时,乙酸乙酯部位对B细胞抑制率大于85%,正丁醇部位对T细胞的抑制率大于100%。
肉桂叶的乙酸乙酯和正丁醇部位也有一定程度的免疫抑制活性。
采用硅胶柱色谱、ODS柱层析、凝胶Sephadex柱层析及HPLC制备液相等分离方法从肉桂皮的乙酸乙酯及正丁醇部位分离得到了40个化合物,通过核磁共振、红外、紫外、高分辨ESIMS、ECD以及X-ray单晶衍射和水解等方法确定了它们的化学结构。
肉桂皮中分离得到的化合物分别为cinncassiol F (1)、cinncassiol G1(2)、19-deoxycinncassiol G116-0-β-D-glucopyranoside (3)、18-hydroxyperseanol (4)、 perseanol (5)、cinncassiol D1(6)、cinncassiol D1glucoside (7)、cinncassiol D2(8)、 cinncassiol D3(9)、 cinncassiol D4glucoside (10)、cinnacaslol (11)、cinnacasolide D (12)、
3,4,5-trime-thoxyphenol-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β
-D-glucopyranoside (13)、3,4-dimethoxyphenyll-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (14)、phenol-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopy-ranoside (15)、(7S,8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol9’-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside (16)、
1,2,3-propanetriol,1-[4-[(1R,2R)-2-hydroxy-2-(4-hy
droxy-3-methoxy-phenyl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]-3-methoxyphenyl]-(1R ,2R)-(17)、(6R,7R,8R)-7a-[β-D-glucopy ranosyl)oxy] lyoniresinol (18)、(6S,7R,8R)-7a-[β-D-glucopryanosyl)oxy]lyoniresinol (19)、
(6R,7S,8S)-7a-(β-D-glucopyranosyl)oxy]lyoniresinol (20)、cinnacasside G (21)、cinnacasside F (22)、 cinnacasside A (23、cinnacasside B (24)、cinnacasside C (25)、erythro-guaiacylglycerol (26)、
(E)-3-(3-methoxyphenyl)acrylaldehyde (27)、O-methoxy cinnamaldehyde
(28)、(7R,8,S)-syringoylglycerol(29)、(7S,8S)-syringoylglycerol (30),4-methoxy guaiacylglycerol7-O-β-D-glucopyranoside (31)、rosavin (32)、cinnamyl (33)、2-phenylethyl-1-O-α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (34)、(R)-3-hydroxy-butanolide (35)、 theobroxide (36)、
(2S,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-(methoxymethyl)-tetrahydrofuran-2,3 ,4-triol (37)、5a-carba-β-D-altr (38)、4-(2-hydroxyethyl)phenol (39)、2H-1-benzopyran-3-ol,5,7-dimethoxy-3’,4’-methylene dioxyflavan-3-ol (40)。
其中有2个新骨架化合物,6个新化合物,分别为化合物1、2、3、4、12、16、
21、22,化合物1为含有缩酮和半缩酮的异瑞诺烷新骨架二萜,2为11,12位开环形成内酯的异瑞诺烷新骨架二萜,3、4为异瑞诺烷二萜,12为酚苷,16为木脂素,21、22为苯乙酸香叶酯类化合物。
从肉桂叶的乙酸乙酯和正丁醇部位分离得到了20个化合物,分别为cinncassiol G2(41)、aglycon(42)、badounoid B (43)、tsangane L (44)、wilsonl B (45)、lasianthionoside A (46)、aromadendrane-4β,10β-diol (47)、pumilaside A (48)、cinnamoside (49)、(+)-lariciresinol (50)、(-)-4-epi-lyoniresinol (51)、2,6-dimethoxy-p-hydroquinone1-O-β-D-glucopyranside (52)、cinnacasolide A(53)、canthoside C (54)、
1-(4-hydroxyphenyl) ethanone (55)、fareanol (56)、
3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl) propan-1,2-dio (57)、
2,3-dihydroxy-l-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-propanone (58)、dihydrocinnacasside (59)、(S)-ethyl4-hydroxypentanoate (60)。
其中一个新化合物41,为新异瑞诺烷型化合物,42-49为倍半萜类化合物。
本文对分离得到的化合物分别进行了免疫抑制活性、肿瘤细胞毒活性、昆虫拒食和生长抑制活性研究。
免疫抑制实验中所有选用化合物对脾细胞均无显著毒副作用,化合物
2-7,9-11、13、21、42、43对ConA诱导的小鼠脾细胞都有不同程度的免疫抑制作用,尤其异瑞诺烷二萜2、11的免疫抑制活性十分显著,化合物2的活性在实验浓度下其抑制率均大于85%,其抑制效果可与阳性对照CsA比拟。
拒食实验结果显示化合物1、2、4、6、8对甜菜夜蛾有显著拒食活性,其中化合物6的ECso
值为0.66μg/cm2;化合物1、4、6、8、9对棉铃虫有显著拒食活性,其中化合物2的ECso值为3.5μg/cm2；所有二萜均能显著抑制棉铃虫的生长。