高考复习资料——高中化学58个考点精讲46-47

46．溴乙烷 卤代烃

1．复习重点

1．溴乙烷的化学性质（水解、消去反应）；

2．卤代烃的物理通性、化学性质、卤原子的检验. 2．难点聚焦

一、溴乙烷

1．溴乙烷的分子组成和结构

注解

①溴乙烷是乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代得到的. 乙烷分子是非极性分子,溴乙烷分子是极性分子,这是因为溴乙烷分子中,溴原子的电负性大于碳,碳和溴原子之间的成键电子对偏向溴原子一边,因此,C —Br 是极性键.

②溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离,是非电解质. ③溴乙烷的官能团是—Br. 2．溴乙烷的物理性质

纯净的溴乙烷是无色液体,沸点C 4.38,不溶于水,可溶于大多数有机溶剂. 其密度大于水的密度.

3．溴乙烷的化学性质 (1)溴乙烷的水解反应 实验6—1 课本第146页

实验现象 向试管中滴入3AgNO 溶液后有浅黄色沉淀生成.

解释 溴乙烷在NaOH 存在下可以跟水发生水解反应生成乙醇和溴化氢,溴化氢与

3AgNO 溶液反应生成AgBr 浅黄色沉淀.

实验探究

①检验溴乙烷水解的水溶液中的

Br 时,必须待试管中液体分层后再吸取上层液,以免吸取到未水解的溴乙烷.

②检验

Br

前,先将较多的稀3HNO 溶液滴入待检液中以中和NaOH,避免

OH 干扰

Br 的检验.

HBr OH H C OH H Br H C NaOH 5252

也可写为：NaBr OH H C NaOH Br H C 5252

点拨

①溴乙烷的水解反应条件：过量的强碱(如NaOH).

②溴乙烷的水解反应,实质是可逆反应,通常情况下,正反应方向趋势不大,当加入NaOH 溶液时可促进水解进行的程度.

③溴乙烷的水解反应可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代,因此溴乙烷的水解反应又属于取代反应.

④溴乙烷分子中的溴原子与3AgNO 溶液不会反应生成AgBr.

(2)溴乙烷的消去反应

①化学反应原理：溴乙烷与强碱(NaOH 或KOH)的醇溶液共热,从分子中脱去HBr,生成乙烯.

②反应条件

a ．有强碱(如NaOH 、KOH)的醇溶液

b ．加热 ③消去反应

有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如O H 2、HBr 等)生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应.

注意 消去反应必须是从相邻的碳原子上脱去一个小分子,只有这样才能在生成物中有双键或三键.

小结

1．知识网络如下图.

2．溴乙烷的两个化学反应说明,受官能团溴原子的影响,当溴原子与碳原子形成C —Br 键时,共用电子对偏向溴原子,所以C —Br 键的极性较强,在其他试剂的影响下,C —Br 键很容易断裂而发生一系列化学反应. 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼.

3．溴乙烷的水解和消去反应的区别

1.官能团

官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 常见的官能团有：卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、硝基(—NO 2)、磺酸基(—SO 3H)、氨基(—NH 2)等. C ═C 和C ≡C 也分别是烯烃和炔烃的官能团.

2.溴乙烷的性质

(1)溴乙烷的物理性质：无色液体,沸点38.4℃,密度比水大.

(2)溴乙烷的化学性质：由于官能团(—Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应.

①水解反应：C 2H 5—Br+H —OH NaOH

C 2H 5—OH+HBr.

卤代烃水解反应的条件：NaOH 的水溶液.

由于可发生反应HBr+NaOH ＝NaBr+H 2O,故C 2H 5Br 的水解反应也可写成：C 2H 5Br+NaOH C 2H 5OH+NaBr.

②消去反应：

卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热.

反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr 分子. 由此可推测,CH 3Br 、(CH 3)3C —CH 2Br 等卤代烃不能发生消去反应.

消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H 2O 、HBr 等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应.

二、卤代烃 1．卤代烃

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,叫做卤代烃. 如:Cl CH 3、

22Cl CH 、3CHCl 、4CCl 、Br CH CH 23、

2．分类

(1)根据分子里所含卤素的不同,卤代烃可分为：氟代烃(22CF CF )、氯代烃

溴代烃(Br CH CH 23)等.

(2)根据分子中卤素原子的多少可分为：一卤代烃(Br H C 52、)、多卤

代烃(3CHCl 、4CCl 、22Br CH 、3CHBr )等.

(3)根据烃基的不同可分为：饱和卤代烃(Cl CH 3、Br H C 52、Cl CH Br CH 22 )、不

饱

和卤代烃(22CF CF 、CHCl CH 2)、芳香卤代烃等.

3．命名(只需了解简单卤代烃的命名)

原则：以连有卤原子在内的最长碳链作主链,卤原子和其他支链都作为取代

基,从离卤原子最近的一端开始给主链上的碳原子进行编号,其余步骤同烷烃的系 统命名法. 如：

4．卤代烃的物理性质

(1)卤代烃不溶于水,溶于有机溶剂.

(2)卤代烃分子的极性比烃分子强,卤原子的质量比氢原子的质量大许多,因此齿代烃的沸点和密度都大于同碳原子数的烃.

(3)相同卤代物中,它们的沸点随着碳原子数的增加而增大(因碳原子数增多分子量增大,引起分子间作用力增大),密度却随着碳原子数的增加而减小. (因碳原子数增多,卤代烃分子中卤原子的质量分数降低).

(4)室温下少数低级卤代烃(1～3个碳原子的氟代物,l ～2个碳原子的氯代物和溴甲烷)为气体,其余为液体,高级(碳原子数多)卤代烃为固体.

释疑 课本第147页讨论.

烃基不同时,一方面氯代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高；另一方面,如果烃基中所含碳原子数目相同时,氯代烃的沸点随烃基中支链的增多而降低.

5．卤代烃的化学性质

卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤原子(官能团)的作用所致. 卤原子结合电子的能力比碳原子强. 当它与碳原子形成碳卤键时,共用电子对偏向卤原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应.

(1)水解反应

HX OH R OH H X R NaOH