选修5 第三章 第一节 乙醇 醇类

下列物质一定是同分异构的是( D ) A. 乙醇和乙醚 C. 乙醇和乙二醇 D. 1,2-丙二醇和1,3-丙二醇 B. 甲醇和甲醚
CH2=CH-CH2OH
可以发生的化学反应有( C )
⑴加成 ⑵氧化 ⑶燃烧 ⑷加聚 ⑸取代
A ⑴⑵⑶ C ⑴⑵⑶⑷⑸ B ⑴⑵⑵⑷ D ⑴⑶⑷
四Байду номын сангаас 乙醇的工业制法
1. 乙烯水化法 CH2=CH2 + H2O
催化剂
加热 加压
CH3CH2OH
2. 发酵法
糖类(淀粉、纤维素)→葡萄糖→乙醇 C6H12O6
酒曲酶
30℃
2CH3CH2OH+2CO2 ↑
一、定义 分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的 碳结合的羟基的化合物 羟基与苯环直接相连的化合物是酚 分子结构特点 含有—OH (羟基) 醇的官能团是—OH(羟基)。
⑶乙醇的催化氧化 Cu或Ag 2CH3CH2OH + O2 加热 2CH3CHO +2H2O 反应机理的探究 H H H H H C H H H C H H O H
H C C O H
O
CH3CH CH CHO 3 H C C O 与－OH相连C上有H才可以发生 醇的催化氧化, 生成C=O 书75、教辅86
一、乙醇的分子结构
化学式 结构式 H H
自主探究
结构简式
CH3CH2OH C2H6O H－C－C－O－H 或C H OH 2 5 H H 请 1. 乙醇式量 46 ,官能团 －OH 。 回 答 2. 乙醇是 极 性分子,属于 非电 解质
二、乙醇的物理性质 乙醇俗称 酒精 ，它是 无色、透明 而
具有 特殊醇香味 的液体，密度比水 小 ，
20。C时的密度是0.7893g/cm3，沸点是 78℃。乙醇 易挥发 ，能溶解多种无机 物和有机物，能跟水以 任意比互溶 。 结构相似相溶 乙醇(或氨)的水溶液的物质的量分数 越大，密度越小
无水酒精 99.5%
工业酒精 95%
医用酒精 70%−75% 无水酒精是以工业酒精为原料 加 CaO ，加热 蒸馏 而制的 怎样验证酒精中有水？ 无水硫酸铜粉末
五、物理性质及变化规律(了解)
低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有 特殊气味和辛辣味道。 甲醇、乙醇、丙醇能与水以任意比例混溶 含4~11个碳的醇为无色油状液体，可以 部分溶于水； 含12个碳以上的醇为无色无味的蜡状固体， 不溶于水。 直链饱和一元醇的沸点随分子中碳原子数 的递增而逐渐升高。
饱和一元醇的密度一般小于1g· cm-3。
⑵醇的催化氧化
Cu或Ag 2R－CH2OH + O2 加热 2R－CHO +2H2O 醛
与－OH相连C上有H才可以发生醇的 催化氧化, 生成C=O O
Cu或Ag 2R1－CHOH + O2 加热 2R1－C－R2+2H2O
R2
酮
R3
R1－C－OH 不能催化氧化
R2
3. 醇的消去反应 至少有两个相邻C原子，一个C上有H， 另一个C上有—OH，才可发生消去反应 看看那些可以发生消去反应
2. 乙醇的氧化反应 ⑴乙醇的燃烧 点燃 CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O H2 CO CH4 H2S S 淡蓝色火焰 ⑵乙醇与K2Cr2O7的作用 2 K2Cr2O7 + 3 CH3CH2OH + 8 H2SO4 2 Cr2(SO4)3 + 3 CH3COOH + 2 K2SO4+ 11H2O 用于检验酒后驾车 (橙红色→绿色) 练习：教辅87页 变式探究3 酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液均 可将乙醇氧化为乙酸（教材75页）
3. 乙醇的消去反应——实验室制乙烯
CH3CH2OH CH2=CH2↑+ H2O 4. 乙醇的分子间脱水
2CH3CH2OH C2H5-O-C2H5+ H2O 5. 了解 乙醇与HX的作用 CH3CH2OH + HX
微热
浓H2SO4 170℃
浓H2SO4 140℃
CH3CH2X + H2O
乙醇+NaBr (固) + 浓H2SO4(70%) 6. 需知道乙醇可与含氧酸发生酯化反应 酸失羟基醇失氢
CH3OH、(CH3)3C-CH2OH(2,2-二甲基-1-丙醇)
—CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3
4. 醇在浓硫酸、加热条件下可发生分子 间脱水生成醚，该反应可视为取代反应 5. 需知道醇可与含氧酸发生酯化反应 酸失羟基醇失氢 6. 了解醇在酸性条件下可与HX发生取代 反应,此时－OH被－X取代
同种溶质,不同质量分数的溶液等体积混合时
ρ>1,则w随ρ的增大而增大, w1+w2 则 w混 > 2 ρ<1,则w随ρ的增大而减小, w1+w2 则 w混 < 2 等质量,同种溶质,不同质量分数的溶液混合时
w1+w2 w混 = 2
六、化学性质 1. 与活泼金属(如钠) 的反应 2mol －OH～2mol Na～1mol H2 可确定－OH的数目 2. 醇的氧化反应 ⑴饱和一元醇的燃烧 3n 点燃 CnH2n +1OH + O2 nCO2+ (n +1)H2O 2 含氧衍生物的燃烧 CxHy(CO2)m(H2O)n z y y 点燃 CxHyOz + (x+ － )O2 xCO2+ H2O 2 4 2
总结乙醇的化学性质
H
H e c
1、与金属钠反 应生成H2 ——断d键 2、消去H2O生成乙烯 ——断a、c键 3、乙醇的催化氧化 ——断b、d键 4、乙醇的酯化反应 ——断d键 5、分子间脱水(了解) ——断c、d键 6、乙醇的溴代反应(了解) ——断c键 H H
H
C C a b
O
d
H
练习: 判断 ⒈所有的脱水反应都是消去反应 ⒉所有的消去反应都是脱水反应 ⒊分子间脱水反应属于取代反应 练习: 乙醇在下列反应中断裂C—O键失去 羟基的是 AC A .乙醇与浓硫酸作用下发生消去反应 B. 乙醇与金属钠反应 C. 乙醇与氢溴酸反应 D. 在铜催化下乙醇被氧化成乙醛
三硝酸甘油酯
CH －O－NO 2 用作炸药,也是心血管疾 病的一种治疗药物 CH －O－NO
2 2
化学性质主要掌握与金属钠的反应、 酯化反应 1mol丙三醇～3molNa ～ 1.5molH 2 丙三醇是油脂水解后的固定产物
相同物质的量的下列醇分别与足量的 钠反应放出H2最多的是( A ) A 丙三醇 B 乙二醇 C 乙醇 D 甲醇
七、重要的醇类
1、甲醇 CH3OH
最初由木材干馏得到，俗称木精。 易燃，有酒精的气味；与水、乙醇互溶。 有毒，在工业酒精中含有甲醇，饮用会 引起中毒(失明甚至死亡)。常用作化工 原料。 化学性质除不能发生消去反应外， 其余与乙醇一致。
甲醇的提纯用加镁后蒸馏的方法
C2H6O2 2、乙二醇 CH2CH2 OH OH 俗称甘醇,是最简单的二元醇 无色黏稠状、有甜味的液体，易溶 于水和乙醇，它的水溶液的凝固点很 低(－49℃)，可作内燃机的抗冻剂，发 雾剂，可用于化工原料。 化学性质主要掌握与金属钠的反应、 去氢氧化和酯化反应
OH OHOH
三、命名 1、 选择含连有羟基C在内的最长碳链作 为主链，定为某醇
2、从离羟基最近的一端开始编号 3、其余类似卤代烃
CH3CH2CHCH2CHCH 3
CH3 OH 5－甲基－3－己醇
四、同分异构体 碳链异构 官能团位置异构 官能团异构 (与同碳数的醚互为同分异构) 写出下列醇类的同分异构体 C4H9OH C8H9OH
三、乙醇的化学性质 H H H
C C a b H
e
c
O
d
H
—OH与烷基相互影响，使乙醇分 子中的某些化学键易于断裂，化学 性质表现为较活泼
H
1. 乙醇与活泼金属(如钠) 的反应 书73页 实验3-2 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ ⑴ 此反应可用于乙醇结构的确定 教辅87页资料备选 ⑵ 可用于结构中是否含－OH的检验 ⑶ 2mol －OH～2mol Na～1mol H2 可确定－OH的数目 探究钠与水、乙醇反应的异同 教辅85~86页 知识点2 细品教材2
CH2CH2
乙二醇的制取 CH2=CH2 Cl2 NaOH CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH H2O H2O HOCH2CH2OH + (H )
催化 CH2－CH2 CH2=CH2 氧化
O
丙三醇 CH2CHCH2 3、 OH OHOH
C3H8O3
俗称甘油，无色黏稠状、有甜味液体， 能与水和酒精以任意比例混溶。它的吸 湿性很强，水溶液凝固点很低，有护肤 作用。大量用于制造硝化甘油(炸药) CH2－O－NO 2
1molHOCH2CH2OH ～2molNa ～ 1molH 2
HOCH2－CH2OH HOCH2－CH2OH
ZnCl2
CH3CHO + H2O OHC－CHO + 2H2O
Cu或Ag
O2 加热
n HOCH2CH2OH 2HOCH2CH2OH
催化剂
加热 浓硫酸 加热
[CH2CH2O]n + nH2O O CH2CH2 O + 2H2O
饱和一元醇的通式： CnH2n+1OH （n≥1）
二、分类(了解) 饱和醇(一元)：CnH2n+1OH (n>1) 按烃基 不饱和醇(一元)：CH2=CH-CH2OH 丙烯醇 种类 芳香醇： —CH2OH 苯甲醇
一元醇：CH3OH 甲醇 按羟基 二元醇： 乙二醇 CH2CH2 数目 OH OH 多元醇：丙三醇 CH2CHCH2