第十六 碳水化合物
食品化学-第三章-碳水化合物
糖苷的毒性：
某些生氰糖苷在体内转化为氢氰酸，使人 体中毒。
如：苦杏仁苷，在酶作用下水解成Ｈ ＣＮ等
杏、木薯、马利豆等。
第二十四页，编辑于星期二：二十一点 三十一 分。
第二十五页，编辑于星期二：二十一点 三十一 分。
第二十六页，编辑于星期二：二十一点 三十一 分。
α－环状糊精 ６
分子量
９７２
水中溶解度（g／ mol.２５c）
旋光度[α]
１４.５ ＋１５０.５
空穴内径Ｃ
４.５
空穴高A
６.７
β－环状糊精 ７
１１３５ ８.５
＋１６２.５ ７.８ ７.０
γ－环状糊精 ８
１２９７ ２３.２ ＋１７４.４
８.５ ７.０
第三十二页，编辑于星期二：二十一点 三十一 分。
制备工艺
3.1 Concept
碳水化合物 (Carbohydrates)
Definition ：
多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。
Classification ：
1.按组成分 。 单糖（Monosaccharides）：
不能再被水解的多羟基醛或酮，是碳水化
。
第一页，编辑于星期二：二十一点 三十一分。
。低聚糖（寡糖）(Oligasaccharides)： 由2~10个单糖分子缩合而成，水解后生成单糖。
甜度：果糖 >蔗糖 >葡萄糖>麦芽糖>半 乳糖
第十二页，编辑于星期二：二十一点 三十一分。糖的相对甜度糖
β—D—果糖 蔗糖 α—D—葡萄糖 β—D—葡萄糖 α—D—半乳糖 β—D—半乳糖 棉子糖 水赤木糖
溶液的相对甜度
碳水化合物的分类和功能
碳水化合物的分类和功能引言：碳水化合物是生物体中最常见和重要的有机化合物之一，它们不仅是我们身体的主要能源来源，还承担了许多重要的生理功能。
在本文中，我们将探讨碳水化合物的分类、功能以及其在人体中的作用。
一、碳水化合物的分类：1. 单糖：单糖是指由3-7个碳原子组成的最简单的碳水化合物单位，例如葡萄糖、果糖、半乳糖等。
单糖可以直接被细胞吸收和利用，是人体能量的重要来源。
2. 双糖：双糖由两个单糖分子通过酶作用结合而成，最常见的双糖是蔗糖和乳糖。
人体摄入双糖后，需要通过消化酶将其分解成单糖才能被吸收利用。
3. 寡糖：寡糖是由2-10个单糖分子组成的碳水化合物。
它们包括低聚糖、低聚果糖和低聚葡萄糖等。
寡糖在人体中的消化吸收速度较慢，可以帮助调节血糖水平。
4. 多糖：多糖是由较多单糖分子组成的复杂碳水化合物，如淀粉和纤维素。
多糖在人体中的消化需要一定的时间，能够提供持久的能量。
纤维素虽然不能被人体消化吸收，但对维持肠道健康和促进排便有重要作用。
二、碳水化合物的功能：1. 能量供应：碳水化合物是人体主要的能量来源，每克碳水化合物可提供4千卡的能量。
葡萄糖是人体最常用的能量底物，大脑特别依赖葡萄糖作为能量供给。
2. 组织结构：部分碳水化合物还用于构建和维持身体的组织结构，如细胞壁、结缔组织和胶原纤维。
3. 调节血糖：复杂碳水化合物，尤其是富含纤维素的食物，能够减缓血糖的上升速度，有助于调节血糖水平，降低患糖尿病的风险。
4. 脂肪代谢：碳水化合物能够影响脂肪的代谢，特别是在运动时，碳水化合物供能使得脂肪的分解代谢更加高效。
5. 调节胃肠道功能：寡糖和纤维素在肠道中发挥重要作用，可以促进肠道蠕动，增加排便次数，防止便秘发生。
同时还有助于维持肠道菌群平衡，促进肠道健康。
结论：碳水化合物是人体不可或缺的营养素之一，它们在人体中起着至关重要的作用。
通过摄入适量的碳水化合物，人体可以获得所需的能量，并维持正常的生理功能。
碳水化合物百度百科
碳水化合物碳水化合物（carbohydrate）是由碳、氢和氧三种元素组成，由于它所含的氢氧的比例为二比一，和水一样，故称为碳水化合物。
它是为人体提供热能的三种主要的营养素中最廉价的营养素。
食物中的碳水化合物分成两类：人可以吸收利用的有效碳水化合物如单糖、双糖、多糖和人不能消化的无效碳水化合物，如纤维素，是人体必须的物质。
糖类化合物是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。
它不仅是营养物质，而且有些还具有特殊的生理活性。
例如：肝脏中的肝素有抗凝血作用；血型中的糖与免疫活性有关。
此外，核酸的组成成分中也含有糖类化合物——核糖和脱氧核糖。
因此，糖类化合物对医学来说，具有更重要的意义。
自然界存在最多、具有广谱化学结构和生物功能的有机化合物。
可用通式Cx(H2O)y来表示。
有单糖、寡糖、淀粉、半纤维素、纤维素、复合多糖，以及糖的衍生物。
主要由绿色植物经光合作用而形成，是光合作用的初期产物。
从化学结构特征来说，它是含有多羟基的醛类或酮类的化合物或经水解转化成为多羟基醛类或酮类的化合物。
例如葡萄糖，含有一个醛基、六个碳原子，叫己醛糖。
果糖则含有一个酮基、六个碳原子，叫己酮糖。
它与蛋白质、脂肪同为生物界三大基础物质，为生物的生长、运动、繁殖提供主要能源。
是人类生存发展必不可少的重要物质之一。
发现历史在人们知道碳水化合物的化学性质及其组成以前，碳水化合物已经得到很好的作用，如今含碳水化合物丰富的植物作为食物，利用其制成发酵饮料，作为动物的饲料等。
一直到18世纪一名德国学者从甜菜中分离出纯糖和从葡萄中分离出葡萄糖后，碳水化合物研究才得到迅速发展。
1812年，俄罗斯化学家报告，植物中碳水化合物存在的形式主要是淀粉，在稀酸中加热可水解为葡萄糖。
1884年，另一科学家指出，碳水化合物含有一定比例的C、H、O三种元素，其中H和O的比例恰好与水相同为2：1，好像碳和水的化合物，故称此类化合物为碳水化合物，这一名称，一直沿用至今。
第一节碳水化合物及膳食纤维
食物碳水化合物旳功能 ●主要旳能量营养素 ●变化食物旳色、香、味、型
●提供膳食纤维
增强肠道功能、有利粪便排出 控制体重和减肥 可降低血糖和血胆固醇 预防结肠癌旳作用
三、碳水化合物旳消化吸收
1. 小肠消化吸收 ① 淀粉：经胰淀粉酶分解为双糖。 ② 双糖：经小肠粘膜细胞麦芽糖酶、 蔗糖酶、乳糖酶分解为单糖。 ③ 单糖：直接吸收入血。
五、碳水化合物旳食物起源
1. 碳水化合物： 谷类 65%(麦子)～80%(大米) 薯类 15%(马铃薯) ～35%(木薯) 豆类 20%(黄豆) ～60%(红豆) 根茎类蔬菜 坚果类 水果类 食糖
蔗糖
• 绵白糖简称绵糖，也叫白糖，是我国人民 比较喜欢旳一种食用糖。它质地绵软、细腻， 结晶颗粒细小，并在生产过程中喷入了2.5% 左右旳转化糖浆。而白砂糖旳主要成份是蔗 糖，故绵白糖旳纯度不如白砂糖高。 红糖是没有经过高度精炼旳蔗糖，它除了 具有碳水化合物旳功用能够提供热能外，还 具有微量元素，如铁、铬和其他矿物质等。 虽然其貌不扬，但营养价值却比绵白糖、砂 糖高得多，每百克中含钙90毫克、含铁4毫 克，均为绵白糖、砂糖旳3倍。
膳食纤维旳种类、食物起源和主要功能
种类 不溶性纤维
• 主要食物起 源
主要功能
木质素 纤维素 半纤维素
• 全部植物
• 全部植物 （如小麦制 品）
• 正在研究之中 • 增长粪便体积 • 增进胃肠蠕动
译自：Perspective i•n N小utr麦it、ion黑，第麦三、版，第82页，1996年。 大米、蔬菜
碳水化合物可提供充分旳草酰乙酸，同脂肪 分解产生旳乙酰基结合，进入三羧酸循环被彻底 氧化。从而，防止了因为脂肪酸氧化不全而产生 过量旳酮体（乙酰乙酸、-羟丁酸、丙酮）所造 成旳酮血症。
营养学基础—碳水化合物
第二章营养学基础—碳水化合物学习重点：碳水化合物的分类、食物来源及功能，膳食纤维。
一．碳水化合物的分类1.单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖。
单糖为结晶体，易溶于水，有甜味，是糖类的基本组成单位，不能再水解成更小的糖分子，可直接被人体吸收。
（1）葡萄糖 6碳糖，是构成食物中各种糖类的基本单位，是一类具有右旋性和还原性的醛糖，是人类空腹时唯一游离存在的六碳糖，在人血浆中的浓度是5mmol/L。
在血液、脑脊液、淋巴液、水果、蜂蜜以及多种植物液中都以游离形式存在。
（2）果糖 6碳酮糖，主要存在于水果及蜂蜜中。
玉米糖浆含果糖40-90%，是饮料、冷冻食品、糖果蜜饯生产的重要原料。
果糖吸收后经肝脏转变成葡萄糖被人体利用，部分可转变为糖原、脂肪或乳酸。
（3）半乳糖是乳糖的组成成分，半乳糖在人体中先转变成葡萄糖后被利用，母乳中的半乳糖实在体内重新合成的，而不是食物中直接获得的。
2.双糖：两分子单糖缩合而成。
常见有蔗糖、麦芽糖、乳糖、海藻糖。
（1）蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖以α糖苷键连接而成。
日常食用白糖即蔗糖，是由甘蔗或甜菜提取而来。
（2）麦芽糖由两分子葡萄糖以α糖苷键连接而成。
是淀粉的分解产物，存在于麦芽中。
（3）乳糖由一分子葡萄糖与一分子半乳糖以β糖苷键连接而成。
存在于乳中。
乳糖不耐症:人体小肠内乳糖酶的含量不足或缺乏，机体不能或只能少量的分解吸收乳糖，而大量乳糖未被吸收进入大肠，被那里的大量细菌发酵而产酸、产气，引起肠胃不适，如胀气、腹泻等症状。
乳糖不耐症产生的原因：先天性缺少或不能分泌乳糖酶；某些药物或肠道感染使乳糖酶分泌减少；随着年龄增加乳糖酶水平降低。
乳糖不耐受的处理原则：尽量避免单独空腹饮奶；合理使用乳制品：少量多次；选用酸奶、低乳糖奶或先服用乳糖酶制品再饮奶。
（4）海藻糖由两分子葡萄糖组成，存在于真菌及细菌之中。
3.寡糖：是由3～10个单糖构成的小分子多糖。
（1）棉子糖：由葡萄糖、果糖和半乳糖构成。
单糖的环状结构
（二）单糖的构型
葡萄糖有四个手性碳原子，因此，它有24=16个对映异构 体。所以，只测定糖的构造式是不够的，还必须确定它 的构型。
第十六章 碳水化合物
第一节 碳水化合物的涵义及分类
一、碳水化合物的涵义
糖 —— 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基 醛、酮的一类有机化合物。 因这类化合物都是由C、H、O三种元素组成，且都符合Cn(H2O)m的 通式，所以称之为碳水化合物。例如： 葡萄糖的分子式为C6H12O6，可表示为C6(H2O)6， 蔗糖的分子式为C12H22O11，可表示为C12(H2O)11等。 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖C5H12O5（甲基 糖）；脱氧核糖C5H10O4。 有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲酸 （CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3）等。因此，最好还 是叫做糖类较为合理。
这就是糖具有变旋光现象的原因。 α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。 β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。 α-型糖与β-型糖是一对非对映体，α-型与β-型的不同在C1的构型上， 故有称为端基异构体和异头物。
H HO H H CHO OH H OH OH CH 2OH CHO OH HO OH OH CH 2OH CHO
CH 2OH
另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键，虚 线表示指向纸平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为：
CHO H HO H H C C C C OH H OH OH H 6 5C CH 2OH H OH O 4C OH H CH 1 OH C C
碳水化合物
半乳糖： 半乳糖
在动物界的分布与含量都不多 与葡萄糖结合形成乳糖仅存在于哺乳动物的乳汁中； 与葡萄糖结合形成乳糖仅存在于哺乳动物的乳汁中； 常以D-半乳糖苷的形式存在于大脑和神经组织中。 常以 半乳糖苷的形式存在于大脑和神经组织中。是婴儿 半乳糖苷的形式存在于大脑和神经组织中 大脑发育的必需物质。 大脑发育的必需物质。
甜味剂：阿斯巴甜
分类
根据聚合度，可分为： 根据聚合度，可分为：
糖、寡糖和多糖。 寡糖和多糖。
从营养学的角度， 从营养学的角度，根据碳水化合物能否提供能量 分为： 分为：
可消化和不可消化的碳水化合物。 可消化和不可消化的碳水化合物。
类别（糖分子） 类别（糖分子）
亚组
单糖 双糖 糖醇 异麦芽糖低聚糖 其他寡糖 淀粉 非淀粉类多糖
碳水化合物
李黛淋
定义：碳水化合物是一大类有机化合物， 定义：碳水化合物是一大类有机化合物，其化学本质为
多羟醛或多羟酮及其一些衍生物。 多羟醛或多羟酮及其一些衍生物。 组成元素: 、 、 组成元素 C、H、O 基本结构式： 基本结构式：Cn(H2O)m
理化性质
（1）水溶性和水合性 A、水溶性 单糖、双糖、低聚糖、糊精、果胶都溶于水。 B、水合性 大多数不溶于水的糖类都具有与水结合的能 力。 如：膳食纤维、部分寡糖和淀粉。
3、根据淀粉酶水解时间长短（消化速率）分类： 根据淀粉酶水解时间长短（消化速率）分类： 类型
快消化淀粉 慢消化淀粉 抗性淀粉 RS1 RS2 RS3
食物形式
新鲜煮熟的食物 生的谷类或高温糊化干燥淀粉
小肠中消化情况
迅速完全吸收 缓慢但完全吸收 部分消化 部分消化 部分消化
完整或部分研磨的谷类和豆类 未煮的土豆和青香蕉 放冷的熟土豆谷类和食物
第十二章 碳水化合物(共73张PPT)
② 硝酸氧化 （ 醛糖被氧化成糖二酸）
稀
根据氧化产物有无旋光性，可以推测醛糖的 结构 。
例如：某D-丁醛糖被稀硝酸氧化后产物有旋光 性，试推测出该D-丁醛糖的构型。
无旋光性
有旋光性
酮糖与强氧化剂作用，碳链断裂，生成小分子的羧酸 混合物。
（2）碱性介质中的氧化反应
常用的弱氧化剂：
土伦试剂 斐林试剂 本尼迪特试剂
β -D-葡萄糖
先将单糖分子中的半缩醛羟基通过成苷保护起来，然后再进行 成醚反应。糖苷在稀酸中可发生水解。
7．显色反应
糠醛及其衍生物可与酚类、蒽酮等缩合生成不同的有 色物质。
（1）莫力许(Molisቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ)反应
糖类 + α-萘酚 + 浓硫酸
紫色
莫力许反应又称α-萘酚反应，是鉴别糖最常用的方法之 一。
D-葡萄糖平衡混合物中开链式含量仅占0.01%，因 此不能与饱和NaHSO3发生加成反应。
果糖
果糖在自然界的化合态中为五元环结构，而 在结晶中则为六元环结构，因此，果糖在水溶液中 能以五种形式存在。
呋喃
吡喃
单糖主要以五元、六元环存在。六元环糖与杂环化合
物中的吡喃(
)相当，具有这种结构的糖称为吡喃糖
2．天然糖苷
水杨苷
香兰素-β-D葡萄糖苷
苦杏仁苷
天然的糖苷一般为左旋。在酶或稀酸作用下，可水解 。
3．氨基糖
2-乙酰氨基-D-葡萄糖是甲壳质的组成单位 。甲壳质存在于虾、蟹和某些昆虫的甲壳中。
4．维生素C
维生素C为L-构型，比旋光度[α]=+21°。烯醇 式羟基上的氢较易离解，呈酸性。维生素C极易被氧 化为去氢抗坏血酸。去氢抗坏血酸还原时，又重新 变为抗坏血酸，所以维生素C在动物体内的生物氧化 过程中具有传递电子和氢的作用。
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第十六章 碳水化合物（6学时）碳水化合物（糖）是自然界中存在罪多而又重要的有机化合物。
如葡萄糖、果糖、蔗糖等。
通式为Cm((H2O) n 。
例如： C6H12 O6 =C =C6(H2O) 6 葡萄糖。
但有的并不符合这个通式，而有的无机物虽符合同时却不属于糖类。
如：碳水化合物是一切生命体维持生命活动所必需的能量的主要来源：6CO 2+O 2能量++C 6H 12O 66H 2O一、定义：糖类化合物是指多羟基醛或酮以及它们失水后结合而成的缩聚物。
二、分类：1、据其能否水解及水解后产物的情况将其分成三大类。
（1）单糖：是不能水解的多羟基醛或酮，如葡萄糖、果糖。
（2）低聚糖：是水解后产生2个或几十个单糖分子的糖类。
最常见的是二糖，如麦芽糖、蔗糖。
（3）多糖：是水解后产生数十、数百乃至成千上万个单糖分子的糖类。
如淀粉、纤维素等。
2、据官能团可分为：醛糖、酮糖3、据C 原子可分为：丙糖、丁糖、戊糖、已糖 三、结构特点：多羟基醛、酮 三、组成特点：Cn(H2O)m第一节 单糖定义：不能水解成更小单位的醛糖或酮糖。
例如：葡萄糖、果糖。
一、 分类1、按照官能团分：分为醛糖和酮糖。
2、按照碳原子数分：分为丙、丁、戊、己等。
二、 结构1、丙醛糖有一对对映体：CH 2OH CHO HOH D-(+)-甘油醛CH 2OH CHOHOH L-(-)-甘油醛CH 2OH CHOHOH CH 2OH COOH OH HD-(+)-甘油醛D-(-)-甘油酸HgOD 、L 只表示构型，（+）、（-）表示旋光方向，两者之间没有必然的联系。
2、丁醛糖有4个旋光异构体，戊醛糖有8个，而己醛糖则有16个旋光异构体：即 24 =16 (个异构体) 8对对映体。
3、醛糖的 D 系列异构体。
自然界存在的糖类大多数是D-型的。
第二节 葡萄糖的结构葡萄糖结构的确定：由元素分析和分子量测定确定了葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6；其平面结构式为：CH 2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO一、 开链式葡萄糖的开链式结构不能解释其下列性质：1、变旋现象：α异构体 [α] = +112°→ +52°β异构体 [α] = +19°→ +52°2、不与NaHSO3加成，不使品红醛变色，只与一分子甲醇作用生成半缩醛。
3、成苷反应（形成缩醛）。
D-葡萄糖的半缩醛形式CCH 2OHOH HO +CH 3OH +HClCCH 2OHOCH 3HOD-葡萄糖甲苷二、 环氧式1、定义：葡萄糖具有分子内的醛基与醇羟基形成半缩醛的环状结构。
由于六元环最稳定，故由C 5上的羟基与醛基进行加成，形成半缩醛，并构成六元环状结构，组成环的原子中除了碳原子外，还有一个氧原子。
所以糖的这种环状结构又叫做氧环式结构。
（1）α型：半缩醛羟基与决定构型的-OH 在环的同侧； （2）β型：半缩醛羟基与决定构型的-OH在环 的异侧。
推论：Fischer式中，半缩醛羟基在右侧（与氧桥同侧）为α型；在左侧（与氧桥异侧）为β型。
2、环状结构的表示方法：3、单糖的透视式—哈武斯式：α-D-（+）-吡喃葡萄糖 β-D-（+）-吡喃葡萄糖哈武斯式人不能确切表示葡萄糖的结构，可以用类似于环己烷的构象式表示：葡萄糖:：较大基团全都处于平伏键上,，稳定的优势构象。
4、旋光现象：因为氧环式和开链式在水溶液中互变并处于动态平衡，所以产生旋光现象。
第三节果糖的结构果糖是一个己酮糖，分子式也是C6H12O6，是葡萄糖的同分异构体。
其结构式中C3、C4、C5的构型与葡萄糖相同。
一、开链式结构：二、环氧式α-D-（-）-吡喃果糖α-D-（-）-呋喃果糖第四节单糖的物理性质白色固体，有甜味。
在水中溶解度很大，由于分子中有多个羟基，在水中溶解度大，（常能形成过饱和溶液——糖浆）沸点很高，易分解。
第五节单糖的反应单糖分子中羟基和羰基共存，彼此相互影响，表现出特有的反应。
一、糖苷的生成1、定义：单糖的半缩醛羟基较其它羟基活泼，在适当条件下可与醇或酚等含羟基的化合物失水，生成具有缩醛结构的化合物，称为糖苷。
如在干燥的氯化氢气体催化下，D-葡萄糖与甲醇作用，失水生成甲基-D-吡喃葡萄糖苷。
反应式如下：+CH 3OH干盐酸2、糖苷的性质： （1）、无色无嗅晶体，味苦，水溶性大，有旋光性。
（2）、无变旋现象，不能成脎，无还原性， （3）、水解：在碱性条件下稳定，在酸性条件或酶催化下易于水解。
二、 还原在活性镍催化下，葡萄糖或果糖都可以在碱性及一定条件下被氢化，羰基被还原成相应的羟基，结果生成相应的醇。
H 2, Ni 或NaBH 4OH CHO H H OH H OH 2OH OH CH 2OH H OH H OH 2OHD-葡萄糖CHOOH HOOHOH 2OHH 2, NiNaBH 4CH 2OH OH OH OH 2OHD-葡萄糖醇D-核糖D-核糖醇三、 成酯糖中有多个羟基,因此可以和酸发生反应生成酯。
磷酸酯是生物体内最重要的酯。
四、 脱水单糖和醇一样，与无机酸一起加热，可脱水生成糠醛或其衍生物。
例如：HO CH CH OHCC HCHOH H 2HO O O H H 浓酸OH 2CHO 5-羟甲基糠醛糠醛与酚类缩合产生有色化合物，常用作糖的鉴定。
如：1、Molisch 反应（作为糖类和其它有机物的鉴别）在糖的水溶液中加入α-萘酚的醇溶液，然后沿着试管壁再缓慢加入浓硫酸，不得振荡试管，此时在浓硫酸和糖的水溶液交界处能产生紫红色。
2、塞利瓦诺夫反应（作为醛糖和酮糖的鉴别）在醛糖和酮糖中加入塞利瓦诺夫试剂，加热，酮糖能产生鲜红色，而醛糖则不能。
五、 氧化定义：含有α-羟基醛或α-羟基酮或含有能产生这些基团的半缩醛或半缩酮结构的糖为还原性糖。
醛糖的分子中含有醛基，所以容易被弱氧化剂氧化，能将斐林试剂还原生成氧化亚铜砖红色沉淀，能将多伦试剂还原生成银境。
此外还有一种弱氧化剂叫做班氏试剂也能被醛糖还原生成氧化亚铜砖红色沉淀：+托伦试剂（斐林试剂）+Ag ↓(Cu 2O ↓)特点：反应较复杂，所得产物与氧化剂、溶液pH 值有关。
比如葡萄糖，用硝酸氧化时，得到葡萄糖二酸，而用溴水氧化则得到葡萄糖酸。
在葡萄糖的溶液中加入溴水，稍加热后，溴水的棕红色即可褪去：溴水D-葡萄糖酸应用：鉴别醛糖和酮糖（而果糖与溴水无作用，所以，用溴水可以区别醛糖和酮糖）。
2、硝酸氧化：D-葡萄糖二酸高碘酸（HIO 4）氧化：（1）具有邻二醇、α-羟基酮结构片断的分子，C-C 键被定量HIO 4氧化断裂。
应用：测定糖苷中环的大小成脎反应D-葡萄糖CHO OH HOOH OH CH 2OHCH OHHO OH OH CH 2OHD-葡萄糖苯腙C 6H 5NHNH 2-H 2ON-NHC 6H 5C 6H 5NHNH 2CH HOOH OH CH 2OHD-葡萄糖脎N-NHC 6H 5N-NHC 6H 52D-果糖CH 2OHH HO OHH OH H CH 2OHC O C 6H 5NHNH 22C 6H 5NHNH 22CH 2OHH OHH OH H CH 2OHC N-NHC 6H 5CH HOOH OH CH 2OHN-NHC 6H 5N-NHC 6H 5D-果糖脎21、定义：单糖具有醛或酮羰基，可与苯肼反应，首先生成腙，在过量苯肼存在下，α-羟基继续与苯肼作用生成不溶于水的黄色晶体，称为糖脎。
2、单糖的成脎反应一般只发生在C 1和C 2上，因此，除C 1及C 2外，其余手性碳原子构型均相同的糖都能生成相同的糖脎。
例如，D-葡萄糖、D-果糖和D-甘露糖的糖脎是同一个化合物。
3、糖脎都是不溶于水的黄色晶体，不同的糖脎晶形不同，熔点也不同，在反应中生成的速度也不一样。
因此利用该反应可作糖的定性鉴别。
七、 醛糖的递升与递降Kiliani-Fscher 合成法可以将醛糖与HCN 加成后水解，生成糖酸，失水而成内酯，内酯用Na(Hg)齐和水还原后，即得到多一个碳原子的醛糖，着过程叫递升。
相反，若变为减少一个碳原子的醛糖的过程，叫递降。
第六节 葡萄糖的生物合成（自学）第七节 重要的戊糖和己糖 一、 核糖和脱氧核糖1、核糖：核糖与2-脱氧核糖 核糖与2-脱氧核糖这两种戊糖都是核酸的重要组成部分，它们是D-型醛糖，具有左旋性，半缩醛环状结构中含呋喃环，其环状及开链结构式如下：OH CHO H H OH H OH 2OH O HOH H H H HOH 2C O OHH H H H HOH 2Ca -D-核糖 D-核糖b - D-2-核糖H CHO H H OH H OH 2OHO HOH HH H OH H HOH 2C O OHH H H H OH H HOH 2Ca -D-2-脱氧核糖 D-2-脱氧核糖b - D-2-脱氧核糖 D-核糖为结晶体，比旋光度为-21。
5度。
D-2-脱氧核糖比旋光度为-60度。
核糖是核糖核酸（RNA0的组成部分。
RNA 参与蛋白质及酶的生物合成过程。
2-脱氧核糖是脱氧核糖核酸（DNA ）的组成部分，DNA 存在于绝大多数活的细胞中，是遗传密码的主要物质。
二、 葡萄糖葡萄糖为无色晶体，极易溶于水，加热可使溶解度增加，冷却热的糖浆可获得非常浓的溶液。
葡萄糖的甜度约为蔗糖的70℅。
人体血液中的葡萄糖叫做血糖。
正常人血糖浓度维持恒定，其含量为4.4-6.7mmol/L 。
当血糖浓度超过9-10 mmol/L 时，糖可随尿排出，出现糖尿现象。
而血糖浓度过低，则引起低血糖病。
三、 半乳糖是许多低聚糖的组分。
也是组成脑苷和神经中枢的重要物质。
具有右旋光性。
四、 果糖天然的果糖是左旋的，所以又称为左旋糖。
果糖为无色棱形晶体，易溶于水，可溶于乙醚及乙醇中，具有还原性。
果糖是最甜的一种糖，甜度约为蔗糖的170℅。
五、 氨基己糖抗生素中的链霉素含有氨基糖的组分。
六、 庚糖第八节 二糖的结构和性质定义：一个单糖分子中的半缩醛羟基与另一个单糖分子中的羟基失水所得的糖。
一、二糖的两种连接方式：1、通过一个单糖分子的半缩醛羟基与第二个单糖分子中的醇羟基（如C 4的羟基）脱去一分子水而互相连接的双糖： 如：α-1,4-麦芽糖又如：CH 2OHOH OH OHO165432CH 2OH OHOHOOH165432O β-1,4苷键(+)纤维二糖2、通过两个单糖分子的半缩醛羟基脱去一分子水而互相连接而成双糖：2OHα,β-1,2-苷键蔗糖1二、非还原性二糖和还原性二糖非还原性二糖 通过两个半缩醛羟基脱水而形成的双糖，分子中已无醛基，不能由环式转变成醛式。
这种双糖不能成脎，没有变旋现象，也没有还原性，所以称为非还原性二糖。
如蔗糖。
还原性二糖 在双糖连接中，只有一个分子用半缩醛羟基，另一单糖分子仍保留一个半缩醛羟基，在溶液中它可以变成醛式，有变旋现象，能成脎，有还原性，能与托伦试剂或费林试剂反应，所以称为还原性双糖。