药物合成反应试题A
药物合成期末考试题及答案
药物合成期末考试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个化合物不是药物合成中常用的起始物质？A. 苯B. 丙酮C. 乙醚D. 乙醇答案：C2. 在药物合成中，以下哪个反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 还原酮答案：C3. 药物合成中，哪个官能团不能通过亲核取代反应引入？A. 羟基B. 羰基C. 胺基D. 酯基答案：B4. 以下哪个化合物不是药物合成中的常用催化剂？A. 硫酸B. 盐酸C. 碳酸钠D. 氢氧化钠答案：C5. 在药物合成中，哪个反应类型不是通过改变电子云密度来实现的？A. 加成反应B. 消除反应C. 取代反应D. 重排反应答案：D6. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的保护基？A. 乙酰基B. 苯甲酰基C. 甲基D. 苄基答案：C7. 在药物合成中，哪个反应不是通过形成新的化学键来实现的？A. 偶联反应B. 环化反应C. 脱水反应D. 酯化反应答案：C8. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的溶剂？A. 甲醇B. 乙醚C. 水D. 石油醚答案：D9. 在药物合成中，哪个反应类型不是通过分子内的转化来实现的？A. 重排反应B. 消除反应C. 取代反应D. 环化反应答案：C10. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的还原剂？A. 氢气B. 钠硼氢C. 硫酸亚铁D. 硝酸答案：D二、填空题（每空2分，共20分）11. 药物合成中，常用的保护羟基的方法是引入_________基团。
答案：乙酰基12. 药物合成中，常用的亲核取代反应是_________反应。
答案：SN213. 在药物合成中，常用的氧化剂有_________和_________。
答案：过氧化氢，铬酸14. 药物合成中，常用的还原剂有_________和_________。
答案：氢气，钠硼氢15. 药物合成中，常用的保护氨基的方法是引入_________基团。
答案：苄基16. 药物合成中，常用的亲电取代反应是_________反应。
药物合成反应综合习题与答案-2
《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。
1.NBS是N-氯代丁二酰亚胺。
2.烃化试剂如R-Br，一般提供烃化反应的负电中心。
3.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。
4.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
5.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。
6.LiAlH4的还原性弱于NaBH4。
7.卤仿反应为甲基酮类化合物在酸性条件下发生的α-H的多次卤代水解。
8.还原反应是有机分子中增加H的反应。
9.氰基是一种吸电子能力极强的基团，这种能力强于硝基。
10.不饱和烃与卤素的加成反应中，Cl2易按桥型卤正离子机理进行。
二、选择题。
1. 药物合成反应的主要任务是。
A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最弱的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. HF的催化活性弱于磷酸4．氰基还原得到的产物类型是。
A. 酰胺B. 脂肪胺C. 羟基D.亚甲基5．以下基团的吸电子能力最强的是。
A. 硝基B. 苯基C. 磺酰基D. 酯基6．亲核反应、亲电反应最主要的区别是。
A. 反应的动力学不同B. 反应要进攻的活性中心的电荷不同C. 反应的热力学不同D. 反应的立体化学不同7．共轭二烯烃与烯烃、炔烃（亲二烯）进行环化反应，生成环己烯衍生物的反应称为。
A. Diels-Alder反应B. Perkin反应C. Michael反应D. Blanc反应8．由羧酸为原料制备酰氯的过程中，最常的优良试剂是。
A. PCl5B. SOCl2C.PCl3D. POCl39. 自由基反应的条件通常是。
2011药物合成反应A卷-规范标准答案
一、选择填空题（共20分，每小题2分）1. wittig反应用于制备以下哪类化合物（D ）A. 羰基化合物B. 羧酸C.氨基酸D.烯烃2. 由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是（D ）A. Lewis酸B. 质子酸C.碱D.DCC3. 羰基化合物的α位C-烃化反应常用的催化剂是（C ）A. Lewis酸B. 质子酸C.碱D.DCC4. 以下反应活性最高的N是（A ）A. H3C NH2B. F NH2C. O2N NH2D.NH25. 羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯（A ）A. SOCl2B. DMFC. HClD. Py6. 科普重排（Cope重排）属于哪种反应机理（C ）A. 亲核重排B. 亲电重排C. [3,3]-σ迁移重排D. 自由基反应7. 下列哪种试剂可将双键氧化成顺式1,2-二醇（A ）A. OsO4B. O3C. CH3COOOHD. H2O28. 克莱门森（Clemmensen）还原可用锌汞齐将酮基转化为下列哪个基团（B ）A. 醇羟基B. 亚甲基C. 羧基D. 双键9. 下列官能团按被还原的活性由大到小排列，哪项为正确的顺序（B ）A. 酰胺>醛>酮>酰卤B. 酰卤>醛>酮>酰胺C. 酰卤>酰胺>醛>酮D. 醛>酮>酰卤>酰胺10. 催化氢化优先还原下列哪个基团（B ）A. 烯键B. 炔键C. 醛酮羰基D. 酰胺二、完成反应式（共54分，每小题2分）1.HC CH22OCH(OH)CH2Cl2.OOHAcOH2CONBA/dioxaneH2O/HClO43.CNaOH/Br2/H2OBrPhCCHPhCCHCH 2OHOEt4.OH 2SO 4/EtOHOH 3CCH 3Br/EtONa/EtOHOH 3CCH 3r.t. 1h5.CH 2O O22OCHOO6.H 2NCH 2OCOCH 2CH 3(CF CO)OH 2NCH 2OH+CH 3CH 2COOH7.OHOHO 8.OHOHO 3H 3COCHOKCN/C 2H 5OH22H 3COC H C O OHOCH 39.C6H5CHOCH3COCH3 NaOH/C2H5OH10.C6H5CH CHCOCH311.OHOH0.2mol SnCl4/HC(OMe)3-20C/5minO12.C8H17O O 372C8H17HOOOC13. NH PCl5N14. H3PhCO3H/CHCl3OH O CH3O15.3)3NaNH23CH3CH2N(CH3)216.heat17.CH3H3C3CANCHOH3C CH318. CH2CH3SeO2HOAcCH2CH3OH19.H3C HC COHOCH3Jones试剂H3C C CO OCH320. HO HO OH2OHO OH 21.OsO4/PyEt2O22.O3Zn/HOAcCHOCHO23.2（注意立体构型）24. CO2H3CO2H25.OHO85%N2H4.H2O,KOHHO26. CCH3OHCOONH4CHCH3NH227. FCl FClNH 2OFCl FClNH 2三、写出下列反应机理（每题4分，共16分）CC HH 3H 3C + HClC CH H 3H 3CH 1.CC HH 3H 3CH Cl+C CHH 3H 3CH CH 3H 3CC +OCH 3CH 2CH 2COOCH 3O(C 6H 5)3P=CH 2C OCH3CH 2CH 2COOCH 3CH 22.+3H 3COOCH 2CH 2(C 6H 5)3P-CH 2C OCH 3CH 2CH 2COOCH 3CH22.(C6H 33(C 6H 5)2CCH 2CCOOCH 3OCH3(C 6H 5)3PO3.R C R'OO OO R C OOR'R C OHR C R'R''CO 3H R COHO C OHR O -HR C OOR'4. RR'NOHHROR N R'OH H-H 2OR'NRH 2OR'C N R2-HR'C N ROH R'C NHRO四、合成路线设计（共10分）1. 完成维生素A 的部分合成（5分）CHOCH 2OHCHOO 225COOC 2H 54CH 2OH2. 由指定的原料进行多酚的选择性合成目标化合物（5分）OHOOHOHOOOHOHOH OHOHO HOOHOH,.。
滨医成人教育《药物合成反应》期末考试复习题
滨州医学院继续教育学院课程考试《药物合成反应》试题（A 卷）（考试时间：100 分钟，满分：100分）一、写出下列反应的主要产物（每题3分 共45分） 1、HOClH 3CHC CH 22、C 3H 7CH 2CH CH 2NBS / CCl 43、2ArCH=CH-COOH ArCH=CH-COCl4、5、CH 2(COOEt)2Br(CH 2)3Cl/NaOEt/EtOHCOOEtCOOEt6、HOOHBrPhCH Cl/Me CO/KI/K CO7、CF 3NH 2+COOHClK CO /Cu8、NHCOCH 3CH 3Br 2,CH 3COCl9、H 3CC CCH 3CH 3OH CH 3OHH+H 3CC C CH 3OCH 3CH 310、OCHOO COOH OHOCNOOOOH 3ONaOAc11、12、13、14、15、二、名词解释（每题2分共20分）1、卤化反应2、Williamson反应3、活性亚甲基4、Wagner-Meerwein重排5、Favorski重排6、Beckmann重排7、拜耳-魏立格氧化重排8、Stevens重排9、Wittig重排10、Claisen重排三、简答题（共35分）1、卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？（8分）2、什么是Dalton反应？根据下式写出其反应机理？（10分）2C CR1OHBrC CR1BrOR23、何为Hofmann重排？按照下式写出其反应机理？（10分）R C NHORNH2or X2/NaOH4、常用的卤化试剂有哪些？并各举两例。
（7分）。
药物合成考试题及答案
第一章卤化反应试题一．填空题;每空2分共20分1.2Cl和2Br与烯烃加成属于亲电亲电or亲核加成反应,其过渡态可能有两种形式：①桥型卤正离子②开放式碳正离子2.在醇的氯置换反应中,活性较大的叔醇,苄醇可直接用浓HCl 或 HCl 气体;而伯醇常用LUCas进行氯置换反应;3.双键上有苯基取代时,同向加成产物增多{增多,减少,不变},烯烃与卤素反应以对向加成机理为主;4在卤化氢对烯烃的加成反应中,HI、HBr、HCl活性顺序为HI>HBr>HCl烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl5写出此反应的反应条件----------------- NBS/CCl hv,4hPh3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题;10分1.下列反应正确的是BA.B.C.(CH 3)3HC H 2C HCl (CH 3)3C C H CH 3ClD.Ph 3C CH CH 22CCl 4/r,t.48h3CHC Br CH 2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程 A A ．(CH 3)2CHBr +H 2O(CH 3)2CHOH +HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID.CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是AA 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸酯为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 CH33COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是DA.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是C A 、NSB B 、NBA C 、NBS D 、NCS三．补充下列反应方程式40分1OEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.四．简答题20分1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代,而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物;BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBrC.H2CH2COCH3参考答案：酸、碱催化羰基α-卤代机理如下：对于酸催化α-卤代反应,在α-位引入吸电子基卤素后,烯醇化受到阻滞,进一步卤化反应相对比较困难;对于碱催化情况下α-位吸电子基有利于α-氢脱去而促进反应五．设计题10分1.设计合理简易路线合成下列药物中间体：参考答案：综合试题一选择题10题,每题3分,共30分1 卤代烃为烃化试剂,当烃基相同时不同卤代烃的活性次序是DA RCl<RF＜RBr＜RIB RF < RBr < RI < RClC RF > RCl > RBr > RID RF <RCl < RBr < RI2烃化反应是用烃基取代有机分子中的氢原子,在下列各有机物中,常用的被烃化物有D1醇 2酚 3胺类 4活性亚甲基 5芳烃A125 B345 C1234 D123453不可以作为醇的氧烃化反应烃化剂的是C4 .以下四种亚甲基化合物活性顺序正确的是B5 下列关于环氧乙烷为烃化剂的羟乙基化反应的说法中,正确的是CA酸催化为双分子亲核取代B碱催化为单分子亲核取代C酸催化,取代反应发生在取代较多的碳原子上D碱催化,取代反应发生在取代较多的碳原子上6 下列关于活性亚甲基化合物引入烃基的次序的说法,正确的是A1如果引入两个伯烃基,应先引入大的基团2如果引入两个伯烃基,应先引入小的基团3如果引入一个伯烃基和一个仲烃基,应先引入伯烃基4如果引入一个伯烃基和一个仲烃基,应先引入仲烃基A 13 B24 C14 D237 卤代烃与环六甲基四胺反应的季铵盐,然后水解得到伯胺,此反应成为BA Williamson反应B Delepine 反应C Gabriel反应D Ullmann反应8 下列各物质都属于相转移催化剂的一项是Ca 二氧六环b三乙基苄基溴化铵c冠醚d甲苯e非环多胺类 f NBSA aceB bdfC bceD adf9 NH3与下列哪种有机物反应最易进行B10 下列有关说法,正确的是 A1乌尔曼反应合成不对称二苯胺2傅科烃基化反应是碳负离子对芳环的亲核进攻3常用路易斯酸作为傅科烃基化反应的催化剂,活性顺序是Acl3>FeCl3>SnCl4>TiCl4>EnCl2 4最常用的烃化剂为卤代烃和硫酸酯类 A 13 B 24 C １２ D ３４二 完成下列反应15题,每空2分,共30分1 2 3 4 5 6 7 8 9 10+NClClOCH 3N ClNHOCH 3Et 2N(CH 2)3CHCH 3CH 3Et 2N(CH 2)3CH 2NH 2PhOH 110℃, 4h11 12 13 14 15三 机理题2题,共12分1 在酸催化下,环氧乙烷为烃化剂的反应的机理属于单分子亲核取代,试写出其过程;2 活性亚甲基Ｃ－烃基化反应属于ＳＮ２机理,以乙酰乙酸乙酯与１－溴丁烷反应为例,写出其过程;四 合成题 2题,共22分1 以2ClF乙酰乙酸乙酯为原料合成非甾体抗炎药舒林酸中间体3—4—氟苯基—2—甲基丙酸;2 以1,4—二溴戊烷为原料,利用Gabriel 反应合成抗疟药伯胺喹还原反应一．选择题;1. 以下哪种物质的还原活性最高 BA.酯B.酰卤C.酸酐D.羧酸2.还原反应HOOC(CH2)4COOEt2BH3/THF ℃,10h—————— ACH24COOEt CH24CH2OH CH2CH2OH CH24CHO3.下列还原剂能将C OOH 还原成—CH 2OH 的是AA LiAlH 4B LiBH 4C NaBH 4D KBH 4 4. 下列反应正确的是BANO 2NH 2HCl/TolNH 2NH 2BCNKBH /PdCl/MeOHr.t.CH 2NH 2CNO 2COOHNH 2CH 2OHDCl CO(CH 3)2ClCH 25. 下列反应完全正确的是A A、CNO 2OCH 3CHCH 3OHNO 2B、CH EtOHNO 2COCHOHCH3NO 2C、COCH 3CH 3CHNH 2D、COORNO 2CH 2OH6、下列不同官能团氢化反应难易顺序正确的是ACORCOHRR-NO 2R-NH 2C CR'CCR R'A 、；B 、；C 、；D 、；7. 以下选项中,化合物CNNO 2在C 2H 6的温和条件下反应的产物是C ,在Fe 粉中的反应产物是 A ;A B C D8.下列物质不适用于Clemmemsen 还原的是CA.OHCO CH 3B.CHCHCOOC 2H 5C. O CHOD. H3CCCOOC2H5O.下列物质不适用于黄鸣龙法的是BA. H3C CCOOC2H5OB.COC. N COCH3D. OCH2CCH3O9.用Brich还原法还原CH2CH3得到的产物是AA. CH2CH3B.CH2CH3C. CH2CH3D.CH2CH310.用还原CH3CH2COOC2H5得到的是C 二．填空题;1、 黄鸣龙还原反应所需的环境是 碱性 酸性,碱性2、将下列酰胺的还原速度由大到小排列为：1a N,N-二取代酰胺b 未取代的酰胺c N-单取代酰胺 a>c>b 2、 a 脂肪族酰胺 b 芳香族酰胺 a>b3、α-取代环己酮还原时,若取代基R 的体积增大,产物中 顺 顺,反式异构体的含量增加;4、下列a BH 3、b BH 3 n-BuCH 2CH 2BH 2、c n-BuCH 2CH 22BH 三种物质的还原性顺序为： a>b>c5、羧酸被BH 3/THF 还原得到的最终产物为 醇 醇,烷 二．完成下列反应; 1.CH 2CH 3H 3CO主要产物2.CON(CH 3)2ClCHO3. 4.CH 3CH=CHCHOCH 3CH=CHCH 2OH5.H 3COH 3COH 3COCOCl硫H 3COH 3COH 3COCHO6.NO 2CCH 3ONO 2CHCH 3OH7.COCH 3HCOONH H 3CNH 28.COCH 2CH 2Ph PhCH 2CH 2CH 2COOH9.NO 2CON(CH 3)2NO 2CH 2N(CH 3)2B 2H 6 / THF10.O 2NC HNOH O 2N CH 2NH 2B 2H 6/(CH 3OCH 2CH 2)2O三.以给定原料合成目标产物.1.COOHCOCOOHCOOH2NC OClO 2NCOO 2NH 2NC HOH2. 由NCH 2CH 2CH 2NH 2OO3.答案：4. 写出由制备CH 2CH 2CH 3NO 2的反应路径酰化反应考试题一． 选择题本题共有六小题,每小题3分,共18分1. 氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括 C ;A.羧酸B.酸酐C.醇D.酰胺2．酰化剂的烃基中有芳基取代时, 可以发生分子内的酰化得到环酮, 其反应难易与形成环的大小有关,下列排列顺序正确的是 B ;A ．六元环>七元环>五元环B ．六元环>五元环>七元环C ．五元环>七元环>六元环D ．七元环>六元环>五元环3. 醇的酰化常采用羧酸酯为酰化剂,下列不属于羧酸酯的是A.羧酸硫酸酯B.羧酸吡啶酯C. 羧酸三硝基苯D. 羧酸异丙烯酯4．在和乙酸酐的反应中,以三氟化硼为催化剂,则反应产物是A. B.C. D.三者都有5. 6.下列物质最易发生酰化反应的是＿C ＿;A 、RCOORB 、 RCORC 、 RCOXD 、 RCO 2O二.填空题本题共有六小题,每小题3分,共18分1. 醇的O-酰化一般规律是＿醇易于反应,＿醇次之,＿醇最难酰化;伯,仲,叔2. 氧原子上的酰化反应又称＿＿;酯化反应3. 扑热息痛的合成,乙酰基化反应; 4.5. 6.CH 2OHHONH 2OH CH 3C O O CCH 3O( )C OClNH 2C OClNHCOCH 2Cl三.完成下列方程式本题共六个小题,每小题4分,共24分1. 2. 3. 4.5. 6.四．写出下列反应机理本题共两个小题,每题10分,共20分 1．.完成反应式并简述机理：原理： 答案：2．请写出羧酸与醇反应生成酯的反应机理通式;答：五．完成下列合成反应本题共两个小题,每小题10分,共20分1．以甲苯为起始原料合成 α-氰基-α-苯基乙酸乙酯其他无机原料任选,有机原料不大于5个碳：参考答案：2 O H O C H 2 C 6 H 51:1氨 苄 西 林 中 间 体COCH 3COCH 3ClCl 2Fe or FeCl 3CH 3COCl32.以水杨酸和对氨基酚为原料,合成解热镇痛药贝诺酯的中间体即：第六章 氧化反应试题 一、填空题1、硝酸铈铵是一种很好的氧化试剂,它的化学式是 NH 42CeNO 362、铬酸是一种重要的氧化试剂,浓溶液中铬酸主要以 的形式存在,稀溶液中以 为主,铬酸的酸酐是 ;重铬酸根 铬酸 三氧化铬3、1,2-二醇用 氧化可得顺式邻二醇,1,3-二醇用 氧化可得β-酮醇. 过碘酸 碳酸银4. 补全反应C CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3SeO 2AcOH,此反应遵循MnO 2选择性氧化的哪一规则HCH 2CH 2CH 3HOH 2CH 3C首先氧化双键取代基较多一边的烯丙位烃基,并且总是以E-烯丙基醇或醛为主; 二、选择题1、下列哪种物质不可使 OH氧化成C OOHA. 铬酸B. 高锰酸钾C. 二氧化锰D.硝酸 2、已知反应产物有RCHO,HCO 2H 反应物与HIO 4 的用量之比为1：2的关系,则反应物的分子式可能为A: B: C: D: 3、下列氧化物只能将醇氧化成醛而不能氧化成羧酸的是py 24、下列物质烯键环氧化速率的先后顺序为OHCOOHHONH 2ONHCOCH 3OCOCH 3CO①Br② CH 3CH 3 ③④CH 3A. ①②③④B. ④③①②C. ②④③①D. ①③④②5、下列能将CH 2CH 3氧化成酯的是A ．KMnO 4/NaOH 100%AcOH C. CAN/HNO 36、环烷氧化反应中烃的碳氢键反应活性的顺序A.叔>仲>伯B.伯>仲>叔C.叔>伯>仲D.仲>伯>叔7、反应CH 2CH 2OHHOH 2CMnO2回流的产物是A ．CH 2CHOHOH 2CB. CH 2CH 2OHOHCC. CH 2CHOOHCD. A 和B8、用过氧酸氧化得到的主要产物是A BCCOOH COOHDCAACB ABB三、完成下列反应方程式 1、1＿＿＿＿ CH 3CH 3CANCAN0高温＿＿＿＿2、3、4、CO NO 25、2Zn/H O+6、PhO OMe7、PhO NO 28、CAN/HNO 3＿＿＿＿三、综合题1.用不超过5个碳的有机物合成OHC OHCOCOOCH 3COOCH 3;提示：OO OO +2、以为原料合成C 2H 5O第五章 重排反应试题组长：侯婷组成员：蔡进,鲍艳丽,段凉星,陈乾乾,龚曾豪,郭莘莘,何龙,黄军涛,金杨巧,李传龙,李雪,李娜 一、填空题每空2分,共30分1、按反应机理重排反应可分为_________、_________、____________; 亲核重排,亲电重排、自由基重排2、若取代基不相同,则一般在重排反应中何种取代基迁移取决于___________和_____________; 取代基迁移能力的大小,碳正离子的稳定性3、.重排可以制备多一个碳的羧酸___________重排可以制备少一个碳的羧酸___________①Wolf 重排,②Arndt-Eistert 重排③Benkman 重排,④Hofmann 重排②,④4、霍夫曼重排反应时,当酰胺的 a 碳有手性,重排后构型_________变,不变5、叶立德指的是一类在________原子上有_______电荷的中性分子; 相邻,相反6、写出Beckmann 重排的催化剂,质子酸_______,非质子酸____________;每空两个以上即可质子酸H+ ,H2SO4 , HCl, H3PO4非质子酸PCl5, SOCl2, TsCl, AlCl37、 醛肟或酮肟在酸性催化下重排生成取代酰胺时,一般处于肟羟基____位的基因易于迁移反 8、电化学诱导Hofmann 重排是近期的新方法,其特点是在___________条件下,在不同____ 组成的新溶剂系统中反应,顺利得到重排产物; 中性温和 醇二、选择题每题2分,共10分 1、(CH 3)3C-CH 2Cl(CH 3)3C-CH 2Ag (AgNO 3)CH=CHCOCH 3CHO+ CH 3COCH 3NaOH以上四个方程式分别属于AA wangner_meerwein, banger_villiger,beckman, FavorskiiB wangner_meerwein, beckman, banger_villiger, FavorskiiC beckman banger_villiger wangner_meerwein, CurtiusD banger_villiger beckman wangner_meerwein ,Curtius.2、在Beckman重排反应中酸催化剂的作用为CA.防止异构化B.活化与氮相连的碳上的迁移集团,利于集团迁移C.使肟羟基转变成活性离去基团,利于氮-氧键断裂D.加速重排3、Curtius 反应中先加热后水解的终产物是C4、Wangner-Meerwein重排是醇或卤代烃等在酸催化下生成碳正离子而发生的重排,则按迁移能力从小到大顺序排列下列迁移基团AA①④⑧②③⑤⑦⑥B①④⑧⑤⑦⑥②③C②③⑤⑥⑦①④⑧D②③⑤⑦⑥①④⑧5、频那醇重排中,下列基团的迁移能力排列正确的是C①含推电子取代基的芳环、②含吸电子取代基的芳环③苯基④含间、对位推电子基的芳环⑤含邻位推电子取代基的芳环A①>②>③, ④>⑤B①>②>③, ⑤>④C①>③>②, ④>⑤D①>③>②, ⑤>④三、写出下列反应产物每题3分,共30分1、CCH3CH2ClH3CAg+H3C C CHCH32、OH OHO0.2mol/L SnCl4 / CH(OMe)33、OHCH2NH2NaNO2/HH3CH3C4、OCH 3OCH 3CONH 2OCH 3OCH 3NH 25、O O HOCOOH KOH/H 2O6、OClNaOH, H 2OCOOH7、8、OCH3NHOCH 39、CH 3CH 2OCH 3RLiCHOHH 3C H 3C10、CCH 3O OCO CH 3653四、解释机理第一题5分,第二题10分1、C OH 3C NH 2NH 2解释：2、解释下面反应机理,为什么产物是上面的,而不是下面的别写出上面反应式的反应机理解释：重排反应主要取决于羟基失去后,所生成碳正离子的稳定性;在该反应中,并非甲基的迁移能力比苯基大,而是与两苯基共轭的碳正离子较于两甲基共轭的碳正离子稳定,致使两烃基的脱去机会不均等,因而只有甲基迁移; 反应机理：五、综合题第一题,每空1分,共5分；第二题5分,第三题10分1、芝麻酚,O O又名3,4-亚甲二氧基苯酚,是芝麻油的重要的香气成分,也是芝麻油重要的品质稳定剂;芝麻酚具有非常将的抗氧化能力,常用于食品、医药的抗氧化剂,同时它更是合成抗高血压药物、心血管药物的重要的起始原料,同时也是农药胡椒基丁基醚的原料;目前芝麻酚在国际上非常紧俏,尤其是药物合成领域的需求量很大;以下为芝麻酚的一种合成方法,完成下列题目;1 请写出1、2 有机物的结构简式2写出反应一、反应二的反应类型重排反应标明是哪种重排 3写出反应条件中A 代表的试剂的化学式12酰化反应 Bayer-Villiger 重排反应 32、用适当方法完成OCH 3扑热息痛Beckmann 重排：3、试用OCH 3 及其他无机原料合成OCH 3()2C OH COOH 利用重排反应第一步OCH 3(CH 3)2NCHO, POCl 3CHO OCH 3或 第二步第三步。
奥鹏南开20春学期(1709、1803、1809、1903、1909、2003)《药物合成反应》在线作业_3 随机.doc
1.羧酸的卤置换反应中，下列哪类羧酸的活性最低？A.脂肪酸B.具有给电子取代基的芳香羧酸C.无取代的芳香羧酸D.具有吸电子取代基的芳香羧酸【参考答案】: D2.下列试剂中，酰化能力最强的是哪个？A.RCOXB.RCOOCOR’C.RCOOHD.RCOONHR’【参考答案】: A3.醛与氢氰酸反应生成α-羟基腈的反应机理是？A.亲核反应B.亲电反应C.亲核加成D.亲电加成【参考答案】: C4.下列哪个烃化反应,不属于亲核取代反应？A.醇类羟基氧的烃化反应B.氨类氮原子的烃化反应C.碳负离子的烃化反应D.芳烃的烃化反应【参考答案】: D5.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: C6.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: A7.羧酸作为酰化试剂，哪类羧酸的活性最高？A.邻位有吸电子取代基的芳香羧酸B.芳香羧酸C.无支链的脂肪酸D.有支链的脂肪酸【参考答案】: A8.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: C9.Reformatsky反应中，卤代酸酯活性最高的是哪个？A.ICH?COOC?H5B.BrCH?COOC?H5C.ClCH?COOC?H5D.FCH?COOC?H5 【参考答案】: A10.Wittig反应的反应机理属于？A.亲电取代B.亲电加成C.亲核加成D.自由基取代【参考答案】: C11.下面所列的试剂哪个不是相转移催化剂？A.Et?NB.TBABC.冠醚D.聚醚【参考答案】: A12.芳烃的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.亲核取代D.自由基取代【参考答案】: B13.在对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是？A.中间体碳正离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度【参考答案】: B14.制备格式试剂过程中，R相同时，哪个卤代烃活性最高？A.RFB.RIC.RBrD.RCl【参考答案】: B15.傅克反应中，下列卤代烃哪个活性最高？A.RFB.RClC.RBrD.RI【参考答案】: A16.室温条件下，除去苯中少量噻吩的方法是加入浓硫酸，震荡，分离，其原因是？A.苯易溶于浓硫酸B.噻吩不溶于浓硫酸C.噻吩比苯易磺化，生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸D.苯比噻吩易磺化，生成的苯磺酸溶于浓硫酸【参考答案】: C17.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: A18.芳烃取代基中，下面的哪个取代基不利于芳烃的卤取代反应？A.羟基B.甲氧基C.硝基D.甲基【参考答案】: C19.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: D20.Baeyer-Villiger氧化重排中，下列烃基迁移能力最强的基团是哪个？A.甲基B.伯烷基C.苯基D.叔烷基【参考答案】: D21.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: AD22.下面哪些反应属于亲核重排反应？A.Benzil-Benzilic acid重排B.Hofmann重排C.Wagner-Meerwein重排D.Pinacol重排【参考答案】: ABCD23.下列哪些试剂可以作为Aldol反应的催化剂？A.NaOHB.硫酸C.盐酸D.对甲苯磺酸【参考答案】: ABCD24.下列化合物含安息香酸基的是？A.苦杏仁酸B.安息香酸C.安息香酰氯D.维生素B12【参考答案】: ABC25.从碳原子到碳原子的重排有？A.Wagner-Meerwein重排B.Pinacol重排C.二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排D.Beckmann重排【参考答案】: ABC26.下列哪些试剂可以作为安息香缩合反应的催化剂？A.氰化钾B.维生素B1C.吡咯D.吡啶【参考答案】: AB27.下列催化剂，哪些可以提高羧酸的反应活性？A.质子酸B.路易斯酸C.DCCD.Vesley法【参考答案】: ABCD28.下列哪种化合物不能形成分子内氢键？A.对硝基苯酚B.邻硝基苯酚C.对甲基苯酚D.对甲氧基苯酚【参考答案】: ACD29.有利于Diels-Alder反应的因素有哪些？A.亲二烯连有吸电子基团B.共轭二烯烃具有给电子基团C.亲二烯连有给电子基团D.共轭二烯烃具有吸电子基团【参考答案】: AB30.酚的合成方法有？A.苯磺酸盐碱熔法B.氯苯水解法C.醇脱水法D.异丙苯水解法【参考答案】: ABD31.下列氧化剂中，能氧化醛的是？A.高锰酸钾B.铬酸C.氧化银D.过氧苯甲酸【参考答案】: ABCD32.影响Perkin反应的因素有哪些？A.芳香醛的结构B.酸酐的结构C.催化剂D.温度【参考答案】: ABCD33.下列反应，哪些属于亲核取代反应？A.醇的O-烃化反应B.胺的N-烃化反应C.苯环的烃化反应D.碳负离子的烃化反应【参考答案】: ABD34.A.AB.BC.CD.D【参考答案】: ABD35.酯化反应中，如何提高反应的效率？A.反应体系中加入水B.增加反应物浓度C.不断蒸出反应产物之一D.添加脱水剂或形成共沸混合物脱水【参考答案】: BCD36.羧酸衍生物的氨解比水解和醇解更容易进行A.错误B.正确【参考答案】: B37.酒石酸分子中含有两个手性碳原子，因此有4个对映异构体。
药物合成反应试题及答案
药物合成反应试题及答案1. 以下哪种试剂常用于还原醛基团？A. 硼氢化钠B. 硫酸C. 硫酸铵D. 硝酸答案：A2. 请列举两种常用的有机合成反应类型。
答案：1) 取代反应；2) 加成反应。
3. 描述硝化反应的基本原理。
答案：硝化反应是指在有机化合物中引入硝基（-NO2）的过程，通常通过与硝酸和硫酸的混合物在较低温度下进行。
4. 以下哪种溶剂不适合作为有机合成反应的介质？A. 乙醇B. 水C. 甲苯D. 四氢呋喃答案：B5. 请解释什么是保护基团。
答案：保护基团是指在有机合成过程中，为了防止某些官能团在反应中被反应掉，而暂时将其转化为另一种官能团的化学基团。
6. 写出一个简单的酯化反应方程式。
答案：CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O7. 以下哪种反应是不对称合成？A. 还原反应B. 氧化反应C. 酯化反应D. 聚合反应答案：A8. 描述一个常见的有机合成反应的步骤。
答案：1) 选择合适的起始原料；2) 选择合适的试剂和反应条件；3) 进行反应；4) 纯化产物；5) 鉴定产物。
9. 以下哪种化合物是手性分子？A. 乙醇B. 乙烷C. 丙醇D. 异丙醇答案：D10. 请列举两种常用的有机合成催化剂。
答案：1) 硫酸；2) 氯化铝。
11. 描述一个简单的氧化反应过程。
答案：例如，醇的氧化反应，可以通过使用铬酸或过氧化氢作为氧化剂，在酸性条件下将醇氧化为醛或酮。
12. 以下哪种反应是消除反应？A. 酯化反应B. 还原反应C. 取代反应D. 消去反应答案：D13. 请解释什么是立体化学。
答案：立体化学是指分子中原子的空间排列方式及其对分子性质的影响。
14. 以下哪种化合物是芳香族化合物？A. 环己烷B. 环戊烷C. 苯D. 环丙烷答案：C15. 描述一个简单的还原反应过程。
答案：例如，酮的还原反应，可以通过使用硼氢化钠作为还原剂，在非质子溶剂中将酮还原为醇。
20秋学期《药物合成反应》在线作业标准参考答案
20秋学期（1709、1803、1809、1903、1909、2003、2009 ）《药物合成反应》在线作业试卷总分:100 得分:100一、单选题(共20 道试题,共40 分)1.下面所列的路易斯酸，哪个催化活性最高？A.AlBr?B.SbCl?C.SnCl4D.ZnCl?答案:A2.根据反应历程，下列反应中生成的中间体不是碳正离子的是？A.丙烯与氯化氢的加成反应B.甲苯的磺化反应C.1,3-丁二烯与溴化氢的加成反应D.溴甲烷与氢氧化钠水溶液的反应答案:D更多加微boge306193.鉴别甲酮基通常用？A.Tollens试剂B.Fehling试剂C.羰基试剂D.碘的氢氧化钠溶液答案:D4.羧酸的卤置换反应中，下列哪类卤化试剂的活性最高？A.三氯氧磷B.五氯化磷C.氧氯化磷D.氯化锌答案:B5.与乙烷发生卤代反应活性最强的是A.F?B.Cl?C.I?D.Br?答案:A6.醇和卤化氢反应中，下列条件，哪条不利于反应的进行？A.增加醇的浓度B.增加卤化氢的浓度C.反应体系中加入水D.除去反应体系中的水答案:C7.醇的卤代反应属于哪类反应？A.亲电取代B.亲电加成C.亲核取代D.自由基取代答案:C8.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A9.{图}A.AB.BC.CD.D答案:C10.在有机合成中常用于保护醛基的方法是？A.和苯肼反应B.形成缩醛C.碘仿反应D.催化加氢反应答案:B11.醇的烃化反应中，下面的卤代烃，哪个活性最高？A.CH?IB.CH?BrC.CH?ClD.CH?F答案:A12.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A13.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B14.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B15.烯丙位碳原子上的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.自由基加成D.自由基取代答案:D16.Wagner-Meerwein重排的反应机理属于下列哪一个？A.亲电重排B.亲电加成C.亲核重排D.自由基反应答案:C17.下列化合物中，哪个发生傅克酰化反应的活性最低？A.呋喃B.噻吩C.苯D.吡啶答案:D18.芳烃的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.亲核取代D.自由基取代答案:B19.最易和间苯二酚发生反应的是？A.CH?CNB.PhCNC.ClCH?CND.Cl?CCN答案:D20.下列试剂中，酰化能力最强的是哪个？A.RCOXB.RCOOCOR’C.RCOOHD.RCOONHR’答案:A二、多选题(共15 道试题,共30 分)21.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A22.非均相催化氢化的决速步骤是？B.吸附C.发生反应D.解吸答案:B23.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B24.胺类化合物的制备可以通过以下哪几个反应制备？A.Gabriel反应B.Delepine反应C.Hinsberg反应D.Reformatsky反应答案:A25.芳环上引入哪些基团不利于发生Blanc反应？A.硝基C.甲基D.甲氧基答案:A26.下面哪些反应属于亲核重排反应？A.Benzil-Benzilic acid重排B.Hofmann重排C.Wagner-Meerwein重排D.Pinacol重排答案:A27.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A28.下列有机溶剂，哪些可以作为格氏反应的溶剂？A.四氢呋喃B.乙醚D.乙醇答案:A29.影响氢化反应速度和选择性的因素有？A.抑制剂B.反应温度C.压力D.溶剂答案:A30.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A31.羧酸和下列哪些化合物直接作用可以制得活性酰胺类酰化剂。
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学号：姓名：专业：年级：
一、解释下列名词术语,并说明用途.（每小题2
分，共10分）
1、DDQ：
2、THF：
3、非均相催化氢化
4、Blanc反应：
5、NBA：
二、单选题(每小题1分，共20分)
1、下列化合物最易发生卤取代反应的是：( )
A.苯
B.硝基苯
C.甲苯
D.苯乙酮
2、与HCl发生卤置换反应活性最大的是：( )
A．伯醇 B.仲醇 C.叔醇 D.苯酚
3、与乙醇反应活性最大的是：( )
A.2－氯乙酸
B.三氟乙酸
C.乙酸
D.丙酸
4、下列催化剂在F-C反应中活性最强的是：( )
A.AlCl3
B.SnCl4
C.ZnCl2
D.FeCl3
5、在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最弱的是：( )
A.CH3COCl
B.CH3COOH
C.CH3COOCH3
D.CH3CONHCH3
6、下列试剂能选择性的氧酰化酚羟基的是：( )
A.Ac-TMH
B.乙酸酐
C.乙酰氯
D.丙酸
7、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是：( )
A.硝基苯
B.甲苯
C.苯乙酮
D.苯
8、在Hoesch反应中，最易与间苯二酚发生反应的是：( )
A.CH3CN
B.PhCN
C.ClCH2CN
D.Cl3CCN
9、最易与甲醛发生Blanc反应的是：( )
A.甲苯
B.溴苯
C.硝基苯
D.苯
10、在羰基化合物α位的C-酰化反应中，要求反应条件是在：( )
A.碱性催化剂下
B.酸性催化剂下
C.过氧化物下
D.高温高压下
11、酰化反应最重要的中间体离子是：( )
A.RC00-
B.RC+=O
C. R+
D. R-O-
12、下列化合物最难与乙酸酐发生Perkin反应的是：( )
A.对硝基苯甲醛
B.对氯苯甲醛
C.苯甲醛
D.对甲氧基苯甲醛
13、能选择性地氧化烯丙位羟基的是：( )
A.酸性高锰酸钾
B.活性MnO2
C.Sarret试剂
D.碱性高锰酸钾
14、Ｂeckmann重排反应中，基团迁移立体专一性是：( )
A.中间体正碳离子的稳定性
B.迁移基团的迁移能力
C.反应的溶剂
D.与羟基处于反位的基团发生迁移
15、自由基反应机理重要反应条件是：( )
A.在过氧化物或光照下
B.酸性条件下
C.碱性条件下
D.路易斯酸条件下
16、在Hofmann重排中，迁移基团迁移生成最重要的中间产物是：( )
A.碳负离子
B.碳正离子
C.氮负离子
D.异氰酸酯
17、与乙烷发生卤取代反活性最强的是：( )
A.F2
B.Cl2
C. I2
D.Br2
18.最难发生卤取代反应的是：( )
A.苯
B.乙苯
C.苯甲醛
D.甲苯
19、最易与氯苯发生烃基化反应的是：( )
A.苯酚
B.乙醇
C.乙胺
D.甲醇
20、最易与乙酸酐发生酰基化反应的是：( )
A.乙醇
B.苯酚
C.对氯苯酚
D.甲醇
三、简答题（每小题5分，共10分）
1、简述用SeO2对丙烯位活性C-H键进行氧化,当化合物中有多个烯丙位活性C-H键时,其氧化的选择性规则?
2、非均相催化氢化反应的基本过程？
四、完成下列反应，写出主要产物（每题2分，共30分）.
1、
OH
O
O
O
ACONa
2、
OH
O
H O
H
MnO 2
CH 2Cl 2
3
F
Cl F
Cl
CONH 2NaOH/NaOCl
4、
O
C
CH 3
O C 6H 5
COOOH
5、
O CH 3
+
CH 2
CH C O
P h
EtONa
6、
O
CHO
(CH 3CO)2O
7、
C C Ph
Ph
CH 3OH
CH 3
OH
H 2SO 4
8、
O
O
OH
9、
N
CH 3
HO
H
10、
HCOOOH
NaOH
11、
OH
OH
Cl
Cl
O
NaOH
12、
O
CH3RCO 13、
H
H
COOMe
14、
CrO
15、
H
C
H
C COCH3
Zn-Hg
HCl
五、完成下列反应，写出主要反应试剂、条件（每空1
分，共10分）
1、
N
COOH
Cl Cl
N
COCl
Cl
N
COCl
HO OH
2、
CH 2(CO 2Et)2
CO 2H CO 2H
3、
CH 3COCH 3
C CH
H 3C
H 3C
C CH 3
O
H 3C H 3C
CH 3
O O
OEt
4、
O 5、
NMe 2
NMe 2
CHO
6、
OH
CH 2OH
OCOCH 3
CH 2OH
六、完成下列化合物的合成路线设计（10分）
2、用
NH
OH 和
(EtO)2CO
等合成
N
O
O
（4分）
2、用
OH
O和PhCOCl等合成
O
O
七、阅读以下有关反应操作的英文原文，请在理解的基础上写出中文译文:(每小题2分，共10分)
1.In a 3L three-necked round-bottomed flash, fitted with a sealed stirrer, a dropping funnel, and a reflux condenser, is placed 80g of dimethylformamide.
2. The flash is immersed in an ice bath, and 169g of phosphorus oxychlorideis added through the dropping funnel over a period of 15 minutes.
3.An exothermic reaction occurs with the formationof the phosphorus oxychloride-dimethylformamide complex.
4.250mL of ethylene dichloride is added to mixture.When the internal temperature has been lowered to 5°C, a solution of 67g of freshly distilled pyrrole in 250mL of ethylene dichloride is added to the stirred, cooled mixture over a period of 1 hour.
5.In order to obtain it completely pure, the crude substance is recrystallized from 95 per cent alcohol, 90 g. of crude material being dissolved in about 700 cc. of boiling alcohol; upon cooling, a yield of 83 g. of white, pure benzoin which melts at 129°is obtained .。