第十四章 β-二羰基化合物

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第十四章β-二羰基化合物

1、 命名下列化合物:

2-环己酮甲酸甲酯氯甲酰乙酸乙酯 3-丁酮醛

2-甲基丙二酸 2-乙基-3-丁酮酸乙酯

2、写出下列化合物加热后生成的主要产物:

三、试用化学方法区别下列各组化合物:

解:加溴水:褪色不变

解:分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液,3-顶替酸生成晶体,而丙二酸不能。

四、下列各组化合物,那些是互变异构体,那些是共振杂化体?

互变异构体

共振杂化体

互变异构

五、完成下列缩合反应:

六、完成下列反应式:

七、写出下列反历程:

解:反应历程:

八、以甲醇,乙醇为原料,用丙二酸酯法合成下列化合物:

1,2-甲基丁酸

2.正己酸

3,3-甲基己二酸

4,1,4-环己烷二甲酸

5.环丙烷甲酸

九、以甲醇,乙醇于以及无机试剂为原料,经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物:

1,3-乙基-2-戊酮

2.2-甲基丙酸

3.γ-戊酮酸

4. 2,7-辛二酮

5.甲基环丁基甲酮

十、某酮酸经硼氢化钠还原后,依次用溴化氢,碳酸钠和氰化钾处理后,生成腈。腈水解得到2-甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构,并写出各步反应式。

解:

十一、某酯类化合物A(C5H10O2),用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色,将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后,再与碘乙烷反应,又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解再酸化,加热,即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷,试推测A,B,C,D的结构,并写出各步反应式。

解:A,B,C,D的结构及各步反应式如下:

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