有机化学考研有机化合物的鉴别
有机化合物的鉴别与分离

有机化合物的鉴别与分离有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程,包括以下两个方面的内容:一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离(例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离);二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离(例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别)。
对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。
鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分;分离是指针对具有不同结构的有机混合物,利用各自性质上的差异,逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。
有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。
因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。
根据教材体系特点和教学大纲的要求,我们将《有机化学》分为上、下半册,按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结,以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识,建立不同官能团化合物之间的联系,系统掌握有机化学的知识结构体系。
同时,结合各章节内容,给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例,以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。
有机化学(下)鉴别分离相关知识点第十章醇和醚1. Lucas试剂(氯化锌/浓盐酸)与伯、仲、叔醇的反应速度不同。
各级醇反应活性次序为:苄醇和烯丙醇›叔醇›仲醇›伯醇›甲醇第十一章酚和醌2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀,用于苯酚的定性检验和定量测定。
3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应,用于酚羟基的检验。
4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯:酸性:碳酸›苯酚›醇。
酚(碱)→酚钠(二氧化碳)→酚。
5. 利用苯酚(碱)→酚钠(甲基化试剂、卤代烃)→酚醚(氢碘酸)→酚和碘代烃的反应,对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。
有机化学鉴别方法总结

有机化学鉴别方法总结有机化学鉴别方法指的是通过特定的实验方法和化学分析手段,对有机化合物进行鉴别和分析。
有机化学鉴别方法主要包括物理性质鉴别、燃烧反应鉴别、溶解性鉴别、酸碱性鉴别、还原性和氧化性鉴别、结构确认和谱学分析等。
以下是有机化学鉴别方法的详细总结。
一、物理性质鉴别物理性质鉴别是通过观察和检测有机化合物的外观、物理状态、熔点、沸点、密度、折光率等性质,推测和判断有机化合物的结构和性质。
例如,通过观察有机化合物的颜色、形状、结晶形态等外观性质,可以初步了解有机化合物的种类;通过测定有机化合物的熔点和沸点,可以推测有机化合物的结构;通过测定有机化合物的密度和折光率,可以对有机化合物的性质进行初步判断。
二、燃烧反应鉴别燃烧反应鉴别是通过将有机化合物进行燃烧反应,观察和检测燃烧反应的现象和产物,从而推测有机化合物的结构和性质。
例如,通过观察有机化合物的燃烧现象,如燃烧时是否有火焰、燃烧是否发生爆炸等,可以初步判断有机化合物的饱和度和含氧量;通过检测燃烧产生的气体,如二氧化碳、水蒸气、一氧化碳等,可以推测有机化合物的结构和性质。
三、溶解性鉴别溶解性鉴别是通过将有机化合物溶解在不同的溶剂中,观察和检测溶解的过程和结果,从而推测有机化合物的结构和性质。
例如,通过观察有机化合物在水中的溶解性,可以初步判断有机化合物是否含有极性官能团;通过观察有机化合物在有机溶剂中的溶解性,可以初步判断有机化合物的极性和溶液的稳定性。
四、酸碱性鉴别酸碱性鉴别是通过将有机化合物与酸或碱进行酸碱反应,观察和检测反应的过程和结果,推测有机化合物的结构和性质。
例如,通过观察有机化合物与酸反应后产生的气体和沉淀,可以初步判断有机化合物是否含有酸性官能团;通过观察有机化合物与碱反应后产生的气体和溶液颜色的变化,可以初步判断有机化合物是否含有碱性官能团。
五、还原性和氧化性鉴别还原性和氧化性鉴别是通过将有机化合物进行还原反应或氧化反应,观察和检测反应的过程和结果,推测有机化合物的结构和性质。
有机化学有机物的鉴别

1.溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C双键,能与溴发生加成反应,使溴的红棕色消失,因此在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析,如用5%溴的四氯化碳溶液和烯烃反应,当在烯烃中滴入溴溶液后,红棕色马上消失,表明发生了加成反应。
据此,可鉴别烯烃。
2.高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C双键,能被高锰酸钾溶液氧化,如果用冷、稀的中性高锰酸钾溶液为氧化剂,得到顺邻二醇。
如果用较强烈的反应条件:酸性、碱性或加热,则得到氧化裂解产物。
3.硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃末端炔烃含有活泼氢,可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银白色沉淀。
据此可鉴别末端炔烃类化合物。
RC≡CH + Ag(NH3)+2NO3RC ≡ ClAg注意:炔化银干燥后,经撞击会发生强烈爆炸,生成金属和碳。
故在反应完了时,应加入稀硝酸使之分解4.铜氨溶液鉴别末端炔烃炔化铜干燥后,经撞击会发生强烈爆炸,生成金属和碳。
故在反应完了时,应加入1:1稀硝酸使之分解。
5.硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应,生成硝酸酯和卤化银沉淀:不同的卤化银沉淀颜色不同:氯化银(白色)溴化银(浅黄色)碘化银(黄色)。
因此可以根据卤化银沉淀的颜色来鉴别卤代烃。
6.卢卡斯试剂检验一、二、三级醇浓盐酸和无水氯化锌的混合物称卢卡斯试剂(Lucas reagent)。
但不同的醇与卢卡斯试剂反应的速度不同。
各类醇与卢卡斯试剂的反应速率为:烯丙型醇,苄基醇,三级醇>二级醇>一级醇将六碳以下的一级、二级、三级醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中,经振荡后可发现,三级醇立刻反应,生成油状氯代烷,它不溶于酸中,溶液呈混浊后分两层;二级醇2~5min反应,溶液分两层;一级醇经室温放置无反应,必须加热才能反应。
7.土伦(Tollens)试剂鉴别醛和酮土伦试剂是银氨离子,Ag(NH3)2+(硝酸银的氨水溶液),它与醛反应时,醛被氧化成酸,银离子被还原成银,附着在试管壁上形成银镜,因此称该反应为银镜反应。
有机化学鉴别总结

有机化学鉴别总结有机化学鉴别总结1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行3另外,醇的话,显中性4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的状况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,详细颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才消失沉淀。
5.醇:(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立即变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:(1)鉴别全部的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;(2)区分醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;(3)区分芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
9.胺:区分伯、仲、叔胺有两种方法(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
有机化学各类鉴别归纳

各类鉴别归纳1、可利用环丙烷在常温下即可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色来区分环丙烷(及其衍生物)与烷烃 (其它环烷烃)。
2、可以用高锰酸钾溶液来区别稀烃和环丙烷。
3、烯烃与Br2的CCl4溶液反应,溶液由棕红色变为无色,该反应可检验烯烃的存在。
4、烯烃与稀、冷高锰酸钾溶液在中性或碱性溶液中反应,生成顺式邻二醇,溶液由紫色变为无色,同时产生MnO2褐色沉淀,可以用来定性检验烯烃的存在。
5、可利用炔烃与硝酸银的氨溶液反应生成白色的银化物沉淀或烯烃与氯化亚铜的氨溶生成棕红色的亚铜化合物沉淀来鉴别一个烃类化合物是否是末端炔烃。
6、卤代烃与硝酸银的醇溶液作用,会生成卤化银沉淀(AgCl白色 AgBr淡黄色 AgI黄色);氯代烷、溴代烷与KI/丙酮作用,生成KCl不溶于丙酮呈白色沉淀析出,鉴别伯氯、溴代烃;产生沉淀的快慢:烯丙基卤代烃、苄卤代烃 > 叔卤代烃 > 仲卤代烃 > 伯卤代烃 > CH3X ;7、卢卡斯试剂(ZnCl2+HCl)与叔醇在室温下立即反应,与仲醇在几分钟内反应,与伯醇加热才能反应,对于烯丙醇和苄醇,也有很高活性,鉴别不同种类的醇。
8、酚和三氯化铁溶液能形成蓝色络合物,烯醇类与三氯化铁溶液能形成红褐色或紫红色络合物;酚与溴水反应生成白色沉淀(2,4,6--三溴苯酚)。
9、2,4-二硝基苯肼与醛反应立即显橙红色,酮则显色比醛稍慢,颜色略淡,鉴别醛和酮。
10、碘的碱溶液与α甲基氢全部被卤素取代的醛(酮)反应生成亮黄色沉淀碘仿,具有特殊气味11、土伦试剂(银氨离子络合物)在碱性条件下与醛反应生成银附着在反应器皿上形成银镜费林试剂(铜络离子溶液)在碱性条件下与醛反应生成红色的氧化亚铜沉淀12、胺能使石蕊溶液变蓝,芳香胺不能13、用磺酰化反应(对甲苯磺酰氯)来鉴别伯、仲、叔胺,(兴斯堡实验)P306与伯胺反应后的产物溶于NaOH与仲胺反应后的产物不溶于NaOH与叔胺不发生反应14、芳胺与溴反应生成2,4,6 - 三溴苯胺白色沉淀吓得苯宝宝立刻氯甲基化了......→++℃60l n 2C Z HCl HCHO OH 2+。
有机化合物的鉴别与分离

有机化合物的鉴别与分离有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程,包括以下两个方面的内容:一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离(例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离);二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离(例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别)。
对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。
鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分;分离是指针对具有不同结构的有机混合物,利用各自性质上的差异,逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。
有机化学(下)鉴别分离相关知识点第十章醇和醚1.Luca试剂(氯化锌/浓盐酸)与伯、仲、叔醇的反应速度不同。
各级醇反应活性次序为:苄醇和烯丙醇叔醇仲醇伯醇甲醇第十一章酚和醌2.苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀,用于苯酚的定性检验和定量测定。
3.酚类物质和氯化铁溶液的显色反应,用于酚羟基的检验。
4.利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯:酸性:碳酸苯酚醇。
酚(碱)→酚钠(二氧化碳)→酚。
5.利用苯酚(碱)→酚钠(甲基化试剂、卤代烃)→酚醚(氢碘酸)→酚和碘代烃的反应,对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。
第十二章醛和酮6.利用醛和酮与羰基化试剂(2,4-二硝基苯肼)生成不同颜色的腙对醛和酮进行鉴别检验。
7.利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应形成α-羟基磺酸钠白色沉淀(与酸碱共热有还原为原来的醛和酮)来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行鉴别与提纯。
8.醛和酮都含有羰基,但醛基含有氢原子而易氧化。
利用醛可与弱氧化剂Tollen试剂(银镜反应)、Fehling试剂(红色氧化亚铜沉淀)反应来区分鉴别醛和酮(酮难于氧化)。
9.利用碘仿反应对乙醛、甲基酮和含有CH3CHOH-结构的醇进行鉴别。
10.利用醛与醇形成缩醛、缩醛在酸性条件水解还原为醛和醇的反应,对醛基进行保护和醛的提纯。
有机化学鉴别方法的总结

有机化学鉴别方法的总结在有机化学的世界里,鉴别不同的有机化合物是一项至关重要的技能。
准确、快速地鉴别有机化合物不仅对于实验室的研究工作有着重要意义,在实际的生产和生活中也有着广泛的应用。
接下来,让我们一起深入探讨一些常见的有机化学鉴别方法。
首先,我们来聊聊化学试剂鉴别法。
这是一种非常直接且有效的方法。
比如说,用溴水来鉴别不饱和烃和饱和烃。
不饱和烃(如烯烃、炔烃)能够使溴水褪色,而饱和烃则不能。
这是因为不饱和烃中的双键或三键能够与溴发生加成反应。
再比如,醛类物质可以用银氨溶液(也称为托伦试剂)或者新制的氢氧化铜悬浊液来鉴别。
醛类能够与银氨溶液发生银镜反应,与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色的沉淀,而酮类则没有这样的反应。
其次,物理性质鉴别法也不容忽视。
通过观察有机化合物的物理性质,如颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等,我们也能够对它们进行初步的鉴别。
例如,硝基苯是一种淡黄色、有苦杏仁味的油状液体,密度比水大;而苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体,密度比水小。
乙醇与水可以任意比例互溶,而苯则难溶于水。
此外,还有一些特殊的鉴别方法。
比如,红外光谱法。
不同的有机化合物分子具有不同的化学键和官能团,它们在红外光谱中会显示出特定的吸收峰。
通过分析这些吸收峰的位置和强度,我们可以准确地确定有机化合物的结构和种类。
另外,核磁共振氢谱也是一种强大的鉴别工具。
不同环境中的氢原子在核磁共振氢谱中会产生不同的信号峰,峰的面积比则反映了不同环境氢原子的数目比。
通过分析这些信号峰,我们可以了解有机化合物中氢原子的分布情况,从而推断其结构。
在实际的鉴别工作中,我们往往需要综合运用多种方法来确保鉴别结果的准确性。
例如,对于乙醇和乙酸的鉴别,我们可以先通过闻气味来初步判断。
乙醇具有特殊的醇香味,乙酸则具有强烈的刺激性气味。
然后,我们可以分别向两种样品中加入碳酸氢钠溶液,乙酸会产生气泡(二氧化碳),而乙醇则不会。
如果条件允许,还可以进一步通过红外光谱或者核磁共振氢谱来确认。
有机物的鉴别方法

有机物的鉴别方法用于有机化合物的鉴别的方法多是指利用含有特征官能团的化合物具有特征性化学反应的性质来区分不同的化合物。
这类特征性反应必须具备以下条件:必须是针对各化合物所含官能团的化学反应,不能将一类化合物转变为另一类化合物再鉴别;必须有明显的、易观察的反应现象,如生成沉淀或气体,有颜色变化等现象;反应有一定的专一性。
因此鉴别方法多是根据各类化合物的特殊性质产生的。
一、烯烃1.利用溴与双键的加成反应,反应现象是溴褪色。
能与溴反应的化合物如苯酚、苯胺等都有干扰。
2.利用高锰酸钾对烯烃的氧化反应,反应现象是高锰酸钾褪色。
常用试剂是高锰酸钾的稀硫酸溶液,中性或碱性高锰酸钾水溶液也能用于烯烃鉴别。
能被高锰酸钾氧化的化合物如炔烃、醇、酚、醛、甲酸、乙二酸、苯胺等都有干扰。
二、炔烃1.溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾水溶液也用于鉴别炔烃,因此用此法鉴别炔烃时烯烃有干扰;同样用此法鉴别烯烃时炔烃有干扰。
2.叁键在链端上的炔烃(端基炔),与银氨溶液或亚铜-氨配合物溶液反应得到炔化银(灰白色沉淀物)或炔化亚铜(砖红色沉淀物),可用于端基炔的鉴别。
三、卤代烃卤原子连接在饱和碳原子上的卤代烃与硝酸银作用,生成的卤化银是沉淀物。
常用试剂是硝酸银的乙醇溶液。
不同的卤代烃有不同的反应速率,表现反应条件和出现沉淀的快慢不同,可用于不同卤代烃的区别:3o卤代烃、烯丙式卤代烃和苄基卤代烃与硝酸银-乙醇溶液作用立即出现沉淀,2o卤代烃缓慢出现沉淀,1o卤代烃只在加热时才能与硝酸银反应生成沉淀。
四、醇1.高锰酸钾和重铬酸钾都可用于鉴别醇,酸性介质中高锰酸钾与醇作用的现象是褪色(很浅的Mn2+颜色不易看出),在其它介质中现象是高锰酸钾褪色,并有黑色沉淀(MnO2);重铬酸钾与醇作用的现象是橙红色转变为绿色。
用这个反应鉴别醇时,烯烃、炔烃、酚、醛等有干扰。
2.含氯化锌的浓盐酸溶液(卢卡斯试剂)用于区别六个碳原子及六个以下碳原子不同的醇:叔醇与卢卡斯试剂作用立即出现混浊-反应生成的卤代烷不溶于卢卡斯试剂,仲醇与卢卡斯试剂作用缓慢出现混浊(数分钟),伯醇与卢卡斯试剂需经加热才能出现混浊。
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有机化合物的鉴别
在药品的生产、研究及检验等过程中,常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。
有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。
分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物,但要求不同,处理方法也不同。
分离是将混合物中的各个组分一一分开。
在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物,分离后还要将其还原为原来的化合物。
提纯有两种情况,一是设法将杂质转化为所需的化合物,另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离(分离后的化合物不必再还原)。
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团,是哪种化合物。
如鉴别一组化合物,就是分别确定各是哪种化合物即可。
在做鉴别题时要注意,并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别,必须具备一定的条件:
(1)化学反应中有颜色变化
(2)化学反应过程中伴随着明显的温度变化(放热或吸热)
(3)反应产物有气体产生
(4)反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。
本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆,将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结,并对典型例题进行解析。
一.各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:
(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:
(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
(1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
10.糖:
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
二.例题解析
例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。
例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。
例3.用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。
鉴别方法可按下列步骤进行:
(1)将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。
(2)将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢
氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
(3)将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。
(4)将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
(5)将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。
(6)将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。
例4.用化学方法鉴别甲胺、二甲胺、三甲胺。
分析:上面三种化合物都是脂肪胺,分别为伯、仲、叔胺。
伯胺和仲胺在氢氧化钠溶液存在下,能与苯磺酰氯发生反应,生成苯磺酰胺。
伯胺反应后生成的苯磺酰胺,因其氮原子上还有一个氢原子,显示弱酸性,能溶于氢氧化钠而生成盐;仲胺生成的苯磺酰胺中,其氮原子上没有氢原子,不溶于氢氧化钠而呈固体析出;叔胺不发生反应,因此,可用此反应(兴斯堡反应)鉴别三种化合物。
例5.用化学方法鉴别葡萄糖、果糖、蔗糖。
分析:上面三种化合物都是糖,葡萄糖、果糖是单糖,具有还原性,能被托伦试剂和斐林试剂氧化,而蔗糖是非还原性双糖,因此,可用托伦试剂和斐林试剂将蔗糖与葡萄糖、果糖区别;葡萄糖是醛糖,可被溴水氧化,而果糖是酮糖,不被溴水氧化,因此,溴水可将二者区别。