重要有机物之间的相互转化
高三有机化学中有机物间相互转化关系图
一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 36FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 32FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等）⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应）△2、无机物：⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe （亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑷ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H 2O 2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
重要有机物之间的互转化课件
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
√
×
×
×
√
√
√
×
√
√
√
√
从以上比较，你得出什么结论？
二、官能团的引入和转化
1、官能团的引入
官能团 引入方法
C=C -X
卤原子消去、－OH消去、 CC部分加氢 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
-OH -ＣHＯ -COOH
卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解、 发酵法
CH3 缩聚反应官能团：双官能团
－OH
－COOH －NH2
聚酯类
聚酰胺类
例5（2009高考29-5）苄佐卡因（D）的水 解反应如下：
化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广
泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该
聚合反应的化学方程式
。
特殊缩聚：酚醛树脂的合成
甲醛 苯酚
酚醛树脂
练习、以溴乙烷为原料合成聚乙二酸乙二酯
提高题：怎样以1-溴丁烷合成1，2，3，4-四溴丁烷。
三、有机高分子的合成
1、加聚反应
不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物
的反应。
一定条件
nCH2=CH2
［CH2 CH2］n(聚乙烯)
单体
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
链 节 聚合度
XM n C＝C
YN
催化剂
XM 〔 C － C 〕n
YN
（1）单烯聚合
nCH2 ＝CH2 催化剂 〔 CH2 －CH2 〕n
醇的氧化
醛的氧化和酯的水解
2、官能团的转化： （1）.官能团种类变化：
用CH3CH2-Br制备CH3-COOCH2CH3 （2）.官能团数目变化： 用CH3CH2-Br制备CH2Br－CH2Br （3）.官能团位置变化：
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【解析】依据题给信息①②，可推知，CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是
1，4-加成，A为BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为
HOCH2CH2CH2CH2OH,D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH,F
为
。再分析另一条线，B→G应该是分子内成醚，G为
①烷烃与X2取代
CH4 +Cl2光照 CH3Cl+ HCl
②不饱和烃与HX或X2加成 CH2=CH2+Br2 CH2BrC43; HB△r C2H5Br + H2O
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⑶引入羟基的方法
①烯烃与水的加成 ②醛（酮）与氢气加成
CCHH23=CHCH2O2 H+H加催2热化O加剂压 CH3CHO +催HΔ化剂2 CH3CH2OH
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转化方法之——官能团的引入（或消去）
⑴引入碳碳双键的方法
①醇的消去
CH3CH2OH浓17硫0酸℃
CH2=CH 2↑
+
H2O
②卤代烃的消C去H3CH2Br+NaOH醇△CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
③炔烃加成
CH≡CH + H2催△化剂CH2=CH2
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⑵引入卤原子的方法
③卤代烃的水解（碱性） C2H5Br+Na
水 △
C2H5OH + NaB
④酯的水解
OH CH3COOC2H5
+
H稀H△22SOO4
CH3COOH+C2 H5OH
重要有机物之间的转化关系
重要有机物之间的转化关系一、重要有机物之间的转化关系二、重要反应必背(1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△CH 2==CH 2↑＋NaCl ＋H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2==CH 2↑＋H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯答案 CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O (5)OHC —CHO ―→HOOC —COOH答案 OHC —CHO ＋O 2――→催化剂△HOOC —COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯答案 n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC —COOH 一定条件＋2n H 2O(7)乙醛和银氨溶液的反应答案 CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ―→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O(8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应答案 CH 3CHO ＋2Cu(OH)2―→△CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O (9)答案 ＋2NaOH ――→醇△＋2NaCl ＋2H 2O (10)答案 ＋Br 2――→FeBr 3＋HBr (11)和饱和溴水的反应答案 ＋3Br 2―→↓＋3HBr(12)和溴蒸气(光照)的反应答案 ＋Br 2―→光＋HBr(13) 和HCHO 的反应答案 n ＋n HCHO ―→H ＋＋n H 2O(14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH 溶液中为例)答案 CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋C 2H 5OH (15)和NaOH 的反应答案 ＋2NaOH ――→△CH 3COONa ＋＋H 2O三、有机物的检验辨析1．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
重要有机物之间的相互转化
重要有机物之间的相互转化汇报人：日期:contents •脂肪烃的转化•脂环烃的转化•芳香烃的转化•卤代烃的转化•有机化合物的氧化还原反应•有机化合物的官能团转换目录脂肪烃的转化03烷基化反应01裂解反应02脱氢反应氧化反应聚合反应氧化反应聚合反应加氢反应脂环烃的转化环扩大环缩小环烷烃的加成030201环氧化环烯烃可以通过催化氧化或化学氧化反应，转化为环氧化物。
环加成环烯烃可以与炔烃、烯烃等发生Diels-Alder反应或 ene 反应，生成新的环状化合物。
开环反应在酸或碱催化下，环烯烃可以开环转化为链状烃。
1 2 3环加成末端加成开环反应芳香烃的转化氧化反应磺化反应硝化反应苯的转化磺化反应烷基化反应氧化反应氧化反应磺化反应烷基化反应卤代烃的转化氧化反应还原反应水解反应消去反应01加成反应02氧化反应03多卤代烃的转化裂解反应多卤代烃在无氧或缺氧的条件下，可发生裂解反应，生成多个小分子卤代烃或烯烃。
聚合反应多卤代烃可在催化剂的作用下，发生聚合反应，生成高分子化合物。
有机化合物的氧化还原反应氧化反应醇的氧化酮的氧化01羧酸的还原02醛的还原03酮的还原还原反应既有氧化又有还原的反应烯烃的环氧化烯烃的氢化有机化合物的官能团转换醇到醚通过醇和卤代烃发生取代反应得到醚。
醇到醛通过醇和醛发生氧化反应得到醛。
醇到羧酸通过醇和羧酸发生酯化反应得到羧酸。
030201醛到醇醛到酮酮到羧酸羧酸到酯羧酸到酰胺羧酸到酮感谢观看。
(完整版)各类有机物的转化关系图
用于备课的资料各类有机物的转化关系图：1. 常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键易加成、易氧化、易聚合卤素(X=Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基极弱酸性(酚羟基中的氢与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)羰基易还原(如在Cu/Ag催化加热条件下还原为) 羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺)2. 有机反应类型与重要的有机反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl烯烃的卤代:卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr皂化反应:+3NaOH3C17H35COONa+酯化反应:+C2H5OH+H2O 糖类的水解:122211C H O蔗糖+H2O6126C H O果糖+6126C H O葡萄糖二肽的水解:+H2O取代反应苯环上的卤代:+Cl2+HCl苯环上的硝化:++H2O苯环上的磺化:++H2O(续表) 反应类型重要的有机反应加成反应烯烃的加成:+HCl炔烃的加成:+H2O苯环的加氢:+3H2消去反应醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OH+H2O卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O加聚反应单烯烃的加聚:n共轭二烯烃的加聚:(此外,需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：n+nHOCH2CH2OH+2nH2O 羟基酸之间的缩聚:+nH2O缩聚反应氨基酸之间的缩聚:苯酚与HCHO的缩聚:n+nHCHO+nH2O氧化催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O反应醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(注意配平)醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH还原反应硝基还原为氨基:。
重要有机物的相互转化
– 有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生 了碳碳键或碳氧键的断裂
– 醇氧化的规律：
伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH – 多官能团物质被氧化的顺序看信息
有机反应类型——还原反应
• 原理：有机物得氢或去氧 • 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，
有机反应类型——消去反应
• 说明： – 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻 的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 – 不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在 的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢 （注意区分不能消去和不能氧化的醇）
– 有不对称消去的情况，由信息定产物 – 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
有机反应类型——显色反应
• 包括 – 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 – 淀粉遇碘单质显蓝色 – 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 – 多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制 Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——酯化反应拓展
• 机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
• 类型
– 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系 物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的 水解
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃ 溴水
酯和糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化反应 醇的消去反应 *醇生成醚的取代反应 不饱和有机物的加成反应
浓溴水
4-6重要有机物之间的相互转化关系
§4-6重要有机物之间的相互转化姓名：学习目标：1、写出典型代表物质的结构简式。
2、独立完成重要有机物之间的相互转化的方程式书写。
对照图表，同桌讨论，归纳重要官能的引入方法。
3、初步学会设计合理的有机合成路线。
学习重点、难点：重点：官能团的引入与转化难点：利用有机物的结构性质寻找合成路线的最佳方式；掌握逆推法合成有机物的一般步骤和关键。
学习内容：任务一：先填空，后写出每一步转化的方程式，注明反应条件、反应类型。
任务二：对照上图，同桌讨论，有机物转化过程中官能团是如何引入和转化的？1、引入碳碳双键（烯烃）的方法：2、引入卤素原子（卤代烃）的方法：3、引入羟基（醇）的方法：500℃-600℃4、引入醛基（醛）的方法5、引入羧基（酸）的方法：方法指导：逆向分析法：目标产物 中间物质 中间物质 原始材料例：CH ≡CH 为原料合成聚氯乙烯。
例：以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，结构简式如图所示巩固练习2：从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应：CH 3CH=CH 2 CH 2ClCH=CH 2 1，2，3-三氯丙烷丙三醇综合提高：写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型：1、已知有机物A 是具有水果香味的液体，其分子式是C 4H 8O 2,在一定条件下有下列转化关系：乙酸乙酯乙醇 乙醛 乙酸 溴乙烷 乙烯写出A、B、C各物质的结构简式A_______B_______C________2：A、B、C、D、E五种有机物的转化关系如下图所示已知液体B能发生银镜反应，气体D对H2的相对密度为14。
请回答：（1）A、B、C、的结构简式分别是________ _________ ________（2）D中官能团的名称是______________（3）A→D的化学方程式是_________________________________（4）在一定条件下，A与E反应可生成一种具有香味的物质。
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重要有机物之间的相互转化
学习目标：
1、写出典型代表物质的结构简式。
2、独立完成重要有机物之间的相互转化的方程式书写。
对照图表，同桌讨论，归纳重要官能的引入方法。
3、初步学会设计合理的有机合成路线。
学习重点、难点：
重点：官能团的引入与转化
难点：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；
掌握逆推法合成有机物的一般步骤和关键。
教学过程：
预先板书【重要有机物之间的相互转化】
【讲述】前面学习了烃和烃的衍生物的性质，今天我们将这些性质通过有机物之间的转化串起来，所以这节课我们学习的是：重要有机物之间的相互转化；既然是转化，肯定涉及到反应，那现在请同学们回忆一下常见的有机反应类型有哪些？
【提问学生】【老师总结】【最后投影】
1、取代：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃
2、加成：含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基等结构
3、消去：
4、氧化：
5、还原：
6、加聚：
7、缩聚：
【板书】一、重要的有机反应类型
例1、某有机物的结构简式为，
它可能发生反应的类型有：
①取代②加成③消去④水解
⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚。
下列组合正确的是( )
(A)①②③⑤⑥ (B)②③④⑥⑧
(C)①②③⑤⑥⑦ (D)③④⑤⑥⑦⑧
例2、常见的有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④氧化反应
⑤还原反应⑥加聚反应⑦缩聚反应；
能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有其中正确的组合有（）
A．①②③④ B．②③④⑤
C．①②④⑤ D．①②⑤⑥
【通过提问方式快速解决】【老师讲述：有什么反应取决与有机物中有什么样的官能团，所以接下来来看看常见官能团的性质】
【板书】二、官能团的性质
【提问】羟基有哪些性质呢？具体能发生的反应类型有哪些？
【学生回答后，投影羟基的性质，然后对比酚羟基、羧基的性质，再找出三者的相同点，通过例3分析性质差异，最后找出产生差异的原因，从而拓展到基团间的相互影响】
【投影】二、重要有机物官能团的主要性质
例3、几种羟基的性质比较
Na NaOH Na2CO3NaHCO3
醇羟基
酚羟基
羧羟基
从以上比较，你得出什么结论？
【时间关系，其它不再一一讲述】
【过渡】有机物之间的转化或有机物的合成，实质上是官能团的引入或官能团之间的转化，所以接下来学习官能团的引入和转化。
【板书】三、官能团的引入和转化 1、 官能团的引入
【投影并提问】你有哪些方法可以引入羟基（—OH ）。
羟基的引入过程中看实际也是官能团的转化过程，那接下来我们来看：2、官能团的转化】 【板书】2、官能团的转化①、种类 ②、数目③、位置 【老师具体讲述并举例说明】
①、种类——安排用CH 3CH 2-Br 制备CH 3-COOCH 2CH 3 ②、数目——用CH 3CH 2-Br 制备CH 2Br －CH 2Br ③、位置——用CH 3CH 2CH 2-Br 制备CH 3CH-CH 3
Br 【一一提问，总结，投影】
从羟基的引入过程中看实际也是官能团的转化过程，那接下来我们来看：2、官能团的转化 【板书】（2）官能团的转化①、种类； ②、数目； ③、位置； 【讲述】安排用CH 3CH 2-Br 制备CH 3-COOCH 2CH 3（安排学生板演副板书） 用CH 3CH 2-Br 制备CH 2Br －CH 2Br （利用刚才1的素材补充板书） 用CH 3CH 2CH 2-Br 制备CH 3CH-CH 3（老师采用竖式板书留着后用）
Br
【投影】
【讲述：有机物之间的转化实质上就是官能团的引入和转化过程，那么接下来我们来引用它实现有机物的转化和合成】
【板书】四、有机物的转化（合成） 【投影】
【设问步步层递，通过提问方式解决，然后老师采用竖式书写在福板书】 【总结，解决问题的思路和方法总结】
四、有机物间的转化（合成）
例1、怎样以1—溴丁烷合成2—溴丁烷？变化1：怎样以1—溴丁烷合成2、3—二溴丁烷？变化2：怎样以1—溴丁烷合成1、2、3、4-四溴丁烷？变化3：怎样以1—溴丁烷合成1、3—丁二烯？变化4：怎样以1—溴丁烷合成聚丁二酸丁二酯？
【学以致用——解决问题】
【板书】1、正向合成分析法：原料—中间体—…—目标产物
写出反应物、产物及主要反应条件。
）
甲苯苯甲酸苯甲酯
【总结、板书】2、逆向合成分析法：目标产物——中间体——…——原料
【小结】通过本节课的学习，我们更清楚的知道了各种官能团的性质及官能团之间是可以相互转化的，也进一步熟悉了有机物的性质和转化，同时也学习了有机物具体合成的思路和方法。
【板书设计】
课题：重要有机物之间的相互转化
一、重要的有机反应类型
二、官能团的性质
三、官能团的引入和转化
1、官能团的引入：①、碳碳双键的引入
②、卤原子的引入
③、羟基的引入
④、醛基的引入
⑤、羧基的引入
2、官能团的转化：①、种类
②、数目
③、位置
四、有机物之间的转化（合成）
1、正向合成分析法
基础原料——中间体——…——目标产物
3、逆向合成分析法
目标产物——中间体——…——基础原理。